有机化学课后答案
有机化学课后答案
b > c > a
假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么? 答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
分子式为C4H.Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A，B,C的结构
答案：
写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（0CbCH）CHCH的反应历程。
答案：
们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CHCH（NH）COOH用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的
三度空间立体结构式，并按规定画岀它们对应的投影式。
答案：
可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下， 它可有多少旋光异构体。？？？？？
为2,3,4,5—四甲基己烷
a.3,3—二甲基丁烷b.2,4
d.3,4—二甲基一5—乙基癸烷
g.2—异丙基一4—甲基己烷答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列
a.3,3—二甲基戊烷b.
己烷
答案：
c>b>e>a > d
写岀2,2,4—三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
2.12列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：稳定性：
写出下列反应的转化过程： 答案：
分子式为OH。的化合物A，与1分子氢作用得到CHh的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含 有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 明表示推断过程。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 332-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 33CH CH 3CH 2331234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 33CH CH 3CH 33 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 33332,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 34-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 333CH 333CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4)正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学课后习题答案
第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式;解：①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍,即：C2H 4 O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键;3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列;解：根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子;5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型;碳碳三键,炔烃羟基 ,酚酮基 ,酮羧基 ,羧酸醛基 ,醛羟基 ,醇氨基 ,胺6. 甲醚CH3OCH3分子中,两个O—C键的夹角为°;甲醚是否为极性分子若是,用表示偶极矩的方向;解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子;甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示;7. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应各举一例说明之;研读教材第11～12页有关内容8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子;而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子;第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名;解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子;3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名;5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物1 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷;将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯;2 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷;将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔;3 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯;7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物其他试剂任选;1 1,2—二氯乙烷2 异丙醇3 2,2—二氯丙烷4 乙烯基乙炔5 丙酮6 苯7 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中,其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收;9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应为什么解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应;有大量实验结果表明,在取代反应中,各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H ;10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构;解答：1 甲烷的结构根据杂化轨道理论,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化,4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中;4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布,各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点;C与H成键时,4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键,因此形成的甲烷分子是正四面体型的,键角为109°28/ ;2乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化,4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中,1个位于2p轨道中;3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布,各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点,2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面;11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色,两者的反应速度有何区别为什么会有此不°同解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快;乙炔碳碳键长较乙烯碳碳键的键长短,因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定,反应活性低、反应速度慢;12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色;这两个实验的本质有无区别解答：这两个实验有着本质的区别,乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应,乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应,生成了无色的溴代烷烃;13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式,并用系统命名法命名;1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ,A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮,B 