选修5第三章第三节羧酸、酯知识点总结
选修5第三章 羧酸_酯
1.配制一定浓度的乙酸测定PH值。
2.在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。 3.在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反 应的速率。
4.测定乙酸钠溶液的pH值。
1、酸 的 通 性
（1）跟指示剂反应
一 般 规 律
蓝色石蕊试液遇酸变红色 无色酚酞试液遇酸不变色
酸 + 金属==盐 + 氢气 （2）跟活泼金属起置换 2CH3COOH＋Zn =（CH3COO)2Zn＋ 反应 H2 ↑ （3）跟碱起中和反应 酸 + 碱─→盐+水 CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O
注意
①饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
a.溶解乙醇 b.吸收乙酸 c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。
②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方？
——防倒吸
几种可防倒吸的装置：
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简 单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性强弱。
CH3COOH B C A DE FG H I J
2.低级羧酸可与水浑溶，随着相对分子质量的增 大，溶解度逐渐减小。 3.羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。
苹果酸
C 4H 6O 5
柠檬酸 C 6H 8O 7
草酸C2H2O4
乳酸C3H6O3 醋酸 C 2H 4O 2
探究羧酸的性质
乙酸为例说明
一、乙酸的物理性质
气 味
强烈刺激性气味
常温下为无色液体 与水、酒精以任意比互溶
浓H2SO4
O
△
CH3C-O-C2H5 +H2O
乙醇、乙酸、 浓硫酸
=
思考与交流
高中化学选修5第三章-第三节羧酸--酯
2、乙二酸 HOOC—COOH (俗名：草酸)
①酸性 ②酯化反应
COOH COOH
＋
O
浓H2SO4
CH2OH CH2OH
O C O C
O
CH2
CH2
+ 2H2O
练一练
【知识应用】
OH
1、化合物 COOH 跟足量的下列哪种物质的溶液 反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ） C A NaOH B Na2CO3
苯 酚 钠 溶 液
什么现象 说明酸性
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
乙 CH3CH2OH 醇 苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸
酸 性
与 与 与 与 钠 NaOH Na2CO3 NaHCO3 反 的反 的反 的反应 应 应 应
分子式为C5H10O2的有机物 1.属于酸同分异构体有（
③官能团异构
4 ）种 9 ）种
2.属于酯的同分异构体有（
㈡ 乙酸
1、乙酸的结构
从甲烷分子中的1个 H 原 子 被 —COOH （ 羧 基）取代衍变成乙酸
分子式 结构式
H O H－C－C－O－H H
结构简式
O CH3－C－O－H
官能团
O
－C－O－H
O H C O－CH3 甲酸甲酯 O H C O-C2H5 甲酸乙酯 H O C C O-C2H5 H H O H C C O-C2H5 H
乙酸乙酯
苯乙酸乙酯
CH3-CH2-0-NO2 硝酸乙酯
O O CH3-CH2-O C C O-CH2-CH3 O H O H C C O-CH2-CH2-O C CH3 H 二乙酸乙二酯
高中化学选修5第三章-第三节--羧酸--酯
根据同位素示踪法：在C2H5OH中用18O，检测生
成物。 18O在酯中，按绿框断裂， 18O在水中，
按红框断裂。
检测结果： 18O在酯中。乙酸断裂羧基中C-O键。
乙二酸 ——俗称草酸 O O
HO C C OH
COOH +
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH
O O
O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
练习
1、1mol有机物 HO
CH-CH2 OH
最多能消耗下列各物质多少 mol?
COOH CH2OH
(1) Na 4mol (2) NaOH 2mol (3) NaHCO3 1mol
练习1：写出甲酸和乙醇发生酯化反应的原理。 练习1：写出丙酸和甲醇发生酯化反应的原理。
• 二、酯
• 1、 酯的概念
• 羧酸分子中羧基的-OH被-O R和R′可以相同，也可 以不同。
羧酸酯的官能团：
O C O－R
• 2、酯的物理性质 • 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般
小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 • 3、存在 • 水果、饮料、糖果、蛋糕等。 • 4、举例： • 苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么?
