超高效液相色谱荧光法检测贝类中三种高毒性麻痹性贝毒
关于食品中天然毒素的简要说明6.12
关于食品中存在的天然毒素的概况一、食品中天然毒素概述天然毒素（natural toxins ）指生物本身含有的或代谢过程中产生的某种有毒成分，是一类活性生物的总称。
按照毒素的来源，一般分为植物性天然毒素、动物性天然毒素以及毒蕈类毒素。
植物毒素主要有蓖麻毒素、大豆凝集素和相思豆毒素等；动物性毒素一般有贝类毒素、河豚鱼毒素等；毒蕈类毒素主要有毒蝇碱等。
按照天然毒素的化学成分来分，一般分为生物碱、甙类、有毒蛋白和肽、酶和其他有毒物质五大类。
人体食用含有天然毒素的食品后会出现乏力、眩晕、胃肠紊乱等症状，严重者出现和昏迷，最后可能因抽搐、缺氧、休克或者呼吸循环衰弱而死亡。
二、天然毒素种类及存在的主要食品种类（一）生物碱是一类含氮的有机化合物，有类似碱的性质，可与酸结合成盐，在植物体中多以有机酸盐的形式存在。
生物碱主要存在于罂粟科、茄科、毛茛科、豆科、夹竹桃科等植物；海狸、蟾蜍等动物。
如茄科植物中的茄碱，又称为龙葵素或龙葵碱；金针菜中的秋水仙碱。
（二）甙类为植物糖分子中环状半缩醛形式的羟基和非糖类化合物分子中的羟基脱水缩合而成具有环状缩醛结构的化合物。
甙类分为皂甙、氰甙、黄酮甙、蒽甙、强心甙等。
氰甙主要存在于豆科、果蔬的种子和青鱼、草鱼、鲢鱼的胆中。
皂甙主要存在于豆科、五加科、蔷薇科、菊科、葫芦科和苋科；海参、海星。
（三）有毒蛋白和肽如豆类植物中的胰蛋白酶抑制剂、红血球凝集素，蓖麻中的蓖麻毒素，巴豆中的巴豆毒素，刺槐中的刺槐毒素等以及青海湖裸鱼、鲶鱼、鳇鱼、石斑鱼等的鱼卵毒素。
（四）酶主要有蕨类中的硫胺素酶及大豆中脂肪氧化酶。
（五）其他有毒物质包括草酸及草酸盐、酚类及其衍生物、雌激素。
其中草酸及草酸盐在盐生草、苋属植物、滨藜、酢浆草、马齿苋及一些蔬菜，如菠菜中；酚类及其衍生物主要有棉籽中的棉酚；河豚鱼中的河豚毒素；金枪鱼等青皮鱼类在解冻融化中变质，肉内的蛋白质降格，产生组胺，人体食用后导致组胺中毒。
综上，虽然食物中存在多种多样的内源性天然毒素，但常出现的中毒主要如下表所示：三、食品中天然毒素的相关标准及检测方法目前食品中天然毒素的相关检测方法标准共10项目，详见下表。
食品毒理学_06贝类毒素_食品中的天然毒素
3.中毒表现 类似河豚中毒
（1）摄入后5min~3h内开始发病。从嘴唇 周围发生轻微刺痛、麻木开始，发展到全 身麻痹。严重者在2～12h内因呼吸障碍而 死。
（2）分为轻度、中度、重度
（3）LD50（小鼠，经口）为263μg/kg
我国主要发生在北方黄海、渤海贝类产区。
（ii）在美国大石房蛤中发现的浓度最高 →石房蛤毒素
（3）PSP的理化特性：
①在低pH下对热稳定，在碱性条件下不稳 定，易被氧化
②某些PSP水解后毒性增强
（4）PSP的分布 P140-3
①软体动物 如：蛤、贻贝、布氏海菊虾、扇贝、牡蛎 （蚝） 的消化器官中富集
②节肢动物，如蟹 ③脊椎动物，如鱼
PSP经食物链富集：有毒藻类→浮游动物→鱼
血蛤 花蛤
厚壳贻贝
贻贝
扇贝
栉孔扇贝 虾夷扇贝
大连湾牡蛎
长牡蛎 海蛎
牡蛎（又称蠔、海蛎子）
（4）PSP的分布
①软体动物 如：蛤、贻贝、布氏海菊虾、扇贝、牡蛎 （蚝） 的消化器官中富集
②节肢动物，如蟹 ③脊椎动物，如鱼
PSP经食物链富集：有毒藻类→浮游动物→鱼
1.海洋蓝藻毒素 （1） 巨大鞘丝藻
黑变颠藻 适钙裂须藻
脱嗅海兔毒 鞘丝藻毒素A
（2）水华期间，在该水域游泳→急性皮炎
2.淡水蓝藻毒素
（1）有毒蓝藻→ 微囊藻毒素 变性毒素a和a(s)