经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A 和B 的结构式;解答：顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯 反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体,二者都能使溴水褪色,A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能;A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 32CHCOOH 和CO 2,B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2;试推测A 和B 的结构式和名称,并写出有关的反应式;解答：化合物A 的有关反应式： 化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82,每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢,不与硝酸银的氨溶液反应,当他吸收1摩尔氢时,生成2,3—二甲基—1—丁烯;试写出该化合物的结构式;解答：A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3第三章脂环烃习题参考答案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构1 3—甲基环丁烯2 5—甲基二环2.2.2—2—辛烯 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中,不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中,能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2;2 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是环戊烯,不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷;4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应;1 HCl2 Cl2Cl43 Br2FeBr34 H2SO46. 回答下列问题：1 在环丙烷中含有少量杂质丙烯,在提纯环丙烷时如何去除杂质解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液,丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除,然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体;2 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上,其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为°;因此,当成键时,两个成键电子云是以弯曲方式重叠,形成“弯曲σ键”;与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比,弯曲σ键重叠程度低,而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力,因此不稳定;环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性,它容易发生开环加成反应;7. 有一化合物分子式为C7H14,此化合物发生如下反应：1 可以催化加氢,产物分子式为C7H16；2 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；3 能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷;写出该化合物的结构;解答：CH3CH3或H3CH3C CH3CH3第四章芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物;对乙基甲苯对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构;1 间甲乙苯2 β-萘酚3 4-氯-2,3-二硝基甲苯4 环戊二烯负离子5 间二乙烯苯6 邻二异丙苯7 6-氯-1-萘磺酸 8 环丙烯正离子3. 完成下列反应;4. 写出下列反应所需试剂,并完成反应,1 苯→甲苯→氯苄2 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸3 硝基苯→间硝基氯苯4 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯,余者为甲基环己烷;2 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许,分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯;6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体,在进行硝化时,分别得到一个一硝基产物,二个一硝基产物和三个一硝基产物,写出相对应的二甲苯结构;解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物;1 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯2 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性;1 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构,故不具有芳香性;2 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构,且π电子数6符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯负离子具有芳香性;3 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构,但其π电子数4不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯正离子不具有芳香性;4 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环,因此具有芳香性;5 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性;6 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构,且π电子数2符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环丙烯正离子具有芳香性;9. 以苯为主要原料合成下列化合物;1 叔丁基苯2 2,4-二硝基苯甲酸3 间硝基苯甲酸4 2-甲基-5-硝基苯磺酸5 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10,被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B;若将B进一步硝化,只得到一种一元硝化产物而无异构体,推出A、B的结构并写出反应式;解答：A和B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参考答案1. 简述卤代烃的结构特点、分类,并举例说明;参见教材第62页2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称,并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷伯卤烃仲卤烃伯卤烃叔卤烃3. 解释下列名词并举例说明：1 亲核试剂2 亲核取代反应3 反应底物4 中心碳原子5 离去基团6 消除反应参见教材4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应SN 1机理和双分子亲核取代反应SN2机理;参见教材解答：1.单分子亲核取代反应SN1以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论;叔溴丁烷的水解反应的分两步进行;第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂,生成叔丁基碳正离子和溴负离子,此步反应的速率很慢;第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇;2. 双分子亲核取代反应SN2实验证明,溴甲烷水解反应的机制为SN2,反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关,称为双分子亲核取代反应,用SN22代表决定反应速率所涉及的两种分子表示;在该反应过程中,OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C,C—O键逐渐形成,C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br 键迅速断裂,C—O键形成,完成取代;5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系;参见教材6. 