卤代烃的消去反应复习过程
卤代烃的消去反应产物
卤代烃的消去反应产物
卤代烃的消去反应是有机化学中常见的反应类型之一。
该反应通常是通过溴化钠（NaBr）和氢氧化钾（KOH）在乙醇/水混合溶剂中进行的。
反应的产物包括烯烃、溴化铵
和水。
卤代烃是一种含有卤素原子的有机化合物。
在消去反应中，卤素原子被取代为烯烃中
的双键，因此这种反应可以看作是鉴别卤素原子的方法之一。
消去反应的机理是通过亲核取代和β-消去两个步骤来完成的。
在第一步亲核取代中，氢氧化钾从乙醇/水溶液中释放出氢氧根离子（OH-），它附着在卤代烃中的α碳上，并使其成为一个更好的离去基团。
这个过程产生了一个中间体，它是一个由碱性水解反应产生
的负离子。
在第二步β-消去中，负离子通过攻击相邻的α碳从而释放出双键。
这个过程产生了另一个中间体，它是一种烯烃。
最后，水和溴化铵被释放，产生了反应的最终产物。
消去反应的选择性和产率可以通过反应条件控制来调节。
例如，在水/乙醇混合溶剂
中加入K2CO3（碳酸钾）可以提高反应的产率。
此外，消去反应也可以通过选择不同的反应剂来控制其选择性。
例如，使用次氯酸钠（NaOCl）可以选择性地消除从甲基弯曲的α位
上的卤素原子。
总之，卤代烃的消去反应是一种有用的有机合成反应，可以用于制备烯烃。
通过控制
反应条件和选择适当的反应剂，可以控制反应的产率和选择性。
第章卤代烃消除反应
2-丁烯 1-丁烯
2 个 C-Hσ 键 与 π 电 子 云 发 生 σ-π 超 共轭，
6个C-Hσ键与π电子ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ发 生σ-π超共轭，电子离域的 程度较高， 2-丁烯稳定为主
要产物。
主
2-甲基-2-丁烯
2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷)
次
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-1-丁烯结构中只有5个C-Hσ键与π 电子云发生σ-π超共轭；
生成新的化合物。
3
小结 对E1反应而言，碳正离子的稳定性 叔碳正离子 > 仲碳正离子 > 伯碳正离子
对E2反应而言，生成的烯烃稳定性： 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
不论是E1机制和E2机制，不同卤代烷的消 除反应活性次序相同：
叔卤代烷 > 仲卤代烷 >伯卤代烷
五、卤烷的亲核取代反应与消除反应的关系
三 卤代烷消除反应(消去反应 Elimination)
卤代烷中X诱导效应使得αC带部分正电荷，易受亲核试剂 进攻，发生亲核取代反应；
卤代烷中X诱导效应βC上的H显酸性，易受碱进 攻，失去H+而发生消除反应。
1 消除反应 (Elimination)
R-CH-CH2 + NaOH 醇 HX
R-CH=CH2 + NaX + H2O
CH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2
Br
69%
31%
2-溴戊烷
2-戊烯
1-戊烯
仲卤代烷烃
主要产物
主要产物是由卤代烃分子中的卤原子X和含氢较少 的β-C上的H原子脱去HX。
查依采夫规律Saytzeff Rule: 消除反应主要产物是双键C原子上连有最多烃基的烯烃 (即较为稳定的烯烃)。
知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O[2．消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的主要生成结构特点物水解反应NaOH水溶液C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇消去反应NaOH醇溶液C—X与C—H键断裂(或—C≡C—) 与H—X键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
卤代烃的水解反应与消去反应课件
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卤代烃的水解反应
水解反应
卤代烃与水在一定条件下反应，卤素原子被羟基取代生成醇。
反应通式
R-X + H2O → R-OH + HX
卤代烃与水分子结合形成碳正离子。
合成有机化合物
通过消去反应可以合成一些高分子材料，如聚乙烯、聚丙烯等。
合成高分子材料
卤代烃水解与消去反应的比较
通常在强酸或强碱水溶液中进行，需要加热。
卤代烃水解反应
在强碱醇溶液中进行，加热至100-200摄氏度。
卤代烃消去反应
生成醇和卤化氢，如R-X + H2O → ROH + HX。
生成不饱和键和卤化氢，如R-X + NaOH → R=X + NaX + H2O。
感谢观看
THANKS
加入消去试剂
将三口烧瓶置于恒温水浴中，控制温度在适宜范围内，同时调节压力以确保实验安全。
控制温度和压力
观察反应过程中是否有气体产生、颜色变化等现象，记录相关数据。
观察并记录实验现象
安全防护措施
试剂用量控制
温度和压力调节
实验后处理
01
02
03
04
在实验过程中应佩戴化学防护眼镜、实验服和化学防护手套，确保实验操作的安全性。
第一步
碳正离子发生亲核取代反应，卤素原子被羟基取代。
第二步
脱去质子生成醇。
第三步
卤代烃的消去反应
卤代烃在一定条件下脱去一个或两个卤素原子和一个或两个氢原子，生成不饱和键的反应。
第6章 卤代烃消除反应(2)
六、不饱和卤代烯烃的取代反应
不饱和卤代烃根据卤素与π键的相对位置不 同，可分为：
RCH CHCH2 X; CH2X
RX
RCH CH(CH2)n X; (CH2)nX