（2）中毒表现 ① 动物：直接接触或饮用含有微囊藻毒
素的水而中毒
昏迷、肌肉痉挛、呼吸急促、腹泻，可在数小时 至数天内死亡。 p145
去氨基甲酰基类毒素
N-磺基氨基甲酸酯类
……
（1）毒素分类：表5-4
高效液相色谱荧光检测法测定药物中的氯乙酰氯
化学分析计量CHEMICAL ANALYSIS AND METERAGE第30卷，第1期2021年1月V ol. 30，No. 1Jan. 202159doi ：10.3969／j.issn.1008–6145.2021.01.012高效液相色谱荧光检测法测定药物中的氯乙酰氯汤加园，陈向明(滨州医学院药学院，山东烟台 264003)摘要 建立测定药物中氯乙酰氯含量的高效液相色谱–荧光检测方法。
以吖啶酮乙酰肼为荧光标记试剂，对氯乙酰氯进行柱前衍生。
在室温下反应15 min ，衍生产率达到最大。
衍生溶液在XDB–C 18柱上，以水和乙腈为流动相进行分析，激发波长和发射波长分别为255 nm 和429 nm 。
氯乙酰氯浓度在1～1 000 nmol ／L 范围内与色谱峰面积具有良好的线性关系，线性相关系数r =0.999 9。
方法的检出限为0.35 nmol ／L ，仪器精密度和方法精密度分别为0.52%和0.67%(n =6)。
样品加标回收率为92.5%～95.6%。
该方法简单、准确，精密度良好，可用于测定药物中氯乙酰氯的残留量。
关键词 高效液相色谱；荧光检测；氯乙酰氯中图分类号：O657.7 文献标识码：A 文章编号：1008–6145(2021)01–0059–04Determination of chloroacetyl chloride in drug substance by high performanceliquid chromatography with fluorescence detectionTang Jiayuan ， Chen Xiangming(School of Pharmacy ， Binzhou Medical University ， Yantai 264003， China)Abstract A high performance liquid chromatography method coupled with fluorescence detection to determine chloroacetyl chloride in drug substance was developed. Acridone acetyl hydrazine was used as fluorescence labeling reagent and chloroacetyl chloride was derived before column. Optimum derivatization was obtained at room temperature for 15 min. The derivative was separated on a reversed-phase XDB–C 18 column in conjunction with water and acetonitrile as mobile phase. The excitation and emission wavelengths were 255 nm and 429 nm respectively. The concerntration of chloroacetyl chloride had good linear ralationship with the