菲氧化制取菲醌方法及其动力学性质研究
菲在Fenton体系中的氧化特性研究
收稿日期 : 2010- 05- 25 作者简介 : 鲁莽 ( 1976- ) , 男 , 江西南 昌人 , 博士 , 讲师 , 研究方向 : 石油污染治理 。 E - ma il: bjmang lu@ 163. com 。
40 25 、 150 r L
- 1
鲁
莽等 : 菲在 Fenton 体系中的氧化特性 研究/ 2010 年第 9 期
1
实验
菲污染土样 配制 : 土 样 ( 含 砂 55. 4% 、 粉 土 26.
1. 1 材料与试剂 7% 、 粘土 17. 9% ) 取 自校园 草坪。 将土样 制备成 泥 浆 , 过 0. 2 m m 筛 , 烘干后在马弗炉中 500 ( kg 土)
- 1
。关于
F ent on 反应产生不带电且反应活性高的 个 OH 。这一非常强且非特定性的
图 1 菲的结构式 Fig. 1 The structural formula of phenanthrene
、
100 mm ol L m mol L
- 1
- 1
和 200 mmo l L L
- 1
- 1
, 铁盐浓度分别为 1
和 5 m mol
。同时设置仅含泥浆而不
添加 H 2 O 2 和催化剂的对照样。反应瓶置于暗处 , 予
羟基自由基 ( 治理。 使用的 应
[ 1]
OH ) 是一种强无机氧化剂 , 能与
众多化合物起反应 , 广泛用于废水和污染土壤的修复 OH 存在于表层水、 云雾及活细胞内。最常 OH 体系是以 H 2 O 2 氧化 F e , 即 Fent on 反 OH 产生的机制和动力学的研究很多。 OH 。
3+ 2+ 2+
菲 有机化合物
菲有机化合物
1、菲经氧化制得菲醌，用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散，经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂，菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。
菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。
菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。
但实际上这些应用领域大部分还有待发展。
在造纸工业上，菲可作纸浆防雾剂；还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹；菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。
在医药上，菲可合成生物碱，吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。
在染料工业上，菲可制取2氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等。
此外，塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。
2、用作高低消毒农药以及无烟火药等炸药的稳定剂。
菲醌对环境中有害物质的去除研究
菲醌对环境中有害物质的去除研究随着工业化的迅速发展和人们生活水平的提高，环境中的有害物质问题日益突出。
有害物质的存在对人类健康和生态环境造成了严重威胁。
因此，寻找有效的处理方法，将有害物质去除或降低其浓度，变得至关重要。
本文将介绍一种被广泛研究的有机化合物菲醌，以及其在环境中对有害物质去除方面的研究进展。
菲醌是一种多环芳香化合物，化学式为C6H4O2，它具有良好的电子捕捉性能和较强的还原能力。
这些特性使得菲醌在环境净化中具有广泛的应用前景。
菲醌已被发现可以有效地降解有机污染物、抑制有害微生物的生长以及去除重金属离子等。
首先，菲醌在降解有机污染物方面表现出良好的效果。
