高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识点总结
羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用
1醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式：
(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为
2.醇的命名(系统命名法)
一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的
吸附或苯等有机溶剂的方法处理。
(2)苯酚和有机溶剂的分离
苯酚和苯的分离：
四、基团间的相互影响
(1)酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看， 苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应， 而且
产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。
足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基令邻、对位的氢原子更活泼，更易被
取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基
令邻、对位定位基： 一NH、一0H—CH（烷烃基）、一X
其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。
间位定位基：—NO、—COOH—CHO间位定位基都是钝化苯环的基团
（2） 苯环对羟基的影响
能否与强碱反应（能反应的写方程式）
溶液是否具有酸性
^^—OH
CHCHOH
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容 易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称;苯酚具有
，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶 叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。
酚类的结构特点
2苯酚的物理性质
(1)常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而
略带色，熔点为：40.9C
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65C时，苯
酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
(3)毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，
应立即用清洗，再用水冲洗。
二、酚的化学性质
(1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离，所以苯酚能够与
NaOH溶液反应：
A.与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
B.苯酚的制备(强酸制弱酸)
C.乙醇的分子间脱水
化学方程式:
化学键断裂位置:
1思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为
化学方程式:
断键位置:
(2)消去反应 化学方程式: 断键位置：
实验装置：(如图)
注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似, 有H原子才能发生该反应
(3)氧化反应
A. 燃烧
CHCHQH+302
CxHyoz+
4.乙醇的结构
分子式：GHbO
结构式：
结构简式：CHCHOH
5.乙醇的性质
(1)取代反应
A.与金属钠反应
化学方程式：
化学键断裂位置：
对比实验：乙醇和Na反应现象：
水和钠反应现象：
乙醚和钠反应：无明显现象
结论：①
②
B.与HX反应
化学方程式：
断键位置:
实验(教材P68页)
现象： 实验注意：烧杯中加入自来水的作用:
2催化氧化（在醛基中的碳氢之间插入）
氧化反应：在有ห้องสมุดไป่ตู้化学反应中，通常把有机物分子中得或失的反应。
醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的。
化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式
(3)丙三醇(甘油)
丙三醇俗称，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要
的化工原料。
结构简式：
化学性质：
A.与金属钠反应：
B.与硝酸反应制备硝化甘油
一、酚的结构与物理性质
1苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称
醛学案
一、乙醛
1组成与结构
乙醛的分子式结构简式官能团。
2.物理性质
乙醛是_色、具有气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，
能与水、乙醇、氯仿等互溶。
3•化学性质
（1）加成反应（醛基中的能够发生加成反应）
还原反应：在有机化学反应中，常把有机物分子中得或失的反应。
（2）氧化反应：
1可燃性：
仲醇催化氧化变成
叔醇
C.与强氧化剂反应
乙醇能使酸性KM nQ溶液褪色
三、其它常见的醇
(1)甲醇
结构简式：
物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再
多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式
(2)乙二醇
物理性质：乙二醇是一种的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二
一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基
的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明
3.醇的物理性质
(1)状态：C1-C4是低级一兀醇，是无色流动液体，比水轻。C5-Cii为油状液体，Ci2以上高
注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：HbCQ＞苯酚＞HCO3「
(2)苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚
该反应可以用来
(3)显色反应：酚类化合物与Fe3+显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
三、废水中酚类化合物的处理
(1)酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚(GHO)的污染最严重，含酚废水可以用
［思考］某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度 比反应前减小了1/5，求此醇的化学式(气体体积在105C时测定)
B.催化氧化
化学方程式：
断键位置：
说明：醇的催化氧化是羟基上的H与a-H脱去
［思考］下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
ABC
结论：伯醇催化氧化变成
级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉
快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
(2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。且随着碳原子数的增多而。
(3)溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元 醇，可以和水混溶。
高中化学第三章烃的含氧衍生物本章专题总结拓展课件新人教版选修5
1．卤代烃在碳链增减中的作用 利用卤代烃的消去反应与取代反应的性质，可以实现官能团 位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可以利用卤代烃 的其他性质增长碳链等。如由乙烯合成乙二酸乙二酯的转化关