chromatographic peak area in the range of 1–1 000 nmol ／L, the linear correlation coefficient r =0.999 9. The instrument precision and method precision were 0.52%, 0.67%(n =6)，respectively. The detection limit of the method was 0.35 nmol ／L ，and the recoveries were in the range of 92.5%–95.6%. The method is simple ，accurate and showed good repeatability ，which can be used to determine the content of chloroacetyl chloride in drug substance.Keywords high performance liquid chromatography; fluorescence detection; chloroacetyl chloride药物中的遗传毒性杂质是一类能损伤细胞遗传物质并引起基因突变或体内诱变的物质，较少的摄入量就能够对身体健康产生严重的损害［1–2］。
无公害水产品产地环境检测方法与判定标准
汞
铬
原子吸收分光光度法
（GB/T7475、GB17378）
≤0.1
铬
镉
原子吸收分光光度法（GB/T7475、）GB17378）
水质：≤0.005
底泥：≤0.5(mg/kg)
镉
总汞
原子荧光分光光度法（GB/T17136）
底泥：≤0.2(mg/kg)
总汞
六六六
气相色谱法
（GB/T14550）
表1无公害水产品产地环境检测方法与判定标准
测定项目
检测方法
标准植
（mg/L）
测定项目
砷
原子荧光光度法（GB/T8538、GB17378）
淡水：≤0.05
海水：≤0.03
砷
铅
原子吸收分光光度法（GB/T7475、GB17378）
≤0.05
铅
汞
原子荧光光度法（GB/T8538、GB17378）
淡水：≤0.0005
腹泻性贝类毒素
SC/T3024-2004生物法
不得检出
孔雀石绿
GB/T20361-2006
不得检出（检出限：0.5）
中华人民共和国农业部公告第235号
＊注：1、苗种药残抽检方法和检测限量，参考产品抽检方法和检测限量；
2、苗种每个样品抽样量不低于50g。
≤100
中华人民共和国农业部公告第235号
环丙沙星
不作评判
多氯联苯
GB5009.190-2003
≤2000(其中PCB138≤500，
PCB153≤500)
GB2762-2005食品中污染物限量
麻痹性贝类毒素
SC/T3023-2004生物法
≤400(MU/100g)
食品安全检验技术重点总结试题
1.食品安全检测检验的重要性。
(1).日益突出的食品安全问题，要求食品安全检测技术日新月异。
(2).食品贸易全球化对食品安全检测提出了越来越高的要求。
(3).食品危害残留物质本身的特点决定了食品安全检测样品前处理技术和检测技术要求必须不断提高。
(4).新形势下的食品安全问题对现场快速检测的需求越来越强。
2.食品安全检测检验的主要内容及特点。
(1).内容:包括生物性污染，化学性污染，生物毒素，放射性污染和现代生物技术危害(2).特点:目标产物的种类越来越多，残留限量越来越严格，对食品安全检测样品前处理技术和检测技术都提出了越来越高的要求。