用系统命名法命名下列化合物;(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯环己烯 2-甲基-1-溴萘间溴甲苯 1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式;1 二碘二溴甲烷2 叔丁基溴3 烯丙基氯4 氟烷5 1-溴-1-丙烯6 2,4-二氯甲苯7 苄基氯8 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成下列反应式9. 完成下列转变解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷,余者为氯苯;2 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热,产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯,余者为溴苯;3 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯,立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯,加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷,余者为2-氯丙烯;4 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯,立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔,余者为2-溴-2-丁烯;11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应,按反应速率由大到小排列顺序;2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应,按生成沉淀的快慢顺序排列; 1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄 > 1-甲基-1-溴环己烷 > 4-溴环己烯 > 1-溴环己烯1. 写出下列化合物的名称或结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚2. 完成下列反应式3. 用化学方法区别下列化合物1 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂浓盐酸+无水ZnCl2混合,室温下立即出现沉淀的是叔丁醇,过5～10分钟出现沉淀的是仲丁醇,无沉淀的是正丁醇;2 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合,出现显着颜色变化的是对甲苯酚;3 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇解答：各取待测物少许分别与新制CuOH2混合并振摇,CuOH2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇,余者为1,3-丁二醇;4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基,为什么他们性质有很大差别解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭,而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生,因此他们的性质大相径庭;5. 推导结构化合物AC9H12O与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式;解答：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD1. 写出下列化合物的结构式14-甲基-3-戊烯-2-酮 2α,γ-二甲基己醛 3甲基异丁基酮43-硝基苯乙酮 5环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛 3-环己基丙醛 3-戊烯-2-酮 2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应如果有的话所得产物的结构式;1 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：环己酮与托伦试剂不反应;,H+,加热2 KMnO4环己酮一般条件下不易被氧化;3 2,4-二硝基苯肼4 NaHSO35 LiAlH46 浓NaOH苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;7 乙醇,HCl苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;8 乙基溴化镁苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之作用的产物为：9 稀NaOH苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用;4. 完成下列反应式;5. 按照与HCN反应的活性,由高至低顺序排列下列各组化合物;解答：空间位阻的不同造成上述顺序;解答：硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应;解答：空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素;6. 用简单方法区别下列各组化合物;1 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的为苯甲醛;将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合,出现黄色沉淀的为苯乙酮,余者为环己酮;2 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的是乙醛和丙醛,未有银镜出现的是丁酮和二乙酮;将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合,出现黄色沉淀的乙醛,另一个溶液,出现白色结晶的为丁酮,未为丙醛;将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3有沉淀的是二乙酮;3 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合,出现紫红色的是甲醛和丁醛,然后加入浓硫酸,紫色不退色的为甲醛,紫色褪去的为丁醛;与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和3-戊酮;各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的为3-戊酮,余者为仲丁醇;4 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛;将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,产生银镜的是异丁醛;将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的是3-戊酮;7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物,无机试剂任选;请写出各步反应式;1 2-辛醇2 3-甲基-3-己醇3 正庚醇4 异己烷解答：1合成2-辛醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁：然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇： 2合成3-甲基-3-己醇的方法 首先制得格氏试剂丙基溴化镁：然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇： 3合成正庚醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁见前题;然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：4合成异己烷的方法 首先制得2-甲基-3-戊酮：然后用克莱门森还原法制得异己烷：8. 某化合物化学式为C 5H 12OA,A 氧化后得一产物C 5H 10OB;B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用,并有碘仿反应;A 经浓硫酸脱水得一烯烃C,C 被氧化可得丙酮;写出A 可能的结构式及有关反应式;解答：A 的结构式为： 有关反应式如下：9. 某化合物AC 6H 10O 2可使溴水褪色,可与2,4-二硝基苯肼产生沉淀,并能与三氯化铁显色,无银镜反应;试写出A 的结构式;解答：A 的结构式为：CH 3CHCH(CH 3)2OH第八章 羧酸及其衍生物习题参考答案1. 命名下列化合物β-甲基丁酸 对苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸 丙酰氯对甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯 乙酸异丙酯 丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式1 2,3-二甲基戊酸2 反-2-甲基-2-丁烯酸当归酸3 α,α-二氯丁酸4 丙二酸甲乙酯5 邻苯二甲酸酐6 丙烯酰氯 3. 