系：乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→ 乙 乙二 二酸 醇→乙二酸 乙二酯。
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏 试剂就是金属有机化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成 中非常重要的试剂之一。它是卤代烃在乙醚存在条件下与金属镁 作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成碳链 更长的烃。
无水乙醚 RX＋Mg ――→ RMgX，CH2===CHCH2Cl＋ RMgCl ―→CH2===CHCH2R＋MgCl2 卤代烃与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷 烃或环烷烃。 2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr
2．卤代烃在官能团的引入和消除中的作用 (1)实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化 在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发 生消去反应，消去小分子 HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳 三键，再与 X2 加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而 达到增加官能团的目的。如乙醇→乙二醇的转化关系：乙醇→乙 烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。
复习课件
高中化学第三章烃的含氧衍生物本章专题总结拓展课件新人教版选修5
2021/4/17
高中化学第三章烃的含氧衍生物本章专题总结拓展课件新 人教版选修5第三章烃的氧衍生物本章专题总结拓展
专题一：有机合成中的“明星分子”——卤代烃 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学学习中一类重要的 物质间的转化。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间的一座重要 的桥梁，又是有机合成中一类重要的中间体。
人教版有机化学选修五第三章 烃的含氧衍生物 归纳总结
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官 能团，A项错误；1 mol该有机物最多消耗3 mol Br2，C项错 误；分子内部有饱和碳原子，D项不正确；分子中三个碳碳 双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双 键不能与H2反应，B项正确。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
(1)A→B 的反应类型是______________；B 的结构简式 是______________。
(2)C 中含有的官能团名称是________；D 的名称(系统 命名)是________________________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含 1 个环(四 元碳环)和 1 个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简 式是________。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】 (1)A 的结构中含有碳碳双键，与 H2 发生加 成反应生成 B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的醛 基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成 C：
，含有碳碳三键和羟基。D 的名称是 1,4丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为 C4H2O3，不饱和度为 4，
键”或
“—C≡C—键”等；能发生银镜反应的有机物含有
“—CHO”；能与Na发生反应产生H2的有机物含有 “—OH”或“—COOH”等；能与Na2CO3溶液反应产生 CO2的有机物含有“—COOH”等；能水解生成醇和羧酸的 有机物是酯等。
第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点
第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色四、乙醇的重要实验 2、乙烯2 CH 3-CH-CH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃⑤—Br (白色)+3HBrOH+3Br 2（浓） OHBr — Br⑥OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃ 浓硫酸△（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
高中化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
C．65℃以上的水 D．冷水
二、苯酚的结构 小组汇报展示
R —OH 结 构 决 定 性 质
能发生取代反应等反应 能发生取代，加成等反应
…………
三、苯酚的化学性质：
1. 苯酚的弱酸性 1.苯酚有酸性吗？探究3-1
小组汇报展示 小组合作探究
2.苯酚和碳酸的酸性强弱如何？探究3-2
谢谢大家！
小组汇报展示 四、苯酚的用途及危害：
学以致用 新安江水污染事件
如果你是专家，对这起水体污染会提出怎样的科学建议？ 1.怎么定量检测新安江中苯酚含量？
2.如何处理新安江中水污染？
3.如何检验苯酚是否除尽？
工业处理苯酚废水
处理苯酚水污染方法多种多样，有微波法、 吸附法、电化学法等十余种，其中氧化法的 应用最为普遍。
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚 （第二课时）
苯酚
酚：分子中羟基与苯环直接相连 的有机化合物属于酚化合物。
“非典”流行时期，药皂 曾是每个家庭的必备品。 药皂除了具有清洁去污 的功能外，还有杀菌的 作用。
小组展示
一、苯酚的物理性质：
目标检测1.苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅
到皮肤上，可用来洗涤的试剂是
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如
何？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇
NaOH
KSCN
现象
紫色溶 无现象 液
红褐色 沉淀
红色溶 液
科学史话
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故 又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国 著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓 感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手， 结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力 的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课件 新人教版选修5
加热的条件下发生消去反应生成
，经过⑤与溴发生 ห้องสมุดไป่ตู้,4-
加成生成
，经过⑥在 NaOH 水溶液的作用下，
发生水解反应(或取代反应)生成
，经过⑦发
生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与 H2 发生加成反
应生成
