地桃花化学成分研究.Ⅰ.黄酮类化学成分
黄酮类化合物
黄酮类化合物黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。
此外，它还常与糖结合成苷。
多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。
经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。
1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。
另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。
2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。
组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。
黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。
这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。
黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
糖链越长则水溶度越大。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。
酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。
3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。
2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。
天然药物化学-第五章-黄酮类化合物-1
6 5
1
2'
3'
O2
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4'
C
1'
3 6'
5'
4
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3.二氢黄酮类 Flavanones
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
2.黄酮醇类 Flavonol
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
4
3
6' OH
5'
O
4.二氢黄酮醇类Flavanonols
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
OH O
O
OH OH
二、 溶解性
1.与分子存在状态有关
H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3
游离黄酮 -
+
+
+
+
黄酮苷
+（热） +
+
-
-
2. 与分子平面性有关：平面性越强，水溶性越差
黄酮（醇）、查尔酮 <
O
OH O
二氢黄酮、二氢黄酮醇 <
O
A
OH O
花色素
O B
C
OH
3. 与母核取代基类型有关 —OH取代，水溶性增大 羟基甲基化后，水溶性降低
(整理)黄酮类
黄酮类来源：互联网作者：未知发布时间：2006-11-01（一）结构类型黄酮类化合物 (flavonoids) 是一类存在于自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸形成钅羊盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。
由黄酮类化合物与糖结合的苷叫做黄酮苷 (flavonoid glycosides) 。
目前黄酮类化合物已远远超出这个范围，即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。
分子结构中常有 -OH 与 -OCH 3 等取代基。
色原酮 2- 苯基色原酮 C 6 -C 3 -C 6根据基本结构，黄酮类化合物主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷及双黄酮类化合物。
黄酮类成分的结构类型见表 3-3 。
表 3-3 黄酮类化合物的结构类型名称基本结构代表化合物黄酮(flavone)黄芩素 (baicalein) ，汉黄芩素(wogoin) ，黄芩苷 (baicalin) 黄酮醇(flavonol)槲皮素 (quercetin) ，芦丁(rutin) ，金丝桃苷( hyperoside) 二氢黄酮(dihydroflavone)陈皮素 (hesperetin) ，甘草苷(liquiritin)二氢黄酮醇(dihydroflavonol)水飞蓟素 (silybin) ，异水飞蓟素 (silydianin)异黄酮(isoflavone)大豆素 (daidzein) ，葛根素(purerarin)二氢异黄酮 (dihydroisoflavone)鱼藤酮 (rotenone)查耳酮 (chalcone)异甘草素(isoliquiritigenin) ，补骨脂乙素 (corylifolinin)橙酮(aurones) 金鱼草素 (aureusidin)黄烷(flavanes) 儿茶素 (catchin)花色素(anthocyanidins) Delphinidin ， cyanidin双黄酮(biflavone)银杏素 (ginkgetin) ，异银杏素(isoginkgetin)黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。
