有机化学第一章Introduction

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华科大有机化学第1章绪论全解

华科大有机化学第1章绪论全解
SP杂化轨道
三键碳原子及二氧化碳 中的碳原子为sp杂化。
SP3杂化 SP3杂化轨道 P轨道 2P 2S2 基态
2
激发 2P 2S 激发态
SP2杂化 SP2杂化轨道 P轨道 SP杂化 SP杂化轨道
SP3 1200 C SP2 P轨道 杂化轨道 C
未参与杂化的P轨道
SP2 未参与杂化的P轨道
SP
SP
三种原子轨道杂化的主要特点如下:
(3)sp杂化轨道:
P轨道 激发 2P 2S2 基态
2
SP杂化 2P 2S 激发态 SP杂化轨道
一个2s轨道与一个 2p轨道进行 sp杂化,形成二个能量、 形状相同,但空间伸展方向不同的sp杂化轨道。空间几何 构型为直线型,杂化轨道之间的夹角为180°,余下的两 个纯p轨道相互垂直,且都垂直于sp杂化轨道。 ½ s成份 ½ p成份
有机化合物的成键方式
共价键理论
碳原子的原子序数为6,是元素周期表中第ⅣA族的 第一个元素。与其他原子键合时易形成共价键而不易 形成离子键。这样体系的能量降低,而成键后可达到 最稳定的分子状态。
杂化轨道理论
基本要点: 元素的原子在成键时,能量相近的不同原子轨道,可以组 合成新的轨道,称杂化轨道。 杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目,并包含原 子轨道的成分。 杂化轨道的方向性更强,成键能力增大。
1、构成人体及其他动植物的很多重要物质是有机化合物。 2、在人体内新陈代谢过程中,许多物质的变化过程本质 上就是有机化合物的变化过程。 3、研究物质的结构与生物活性的关系。 4、研究疾病,防治职业病及职业中毒,防止和控制环境 污染。 5、生命科学深入发展到分子水平,就是有机化学的研究 过程。 6、许多医学后续课程(生物化学,药理学,分子生物学, 免疫学等)与有机化学密切相关。

第一章Introduction

第一章Introduction

1. 2 按主链(main chain)结构分
1)碳链(carbon chain)聚合物: 大分子主链由碳原子组成。绝大多数烯类(olefin)和二烯 (diolefin)类聚合物 2)杂链(heterochain)聚合物: 主链上除C外还有O、N、S等杂原子。如:聚酯 (polyester)、聚醚(polyether)、聚氨酯 (polyurethane)、聚硫橡胶(thio rubber)等。
通用型橡胶:丁苯(butadiene styrene)橡胶、顺丁 ➢ 分类: (cis 1.4 polybutadiene)橡胶、天然橡胶。
特种型橡胶:丁腈(butyronitrile)橡胶、硅 (silicone)橡胶、氯丁(chlorobutadine)橡胶。
• 纤维(fiber)
➢ 特点:弹性模量大;形变小;强度高;分子量小(一般为几万)。 ➢ 分类:
自由基阳离子或阴离子无特定的活性中心往往是带官能团单体间的反应单体一经引发迅速连锁增长由链引发增长及终止等基元反应组成各步反应速率和活化能差别很大反应速率和活化能差别很大反应逐步进行每一步的反应速率和活化能大致相同体系中只有单体和聚合物无分子量递增的中间产物体系由单体和分子量递增的一系列中间产物组成转化率随着反应时间而增加分子量变化不太分子量随着反应的进行缓慢增加而转化率在短期内很高聚合物最基本特征聚合物最基本特征分子量大分子量大平均分子量四
第一章 绪论 (Introduction)
目的: ➢ 介绍高分子化学中一些重要的基本概念; ➢ 了解学习本课程的目的意义。 要求: ➢ 掌握高分子化合物的基本概念、命名及分类; ➢ 初步了解聚合物的平均分子量、分子量分布、 结构性能等基本概念;
一、定义及基本概念
1. 定义 (definition)