。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
5．苯乙酸乙酯(
)是一种常见的合成香
料。请设计合理的方案以苯甲醛(
苯的同系物)的取代。 3.引入羟基的四方法：烯
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解， 温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。 料低毒性、低污染，易得而廉价。
知 识 梳 理 ·对 点 练 课 后 提 能 ·层 级 练
知识梳理·对点练
知识点一 有机合成的过程
1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和 1 _官__能__团___的转化。
2．有机合成的过程
3．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ① 2 _卤__代__烃__的__消__去___，② 3 __醇__的__消__去___，③ 4 _炔__烃__的__不__完__ __全__加__成___。
知识点二 有机合成分析方法及有机推断
1．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成 有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质 逆合成 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 分析法 逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体
高二化学 第三章 烃的含氧衍生物(人教版选修5)：重难点十二 有机物的结构和性质
【要点解读】【重难点指数】★★★★【重难点考向一】 有机物的结构与性质【例1】化合物X()是一种医药中间体，其结构简式如图所示．下列有关化合物X 的说法正确的是( ) A ．该物质分子式为C 10H 9O 4B ．在酸性条件下水解，水解产物只有一种C ．分子中所有原子处于同一平面D ．1mol 化合物X 最多能与2molNaOH 反应 【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，注意体会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，结合有机物的结构特点解答该题。
【重难点考向二】有机物结构与性质的综合应用【例2】某药物中间体的合成路线如下．下列说法正确的是()A．对苯二酚在空气中能稳定存在B．1mol该中间体最多可与11molH2反应C．2，5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反应D．该中间体分子中含有1个手性碳原子【答案】B【解析】A．对苯二酚中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化，故A错误；B．中间体中苯环、羰基能和氢气发生加成反应，所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应，故B正确；C.2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应，但不能发生水解反应，故C错误；D．碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子，该分子中没有手性碳原子，故D错误；故选B。
【名师点睛】考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，易错点是C，2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应；同时注意碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子。
【趁热打铁】1．对三联苯是一种有机合成的中间体．工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法中不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯的一氯取代物有3种C．1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5molO2D．对三联苯分子中至少有16个原子共平面【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团及性质的关系，明确苯的结构与性质等即可解答，易错选项是B，注意共面碳原子个数判断方法，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，为易错题。
人教版高中化学选修五第三章(烃的含氧衍生物)复习1.docx
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第三章 烃的含氧衍生物复习 复习目标： 1. 根据卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，归纳它们的转化关系。 2.根据有机化合物组成和结构的特点，复习加成、取代和消去反应等基本反应类型。 课时：两课时 复习过程： 第一课时 一、烃衍生物性质主要有官能团性质决定，请完成下表： 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R－X －X C2H5Br C-Br易断裂 1、取代反应：NaOH水溶液。 2、消去反应：NaOH醇溶液。 醇 R－OH －OH C2H5OH -OH与链烃基直接相连，C-O和O-H易断裂
酚 醛 羧酸 酯 [投影] 有机物的官能团和它们的性质：
官能团 结构 性质
卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）
醇羟基 R－OH 取代[活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应] 氧化[铜的催化氧化、燃烧]消去
酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3＋） 缩聚反应（制酚醛树脂） 醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2] 羧基 －COOH 酸性、酯化
酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 二、归纳有机反应的主要类型，并填入下表： 反应类型 反应特点 举例（用化学方程式表示）
[投影·讲解]抽象和概括----搞清反应机理(三大有机反应类型比较) 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 两 种 两 种 一 种 有机反应种类或结构特征 含有易被取代的原子或官能团 不饱和有机物(含C=C,C C,C=O ) 醇(含-OH),卤代烃(含-X)
生 成 物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢) 碳 碳 键 变化 情 况 无 变 化 C=C键或C C键打开 生成C=C键或C C键
高中化学 第三章《烃的含氧衍生物》 章末小结与检测同步课件 新人教选修5
知识体系构建
章末质量检测
一、烃的含氧衍生物重要类型别和主要性质
二、烃及其衍生物之间的转化关系
章音，集体的动作，集体的表情，集体的信念。 •2、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。 •3、反思自我时展示了勇气，自我反思是一切思想的源泉。 •4、在教师手里操着幼年人的命运，便操着民族和人类的命运。一年之计，莫如树谷；十年之计，莫如树木；终身之计，莫如树人。 •5、诚实比一切智谋更好，而且它是智谋的基本条件。 •6、做老师的只要有一次向学生撒谎撒漏了底，就可能使他的全部教育成果从此为之失败。2022年1月2022/1/302022/1/302022/1/301/30/2022 •7、凡为教者必期于达到不须教。对人以诚信，人不欺我;对事以诚信，事无不成。2022/1/302022/1/30January 30, 2022 •8、教育者，非为已往，非为现在，而专为将来。2022/1/302022/1/302022/1/302022/1/30