增大受热面积
2.浓硫酸的作用是什么？
催化剂，吸水剂 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯 的气味. ② 溶解乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
• 结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键 • 酸性强弱：乙酸>H2CO3>苯酚> HCO3-
羧酸和酯知识点总结
羧酸和酯知识点总结一、羧酸的结构和性质1.1 结构羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的化合物，通式为R-COOH。
在羧酸中，羧基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个氢原子，羧基与一个有机基团相连。
羧酸的结构可以分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸两种。
1.2 性质羧酸具有明显的酸性，可以和碱发生中和反应，生成盐和水。
羧酸的酸性较强，和金属反应能生成相应的盐。
此外，羧酸还能发生加成反应和酯化反应，是有机合成中的重要中间体。
另外，羧酸还具有明显的极性，容易溶于水和许多有机溶剂。
二、酯的结构和性质2.1 结构酯是一类含有羧酸酯基（-COOR）官能团的化合物，通式为R-COOR。
在酯中，羧酸酯基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个有机基团，代表不同的有机基团可以形成不同的酯。
酯也可以看作是酸和醇发生酯化反应生成的产物。
2.2 性质酯具有明显的酯基特性，能够和碱发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
在酯水解反应中，酯的碳-氧键发生断裂，生成羧酸和醇。
此外，酯还具有较好的溶解性和挥发性，常用作有机溶剂和香精香料的成分。
三、羧酸和酯的合成方法3.1 羧酸的合成羧酸的合成方法多种多样，常见的有以下几种：（1）从醛或酮氧化合成。
利用醛或酮的氧化性质，可以将其氧化成相应的羧酸。
常见的氧化剂有酸性性质的氧化剂如碳酸等。
（2）从烃格氏合成。
烃格氏合成是一种通过合成氰醇酸酯中间体，再经过水解反应生成羧酸的方法。
（3）从卤代烃和碳酸酯衍生物合成。
利用卤代烃和碳酸酯的酯化反应，可以生成相应的羧酸。
3.2 酯的合成酯的合成方法同样非常多样，常见的有以下几种：（1）酸酯化反应。
酸酯化反应是最常用的酯合成方法，一般是将酸和醇在酸性催化剂的作用下发生酯化反应。
（2）醇醚化反应。
醇醚化反应是一种醇和醚发生反应生成酯的方法，一般是在酸性催化剂的作用下进行。
（3）羧酸酯化反应。
羧酸酯化反应是一种在酸性催化剂的作用下，羧酸与醇发生酯化反应的方法。
人教版高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯
■多维思考·自主预习
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．油酸
答案：C
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2．苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
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第三节 羧酸 酯
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课程目标
素养目标
1.能从羧基、酯基的成键方式等微观视角认识羧 1.掌握乙酸的组成、结构、性
酸、酯的分子结构特点，辨识二者的宏观性质及 质和用途。
其用途的不同。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、
2.羧酸、酯在提高人类生活质量、促进社会发展 性质和应用。
答案：A
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3．判断正误 (1)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。( ) (2)乙酸乙酯和乙酸都能发生取代反应。( ) (3)在浓硫酸、加热条件下酯可发生水解反应。( ) (4)无机含氧酸不能与醇发生酯化反应。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)×
(2)羧酸酯的官能团是
。
(3)饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2) 。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异
构体。
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2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 水解 反应，其条件是酸催化或碱催化， 有关化学方程式：
《酯》(新人教版选修5)
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时酯●新知导学1．酯的定义酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
羧酸酯的特征性结构是，官能团名称为酯基。
2．酯的性质(1)酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
(2)在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
如乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下：CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OH 。
碱性条件下：CH3COOC2H5＋NaOH−→−∆CH3COONa＋C2H5OH 。
①在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应；而在碱性条件下酯的水解是不可逆的。
②酯的水解反应也是取代反应的一种。
③乙酸乙酯水解实验中，用70～80℃的水浴加热，而不是用酒精灯直接加热。
●自主探究在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。
该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。
下图为制取乙酸乙酯的改进装置。
(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。
振荡前后的实验现象是什么？(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。
在此处球形干燥管有什么作用？(6)还有哪些装置可以防止倒吸？提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。
(2)作催化剂和吸水剂。
(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
(4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。
人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》
第三章
烃的含氧衍生物
酯化反应与酯的水解反应
例2 A是一种酯,分子式为C14H12O2,A可以
由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使
溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得C. (1)写出A、B、C的结构简式： A____________,B____________,C_________ ___;
______________________________________ __________________________________.
第三章
烃的含氧衍生物
解析：由题干信息知 A 为酯 ,且 A 由 B 和 E 发生酯化反应生成 ;根据 B― ― →C ― ― →D 可 知 B 为醇 ,E 为羧酸 ;又因 D 和 E 是具有相同 官能团的同分异构体 ,说明 B 和 E 中碳原子数 相同 .结合 A 的分子式可知 E 中含有 5 个碳原 子 ,又因 E 分子烃基上的氢被氯取代后 ,
______________________________________
__________________________________ __________________________________.
第三章
烃的含氧衍生物
(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶
液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 _____________________________________. (5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用 的实验操作是____________.