3.化学性污染(1).农药和兽药残留。
(2).重金属污染。
(3).食品中添加剂的超范围，超剂量使用。
(4).食品加工，储藏和包装过程中产生的有毒有害物质。
(5).持久性有机污染物。
4.生物毒素:生物毒素是指生物和微生物在其生长繁殖过程中，在一定条件下产生的对其他生物种有毒害作用并不可复制的化学物质，也称为天然毒素。
@5.蛋白酶抑制剂:是一种小分子蛋白质，在体外试验中能与蛋白酶结合，能抑制蛋白酶活性。
6.样品采集18%，样品前处理61%，分析测定9%，数据处理与结果报告10%。
7.超临界流体萃取（SFE）:是以超临界流体作为流动相的样品前处理技术，它克服了传统所示提取费时费力，回收率低，重现性差，污染严重等弊端。
8.超临界流体（SCF):当物质的温度和压力高于其临界温度和临界压力而接近临界点的状态称为超临界状态。
处于超临界状态时，气，液两相性质非常接近而难以区分的物态。
9.食物:人体生长发育，更新细胞，修补组织，调节机体必不可少的营养物质，也是产生热量，保持体温，进行体力活动的能量来源。
食品:经过加工制作的食物统称为食品。
10.无机元素的前处理原则:(1).方法简便，使用试剂越少越好。
(2).方法耗时间较短，有机物破坏越彻底越好。
(3).被测元素不受损失，消解后的溶液容易处理，不影响以后的测定步骤。
探究贻贝中麻痹性贝类毒素的来源与形成
S h u i c h a n y u y e在海洋生物毒素中，贝类毒素的危害十分显著，贝类滤食海洋中产毒水藻，在不断积累后形成的毒素就是所谓的贝类毒素。
将中毒症状和藻原差异作为依据，可以将贝类毒素分为多个类型，分别为麻痹性贝类毒素、腹泻类贝类毒素、神经性贝类毒素等。
其中，麻痹类毒素发生频率最高，且危害性极强，因此对此项课题进行研究，具有十分重要的意义。
一、麻痹性贝类毒素的来源Meyer等人是最早记录麻痹性贝类毒素中毒事件的国外学者，他们发现患者均在中毒之前食用了贻贝，但却无法明确贻贝的毒性来源。
之后，相关领域学者将精力逐渐投入到了麻痹性贝类毒素来源研究之中，截止至今，大量研究结果表明，贻贝中麻痹性贝类毒素主要来源于海洋甲藻，如亚历山大藻属、巴哈马麦甲藻和链状裸甲藻等，另有一些研究结果表明，淡水蓝细菌同样是麻痹性贝类的毒素来源。
这些藻类所产生的毒素非常低，直接食用不会对人类造成过多的危害，但在被其他海洋生物食用后，这些毒素就会在这些生物体内不断积累，一旦这些生物被人类所食用，就会引发中毒症状。
此外，部分有毒甲藻孢囊也会携带大量的麻痹性贝类毒素，并且在毒性上远超过活体细胞。
二、麻痹性贝类毒素的形成研究本文会通过试验的方式，对麻痹性贝类毒素的形成规律进行研究，如下：1、材料①贻贝来源本次试验所选的样品数量为个，采集自旅顺口区铁山街道柏岚子海域，鲜品采集后快速转移到实验室。
②藻株来源藻株来源主要为无棣绿奇生物公司生产的高密度浓缩液，其主要成分为小球藻。
2、实验方法①贻贝养殖在贻贝被运到实验室后，使用人工海水对其进行冲洗，在清除表面泥沙和杂质的同时，将死亡和受损的贻贝剔除，然后把剩余的贻贝全部放置在玻璃缸中，使其正面朝上，个体之间相互独立，放置数量为。
在放置之前，还需将海水加入到玻璃缸之中，并保持水体的有效循环，通过制氧装置的使用，避免贻贝因缺氧而死亡。
考虑到贻贝对水温的要求较高，需使用加热棒将水温加热到24摄氏度，养殖时间暂定为天，在养殖期间，需要每天喂食小球藻，喂食量为贻贝1%组织干重细胞的生物量，确保贻贝能够获得生存物质，同时，将贻贝中可能含有的麻痹性贝类毒素消除。
麻痹性贝毒的分析方法研究进展
