第一章认识有机化合物知识点复习
第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点
440 460 498 570
109．3 100．8 95.8 91.8
键角：决定物质的空间结构 键长：键长越短，化学键越稳定 键能：键能越大，化学键越稳定
一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的结构特点 2、碳原子间的结合方式 3、甲烷分子的结构特点
碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四 个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以4个键 的键长是相等的，4个键的键角是相等的，4个H原 子是等同的。
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ②官能团位置异构
CH3－CH2－CH2－ OH
1-丙醇
CH3－CH－CH3
▏
2-丙醇
OH
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ③官能团异构
CH3－CH2－COOH CH3－COO－CH3
丙酸
乙酸甲酯
二、有机化合物的同分异构现象
例1、 下列异构属于何种异构？
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4、甲烷分子中碳原子的杂化轨道 碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pº z
sp³杂 化 ： 夹 角 为 109°28 ＇ 的 正四面体形四个 杂化轨道。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
甲烷的形成过程
头碰头重叠 形成C—Hσ键
109º 28′
一元取代 物只有一种的 10个碳原子以 内的烷烃：
CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3
CH3CH3
CH3 CH3 CH3—C — C—CH3 CH3 CH3
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 ② ① ③ ① ② 对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3
有机化合物的分类1
复习： 定义：大多数含碳元素的化合物叫有机物
CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其 盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、 金属碳化物（CaC2）等除外。
有机物特性：易燃烧；易碳化； 受热易分解； 化学反应慢、复杂；一般难溶于水 组成元素： C 、H、O 、N、P、S、卤素等
用系统命名法命名
CH3—CH CH—CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基戊烷 2，3—二甲基—2—戊烯
主链名称 双键位置
CH2 C—CH— CH2—CH3 CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
取代基名称
取代基数目
取代基位置
1 2
CH 2
CH—CH
CH2
1，3—丁二烯 CH3—C C—CH—CH3 CH3 4—甲基—2—戊炔
三键上的碳是sp杂化，形成三键的碳以及与之 直接相连的原子处于同一直线（4原子）上， 碳碳三键含1个σ键2个∏键
5.苯的结构特征：
6个C和6个H共平面，碳是sp2杂化，
碳氢间σ键，碳碳间σ键和大∏键 烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原 子称为不饱和碳原子。 只有单键可以在空间任意旋转。
【思考与交流】
1、下列括号中的杂质可以用什么方法除去。
（1）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （5）溴水（水） （2） KNO3（NaCl ） （4）乙酸乙酯（乙醇） （6）NaCl（泥沙）
2、物质分离和提纯的区别
练习1、命名下列烯烃和炔烃
CH C—CH—CH—CH3 CH3 C2H5 CH 2 C—CH2—CH2—CH3 CH2CH3 CH3—CH2—C C—CH—CH3 CH3
选修5有机化学---第一章复习题(整理好)
第一章 认识有机化合物复习重点：常见官能团的结构和名称；同分异构体的书写方法;有机物的命名;研究有机物的一般步骤。
一、构建知识网络：饱和链烃：如：烷烃（通式： ）代表物（一）、链烃（脂肪烃） C=C烃脂环烃：如环烃芳香烃：如分类 卤代烃：代表物 ，官能团醇：代表物 ，官能团酚：代表物 ，官能团醚：代表物 ，官能团 烃的衍生物醛：代表物 ，官能团酮：代表物 ，官能团羧酸：代表物 ，官能团酯：代表物 ，官能团例1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是① 酚类 -OH ② 羧酸 -COOH③ 醛类 –CHO ④CH 3-O-CH 3 醚类⑤ 羧酸 –COOH ⑥ 醇类 -OH[针对练习1]：下列有机化合物中属于芳香族化合物的是（ ）①CH 3CH 2CH(CH 3)2；②CH 3；③CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2；④OH；⑤；⑥H 3C NO 2A ．②④⑥B ．②⑤⑥C ．③④⑤D ．③④⑥ （二）、CH 2OHCH 3CHCH 3COOHH C OOO CH C O OCH 2OH二、重难点突破：(一) 同系物的判断规律[针对练习]：6、下列说法不正确的是（）A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物7、下列物质一定属于同系物的是（）A．①和②B．④和⑥C．⑤和⑦D．⑤和⑧（二）同分异构体1．书写口诀：2．同分异构体数目的判断方法▲记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。
例如：（1）甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有1种;（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种。
如：丁炔（3）戊烷、丁烯有3种；如丁烯（4）丁基有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；例如：C7H8O（含苯环）有▲由不同类型的氢原子推断：碳链中有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
第一章认识有机物
考点一有机化合物的分类及官能团1．按碳的骨架分类2．按官能团分类烃：称碳氢化合物，是有机化合物的一种。
这种化合物只由碳和氢两种元素组成，其中包含烷烃、烯烃、炔烃、环烃及芳香烃烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
．常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物—C≡C—．基与官能团2.实例及其电—OH OH－有下列四种含苯环的有机物：按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是______。
(填序号，下同)(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香化合物的是____________。
(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
答案(1)①(2)①②(3)①②③④(4)题组一官能团的识别1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案 A题组二突破有机物的分类3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()①醛类—CHO ④CH3—O—CH3醚类羧酸—COOHA．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．仅②④答案 C4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。
(1)CH 3CH2CH2OH________。