地桃花化学成分预试验及紫外-可见光谱研究
谢 臻 ， 陈 勇 ， 韬 韦
ＸＩ Ｚｈ ｎ， Ｅ ｅ ＣＨＥＮ ｎ Ｗ ｅ ｏ Ｙｏ ｇ， ｉＴａ
（ 广西 中医学 院药 学 院 ， 西南 宁 广
５３ ０ ０ ０１， ｉ ａ） Ｃｈ ｎ
５０ ０ ） ３ ０ １
（ ｃ ｌｙ ｆ Ｆａ ｕ ｔ ｏ Ｐｈａ ｍａ ｙ，Ｇｕ ｎ ｉ ｒ ｃ ａ ｇｘ Ｔｒ ｄｉｉｎａ Ｃｈｉ ｅ ｅ ａ ｔｏ ｌ ｎ ｓ Ｍ ｅ ｉａ Ｕ ｎ ｖ ｒ ｉｙ，Ｎａ ｎｉ ｄｃ ｌ ｉ ｅ ｓｔ ｎ ｎｇ，Ｇｕａ ｘ ， ｎｇ ｉ
摘 要 ： 用 试 管 法 ， 地 桃 花 （ ｅａｌ ａａＬ ） 水 提 取 液 、 ５ 乙 醇 提 取 液 、 油 醚 提 取 液 进 行 化 学 成 分 预 采 对 Ｕｒｎ ｂｔ ． 的 ｏ ９ 石
试 ， 过 多 种 指 示 剂 和 显 色 剂 的 沉 淀 反 应 或颜 色 反 应 ， 步 推 断 地 桃 花 中可 能 含 有 的 化 学 成 分 ， 时 测 定 各 提 通 初 同 取 液进 行 的 紫 外 一 见 光 谱 。通 过 预 试 验 ， 以初 步 确 定 地 桃 花 中含 有 氨 基 酸 和 蛋 白质 、 类 、 苷 、 质 、 可 可 糖 皂 鞣 酚 类 、 机酸类 、 酮类 ， 能含有三萜类 、 有 黄 可 甾体 类 等 成 分 ； 桃 花 的 紫 外 一 见 光 谱 具 有 明显 的 特 征 吸 收 峰 。 地 可
地桃花中黄酮类成分研究
丹 ，张
旭１ ， ２郑
姣 ，史社坡 ，屠鹏飞
中药现代研究 中心 ，北京 １ ０ ０ ０ ２ ９
大连 １ １ ６ ０ ０ １
学 中 药 学 院 ，北 京 １ ０ ０ １ ０ ２
３． 辽 宁 出 入 境检 验 检 疫 局 ，辽 宁
Ｄｏ ｈ １ ０ ． ７ ５ ０ １ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． ０ ２ ５ ３ ． ２ ６ ７ ０ ． ２ ０ １ ５ ． １ ４ ． ０ ０ ２
Ｆｌ ａ ｖ ｏ ｎｏ ｉ ｄｓ ｆ ｒ ｏ ｍ Ｕｒ ｅ ｎ ａ Ｉ ｏ ｂ ａ ｔ ａ
ｓ ｕ Ｃｏ ｎ ｇ 一， ＹＡＮＧ Ｗａ ｎ — ｑ ｉ ｎ ｇ 一， Ｊ Ｉ ＡＮＧ Ｄａ ｎ ， Ｚ ＨＡＮＧ Ｘｕ 一， Ｚ ＨＥ ＮＧ Ｊ ｉ ａ ｏ ， Ｓ ＨＩ Ｓ ｈ ｅ — ｐ ｏ ， Ｔ Ｕ Ｐ ｅ ｎ ｇ — ｆ ｅ ｉ
３ ． Ｌ ｉ ａ ｏ ｎ ｉ ｎ ｇ Ｅ ｎ ｔ ｒ ｙ － Ｅ ｘ ｉ ｔ Ｉ ｎ ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎ ｄ Ｑ ｕ ａ ｒ ａ ｎ ｔ ｉ ｎ ｅ Ｂ ｕ ｒ ｅ ａ ｕ ， Ｄａ ｌ ｉ ａ ｎ １ １ ６ ０ ０ １ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ｏｂ ｊ ｅ ｅ ｔ ｉ ｖ ｅ Ｔ ｏ ｓ ｔ ｕ ｄ ｙ ｔ ｈ ｅ ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ ｃ ｏ ｎ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｅ ｎ ｔ ｓ ｏ ｆ Ｕ ｒ ｅ ｎ ａ ｌ ｏ ｂ ａ ｔ ａ ． Ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ ｓ Ｃ ｏ ｍｐ ｏ ｕ ｎ ｄ ｓ ｗ ｅ ｒ ｅ ｉ ｓ ｏ ｌ ａ ｔ ｅ ｄ ａ ｎ ｄ ｐ ｕ ｉ ｒ ｉ ｆ ｅ ｄ ｕ ｓ ｉ ｎ ｇ
从地桃花醋酸 乙酯提取部位分离得到 １ ４个化合
黄酮类化合物的研究概况
黄酮类化合物的研究概况XiXi黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，是色原烷的衍生物，其特点是具有C6—C3—C6的基本骨架，并可根据中间吡喃环的不同氧化水平和两侧A、B环上连接的各种取代基，而分为不同的黄酮类型，属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。
黄酮类化合物可以分为10多个类别：黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等，现已发现约4 000余种黄酮类化合物，主要存在于植物的叶、果实、根、皮中，实验证明其具有广泛的生理和药理活性（包括抗病毒、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老等），因此对该化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门话题，是一类具有广泛开发前景的天然药物，在医药、食品等领域均有巨大的应用前景。
1. 黄酮类化合物的功能作用1.1 抗氧化、清除氧自由基作用自由基被认为与炎症、自身免疫病、肿瘤、衰老等疾病的成因有直接关系。
黄酮类化合物具有清除自由基和抗氧化的能力，有人研究了从4种大麦麦叶中提取的黄酮类化合物对超氧阴离子自由基、羟自由基的清除作用，得出随着黄酮浓度的增加，清除率呈上升趋势的结论。