比较下列化合物酸性的强弱 1 丙酸 丙二酸 乙二酸 解答：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸2 α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸 解答：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸 4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式;1 乙醇2 五氯化磷3 氨4 氢化锂铝5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 甲酸 乙酸 乙醛解答：取上述待测物少许,分别与石蕊试剂混合,不出现红色的是乙醛;将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸,余者为乙酸;解答：取上述待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼混合,能使之出现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮;将余下两种待测物分别与溴水混合,能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚,余者为对甲基苯甲酸;6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件7. 完成下列转化+CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HCl PCl +POCl 3+CH 3COOH CH 3COONH NH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3LiAlH4CH 3CH 2OH1 由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸解答： 2 由乙炔制乙酸乙酯解答：3 由丙二酸二乙酯制丁酸 解答：8. 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式,如有顺反异构,则注明Z 、E 构型;解答：9.有三种化合物的分子式均为C 3H 6O 2,其中A 能与NaHCO 3反应放出CO 2,B 和C 则不能;B 和C 在NaOH 溶液中加热均可发生水解,B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应,而C 的则不能;试推测A 、B 、C 的结构式;解答：MgCO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBrCH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOH KMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 51. 命名下列化合物;β-羟基丁酸γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸 2-氨基-3-4-羟基苯基丙酸α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式;3. 完成下列反应式;4. 用简单化学方法鉴别下列每组化合物;解答：各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,没有出现显色现象的是乳酸；将与FeCl3溶液显色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,余者为水杨酸;解答：各取2种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,出现显色现象的是2,4-戊二酮,另一个就是丙酮;3 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解答：各取2种待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,另一个为丙二酸二乙酯;5. 将下列化合物按其酸性从大到小次序排列;6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变平衡体系;7. 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的试剂合成下列化合物;解答：解答：解答：解答：8. 化合物AC9H10O3,它不溶于水,稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于氢氧化钠溶液;A与稀氢氧化钠共热后,冷却酸化得一沉淀BC7H6O3,B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B遇FeCl3溶液产生紫色,B的一种衍生物是常用药物APC的成分之一;试写出A、B 的结构式及各步反应式;解答：A、B的结构式为：有关反应式如下：1. 下列化合物中,哪些是旋光性物质哪些是非旋光性物质为什么解答：1是非旋光性物质,因为以其结构中的碳原子和2个氯原子所确定的平面是分子的对称面,具有对称面的分子不具有手性;2、3、4、5和6均是旋光性物质,其中2、3、4分子中均含有多个不同的手性碳原子,属于手性分子;5和6两个化合物的空间结构不含有对称面和对称中心等对称因素,因而属于手性分子;2. 下列各对化合物哪些互为对映异构体哪些互为非对映异构体哪些为同一化合物同一个化合物互为对映体互为对映体互为非对映体3. 写出下列旋光性物质所有的光学异构体的费歇尔投影式,并指出它们之间的关系;解答：1的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅲ是内消旋体,不具有旋光性;Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对映体;2的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体；Ⅰ和Ⅱ中的任意一个与Ⅲ和Ⅳ中的任意一个互为非对映体;4. 用R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型;R S R2R,3S S5. 写出下列光学活性药物的费歇尔投影式,并指出是赤型还是苏型;1 1R,2S---2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇左旋麻黄碱2 1R,2R---1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇左旋氯霉素6. 写出下列化合物的费歇尔投影式,用R、S构型标示方法标出手性碳原子的构型;S 2R,3R 2S,3R 1R,2R7. 解释下列名词;略8. 某蔗糖溶液在20℃及2dm长的盛液管中测得旋光度为+°,求该蔗糖溶液的浓度;。
有机化学课后习题答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷C C CC C CNHHH H HC CH HHC O H HHHC H C H ONOH C HOC H HHHOHC HCO OCC H H HHC HCCHH C HNOOHC H C HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。
（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 334-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 33123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 333CH 333CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH 3 ⑵ CH 3CHCH 2CH 2CH 3⑶ CH 3CCH 2CH 3CH 3 ⑷ CH 3CHCHCH 3CH 3解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴(一) 完成下列反应式：(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2(CH 3)2C CH 2Br Br(CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OHBr ++(4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5)CH 3+ Cl 2+ H2OCH 3OHClCH 3Cl OH+(6)33CH 3CH 3(1) 1/2(BH )22(7)CH 3CH2Cl 500 Co(A)(B)CH 3CH 2ClHBrROORCH 3CH 2Br Cl(9) CH3CH 2C CH + H 2O4H SO CH 3CH 2C CH 3O(10)COOH + CH 3COOH4CH=CHCH 3(12)Br+ Br 2o(13)Br + NaC CH(14)C=C C 6H 5C 6H 5HH33C CO H6H 5HC 6(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？(1) (A)HH CH(CH 3)2CH 3， (B)C=CH CH(CH 3)2HCH 3(2) (A)CH 3， (B)CH 3(3)(A) ，(B) ，(C)(4) (A) ，(B)(5)(A) ，(B)， (C)。
