大学有机化学课后习题答案
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
有机化学课后习题答案
(B)
(C)
H CH3
(D)
CH3 H
(E)
H CH3
(F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在 e 键取代，使 所有原子或原子团都处于交叉式构象； 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头 碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(九) 已知烷烃的分子式为 C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测 各烷烃的构造，并写出其构造式。
CH3 Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主
要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各
种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH3
⑵ CH3CHCH2CH2
⑶ CH3CCH2CH3
OH
Cl +
CH3
Cl OH
CH3
(6)
CH3 (1) 1/2(BH3)2
CH3 (2) H2O2 , OH-
CH3 OH
CH3
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3
Cl2
(7)
CH2
o
500 C
Cl CH3
HBr
CH2 ROOR
Cl CH3 CH2Br
(A)
(B)
HBr
(8) (CH3)2CHC CH 过量
Br (CH3)2CH C CH3
Br
(9) CH3CH2C
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
(10)
KMnO4
CH=CHCH3
有机化学课后习题参考答案
扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH及CCI4各1mol混在一起，与CHCI3及CHCI各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na T, K + , Br -, CI -离子各1moI。
由于CH与CCI4及CHC3与CHCI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画岀它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画岀它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：写岀下列化合物的Lewis电子式。
a. C 2H4b. CH3CIc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PQh. C 2F6i. C 2H2 j. H 2SQ答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画岀其方向。
a. I 2b. CH 2CI2c. HBrd. CHCI 3e. CH 3OHf. CH 3OCH答案：1.6 根据S与O的电负性差别，fO与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O > S , H 2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH 3NHe. CH 3CHOH1.8 醋酸分子式为CHCOOH它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写岀其分子式。
C29H502.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指岀（c）和（d）中各碳原子的级数。
大学有机化学答案2
(14) (C 3 C 2 C H H 2 ) 3 B H ,C 3 C H 2 C H 2 O HH (15)
OH
5.
OH
(1)
(2) 1-丁炔 2-丁炔
丁烷
[Ag(NH3)2+]
白色沉淀 无现象 无现象
溴水
褪色 无变化
6.
7. 其结构式为： 8. (2) > (3) > (1) 9. 其结构式为： 10. A,B的结构式分别为：
3. (5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
4. (7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
5. (9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
6. (11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
7. (13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
8. (15) 2-甲基-3-丁酮酸
O
O
O
(5)
COM , gBC rOH ,
CCl
(6) CH 3COO, N CaH 4
(7) NC C 2C HO ,H O O C H O 2C HC OOH
(8) (9) (10)
COOC3 H , O
CH3
（酯缩合反应）
COOC3 H
O
O C OC3H
C OH , O
O C OC3H C Cl ,
(3) (4)
B2 C rH CHC BC H r
(5)
3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。 4.
O
O
(6) H 3 CCC2H C2H C2H C2H CC H 3 (7) CH3CH2COOH + CH3COOH
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 334-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 33123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 333CH 333CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案在有机化学的学习过程中，课后习题是巩固知识、深化理解的重要途径。
以下是为大家提供的一些常见课后习题的参考答案，希望能对大家的学习有所帮助。
一、选择题1、下列化合物中，属于醇类的是（）A 甲醛B 乙醛C 乙醇D 乙酸答案：C解析：醇类是指羟基（OH）与烃基相连的有机化合物。