答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1．有机化合物中碳原子的成键特点3、表示有机物分子结构和组成的几种方法比较表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子①具有化学式所能表示的意义，反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型小球表示原子，短棍表示价键用不同体积的小球表示不同的原子大小3.有机化合物的同分异构现象碳链骨架不同如官能团位置不同CHCH3CH3CH3]官能团种类不同如：CH3CH2OH和4.常见的官能团类别异构烯烃(CH 2CHCH 3)、炔烃(CHCCH 2CH 3)、二烯烃(CH 2CHCHCH 2)、醛(CH 3CH 2CHO)、酮(CH 3COCH 3)、烯醇(CH 2CHCH 2OH)、羧酸(CH 3CH 2COOH)、 酯(HCOOCH 2CH 3)、羟基醛(HOCH 2CH 2CHO)5．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
第一章 认识有机化合物章节复习
B
总结升华： 总结升华：
烷烃的系统命名法要注意： 烷烃的系统命名法要注意：“长”、“多”、 “近”、“简” 、“小”，在主链两端等距离地出 现不同的取代基时， 现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主 链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。 链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。 烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（ 烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（官 能团）的最长的碳链作主链， 能团）的最长的碳链作主链，另外从离双键或三键 最近的一端开始给主链上的碳原子编号， 最近的一端开始给主链上的碳原子编号，使双键或 三键的位次最小。 三键的位次最小。 苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基， 苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可 不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、 不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、间、 对表示，也可编号。 对表示，也可编号。
。
答案 N(C) ＝5 N(H) ＝12 N(O) ＝1 故该有机物的分子式为C 故该有机物的分子式为 5H12O， ， 结构简式为
举一反三
【变式3】 、一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为 变式 】 一种新型的灭火剂叫“ ， CF2ClBr，命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以 ，命名方法是按碳、 阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“ 可略去 可略去) 阿拉伯数字表示相应元素的原子数目 末尾的“0”可略去 末尾的 按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( 按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是 A.CF3Br——1301 C.C2F4Cl2——242 B.CF2Br2——122 D.C2ClBr2——2012 )
【答案】A 答案】
举一反三
【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确 变式 】 的是（ 选 的是（2选）（ ）
高中化学第一章认识有机化合物重难点八烷烃及其命名人教版选修
重难点八烷烃及其命名【要点解读】1)系统命名法(以烷烃为例)：(1)选择主连(母体)．a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基．b、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链．当有机物存在两个或多个官能团时，把最优官能团作为母体，其它官能团当做取代基．(2)碳原子的编号．a、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3…编号．b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号．c、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则．(3)烷烃名称的写出．a、将支链(取代基)写在主链名称的前面．b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基}．c、相同基团合并写出，位置用2，3…标出，取代基数目用二，三…标出．d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开．例如：命名为：2，2-二甲基-4-乙基己烷步骤和原则的归纳：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算．2)习惯命名法．习惯命名法又称为普通命名法，适用于结构简单的烷烃．命名方法如下：(1)用“正”表示直链的烷烃，根据碳原子数目命名为正某烷．碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数目在10个以上的，则用小写中文数字表示．“正”字常可省略．(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH-结构的烷烃．(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C-结构的含5、6个碳原子的烷烃．【重难点指数】★★★【重难点考向一】烷烃的特点【例1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式为C n H2n+2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色．A．①③⑤ B．②③ C．①④ D．①②④【答案】C【重难点点睛】考查烷烃的结构和性质，掌握物质的结构和性质是解题的关键，烷烃是饱和链烃，烷烃中只含有碳碳单键(甲烷除外)，碳氢单键，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，易发生取代反应，分子通式为C n H2n+2，据此答题。
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②两烃混合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物 中一定有甲烷。 ③当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结 合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律 (特别是烃为气态时,x≤4)及烃的通式和性质,运用化学—数学 分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。
= g=
18
3.2 g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,则实验式为C5H8O,其分子
式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子
式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振
氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,经过合理拼凑,知A的结
构简式为
答案:C5H8O
【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几 个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注 意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。
如何利用规律实现更好记忆呢？
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七：美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的 广 度进行过比较精准的测定：通常情况下一个人的 记忆 广度为7±2项内容。
超级记忆法-记忆 规律 TIP1：我们可以选择恰当的记忆数量——7组之内！
TIP2：很多我们觉得比较容易背的古诗词，大多不超过七个字，很大程度上也 是因 为在“魔力之七”范围内的缘故。我们可以把要记忆的内容拆解组合控制 在7组之 内（每一组不代表只有一个字哦，这7组中的每一组容量可适当加大）。 TIP3：比 如我们记忆一个手机号码18820568803，如果一个一组的记忆，我 们就要记11组，而如果我们拆解一下，按照188-2056-8803，我们就只需要 记忆 3组就可以了，记忆效率也会大大提高。
第一章认识有机化合物单元复习
【堂上练习】