2. 基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3 COOH ＋ C2 H5 OH
浓 H2 SO4 △
CH3 COOC2 H5 ＋ H2 O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
人教版高中化学选修五 3.3 羧酸 酯
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选修5第三章第三节羧酸、酯知识点总结
一、酸、酯的物理性质及酸性
知识点：①低级羧酸易溶于水，酯不溶与水
②一元链状饱和羧酸的结构通式为C n H2n O2与酯为同分异构体
③羧酸的酸性强于碳酸，具有酸的五条通性。
酸性排序：羧酸＞H2CO3＞酚＞H2O＞HCO3—＞乙醇
能与钠反应的有：羧酸、酚、水、醇
能与NaOH及Na2CO3反应的有：羧酸、酚（与Na2CO3反应生成NaHCO3）
能与NaHCO3反应的：羧酸
1.下列各组物质互为同系物的是
和C6H5CH2OH 和HOCH2CH2OH
和C17H35COOH 和CH2Cl2
2. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用
溶液 C.蒸馏水 D.乙醇
3.下列分子式只能表示一种物质的是
A．C3H7Cl B．CH2Cl2C．C2H6O D．C2H4O2
4．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为
% % % %
6.下列有机物中，不能跟金属钠反应是
A.乙醚
B.甘油
C.苯酚
D.丙酸
7.下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是
=CH-COOH
8.分子式为C n H2n O2的一元羧酸克，恰好中和摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是
9.某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同
压)，若V A>V B，则该有机物可能是
10．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
11.要使有机物转化为，可选用的试剂是
12．甲酸具有下列性质:
①挥发性②酸性③比碳酸的酸性强④还原性⑤能发生酯化反应
下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号:
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有；
(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有；
(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有；
(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有；
(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有。
二、羧酸的酯化实验
知识点：①碎瓷片的添加是为了防止暴沸
②加样顺序为无水乙醇——浓硫酸——冰醋酸（类似浓硫酸加入水、顺序不能乱）
③浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
④加热目的：蒸出产物，使平衡正向移动、提高产率
⑤Na2CO3作用：吸收产物中的乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度
反应现象为：一段时间后Na2CO3上有一层油状液体、同时有气泡产生
1．下列实验能够成功的是
A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯
D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
2.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯
3．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
A
B
C
D
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：
（1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：__________。
（2）球形干燥管C的作用是_______。
若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）____ ____________；反应结束后D中的现象是_______ _________。
（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是。
（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；
再加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净
的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷B．碱石灰
C．无水硫酸钠D．生石灰
三、酯化反应与酯的水解反应
知识点：①发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢形成水
如醇上的O是18O，则反应后酯中有18O
如酸上羟基中的O是18O，则反应后的水中有18O
②酯化反应与酯的水解反应互为逆反应
酯的分子量比得到它的醇和酸的分子量之和少18
③如果酯水解后的醇、酸能互相转化，则该醇和酸的碳原子数相同
如果酯水解后的醇、酸分子量相同，则该醇的碳原子数比酸的碳原子数多一个
如果酯或者酯水解后的产物能发生银镜反应，则酯为甲酸酯
1.某种酯的结构可表示为：C m H2m+1COOC n H2n+1，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水
解产物，则原来的酯是
A．丙酸乙酯 B．乙酸乙酯 C．丁酸甲酯 D．丙酸丙酯
2．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A．16 B．18 C．20 D．22
3．在碱性条件下，将摩尔CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为
A.2.2摩摩摩摩
4．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
5．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有
A．8种B．14种 C．16种D．18种
6. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯
（C6H8O4CI2）；由此推断甲的结构简式为
CH2CH2OH B. OHC－O－CH2－Cl
C. Cl CH2CHO
D. HOCH2CH2OH
7．具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10．2g乙酸酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是
A．C2H5OH B．C6H5—CH2—OH
C． D．
8．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是
A．A的式量比B大14
B．B的式量比A大14
C．该酯中一定没有双键
D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团
9．某一有机物A可发生下列变化:
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有
种种
种种
10．摩尔某脂肪酸C m H n COOH，当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的物质的量是7摩尔。
同量的该脂肪酸与溴加成时，消耗32克溴，则脂肪酸中m、n值分别是:
＝17 n＝31 ＝15 n＝29 ＝18 n＝35 ＝17 n＝33
11．有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示：
D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。
写出各物质的名称。
通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
12．下面是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：，名称是；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
此反应的化学方程式
是。