RCH CH X; X
烯丙基型卤代烯烃 孤立型卤代烯烃(n＞1) 乙烯型卤代烯烃
卤代烯烃分子中卤素的活泼性取决于卤素 与键的相对位置。
乙烯型卤代烃不易发生取代反应，与硝酸银 醇溶液共热，也无卤化银沉淀产生。
2．烯丙基卤代烃和苄基卤代烃
CH＝CHCH2－X（C6H5-CH2-X）
在烯丙型卤代烃中，卤原子与双键间不存 在共轭效应。由于卤原子的电负性较大，为吸 电子基，卤原子获得电子离去后生成的是稳定 的烯丙基正碳离子。
+
烯丙基正碳离子中，C+空p 轨道能与相邻的键形成p-共
KOH, EtOH
H2C CH CH CHCH(CH3)2 5-甲基-1,3-己二烯
共轭烯烃
NOT
H2C CHCH2CH C(CH3)2
5-甲基-1,4-己二烯
1-苯基-2-氯丙烷
1-苯基-1-丙烯
不同的卤代烃脱卤化氢的活性不同。
含相同卤素、不同烃基的卤代烷的消除反应 的活性顺序为：
叔代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷
生成新的化合物。
3
小结 对E1反应而言，碳正离子的稳定性 叔碳正离子 > 仲碳正离子 > 伯碳正离子
对E2反应而言，生成的烯烃稳定性： 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
不论是E1机制和E2机制，不同卤代烷的消 除反应活性次序相同：
叔卤代烷 > 仲卤代烷 >伯卤代烷
五、卤烷的亲核取代反应与消除反应的关系
有机化学基础知识点整理卤代烃的消除反应和亲核取代反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的消除反应和亲核取代反应有机化学基础知识点整理：卤代烃的消除反应和亲核取代反应有机化学中，卤代烃是一类重要的化合物。
它们包含有一个或多个卤素原子，如氯、溴、或碘，与碳原子相连。
在有机合成和反应中，卤代烃经常被用作起始物质或中间体。
在本文中，我们将重点介绍卤代烃的消除反应和亲核取代反应两个重要的基础知识点。
一、卤代烃的消除反应卤代烃的消除反应是指在适当的条件下，卤素原子与相邻碳原子之间的化学键断裂，从而形成一个双键或三键，并且卤素原子被去除。
常见的消除反应有β-消除反应和氢化物消除反应。
1. β-消除反应β-消除反应是指当卤代烃的邻碳上有一个或多个氢原子时，卤素和一个氢原子同时被去除，形成一个双键。
常见的β-消除反应有氢氧化钠和氨水处理。
例如，当2-溴丙烷与氢氧化钠反应时，产物为丙烯和溴化钠：CH3CHBrCH3 + NaOH → CH2=CHCH3 + NaBr + H2O2. 氢化物消除反应氢化物消除反应是指当卤代烃中没有邻碳上的氢原子时，卤素与一个氢化物离子（如乙醇钠）同时被去除，形成烯烃。
例如，当1,2-二溴乙烷与乙醇钠反应时，产物为乙烯和溴化钠：CH2Br-CH2Br + 2 NaOEt → CH2=CH2 + 2 NaBr + EtOH二、卤代烃的亲核取代反应卤代烃的亲核取代反应是指一个亲核试剂与卤代烃发生反应，亲核试剂的亲电子进攻和取代卤素原子，形成一个新的化合物。
亲核取代反应是有机合成中最常见的反应之一。
1. SN1 亲核取代反应SN1 亲核取代反应是指在两步反应中，第一步生成一个稳定的卤代烷离子，然后在第二步中，亲核试剂攻击离子，取代卤素原子。
SN1亲核取代反应通常发生在三级卤代烷上，存在亲核试剂的浓度低的情况下。
例如，当溴代异丙基反应生成异丙基碳离子，然后氢氧化钠攻击碳离子，形成异丙醇：(CH3)3C-Br + NaOH → (CH3)3C-OH + NaBr2. SN2 亲核取代反应SN2 亲核取代反应是指在一步反应中，亲核试剂直接攻击卤素原子，并取代它。
高二化学卤代烃消去反应的应用技巧学法指导
高二化学卤代烃消去反应的应用技巧消去反应是卤代烃的一个重要性质，通过消去反应可以向卤代烃中引入更活泼的官能团——碳碳双键或碳碳三键，从而合成其他烃的衍生物。
学习卤代烃的消去反应要注意抓反应实质、反应产物和有关实验。
一、逆向思维抓实质理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃消去反应时，断裂的是两种化学键——碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如Cl CH 3；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如Cl CCH )CH (233。
例1 下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是（ ）。
①Cl H C 56 ②Cl CHCH )CH (223③Cl CCH )CH (233④22CHBr —CHCl ⑤ ⑥22Cl CHA 、①③⑥B 、②③⑤C 、全部D 、②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
Cl CCH )CH (233不能发生消去反应；22Cl CH 也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。
此外Cl H C 56若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故Cl H C 56也不能发生消去反应。
答案：A二、触类旁通抓产物在理解卤代烃消去反应实质的基础上，要抓住不同卤代烃发生消去反应的生成物的规律：1、若与卤素原子所连碳原子相邻的两个以上碳原子上均连有氢原子，由于这些氢原子的排列方式不同，则发生消去反应的产物不止一种，这些产物互为同分异构体。