乙醇（C₂H₅OH）符合醇类的定义，甲醛（HCHO）、乙醛（CH₃CHO）属于醛类，乙酸（CH₃COOH）属于羧酸。
2、能与金属钠反应放出氢气的有机物是（）A 苯B 乙醇C 四氯化碳D 乙酸乙酯答案：B解析：乙醇分子中含有羟基，羟基中的氢原子较活泼，能与金属钠反应放出氢气。
苯、四氯化碳和乙酸乙酯都不能与金属钠反应。
3、下列有机物中，能发生加成反应的是（）A 甲烷B 乙烷C 乙烯D 乙酸答案：C解析：含有不饱和键（如双键、三键）的有机物能发生加成反应。
乙烯（CH₂=CH₂）含有双键，能发生加成反应。
甲烷（CH₄）和乙烷（C₂H₆）属于饱和烃，乙酸（CH₃COOH）一般不发生加成反应。
二、填空题1、乙醇的结构简式为_____，官能团是_____。
答案：C₂H₅OH；羟基（OH）解析：乙醇的化学式为 C₂H₆O，结构简式为 C₂H₅OH，官能团是羟基（OH）。
2、乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为_____。
答案：CH₃COOH ＋ C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅＋ H₂O解析：乙酸（CH₃COOH）和乙醇（C₂H₅OH）在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯（CH₃COOC₂H₅）和水。
3、写出丙烯（CH₃CH=CH₂）与溴水发生加成反应的化学方程式_____。
答案：CH₃CH=CH₂＋ Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br解析：丙烯中的双键与溴水发生加成反应，两个溴原子分别加到双键两端的碳原子上。
三、简答题1、简述有机化合物的特点。
答：有机化合物通常具有以下特点：（1）大多数有机化合物易燃，这是因为它们主要由碳、氢等元素组成，燃烧时能释放出大量的能量。
大学有机化学课后答案
Answers：
（1）6-正丁基-1,4-环庚二烯 （2）6-（（Z）-1-丁烯基）-1,4-环庚二烯 （3）4-乙烯基-3-（（Z）-1-丁烯基）环戊烷 （4）1-乙烯基-（（1E，3Z）-己二烯基）环丙烷
第三章 习题参考答案
3-1 青蒿素是二十世纪 70 年代我国科学家从中草药黄花蒿中发现和分离提取出的一种具有 抗疟疾作用的天然有机化合物，目前已在全世界范围内广泛使用。1983 年，我国著名有 机合成化学家周维善院士领导的研究小组完成了青蒿素的首次全合成。请指出青蒿素分 子中每一个手性碳原子的 R/S 构型。
Answers：无 1,3-二取代产物是因为生成更稳定溴鎓正离子，只能从背面进攻，故无顺式
异构体。
。
4-6 甲、乙、丙三个化合物，分子式都为 C6H12，经催化加氢都生成 3-甲基戊烷，甲是一个 旋光性物质，为 R 构型，乙和丙都无旋光性。乙经 KMnO4/H+氧化时有气体放出，丙却不能 KMnO4/H+氧化发出气体，试推测甲、乙、丙的结构。
体目前已被人工合成，并商业化用于农田害虫的控制和诱杀。最近，化学家通过全合成 途径确定了天然长尾粉蚧壳虫信息素的绝对构型（J. Org. Chem. 2013, 78, 6281−6284）。 通过全合成方法分别得到了 A 的 2 种立体异构体，发现其中的(S)-(+)-异构体具有吸引雄 性长尾粉蚧壳虫的活性，而它的对映体(R)-()-A 则无此生物活性。此结果表明雌性长尾
Answers：
（1）d＞b＞c＞a （2）a＞b＞d＞c
4-3 预测下列反应的主要产物，若有立体异构体生成，请写出其结构。
Answers:
（J. Org. Chem. 1999, 64, 629）
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
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第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞(3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2BrBr第四章 环 烃2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4室温,避光√溴褪色 ×Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色√ 溴褪色 ×Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4. C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键(6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
（1）CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛（2）H3CCHCCH3CH3OZ-3-甲基-3-戊烯-2-酮（3）OHCHOCH34-甲基-2-羟基苯甲醛（4）CH3CCH3N NHC6H5丙酮苯腙三、写出下列反应方程式。
（1）OOH CNH O +OHCOOH（2）CH 3CH 2COCH C H MgBr CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3O MgBrCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3OHH O +c（3）CH 3CH 2CHOH 2C CH 2OHOH CH 3CH 2CHOO+干HCl（4）CHOCH 3CH 2CHO 稀NaOHCHOCHO OH+△（5）CHO2OH HCOO -++（6）CH 3CHCHCCH3O43CH CHCHCH3OH2CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(7)CCH 3O CH 2CH 3(8)CHOH 2NOHC HN OH+(9)C H 2CCH 2NaOHCH 2COO -CH 3I ↓+O(10)HOCH 2CH 2CH 2CHOOOH3OOCH 34.