还有用化学荧光法对不同黄酮类化合物进行了分析测定，确定了它们的强抗氧化性。
1.2 调节心血管系统作用在心脏功能调节方面黄酮类化合物主要体现在抗心律失常和改善冠脉循环方面。
在血管功能的调节方面，芦丁能协同增效维生素C一起降低毛细血管脆性和通透性，维持毛细血管稳定性。
在调节血脂血压方面，山楂黄酮、大豆异黄酮等能降低高脂血症人群中的血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)含量，并使高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)含量有一定程度的升高；黄酮类化合物降低血压主要表现在促进一氧化氮(NO)的生成和对血管平滑肌细胞异常凋亡的双向调节作用上。
在抗血栓方面，黄酮类化合物能改善血液流变性，以及对内皮细胞和黏附分子表达的影响。
黄酮类化合物在调节心血管作用方面与其具有良好的抗氧化性是分不开的。
浅谈黄酮类化合物的来源及种类
浅谈黄酮类化合物的来源及种类來源：北京协和药厂作者：刘东旺发布时间：2009-06-08阅读次数：2391黄酮类化合物的来源黃酮类化合物类型多样，天然黃酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物，包括黃酮(flavone)、异黄酮(isoflavone)黃酮醇(flavonol) 异黄酮醇(isoflavonon)> 黄烷酮(flavanoe)、异黄烷酮(isoflavanone)^ 查耳酮(chalcone)等，最集中分布于被子植物中。
如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黃酮醇类较广泛分布于双子叶植物; 二氢黃酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黃酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黃酮类以豆科蝶形花亚科和莺尾科植物中存在较多。
在裸子植物中也有存在，如双黃酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。
黃酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有〃天然生物反应调节剂〃的美称。
黃酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。
当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子.柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黃酮类化合物特别丰富的来源。
许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。
此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黃貳(干燥后用来生产绿茶和黑茶)的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黃酮类化合物的最好来源。
现代药理研究表明，黃酮类化学物质在心血管系统、内分泌系统和抗肿瘤方面具有明显的药理作用。
特别是黃酮类化合物的抗氧化性质，已经引起专家学者们的广泛关注。
许多以黄酮类成分为主的制剂已用于保健品.食品、和药品等领域。
2黄酮类化合物的种类U前已经发现了四千多种黄酮类化合物，这些化合物山于其化学结核的不同而表现出不同的特性。
黄酮类化合物
黄酮类成分的HPLC条件他为正相和反相色 谱两类，反相色谱应用较多。
反相色谱测定多有C18键合相固定液，流 动相常用甲醇-器或荧光 检测器。
藿香正气片橙皮苷的测定
HPLC photograms of hesperidin A：对照品溶液； B：阴性样品溶液； C：供试品溶液
（二）色谱鉴别 吸附剂：硅胶、聚酰胺；
硅胶色谱分离弱极性化合物较好；
聚酰胺色谱分离含游离酚羟基的黄酮及其苷 为佳； 纤维素薄层则适用于分离多糖苷混合物； 显色反应：采用在紫外光下观察荧光和喷显 色剂相配合的方法。
实例
二陈丸中橙皮苷的鉴别
供试品 取本品5g，加甲醇30ml，置水浴上加热回流30分钟， 滤过，滤液浓缩至约5ml，作为供试品溶液。 对照品 橙皮苷对照品，加甲醇制成饱和溶液，为对照品溶液。
第五章
中药制剂中各类化学成分分析
原 忠
第二节 黄酮类成分分析
一、概述 黄酮类化合物（flavonoids），在植物体内 大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在。 黄酮类化合物最集中的是被子植物，类型最 全，结构最复杂，含量也高。由这些中药参与 配伍的中药制剂也较多见。
OH
COOH
HO O OH OH OH O
展开
吸取上述两种溶液各2μl, 分别点于同一用0.5%氢氧化 钠溶液制备的硅胶G薄层板上，以醋酸乙酯-甲酸-水 （100：17：13）为展开剂展开，展距约3cm，取出， 晾干，再以甲苯-醋酸乙酯-甲酸-水（20：10：1：1） 的上层溶液为展开剂，展开，展距约8cm，取出晾干。
喷以三氯化铝试液，置于紫外灯下（365nm）检视。
对投料陈皮，依据《中华人民共和国药典》陈皮项下要求，以干燥品计，橙 皮苷的含量不得小于3.5%。结合法定标准和实际测定值以及上述分析，规 定本品含橙皮苷的限度为不小于0.8 mg/片