有机污染物如苯、甲苯、二甲苯等常见物质在大气和水体中广泛存在，并对人体健康造成潜在威胁。
研究表明，菲醌通过电子捕获和还原反应，能够有效地将这些有机污染物转化为低毒或无毒的化合物，从而降低其对环境和人类的危害。
其次，在抑制有害微生物生长方面，菲醌也显示出一定的潜力。
微生物在环境净化中起着非常重要的作用，但某些有害微生物如细菌、霉菌等对人体和环境健康有害。
研究发现，菲醌通过其还原活性，可以有效地抑制这些有害微生物的生长，从而减少它们对环境和人体的危害。
最后，菲醌对重金属离子的去除也受到了广泛关注。
重金属离子如铅、镉、汞等在环境中被广泛应用，但其高毒性和长期积累的性质使其成为环境污染的重要因素。
研究表明，菲醌通过与重金属离子形成络合物，能够有效地将其从水中去除。
这种络合作用基于菲醌的还原反应，可将重金属离子还原为金属颗粒或沉淀，从而降低其在水体中的浓度。
总结起来，菲醌作为一种有机化合物，在环境净化中具有广泛的应用前景。
它能够通过电子捕获和还原反应降解有机污染物，抑制有害微生物的生长，以及将重金属离子去除。
然而，菲醌在应用中还存在一些挑战，如其稳定性和成本等问题，需要进一步的研究和改进。
相信在未来的发展中，人们将进一步发掘菲醌的潜力，并将其应用于环境净化领域，为人类创造更加清洁、健康的生活环境。
菲醌在光催化水分解中的应用研究
菲醌在光催化水分解中的应用研究一、引言随着全球环境问题的日益突出，清洁能源的需求逐渐增加。
太阳能作为一种清洁可再生能源，被广泛认可并被视为替代传统能源的重要选择。
光催化水分解技术具有将太阳能转化为氢能源的潜力，可以解决能源危机和二氧化碳排放问题。
在光催化水分解过程中，催化剂的选择对于催化效率和光热稳定性等方面至关重要。
菲醌作为一种有机光催化剂，具有良好的光吸收性能和化学稳定性，被认为是潜在的应用于光催化水分解中的催化剂。
二、菲醌的结构和性质1. 菲醌的结构菲醌是含有一个菲环结构的有机化合物，由两个苯环通过一个六元环连接而成。
菲醌具有平面分子结构，其中苯环上的不饱和键使其具有良好的光吸收性能。
2. 菲醌的性质菲醌具有良好的化学稳定性和光热稳定性，能够在高温和酸碱介质下保持催化活性。
同时，菲醌的能带结构使其能够在可见光范围内吸收光线，从而实现光催化反应。
三、菲醌在光催化水分解中的应用1. 菲醌作为光催化剂的选择菲醌具有良好的光吸收性能和化学稳定性，从而使其成为一种理想的光催化剂。
相较于传统的金属催化剂，菲醌无需高成本加工和纯化工艺，具有更低的制备成本。
此外，菲醌在可见光范围内吸收光线，能够有效利用太阳能进行光催化反应。
2. 菲醌在光催化水分解中的催化机理菲醌在光催化水分解中的催化机理尚不完全清楚，但已有一些报道提出了一种可能的机理。
据研究发现，菲醌通过吸收可见光激发电荷转移，产生活性的氧化还原中心。
这些活性中心能够与水分子发生反应，从而催化水分解反应产生氢和氧气。
3. 菲醌在光催化水分解中的应用研究进展近年来，许多研究团队对菲醌在光催化水分解中的应用进行了深入研究。
研究表明，通过调控菲醌的结构和配体，可以实现对其光吸收性能的调控和催化活性的提高。
此外，研究人员还利用纳米材料改善了菲醌的光吸收性能和光热稳定性，进一步提高了其催化效率。
四、菲醌在光催化水分解中的挑战和展望1. 挑战尽管菲醌具有良好的光吸收性能和化学稳定性，但其在光催化水分解中仍面临一些挑战。
菲氧化制取菲醌方法及其动力学性质研究
菲氧化制取菲醌方法及其动力学性质研究
贾晓辉;罗虹;刘传湘
【期刊名称】《染料与染色》
【年(卷),期】2008(045)002
【摘要】本文研究了以工业菲为原料,卤素化合物作为氧化剂氧化菲合成菲醌的氧化体系,确定了影响此反应的主要因素和最佳反应条件,并对其反应机理进行了初步探讨,测定了氧化反应的一些动力学参数.
【总页数】4页(P41-44)
【作者】贾晓辉;罗虹;刘传湘
【作者单位】南华大学化学化工学院,衡阳,421001;南华大学化学化工学院,衡阳,421001;南华大学化学化工学院,衡阳,421001
【正文语种】中文
【中图分类】TSL90.2