(6) (A) CH 3， (B)CH 2(七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序：(1) CH 3CHCH 3Cl 3CCHCH 3(CH 3)3C(A)(B)(C)(2)(CH 3)2CHCH 22(CH 3)2CCH 2CH 3(CH 3)2CHCHCH 3(A)(B)(C)解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4)CH 3(1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4)CH 3(4)(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2CH 3+CH 3CH 3CH 3解：(CH 3)222CHCH=CH 2CH 3+(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3+CH 3CH 3CH 3分子内亲电加成(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：(1) 由1-丁烯合成2-丁醇 解：CH 3CH 2CH=CH 224CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHCH 3CH 2CH CH 3OH2∆(2) 由1-己烯合成1-己醇 解：CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B H 22-(3) CH 3C=CH 2CH 3ClCH 2C CH 2O CH 3解：CH 3C=CH 2CH 3ClCH 2C CH 2OCH 3233oClCH 2C=CH 2CH 3(4) 由乙炔合成3-己炔 解：HCCHCH 3CH 2C CCH 2CH 3252Na NH 3(l)NaC CNa(5) 由1-己炔合成正己醛 解：CH 3CH 2CH 2CH 2CCHCH 3CH 2CH 2CH 2CH=CHOH(1) B 2H 622-CH 3(CH 2)3CH 2CHO(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解：CH 3CH 2CH 2OH CH 3C CH CH 3CH CH 2(1) B 2H 6(2) H 2O 2 , OH -H P-2CH3CH 2CH 2OCH=CH 2(二十) 某化合物(A)的分子式为C 7H 14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。
(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。
试写出(A)的构造式。
解：(CH 3)2C=CCH 2CH 3CH 3(A)(CH 3)2C=CCH 2CH 3CH 3(A)24H +CH 3CCH 3 + CH 3CCH 2CH 3O OCH 3CCH 3 + CH 3CCH 2CH 3OO(二十一) 卤代烃C 5H 11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C 5H 10的化合物(B)。
(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。
而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。
试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。
解：CH 3CHCHCH 3CH 3BrCH 3C=CHCH 3CH 3CH 3C=OCH 3CH 3COOHCH 3C CH 2CH 3CH 3Br (A)(B)(C)(D)(E)各步反应式：CH 3CHCHCH 3CH 3BrCH 3C=CHCH 3CH 3CH 3C=O CH 3CH 3COOH CH 3C CH 2CH 3CH 3Br(A)(B)(C)(D)(E)NaOHC 2H 5OH4H ++(二十三) 有(A)和(B)两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(A)与Ag(NH 3)2NO 3反应生成白色沉淀，用KMnO 4溶液氧化生成丙酸(CH 3CH 2COOH)和二氧化碳；(B)不与Ag(NH 3)2NO 3反应，而用KMnO 4溶液氧化只生成一种羧酸。
试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。
解：CH 3CH 2CCH (A) CH 3C CCH 3(B)各步反应式：CH 3CH 2CCH (A)+ Br 2CH 3CH 2CBr 2CHBr 24Ag(NH )NO4CH 3CH 2CCAgCH 3CH 2C CH CH 3CH 2CCHCH 3CH 2COOH + CO 2无色棕红色(灰白色)CH 3CBr 2CBr 2CH 3CH 3CCCH 3+ Br 24(B)CH 3C CCH 342CH 3COOHCH 3C CCH 3Ag(NH )NO x无色棕红色(二十五) 某化合物(A)，分子式为C 5H 8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物(B)。
用高锰酸钾氧化(B)得到分子式C 4H 8O 2为的两种不同的羧酸(C)和(D)。
(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C 5H 10O 的酮(E)。
试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。
解：CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CHC CHCH 3(A)(B)(C)(D)(E)CH 3CHCOOHCH 3CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH CH 3C CH 3O各步反应式：Na NH 3(l)CH 3CHCCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CHCCHCH 3(A)(B)CH 3CHCCNaCH 3322CH 3CHCCCH 2CH 2CH 3CH 3(B)4(C)(D)CH 3CHCOOH CH 3CH 3CH 2CH 2COOH+ CH 3CHCCHCH 3(A)(E)CH 3CH CH 3C CH 3O242HgSO 4第四章 二烯烃和共轭体系习题(P147)(三) 完成下列反应式：(1)+ HOOCCH=CHCOOH(2)CHCH +(5) + RMgX MgX+ RH(8)CH 2Cl+CH2Cl KMnO 4+HOOCCH2CHCH 2CH 2COOHCH 2Cl(A)(B)(9)CH 3CH 333(十三) 选用适当原料，通过Diels-Alder 反应合成下列化合物。
(1)CH 2Cl (2)C O C OO(3)CH 3CH 3C CH 3O(4)2Cl(5)C O C OO(6)CNCN解：(1)CH 2Cl CH 2Cl +(2)C O COO C OC OO+ O 2V 2O 5∆∆(3)O+CH 3CH 3C CH 3O(4)2ClCH 2Cl+2Cl Cl 2(5)COCOO COCOO+(6)+CNCNHH第五章芳烃芳香性(二) 命名下列化合物：(3)NO2ClCH3(4)CH3CH3(5)Cl COOH(6)CH3(7)CH3NH2Cl(8)OHCH3COCH3(9)OHSO3HSO3HBr解(3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽(7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三)完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3CCH3CH3CH2CH33(2) + CH2Cl23(过量)CH2(3)3H2SO4NO2NO2+(主要产物)(4) 3240 CoO 2N(5)3OH+(6)3CH 2CH 2O+CH 2CH 2OH(7) 2ZnCl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl(9)25AlCl 3C(CH 3)3(CH )C=CH C(CH 3)3C 2H 5227H 2SO 4(CH 3)3CCOOH(10)3CH=CH2O O CH 2OCH CHO + CH 2O(11)3AlCl 32PtCOCH3(12)CH 2CH 2CClOO(13)HFCH 2CH 2C(CH 3)2OH(14)OOO3+(A)C(CH 2)2COOHOHCl(B)CH 2(CH 2)2COOH(15) F CH 2ClCH 2F3+(16)CH 2CH3CH=CH 2NBS , 光CCl 4KOHCHCH 3BrCHCH 2BrBrBr CCl(二十一) 某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。
解：由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。
由氧化产物知，该烃的结构为：CH2CH=CHCH2(二十四) 按照Huckel规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
(1) Cl-(2) (3) 环壬四烯负离子(4)(5) (6)(7)+(8) 解：(1)、(3)、(6)、(8)有芳香性。