的最 低 限为 ２ ｇＴ ｅ／０ ０ｐ Ｓ Ｘ ｑ１０ｇ贝组 织ｌ。 由于该 方法 需 要 ｌ但 １ 借助 显微镜 注射 样品 。 作困难 ， 有被推 广使 用。 操 没
蝗 虫 生 物 测试 法 分 析 Ｐ Ｐ： 蝗 虫 的腹 部 在 体 节 之 间 Ｓ 沿 注射 １ Ｌ的测 试样 品 ， 察并 记 录一 定 时 间 内被 麻痹 蝗 ０ 观
细胞 毒性 测试 法也 叫组 织培 养分析 法 ， 该方 法 测试Ｐ Ｐ Ｓ
毒 素的原理 是箭 毒 、 藜芦 定对 神经 母细胞 瘤 Ｎ ａ通道 具有协
同的开放 作 用 ， 增进 Ｎ 可 ａ向细 胞 内 的流 动 ，至 导致 细胞 裂 解死 使 亡。 作为 Ｎ ￣ 道 阻断剂 的 Ｐ Ｐ毒 素可 拮抗 这种 细胞肿 胀作 ａ通 Ｓ 用 ， 且 拮抗 程 度 与 毒 素 的剂 量 具 有很 好 的相 关 性 。ｅ ｅ 并 ＪＨ ａ 等 【应 用这 一原 理 建 立 了测 试 Ｐ Ｐ的方 法 ， 要 步 骤是 将 ｔ ３ １ Ｓ 主 分 离 的小 脑 神 经细 胞 悬浮 于 一定 的培 养 基 中 ， 细 胞一 旦 该
随着社会 的发 展 ， 人们 的生活 质量 渐渐提 高 ， 各种 海产
方法 与小鼠生物测 试很相近 。 该方 法检测 贝样 中 ＰＰ 用 Ｓ
贝 类食 品越来 越 多地 进入 了 寻常 百 姓家 的 餐桌 ， 且越 来 并
越 受到 欢迎 。 然而 人们 在享受 美味 的同时 ， 不知道 有 些 贝 却 类 是有 毒的 ， 使近 年来 贝类 中毒事 件频 繁发 生ｌ 。 洋 中的 ｌ 海
动物科 学
现 代农 业科技
２１ ０ ０年第 ２ 期 １
麻痹 性贝 毒 的分 析方 法研 究进 展
福建漳州海域麻痹性贝毒的污染状况调查
国渔政渔港监督管理局制定的贝类安全食用标准对其进行 了分析 ， 为福建省的贝毒监测体
系 的建 立 和海产 贝类 的食 用安 全提供 基础 资料 ．
１ 材料与方法
１ １ 样 品的 采集与处 理 ．
收 稿 日期 ：０６０ －４ ２０ －７０
基金项 目： 福建省 自然科学基金 资助项 目（ ０ ２０ ３ Ｃ ２ ００ ） 作者简介 ： 王雪虹 （９ ３一） ， １６ 女 副教授．
维普资讯
第２ ５卷 第 ４期 ２０ ０ ６年 １ 月 １
台
湾
海
峡
Ｖｏ ． ５， Ｎｏ ４ １２ ． Ｎｏ ．， ０ ｖ ２ ０６
Ｊ ＯＵＲ ＮＡＬ ＯＦ ＯＣ ＡＮＯＧ Ｅ ＲＡＰ Ｎ Ｔ Ｗ Ａ Ｓ ＲＡＩ ＨＹ Ｉ ＡＩ Ｎ Ｔ Ｔ
福 建 漳 州海 域 麻 痹 性 贝毒 的污 染 状 况 调 查
王 雪虹 ， 宋振 荣
（ 美大学水 产学 院 ， 集 福建 厦 门 ３ １２ ） ６ ０ １
摘要： 文通 过 对 漳 州海 域 的 养 殖 区栉 孔 扇 贝和 僧 帽 牡 蛎 为 期 ｌ 本 ａ的麻 痹 性 毒 素 （Ｓ ） Ｐ Ｐ 污染状况 的调查分 析 ， 了解 贝类海产 品的安全 性． 以 贝毒 测定按 照 Ａ Ａ Ｏ Ｃ小 白 鼠法进 行 ， 用 高效液 相 色谱 （ Ｐ Ｃ） 行 贝毒 成 分分 析． 果表 明 ： 州海 域 的栉 利 ＨＬ 进 结 漳 孔 扇 贝为该海域 轻微 ＰＰ染毒 贝类 ， 量 为 １８ Ｓ 含 ．３～３２ ＭＵ ｇ 漳浦 古 雷和 东山铜 陵 ．３ ／ ； 的栉孔 扇 贝样 品检 出率 分 别 为 ６． ％ 和 １．％． ６７ ６７ 高效 液 相 色谱 分 析 表 明 ， 品 中 样
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张晓玲 ， 杨 桥 ，惠芸华 ， 冯 兵， 马丽艳 ， 于慧娟