【相关文献】
1.液相催化氧气氧化菲制取菲醌 [J], 张永华
2.菲液相催化氧化制取菲醌 [J], 贾晓辉;郭建忠;薛永强
3.高效液相催化氧化菲制取菲醌 [J], 贾晓辉;薛永强
4.菲的高效液相催化氧化制取菲醌 [J], 郭建忠;李志萍;薛永强
5.菲氧化制菲醌的反应动力学研究Ⅱ [J], 刘捷;刘祖愉
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菲醌类化合物研究新进展
2017年8月菲醌类化合物研究新进展1菲醌类化合物研究新进展徐国良袁菊如涂招秀李雄辉(江西省科学院，江西南昌330096)摘要:简介了菲酿类化合物的性质，合成方法，及其多种菲醌衍生物应用新技术、研 究新进展。
关键词:菲醌类邻菲醌菲醌合成进展1菲醌类简介天然菲醌分为邻菲酿及对菲醌两种类型，如丹参 含有多种菲醌衍生物，其中丹参醌n a、丹参n b、隐丹 参酿、丹参酸甲酯、羟基丹参醌n a等为邻醌类衍生物，丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙为对醌类化 合物。
丹参酿类结构上具有菲酿母核，但生源属于二 萜类，具有抗菌和扩张冠状动脉作用，均属于邻菲醌类 和对菲醌类化合物。
丹参菲醌类成分的鉴别可用浓硫酸试剂。
中药丹参中的丹参酿n a磺酸注射液和丹参 滴丸等已投人生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。
丹 参醌结构上为菲酿类，但生源上属二萜类，有些参考书 将其列人松香烷二萜类或二萜萘醌类。
由于其生理活 性多样、显著，有抗肿瘤活性，近年来成为各国学者研 究的焦点。
而且因植物亲源关系，唇形科鼠尾草植物 含二萜醌类成分较多。
这类菲醌成分也是一类醌性色 素，多为橙色、红色、棕红色结晶,也有黄色结晶。
在提 取分离中不需要显色，可直接根据色带收集。
2新型菲醌类染料的合成及性能[1]近几十年来，给体-受体(D- A)型有机功能染料 发展迅速，其在有机电致发光二极管（OLED)、有机光 伏器件(OPV)、有机薄膜晶体管（OTFT)等领域有着广 泛的应用。
通常，在D-A型染料的设计中，对给体、受 体分别进行结构修饰可有效调控染料分子的光物理、电化学性质，从而获得能级带隙较窄、吸收光谱红移的 有机半导体材料。
在众多电子给体材料中，三芳胺基 团有着突出的给电子能力，同时其螺旋状结构可以较 好地抑制染料分子聚集。
相对而言，受体材料的种类 较少。
菲醌由于具有一定的吸电子能力，通常被作为 各类受体材料的合成前体。
然而，以丙二腈取代的菲 醌结构作为电子受体的有机功能染料，鲜有文献报道。
菲醌的合成及利用
第32卷 第2期2001年3月 太原理工大学学报JOU RNAL O F TA IYUAN UN I V ER S IT Y O F T ECHNOLO GY V o l.32N o.2 M ar.2001 文章编号:100729432(2001)022*******菲醌的合成及利用Ξ 郭建忠 薛永强(太原理工大学矿业工程学院) (太原理工大学理学院)摘 要:综述了菲醌的广泛用途及合成的几种方法,其中包括由菲制备合成及由其它化合物合成菲醌。
还简述了菲醌的提取方法及纯度测试手段。
关键词:菲;菲醌;氧化;合成中图分类号:TQ073 文献标识码:A 全世界每年约有4.5亿t煤被转化成焦炭,在加工过程中同时产生大量煤焦油。
而菲存在于煤焦油中,含量(质量分数)约占4%～5%,仅次于萘(萘10.0%,菲5.0%,芘2.1%,蒽1.5%)。
一家年处理量为12万t煤焦油的焦化厂,大约每年可生产400 t工业菲(含菲70%)[1],如何开发利用煤焦油将是煤炭深加工的一个方向。
菲的用途也很广泛,菲的骨架可用于液晶和电子照相感光材料的合成,可合成树酯、染料、医药、表面活性剂等多种精细化工产品。
将菲制成炭黑,将完全破坏菲的3个芳香环,是一种低效率的利用[2]。
然而目前除了炭黑实现工业化外还未实现其他大规模的应用,将菲氧化成菲醌是菲利用的重要途径之一。