有机化学

有机化学

现代(20世纪--)以量子力学为基础的现 现代(20世纪--)以量子力学为基础的现 世纪--) 代结构理论的建立、现代物理测试方法、 代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天 然物的合成、有机合成工业。 然物的合成、有机合成工业。 1916年 1916年:德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯 创立了经典的电价理论和共价理论 电价理论和共价理论。 创立了经典的电价理论和共价理论。 1927年 量子力学应用于化学。 1927年:量子力学应用于化学。化学健理论发展 很快,已建立起比较完整的体系, 很快,已建立起比较完整的体系,成为化学的重 要基础理论——现代化学健理论。 ——现代化学健理论 要基础理论——现代化学健理论。 1931年 德国化学家H ckel提出芳香结构理论。 1931年:德国化学家Hückel提出芳香结构理论。 提出芳香结构理论 1933年 英国Ingold提出化学动力学— 1933年:英国Ingold提出化学动力学—饱和碳原 Ingold提出化学动力学 子的亲核取代。 子的亲核取代。
生物体:组成、代谢、疾病、 生物体:组成、代谢、疾病、药物 药物:组成、结构、性质、合成生成、制剂、代谢、 药物:组成、结构、性质、合成生成、制剂、代谢、 疗效等
不对称合成、复杂天然物的合成、 不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统 的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰 的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、 岛素的全合成(中国、1965年 岛素的全合成(中国、1965年)
3、有机化学的现状和未来发展: 有机化学的现状和未来发展: 有机化学已经形成许多成熟的分支学科, 有机化学已经形成许多成熟的分支学科,并同 物理、生物、医学、药学等学科相互渗透和交叉, 物理、生物、医学、药学等学科相互渗透和交叉, 产生出许多交叉学科: 产生出许多交叉学科:

有机化学和有机化合物(organic

有机化学和有机化合物(organic

第一章 绪 论Chapter 1 introduction第一节 有机化学和有机化合物(organic chemistry and organic compounds )一、有机化学的研究对象有机化学是化学学科的一个重要分支,它诞生于19世纪初期,迄今不足200年,但已成为与人类生活有着密切关系的一门学科。

有机化学的研究对象是有机化合物。

有机化合物大量存在于自然界,如粮、油、棉、麻、毛、丝、木材、糖、蛋白质、农药、塑料、染料、香料、医药、石油等大多数都是有机化合物。

1828年,德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中,意外地发现了有机物尿素的生成。

这是世界上第一次在实验室的玻璃器皿中从无机物制得有机物。

有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物..........,有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化..............学.。

在化学上,通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。

因此,有机化合物就是烃及其衍....生物..,有机化学也就是研究烃及其衍生物........的化学。

二、有机化学与农业科学的关系有机化学既是学习农业科学的基础,又是进行农业科学研究的工具。

因此,只有掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本操作技能,才能更好地学习农业科学技术和从事农业科学的研究。

三、有机化合物的特性有机化学作为一门独立的学科,其研究的对象有机化合物与无机化合物在性质上存在着一定的差异。

有机化合物一般具有如下特性。

1.易燃烧除少数例外,一般有机化合物都含有碳和氢两种元素,因此容易燃烧,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热量。

大多数无机化合物,如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。

因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。

2.熔、沸点低在室温下,绝大多数无机化合物都是高熔点的固体,而有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。

例如,氯化钠和丙酮的相对分子质量相当,但二者的熔、沸点相差很大。

NaCl (氯化钠) CH 3COCH 3 (丙酮)相对分子质量 58.44 58.08熔点∕o C 801 -95.35沸点∕o C 1413 56.2大多数有机化合物的熔点一般在400 oC 以下,而且它们的熔、沸点随着相对分子质量AgOCN+NH4CNH4OCN+AgClNH4OCNNH2的增加而逐渐增加。

有机化学课件1, INTRODUCTION

有机化学课件1, INTRODUCTION
B ulletproof!
7
1.1 Concept Development of Organic Chemistry
1770, Organic and Inorganic, T. Bergman (Sweden) 1806, Organic Chemistry, J. Berzelius (柏则里)(Germany) 1828, Preparation of urea from ammonium cyanate (F. Wohler, Germany)
Conjugate base Conjugate acid
Ka=[HB][A:]/[HA][B]
2. The Lewis Definition
A Lewis acid is a substance that accepts an electron pair and a Lewis
base is a substance that donates an electron pair.
C l C l A l
C H 3 +O
C l C H 3 C l A l O
C l
C H 3
C l C H 3
Lewis Acid
Lewis base
24
Equilibrium favors reaction of the stronger acid and stronger base to give the weaker acid and weaker base
2
CHAPTER 1, INTRODUCTION
Organic Chemistry: Natural science, Life science, Medicine Materials science, Polymeric materials Fine chemicals, Chemical industry