2、对于卤素原子连接在相邻两个碳原子上的二卤代烃，发生消去反应时有两种可能：形成一个碳碳三键或两个共轭的碳碳双键。
如4321R )R (CHClCHBrCH)R (CH R 发生消去反应，产物有两种：4321R )R (CCH C )R (CH R ≡、4321R )R (C CHCH )R (C R ==。
卤代烃的消去反应
卤代烃的消去
一、实验介绍
10mL 溴已烷
15mL 20% KOH乙醇溶液
△
水中有气泡冒出
KMnO4溶液有气泡 冒出并褪色
卤代烃的消去
二、反应原理
βC
H Br
βH
( HBr + NaOH = NaBr + H2O )
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
βH
CH3-CHBr-CH3 1种
④ -CHX-CHX-型消去可生成 -C≡C-
βH
-CRH-CHX-CHX-CRH-型消去可生成-CR=C-C=CR-
卤代烃的消去
下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应， 又能发生消去反应的是：
① CH3Cl
√ ③ (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r ⑤√ ② CH3CHBrCH3 Nhomakorabea④
Cl√
⑥
√ HCH2Br
如：
卤代烃的消去
三、注意要点
1、 反应条件：强碱(NaOH、KOH)的醇溶液，加热
2、 水的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也可 使 酸性高锰酸钾褪色
3、 检验乙烯也可以用溴的CCl4
卤代烃的消去
4、 消去规律
① 无βH不消去 C(CH3)3-CH2Br
③ 苯环上的卤原子不消去
② βH几种产物几种 CH3-CHBr-CH2-CH3 2种
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生成物 CH3CH2OH、KBr
CH2=CH2、KBr、H2O
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
下列化合物在一定条件下，既能发生水解 反应，又能发生消去反应的是：
CH3Cl
√ CH3CHBrCH3
√ (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r
√Cl √ HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
CH2=CH2+HBr
HBr+KOH 合并：CH3CH2Br+KOH
醇 KBr+H2O △ CH2=CH2 +KBr+H2O
定义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不 饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。
条 件 ①KOH的醇溶液②要加热
交流与讨论
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢
思考
3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸 性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？ 还 可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将 生成的气体先通入盛水的试管中吗?
除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液
褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中， 因为乙醇不会使溴水褪色。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反反应应条为物件什K么OC溴HH水3乙C溶H液烷2B，r易加热水解K，OH也C醇H易3溶CH液消2，B去r加热
卤代烃在有机合成中的应用
1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷 2、用溴乙烷合成乙二醇 3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷 4、用环己烷合成1,3-环己二烯
”
例如：C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗？
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 C物H3仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-
消不一去定反，应可产能物有有多多种。少种?
一般消去时要遵循“札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消 除的氢原子主要来自含氢原子较 少的相邻碳原子上。
卤代烃的消去反应
[实验]按图4－4组装实验装置，
①大试管中加入5mL溴丙烷. ②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热. ③向大试管中加入稀HNO3酸化. ④滴入2～3滴AgNO3溶液.
实验现象：
溶液产褪生色气,大体试，管小中试有管浅中黄酸色性沉K淀M生nO成4.Leabharlann 消去反应机理（2）消去反应
CH3CH2Br