下列物质中： (1)
CH3
CH OH
COOH
(2) CH3 CH2 CH2 CH3 (4) CH3CH3
(3)
(5) CH3CH2OH
(6) CH2=CH2
(9)
(7) 乙酸
(8) CH2=CHCH3
(10)
CH3 CH CH3 CH3
Br
(Ⅰ)属于含氧的有机物是 (1)、(5)、(7) ； (2)、(3)、(4)、 (Ⅱ)属于烃类的物质是 (6)、(8)、(9) 属于烷烃的是 (2)、(4)、(9) ； 属于烯烃的是 (6)、(8) ；
斗
原理
利用物质的沸 点不同而使 (液态)混合物 分离
利用物质的溶 解度不同而使 混合物分离
萃取原理
利用溶质在互不相溶的 溶剂里的溶解度不同， 用一种溶剂把溶质从它 与另一溶剂所组成的溶 液里提取出来 分液原理 适用于分离互不相溶的 两种液体液态混合物
适 用 范 围
适用于从互溶的、沸 点不同的液态混合物 中分离出佛点较低的 物质
5，6一二甲基一5一乙基一3一庚醇
CH3 CH3 CH C CH2 CH CH3 CH3 OH OH
4，5一二甲基一2，4一己二醇
四、研究有机化合物的一般步骤 1分离提纯有机物的方法
方法 蒸馏 重结晶 萃取
仪器
铁架台、烧瓶 、酒 精灯、温度计、冷 凝器、三角锥瓶、 石棉网、接液管、 导管
铁架台、三角架、 铁架台、烧 石棉网、烧杯、 杯、分液漏 玻璃棒、漏斗
CH3
Br
溴苯
甲苯
②如果有两个氢原子被两个甲基取代后， 可分别用“邻”“间”和“对”来表示 如： CH
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第一章认识有机化合物知识点复习
考点1:有机物的特点
1.无机化合物和有机化合物的划分
无机化合物（简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括酸、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。
有机化合物（简称有机物）是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。
无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物性质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。
中学常见含碳无机物有:
2.有机物的特点
在结构上：
在性质上：
在反应上：
考点2:碳原子的成键特点和结合方式
1.C原子的成键特点
（1）通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。
（2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。
（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。
2.Ｃ原子结合方式
有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、三键结合，还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。
C原子可以结合成链状,也可以结合成环状。
考点3:有机物分子结构
１.有机分子的空间结构及表示方法——
有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。
通常用
式表示有机物分子中原子间的结合情况。
对于环状化合物，用键线式表示则比较方便。
由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状。
若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120º，若是一个三键和一个单键,则它们的夹角总接近18０º,若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5º。
有机物的空间结构可以用粗略表示。
下面是几种具有代表性的有机物分子结构。
2.同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式不同的结构式的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：
①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同
②分子式相同则相对分子质量必然相同(但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如：
HH3PO4与Ｈ2SO4、分子内C原子数为n的饱和一元羧酸与分子内C原子数为n+1的饱和一元醇的相对分子质量相同，但分子式不同)
③官能团不一定相同故不一定属于同类物质,化学性质也不一定相同，但物理性质一定不
同。
如CＨ３ＣH3ＣH3CH3与CＨ3ＣＨ(ＣＨ3）2属于同类物质，化学性质相似，而物理性质不同;而ﻩCH2＝ＣHＣH3与环丙烷不属于同类物质，物理性质、化学性质均不相同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些有些有机化合物中也存在，如：CO(NH2)
与ＮH４OCN、HＯCN(氰酸)HＮＣＯ（异氰酸）
（2）同分异构的类型
按照产生同分异构现象原因的不同，可将同分异构体分成不同类型。
考点4:有机物的分类和命名
1.有机物的基本分类（见课本)
2.有机物的命名
考点5:研究有机物的一般步骤：
1、分离、提纯、
蒸馏
(1）定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。
（２)要求：含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于3０℃）。
（3)仪器：
（4)蒸馏的注意事项
①注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”；
②不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;
③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的２/3；不得将全部溶液蒸干；需使用
沸石；
④冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出);
⑤温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
重结晶
（1）定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
（2）溶剂的选择:
①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去；
②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。
（3)重结晶苯甲酸的实验步骤
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
萃取
（1)定义：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。
(2）选择萃取剂的原则
①萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应
②萃取剂与原溶剂不互溶
③溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。
(３)萃取-分液的实验仪器
(4)常见的有机萃取剂:
苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
(5）萃取－分液的注意事项
①检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；
②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔
③使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
④使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出;
2、鉴定结构：
(1）元素分析——实验式（李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法)
（２)测相对分子质量——确定分子式（质谱法）
（３）确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式；（红外光谱、核磁共振
氢谱或化学方法）
(4)相对分子质量的求法：
思路：求1摩尔物质的质量(摩尔质量)
1、已知质量和物质的量
2、已知标准状况下气体的密度,求分子量
摩尔质量＝22.4 L/moｌ⨯ｒg/Ｌ
分子量= 22.4⨯ρ
3、已知相对密度(D),求分子量
相同条件下,气体的分子量之比=密度之比＝相对密度。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。