２０９ ） ００ ０
பைடு நூலகம்
（ 中国水产科学研究 院东海水产研究所 ， 上海 摘
要 ：建立灵 敏可靠的麻痹 性贝类毒素（ Ｓ ） Ｐ Ｐ 检测 技术是 保 障我 国贝类 水产 品质 量安全 的有力手 段。本
研究选取 ３（ ． ．２呋喃 甲酰基 ）喹啉．一 一 ２羰醛 （ Ｑ） Ｆ 为荧光衍生 试剂 ， 利用超高效 液相色谱 （ Ｐ Ｃ） Ｕ Ｌ 和柱前衍 生荧 光检测技术 ， 建立 了贝类 中 ３种高毒性 Ｐ Ｐ毒素成分（ Ｔ Ｇ Ｘ１ Ｎ Ｏ） Ｓ Ｓ Ｘ、 Ｔ 及 Ｅ 的检测 方法 ， 影响荧光衍 生效率 对 和色谱分离效果的各主要实验因素分别进行 了优化 。结果表 明 ， 在优化后 的最佳 实验 条件下 ， ３种 Ｐ Ｐ毒素 Ｓ 成分线性方程 的相关系数 （） ｒ 均大于 ０ ９ ８ 保 留时间（ 及峰 面积 （ ） 日内及 日间精 密度 Ｒ Ｄ值 分别小 ．９ ， ｔ） 的 Ｓ
第３ ４卷第 ３ 期 ２１ ０ ２年 ０８ 月
海 洋 渔 业
Ｍ ａｉｅ ｌｎ Ｆｉｈ ｒｅ ｓ ｅｉｓ
Ｖｏ ． ４， Ｎｏ３ １３ ．
Ａｕ ． ｇ ， ２ ２ ０１
文 章 编 号 ：１０ ０ ４—２９ （ ０２ ０ ０ ３ ０ ４ ０ ２ １ ）３— ３ ７— ５
超 高效 液 相 色 谱 荧 光 法检 测 贝 类 中 三 种 高 麻 痹 性 贝毒 毒性
Ｃ ｉａ ｎｔｉ ｐｐ ｒ ｔｅｓｉ ｂｌｙｏ ｅｕｔ ｅｆ ｍ ｎ ｅｌ ｕｄｃ ｒｍａ ｇａ ｈ Ｕ Ｌ ｈｎ ．Ｉ ｓ ａｅ ， ｈ ｕｔ ｉｔ ｆｈ ｌａｐｒ ｒ ａ ｃ ｉ ｉ ｈｏ ｔ ｒｐ ｙ（ Ｐ Ｃ）ａｄｐｅｏ ｍｎ ｈ ａ ｉ ｔ ｒ ｏ ｑ ｏ ｎ ｒｃｌ ｕ ｄ ｒ ａ ｚｔ ｎｆ ｅａ ａ ｓ ｆ ｈｅ Ｓ ｏｉｓ（ Ｔ Ｇ Ｘ ｎ Ｅ ｅｉ ｔ ａ ｏ ｒｔ ｎｌ ｉ ｏ ｒｅＰ Ｐ ｔ ｎ Ｓ Ｘ， Ｔ １ａ ｄＮ Ｏ）ｗｔ ｈｇ ｘ ｉ ｈ ｌｉ ａ ｖｉ ｉ ｏ ｈ ｙｓ ｔ ｘ ｉ ｉ ｔ ｉ ｔ ｉ ｓｅｌｓ ｗ ｓ ｈ ｈ ｏ ｃｙ ｎ ｆｈ
于 ３１ ． ％和 ５ ６ ， ． ％ 当信噪 比（ ／ 等于 ３时 ， Ｓ Ｎ） 检测 限范 围为 ７—１ ｇ・ ～， 品加标 回收率为 ８ ％ 一 ２ ， ４ 样 ２ ９％
Ｒ Ｄ值小于 ５ ２ 。该方法灵敏 、 Ｓ ．％ 稳定且可靠 ， 可用于 贝类 中三种高毒性 Ｐ Ｐ毒素成分 的 日常分析检测 。 Ｓ 关键词 ：麻痹性贝毒 ； 高效 液相 色谱 ； 超 荧光衍生 ； 检测 ； 贝类
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（ Ｓ ）ｔ ｉｓ ｎｓｅ ｆ ｈｆ ｄ ｓａ ｆ ｃ ｖ ａ ｎｕｅｔｅｑ ａ ｔ ａ ｄ ｓ ｅ ｆ ｑ ａ ｃｐｏｕ ｔ ｉ Ｐ Ｐ ｏ ｎ ｈｌｉ ｏ ｓｉ ｎ ｅ ｅｔ ｅｍｅｎ ｔ ｅｓｒ ｈ ｕｌｙ ｎ ａ ｔ ｏ ｕｔ ｒｄ ｃｓ ｎ ｘ ｉ ｌｓ ｏ ｆ ｉ ｏ ｉ ｆｙ ａ ｉ
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中图分类号 ：￥４ ． ９４ ２ 文献标 识码：Ａ
Ａｎ ｌ ｓｓ ｏ ｈｒ ｅ ｐ ｒ ｌ ｔ ｈ ｌ ｓ ｏ ｓ ｎ ｎ ｏ ｉ ｔ ｉ ｈ ａ ｙ ｉ ｆ ｔ ｅ ａ ａ ｙ ｉ ｓ ｅ ｌ ｈ ｐ ｉｏ ｉ ｇ ｔ ｘ ｎｓ ｗｉｈ ｈ ｇ ｃ ｉ ｆ
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