四川大学有机化学

四川大学有机化学

•The region of space
defined by this
combination of orbitals is
LIYING
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the molecular orbital.
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–The method of overlapping orbitals is known as the Linear Combination of Atomic Orbitals (LCAO) method.
There are three important types of molecular orbitals
– sigma (s) symmetry: 键轴 – pi (p) symmetry: 节面、节点 –n
Each of these types of orbitals will be discussed as follows
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20世纪-- 以量子力学为基础的现代结 构理论的建立、现代物理测试方法、复 杂天然物的合成,有机合成工业。 结构理论:共价键理论、分子轨道 理论对称守恒原理 不对称合成、复杂天然物的合成、 生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆 固醇、VB12、牛胰岛素的全合成(中国、 1965年)
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p*-Antibonding Orbital
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3. 杂化轨道理论
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有机化学 第一章 绪 论

有机化学 第一章  绪 论

0.134 sp2
1 S 3
0.121 sp
1 S 2
30
四. 有机化合物分类
(Classification of Organic Compounds)
1. 按碳骨架分类 ①. 链状化合物(脂肪族化合物) 例: CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH CH2
②. 碳环化合物 特点:有环、环上原子都是由碳组成。
C C
C C
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃
X
羰基
醇 醛、酮 羧酸
COOH
羧基
本章结束
35
附录:
弗里德里希· 韦勒(Friedrich Wohler, 1800~1882, 德国化学家) 韦勒因首先在实验室里从无机物合成了有机物 —— 尿素而闻名于 世 。 韦勒1800年7月31日生于德国法兰克福附近的埃施耳斯亥姆。1814 年入中学后,成绩总是不太好。其原因是热衷于化学实验和矿物的采集 而忽视了课程的学习。他的启蒙教师是业余化学爱好者布赫医生,他经 常向布赫医生借书,并且在一起做实验。1820年考入玛尔堡大学医学院。 次年,由于对列奥波德·格梅林的崇敬而转学到海德尔堡大学。原来准 备当医生的维勒,在格梅林劝说下,1823年,跟瑞典著名学者柏齐利乌 斯学习一年,继续做他的氰基化合物问题的研究。1824年回国,1825年, 担任柏林工艺学校的教师,每周有8个小时的课,学校为他建立了一所
袜子、手套、衣服等,又可以制成传送带、渔
网、缆绳等。 合成橡胶:丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等,制备它们 的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度 远远超过天然橡胶,而且克服了天然橡胶受热 发粘、冷却变脆的缺点。

