人教版高中化学选修5 有机化学基础 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第1课时)
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
人教版选修高中化学第四节：研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件
研究有机化合物的基本步骤 分离、提 纯
元素定量分析
确定实验式
质谱法、相 对密度法Leabharlann 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析（红外光 谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
此溶剂中的溶解度受
残渣 (不溶
滤液 温度的影响较大。
性杂质)
冷却，结晶，过滤， 洗涤
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)
晶体(产品)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
（2）重结晶 原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体 化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度 升高溶解度增加，反之则溶解度降低。 如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然 后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过 饱和溶液而析出结晶。 利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 从而达到提纯的目的。
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
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最新人教版高中化学选修五第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【学习目标】1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,初步学会有机物分离提纯的方法,学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.结合实例,能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
【核心素养】1.能列举测定物质组成和结构的实验方法,能根据仪器分析的数据和图表推测简单物质的组成和结构。
(科学探究与创新意识)2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
(宏观辨识与微观探析)3.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的结构。
(证据推理与模型认知)一、有机物的分离与提纯1.研究有机化合物的一般步骤2.有机物的分离与提纯(1)蒸馏装置和仪器:(2)重结晶用途分离提纯固态有机物原理利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将物质分离提纯适用条件①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)萃取①萃取的基本原理②主要仪器提示:在工业乙醇中加入生石灰,再蒸馏。
(2)教材实验1-2中趁热过滤的目的是什么?提示:减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。
二、元素分析、相对分子质量的测定与分子结构的鉴定1.元素分析(1)定性分析——确定有机物的元素组成用化学方法鉴定有机物的元素组成,如:(2)定量分析(李比希法)——确定有机物的实验式将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定实验式。
具体流程如下:2.相对分子质量的测定——质谱法(1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
人教版高中化学选修5有机化学基础全册教学设计
有Байду номын сангаас化合物
脂环化合物（如
）
环状化合物
芳香化合物（如
）
【板书】 二、按官能团分类 表 1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 烷烃
官能团 ————
典型代表物的名称和结构简式
甲烷
CH 4
烯烃
炔烃 芳香烃 卤代烃
醇
双键 — C≡ C— 三键
————
— X （ X 表示卤素原子） —OH 羟基
乙烯
第二节 有机化合物的结构特点 教学目标
【知识与技能】 1 、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。 2、掌握有机物同分异构体的书写。
【过程与方法】 用球棍模型制作 C3H 6、C4H8、 C2H 6O 的分之模型，找出有机物的同分异构。
强化同分异构体的书写， 应考虑几种异构形式——碳链异构、 位置异构、 官能团异 构，强化同分异构体的书写练习。 【情感、态度与价值观】
（ 2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；
（ 3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”
的含义理解。 （不仅要含 官能团相同 ，且 官能团的数目也要相同 。）
（ 4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本
质原因是什么？ （同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序
默记
理清思路
归纳 分析
迁移 应用
四面体型 平面型
=C=
—C≡
直线型 直线型
平
面型
观察以下有机物结构：
CH 3
CH2CH3
(1) C = C
H
H
思考： （1）最多有几 应用巩固 个碳原子共面？（ 2） 最多有几个碳原子共 线？（ 3）有几个不饱 和碳原子？
人教版高中化学选修五第一章第四节研究有机化合物一般步骤和方法
高中化学学习资料金戈铁骑整理制作第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1、有机物的天然提取和人工合成经常获取的是混杂物，假设给你一种这样的有机混杂物让你研究，一般要采用的几个步骤是（）A．分别、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分别、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分别、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分别、提纯答案： B剖析：化学式表示的是纯净物，因此研究有机物的第一步是获取纯净物，故 D 错误；化学式与实验室一般是倍数关系，因此测定化学式前，获取实验式是最为简单的；故 A 、C 均不正确，本题答案为 B2、考据某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A．只测定它的 C、H 原子数目比B．只要证明它完好燃烧后产物只有H2O 和 CO2C．只测定其燃烧产物中H2O 与 CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完好燃烧后生成CO 2和 H2的质量O答案： D剖析： A、 B、 C 都不能够说明该有机物中可否还含有其他元素．3、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰 (信号 )．峰的强度与结构中的 H 原子数成正比，比方乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为 3∶ 1. 现有某化学式为 C3H6O2的有机物的PMR 谱有三个峰，其强度比为3∶ 2∶ 1，则该有机物的结构简式不．可能是()A．CH CH COOH B．CH COOCH3233C．HCOOCH2CH3D． CH3COCH2OH答案： B剖析：在 PMR 谱中，等性氢原子都给出了相应的峰 (信号 )，峰的强度与结构中的H 原子数成正比．因此 PMR 谱有三个峰说明有三种化学环境不同样的氢原子，而且其个数比为 3∶2∶1. B 答案中显然的只有两种化学环境的氢原子，且其个数比为1:1.故 B 不正确。
人教版高中化学选修5第一章 第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(第2课时)课件 (共32张PPT)
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
第1章-第4节研究有机化合物的一般步骤和方法
1.有机物分离和提纯 的一般方法。(重点) 2.定性和定量分析有 机物的元素组成。( 难点) 3.有机物分子式、结 构式的确定。(重难 点)
当 堂 双 基 达 标
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1.红外光谱法
教 学 方 案 设 计
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种 化学键 或官能 团。 (2)原理：不同的官能团或化学键 吸收频率 不同，在红 外光谱图中处于不同的位置。
当 堂 双 基 达 标
碎片离子各自具有不同的 相对质量 ，它们在磁场的作用下 到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被 记录为质谱图。 (2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷当 堂 双 基 达标课 前 自 主 导 学
的比值。
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1.元素分析 (1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组