1 菲醌的性质及用途菲醌为橙红色针状结晶,沸点360℃(升华),熔点207℃,分子量为208,比重为1.405kg L,可溶于甲酚、苯酚、乙醇、冰醋酸、苯、乙醚和硫酸,在浓硫酸中溶解并呈现暗绿色,不溶于水。
菲醌可与2,42二硝基苯肼定量生成芳腙,还可与亚硫酸氢钠反应生成可溶于水的加成物。
可利用这些性质进行菲醌的提纯及纯度测定。
菲醌的用途很广泛。
菲醌本身就是一种农药,具有抑菌能力,可用作杀虫剂,处理小麦种子,对防治小麦赤霉病、黑穗病有良好的效果。
可代替有机汞制剂“西力生”和“赛力散”。
菲在Fenton体系中的氧化特性研究
（ ｇ土） 加 入到 灼烧 过 的土样 中 ， 风橱 中挥发 ４ ｋ 通 ８ 菲 （ ８ ） 正 己烷 （ ９ ８ ） Ｓｇ ９ 、 ９ ． ， ｉｍａ公 司 ； 氧 水 双
ｈ除 去 溶 剂 。
由基 。主要 的烷 基 自由基产 物 有三 种 。根据 自由基 结 构不 同， 这些 Ａ由基 可被 氧化 产 生碳 正 离子 ， 并再 生 催
１ ３ 方 法 ．
不稳 定 的 自由基 将均 裂 释放 出烷基 过氧 自由基 和分
子氧 ， 同时有 一些 副产 物 如醇 、 和分 子氧 产生 。 酮
作 者 在 酸 性 条 件 下 ， 多 环 芳 烃 的 典 型 化 合 物 菲 以
（ Ｈ 其结构 式 见 １ 作 为 研 究 对 象 ， 察 Ｆ ｎｏ Ｃ ） 考 ｅ ／ｎ
化 剂 ， 二 聚 合 ， 还 原 。此 外 ， 基 自由 基 与 ・ 或 或 烷 ＯＨ 可 偶 联 产 生 醇 。在 存 在 分 子 氧 时 ． 基 自 由 基 与 分 子 氧 烷
（ ０ ） Ｆ Ｓ ・ Ｈ。 ９ ． ％ ） 北 京 化 学 试 剂 公 司 。 ３ 、 ｅ Ｏ ７ Ｏ（ ９ ５ ，
配 制 含 １） ｇ・ｍＬ 正 二 十 烷 （ 一 。 的 正 己 烷 （） （ ” Ｃ２） 溶液。
偶 联产 生烷 基过 氧 自由基 。烷基 过氧 自由基可偶 联产
１ ２ 催 化 剂 的 制 备 ．
生不稳 定 的四氧 中问物 ［ ＯＯＯ 。对 于叔 烷基 ， ＲＯ Ｒ］ 这
一
称取 一 定 量 的 Ｆ Ｓ ・７ ）溶 于 去 离 子 水 ， ｅＯ Ｈ （ 边 缓慢 搅拌 边用 稀 硫 酸 调 节 ｐ 值 至 ２ ０ ３ ０ Ｈ ． ～ ． 。所 有 的铁 催化 剂溶 液在 Ｆ ｎｏ ｅ ｔｎ氧 化 反应 前 即刻 制 备并 使 用， 以免铁 盐 与溶解 氧反 应后 产生 沉淀 。
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得 到浓 度 与时 间 的关 系 曲线 ， 过 计 算 机 处理 ， 求 通 可
目前 由菲 氧 化 合 成 菲 醌 的 方 法 很 多 ， 要 有 气 得 反应 级数 及 表观反 应 速率 常数 。 主
化合成法和 Ｄ Ｂ法等。其 中液相氧化法较成熟 ， Ｐ 易 ２ 结 果 与 讨 论 于工业 化 。液 相 氧化 法 又 分 为 高 价 金 属 盐 氧 化 法 、 ２ １ 各种 因素 对反 应 的影 响 ． 次 卤酸盐 法 、 氧化 物法 、 Ｔ 过 Ｐ Ｃ—Ｒ Ｏ ｕ 一Ｎ Ｃ ０法 、 ａ１ 臭 ２ １ １ 温度 的影 响 ．．
响产率的主要因素 ， 并对反应机％ 以上 。 由此 说 反 ． 菲 ０
明温度升高可加速反应进行 。因为温度升高 ， 反应
１ 实验部分
１ １ 主 要试剂 及原 料 ．
物分子在溶 液 中热运 动加快 ， 使得菲与氧化剂 的接
贾晓辉 罗 虹 刘传 湘
（ 南华 大学化 学４ ＿ 学院 ，衡 阳 Ｅｒ －
４ １０ ） ２０ １
摘要 ： 本文研 究了以工业菲 为原料 ， 卤素化合物作 为氧化 剂氧化菲合 成菲 醌的氧化体 系， 定 了影 响此反应 的主要 确 因素和最佳反应 条件 ， 并对其反应机理进行 了初 步探 讨 ， 定 了氧化反 应的一些动力 学参数 。 测 关键 词 ： ； 成 ； 菲 合 菲醌 ； 力学 动 中图分 类号 ：Ｓ９ ． Ｔ １０ ２ 文献标识码 ： Ａ 文章编号 ：６ ２—１７ （０ ８ ０ ０ １— ４ １７ １９ ２ ０ ）２— ４ ０