完成下列合成（无机试剂可任选）（1）由 H 2C CH 2 合成 CH 3CHCH 2CH 3BrH 2CCH H 2C CH 2+HBr2.H 3O CH 3CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CH OHCH3CHOCH 3CH 2MgBrCH 3CHCH 2CH 3Br（2）由HC CH 合成CH 3CH 2CHCH 3OHHC CHCH 3CH 2MgCl3CHOCH 3CH 2OH3CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2Cl（3）由CH 3CH 2CH 2OH 合成CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3OCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHO 3CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2MgCl3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3O干燥乙醚5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO 3发生加成反应？哪些能被Fehling 试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？⑴CH3CH2CHO ⑵CH 3CH 2CHCH 3OH⑶CH 3CH 2CH 2OH ⑷C 6H 5CHCH 3OH ⑸C 6H 5CCH 3O⑹C 6H 5CHO ⑺OCH 3⑻CH 3CHO ⑼H 3CCHO⑽CH 3COCH(CH 3)2⑾(CH 3)3COH ⑿CH 3COCH 2COCH 3碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。
⑵⑷⑸⑻⑽⑿NaHSO 3：醛和脂肪族甲基酮。
⑴⑹⑺⑻⑼⑽⑿Fehling 试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。
⑴⑻⑼羟胺：羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。
⑴⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑿10、分子式为C 6H 12O 的化合物A ，可与羟胺反应，但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
催化加氢得到分子式为C 6H 14O 的化合物B;B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C 6H 12的化合物C;C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E;D 能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E 不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。
试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。
C 6H 12O Ω=[(6*2+2)-12]/2=1可与羟胺反应，但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基，脂肪族链状非甲基酮。
催化加氢得到分子式为C 6H 14O 的化合物B:C 6H 14O Ω=0 B 为饱和链状脂肪族仲醇。
B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C 6H 12的化合物C ：C 为烯烃。
C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E:D 和E 为醛酮。
D 能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：D 为甲基酮E 不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：E 为超过2个碳原子的醛。
D 和E 分别为：DH 3CH 3COOCH 2CH 3E则A 、B 、C 为CH 3CH 2CCH(CH 3)2OCH 3CH 2CHCH(CH 3)2OHCH 3CH 2CHC(CH 3)2ABC各步反应如下：ACH 3CH 2CCH(CH 3)2OH 3CH 3COCH 3CH 2CHOBDCH 3CH 2CHCH(CH 3)2OHDH 3CH 3CO+H 2SO 4CH 3CH 2COO -CH 3CH 2COO -CCH 3CH 2CHC(CH 3)2CH 3CH 2CCH(CH 3)2NOHCH 3CH 2CHOCH 3CH 2CHCH(CH 3)2OHCHI 32EI 2/OH -+E第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸(8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯）(11) 5-羟基-1-萘乙酸3．(1) 三氯乙酸 > 醋酸 > 碳酸 > 苯酚C O O H C O O HCOC O OC H OC O O(7)C H 3C H C H 2C O C l C H 3C O O C H (C H 3)2O HC O O N aC H 3C H 2C O O N H 4C H 3C H 2C O N H 2(C H 3)2C C C H 2O H (2) 4. (1)(3)(4)(5)(6)C H 3C C H C O O C 2H 5B r B rO HC H 3C O O H +C H 3C H O C C H C H C O O HO(8)(9)(10)(11)(12)C O O HC H 2O C C H 3OC H 3C H 2C N H 2O5. (1)8、H B rC H 3C H C H 3B rN a C NC H 3C H C H 3C NH 2O /H +(C H 3)2C H C O O H C H 3C H 2C H 2O H H 2S O 4C H 3C H C H 2C 2H 5O H (2)10、苯甲醇 苯甲酸 苯 酚NaOHEt 2O干燥，除醚水相苯甲醇苯甲酸钠 苯酚钠CO 2干燥，除醚水相苯 酚苯甲酸钠HCl- - .- - 考试资料 H O O C C H 2C C O O H O O O H 2/N i H O O C C H 2C H C O O H C H 3C H 2HO O C C H C C O O H C H 3H O O C C H CC O O H C H 3H O O C C H C C O O C 2H 5C H 3C 2H 5O O C C H C C O O H C H 3+C 2H 5O H O OO H O O C C H 2C C O O H C H 2C 2H 5O H H O O C C H 2C C O O C 2H 5C H 2C 2H 5O O C C H 2C C O O H C H 2+。