清华大学李艳梅有机化学绪论1Introduction

清华大学李艳梅有机化学绪论1Introduction
有机化学A1
主讲教师:李艳梅 教授 清华大学化学系
E-mail: liym@ URL: /liym
Introduction 第一章 绪论
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
Content
Part I Organic compounds and organic chemistry ------ History
第一部分 有机化合物与有机化学 -- 历史简介
Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 ● Structure, reaction & Classification ● Formulas ● Nomenclature ● NMR, IR, UV & MS
有机化合物 ?
Starch(淀粉)
O
OH
H
* C R1 C N R2 N n*
Gasoline (汽油)
CmHn m value around 8
O OH
O O CH3
乙酰水杨酸(阿斯匹林)
O OH
OH
Salicylic acid
H3C C O C CH3 OO
O OH
O O CH3
Acetylsalicylic acid
Initiation of stereochemistry By J.A.Le Bel 1917 Lewis acid and Lewis base theory
1931
Milestone of structural theory By Lewis Huckel rules The Frontier-orbital theory The principle of conservation of orbital symmetery
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Means of “Organic chemistry” “有机化学”的含义
1806 First citing 基于 “生命力”学说 Based on “vitalism”, Berzelius first cited this word, and deemed organic compounds could not be produced without the special power “vita force”. Definition 元素分析结果
O H H
甲醛
Wine was invented before Xia dynasty. By Zhou dynasty, wine has become very important in sacrifice events.
CH3CH2OH
制酒
« 周礼»
Vinegar production has already become an expect technology by Zhou dynasty.
有机化合物的特性
1.3 Research fields in organic chemistry
有机化学研究领域
1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry
有机化学研究方法及如何学习有机化学课程
1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性
结构上
1、碳通常以共价键与其它原子相连
C N C S C O C F C Cl C Br C I C P
2、自身成键能力强
C C C C C C
3、同分异构现象普遍存在
化学性质 Chemical Properties
Hint
分类的关键:
“性质”!
而不是“组成”
H H
B N
H N B H
B N
H H
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分 有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
1.2 Character of organic compound
Milestone of organic chemistry By Wöhler 1865 Bringing forward that carbon is quadrivalent Milestone of structural theory By A. Kekulé
1874
Saturated carbon atoms share tetrahedral topology
H3C C O OH
制醋
Dyeing has become am important industry before Zhou dynasty.
茜 草
染色
In ancient ages, mixtures of organic compounds were abstracted from natural products. Chinese traditional drug, dye, and perfume are of this kind.
兴趣阅读:
See appendix file 0001: Letter between Wöhler and his adviser, Berzelius. See appendix file 0002: Wöhler’s paper on synthesis of urea
See appendix file 0003: Problems and answers on the urea synthetic paper
稳定性不如无机物 Less stable 易燃 Inflammation 反应速度慢 Low reaction rate
物理性质 Physical Properties
Low melting point 熔点低 Low boiling point 沸点低 High volatility 挥发性大
副反应多 Frequent side reaction
有机化学A1
主讲教师:李艳梅 教授 清华大学化学系 E-mail: liym@ URL: /liym
Introduction
第一章
绪论
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
(from Yale University)
A brief history
Friedrich Wöhler Synthesis of urea
1800
1900
2000
Important events on organic chemistry
1828 Synthesis of urea, indicating demise of vitalism
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分 有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
1.2 Character of organic compound
有机化合物的特性
1.3 Research fields in organic chemistry
Content
Part I Organic compounds and organic chemistry ------ History 第一部分 有机化合物与有机化学 -- 历史简介
Part II Fundamental Knowledge
第二部分
● ● ● ●
基础知识
Structure, reaction & Classification Formulas Nomenclature NMR, IR, UV & MS
A.L. Lavoisier and Von Liebig J.F. invented the elemental analysis protocal. They found all organic compounds contain carbon, most contain hydrogen, many contain oxygen and nitrogen. 1865 Kekülé and Gmelin defined organic chemistry as “chemistry of carbonaceous compounds” 将“有机化合物”定义为“含碳的化合物”,则“有机化学”即为 “研究含碳化合物的化学” Of course, many carbonaceous compounds are not organic compounds
Organic Chemistry in the History
古埃及人利用有机化合物处理尸体
To make human body into a mummy,
formalin was often employed in ancient Egypt. Formalin aqueous solution of formaldehyde
The demise of vitalism
1828, preparation of urea from inorganic compounds indicates the demise of “vitalism”.
By the 18th century, some pure organic compounds were obtained. Turtric acid was obtained from grape juice, citric acid was abstracted from lemon juice, and urea was purified from urine.
(NH4) NCO
+
-
H2N O
NH2
氰酸铵 Ammonium cyanate
The fact that organic compounds could be obtained from inorganic compounds without the help of organism was not accepted for a long time. In 1845 acetic acid and in 1854 ester were separately synthesized from inorganic compounds, indicating the final demise of vitalism.
Initiation of stereochemistry By J.H.Van’t Hoff
1917 1931
Initiation of stereochemistry By J.A.Le Bel Lewis acid and Lewis base theory Milestone of structural theory By Lewis Huckel rules The Frontier-orbital theory The principle of conservation of orbital symmetery
有机化学研究领域
1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry
有机化学研究方法及如何学习有机化学课程
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
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