煤 在 转 化 成 焦 炭 的过 程 中 可 产 生 大 量 的 煤 焦 １２ １ 氧化合 成 ．．
油， 而菲 是煤 焦油 中含量 较 多 的组 分 之 一 ， 占煤 焦 约
在装 有冷 凝 器 、 电动 搅 拌 器 的 ２０ Ｌ的三 口烧 ５ｍ
油总量 的 ４ ～ ％ ， ％ ５ 目前 ， 国有 相 当多 的菲 应 用 于 瓶 中 ， 我 加入 菲 （４２ ％ ）． ｇ 卤素化 合 物 ２０ 、 化 ８ ．１ ０ ５ 、 ． ｇ催
维普资讯
第４ ５卷第 ２期
２０ ０ ８年 ４月
染 料 与 染 色
ＤＹＥＳＩ ＵＦＦＳ ＡＮＤ Ｃ０Ｉ ＲＡＴ１ Ｔ ０Ｎ
Ｖｏ． ５ Ｎｏ ２ １４ ． Ａｐｒｌ ２ ０８ ｉ ０
研 究 论文
菲 氧 化 制 取 菲 醌 方 法及 其 动 力 学性 质 研 究
生产 炭 黑 ， 菲 制 成 炭 黑 将 完 全 破 坏 菲 的 ３个 芳 香 剂十六烷基三甲基溴化铵 ００ ｇ 冰乙酸 ５ ｍ ， 而 ．１、 ０ Ｌ 搅拌 环 ， 是一 种 低 效 率 、 价 值 的 利 用 ， 将 菲 氧 化 成 速 度 ５０ｐ 温度 控 制在 回流 温度 ， 薄 层 色谱 跟 踪 这 低 而 ０ ｒｍ， 用
直接染成灰色¨ ， Ｊ菲醌可与磺酸 和硫酸或只与硫酸
在 反应 过程 中 ， 分不 同时 间段 ， 分别 取 出 ２ ｍＬ的
生成棕 色硫 化染 料 ｊ还 可 制 备 ４， ６ ６ 一四硝 基 溶 液 ， ， ４ ， ， 于冷水 中冷 却 至 室温 ， 再用 溶 剂 稀 释 ２０ ００倍 ， 联苯 二 甲酸 和 染 料 中 间 体 一苯 绕 葸 酮 、 桨 防腐 剂 用 ｕ ２５紫 外 分 光 光 度 计测 定 菲 和 菲醌 的浓 度 ， 纸 Ｖ一 ６ 等 ， ｊ效果 相 当于五 氯酚钠 。
氧化 法等 。高价 金 属盐 法 技 术成 熟 ， 品 收率 较 高 ， 产
对 于一 般 反应 ， 高温 度 可 加 速 反 应 的进 行 ， 升 但 可达 ７ ％ ～ ０ ， 是氧化 剂 价格 高 ，三 废 ” ０ ９％ 但 “ 污染 问 对 于强 氧化 剂 ， 如果 反 应较 剧 烈 ， 高 温度 势 必使 反 升 题严 重 。 目前 世 界 上 较 先 进 的方 法 是 ， 由氧 基 双 应更加剧烈 ， 菲易被氧化成其它副产物。 我们研究了 乙酰 丙酮 钼 催 化 叔 丁 基 过 氧 化 氢 氧化 菲 制 取 菲 醌 ， 温 度对 反 应 的影 响 ， 结果 表 明 温 度 对 反 应 的影 响 较
防腐 、 特种 树 酯 、 电子 工 业 等 方 面 都 有 广 泛 的 应 用 。 复 用 。用蒸 馏 水 冲洗 蒸 馏 烧 瓶 、 滤 、 饼 烘 干 、 过 滤 称
在染料 工业 中 ， 醌 是合 成 某 些 染料 的重 要 原 料 ， 菲 菲 量 ， 产物 菲醌 。 得
醌经 硝化 、 还原 后 可 合成 ２一氨 基 菲 醌 ， 可把 毛织 品 １ ２ ２ 动力 学性 质测 定 ．．
产率 ８ ％ ， 度 ９ ％ ， ０ 纯 ０ 但此 法 的生产 成本 高 。
大 。在低 温下 反应很 慢 ， 温 （ ０ ） 反应 ５小 时 ， 室 ２℃ 下
本文 以工 业 菲 为 原 料 ， 用 常 见 的 卤素 化 合 物 溶 液仍 呈无 色 。 随着 温度 升 高 ， 醌 收 率 逐 渐增 加 ， 选 菲 为氧 化剂 ， 使用 液 相催 化 氧化 法 合 成 菲 醌 ， 究 了影 在 １２ （ 研 １℃ 回流温度 ） ， 下 反应 ３ 钟 ， ０分 溶液 就变 为 红
菲醌是 有 可 能 实 现 菲 的 大 吨 位 利 用 的 重 要 途 径 之 反应 ， 反应 ３小时 后 ， 止搅 拌 ， 停 趁热 过滤 ， 去杂质 。 滤
一
。
菲醌是 用 途 很 广 的 重 要 中 间体 ， 农 药 、 药 、 将 滤液 置 于 蒸 馏 烧 瓶 中减 压 蒸 出 溶 剂 ， 剂 可 回 收 在 医 溶