教 学 方 案 设 计
成。如燃烧后，C生成 CO2 、H生成H2O、Cl生成 HCl。 (2)定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机 物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的 质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单
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分离、提纯 利用吸附剂对不同有 4、色谱法： 机物吸附作用的不同，分离、提纯 1906年，茨卫特在一根玻璃 有机物的方法叫色谱法。 管的细端塞上一小团绵花，在
俄国植物学家茨卫特
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管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
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分离、提纯
4、色谱法：
叶黄素
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德国化学家库恩
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分离、提纯
色谱法是化学家分离、提纯有 机物不可缺少的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、 氧化铝、活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等) 间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色 谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相
色谱法等。
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Thanks 谢谢您的观看！
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研究有机化合物的一般步骤和方法
粗 产 品 分离 提纯 除 杂 质 定性 分析 确定 组成 元素 质 量 分 析 定量分析 测 定 分 子 量
分离提纯的方 法有哪些？
每一个操作步骤是 怎样完成的呢?
结 构 分 析
结构 式
3
实验式或最简式
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分离、提纯
(1)液—液萃取：是利用 有机物在两种互不相溶的 溶剂中的溶解性不同，将 有机物从一种溶剂转移到 另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有 机溶剂从固体物质中溶解 出有机物的过程。（专用 仪器设备）
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分离、提纯
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
shidafuzhong
6
二、分离、提纯
2、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一 溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度 很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 产品
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分离、提纯
气相色谱仪
三聚氰胺分析仪(色谱法)
离子色谱仪 高效液相色谱仪
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分离、提纯
实践活动 用粉笔分离植物叶子中的色素
取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植 物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中， 加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状， 过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯 中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉 笔。约10 min后观察并记录实验现象。
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分离、提纯
色 谱 法
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分离、提纯
茨卫特的色谱 实验当时并未引起 人们的注意。直到 25年后的1931年， 德国化学家库恩在 分离、提纯、确定 胡萝卜素异构体和 维生素的结构中， 应用了色谱法，并 获得1938年诺贝尔 化学奖。
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃）
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分离、提纯
注意事项： ①为了减少趁热过滤过程中苯
甲酸的损失，一般在加热溶解固体后再加少 量蒸馏水； ②冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂 质也会析出，打不到提纯的目的。
选修5 有机化学基础 第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时
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研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质 量确定分子式
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分离、提纯
• 实验仪器与操作步骤
仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、 铁架台等
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分离、提纯
实验步骤：
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40 mL蒸馏水， 在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量 蒸馏水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧 杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
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加CaO 蒸馏
无水乙醇 (99.5%以上)
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分离、提纯
蒸 馏 烧 瓶 温度计
冷 凝 管
热水 冷水
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尾 接 管 锥 形 瓶
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分离、提纯
操作步骤： ①组装仪器 ②检查气密性 ③加瓷片、加工业乙 醇 ④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
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二、分离、提纯
• 原理：利用混合物中一种溶质 3 、萃取 在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用 一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶 • 萃取操作 液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗
过程：
振 荡
静 置
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分 液
ห้องสมุดไป่ตู้11
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分子式
分离、提纯
二、分离、提纯
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如石油的分馏。 • 常用于分离提纯液态有机物。 • 条件：有机物热稳定性较强、含少量 杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右） • 实验1-1工业乙醇的蒸馏
• 含杂工 业乙醇
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蒸馏
工业乙醇 (95.6%)
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分离、提纯
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子 质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。
二、分离和提纯
1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法
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