第三章-糖类
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第3章糖类化合物
4
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
8
二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
5
4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
2
2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
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二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
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4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
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2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
第三章糖类
第三章糖类一、选择题（一）单项选择题1 水解麦芽糖将产生_______。
A 葡萄糖B 果糖+葡萄糖C 半乳糖+葡萄糖D 甘露糖+葡萄糖2 葡萄糖和果糖结合形成的二糖为_______A 麦芽糖B 蔗糖C 乳糖D 棉籽糖3 关于碳水化合物的叙述错误的是_______A 葡萄糖是生物界最丰富的碳水化合物B 甘油醛是最简单的碳水化合物C 脑内储有大量糖原D 世界上许多地区的成人不能耐受饮食中大量的乳糖4 乳糖到达_______才能被消化。
A 口腔B 胃C 小肠D 大肠5 在食品生产中，一般使用_______浓度的胶即能产生极大的粘度甚至形成凝胶。
A <0.25%B 0.25～0.5%C >0.5%6 工业上称为液化酶的是_______A β-淀粉酶B 纤维酶C α-淀粉酶D 葡萄糖淀粉酶7 已知胶类中增稠效果最好的是_______A琼脂 B明胶 C卡拉胶 D瓜尔豆胶8 下列增稠剂中，形成凝胶强度最高的是_______A明胶 B琼脂 C卡拉胶 D果胶9 下列双糖中属于非还原糖的是_______A麦芽糖 B纤维二糖 C乳糖 D蔗糖10 红色糊精的分子量比无色糊精的分子量_______A大 B小 C相等11 下列物质中既可以作增稠剂，又有营养价值的物质是_______A 明胶B CMC C琼脂 D果胶12 米面供给人体最多的是_______A 脂肪 B糖类 C蛋白质 D无机盐13 动物宰杀后，糖降解产物_______，使肉的pH值下降。
A 氨基酸B 肌苷酸C 乳酸14 以下哪种不属于单糖 _______A 葡萄糖B 麦芽糖C 果糖D 核糖15糖原遇碘显_______A 红色B 蓝色C 紫色D 无色16自然界中最甜的糖是_______A 蔗糖B 果糖C 葡萄糖D 乳糖17以下不属于低聚糖共性的是A 可溶于水B 有甜味C 发生水解D 还原性18构成直链淀粉的化学键是_______A α-1，6-糖苷键B α-1，4-糖苷键C β-1，4-糖苷键D β-1，6-糖苷键19下列碳水化合物中能够发生美拉德反应的是_______。
烹饪化学-第三章 糖类
（二）单糖和低聚糖的化学性质
2、焦糖化反应 糖类在没有氨基化合物存在的情况下，
加热至其熔点以上时，会变为黑褐色的深 色物质，称为焦糖化反应。
烹饪中常用给烤制品（烤鸭、烤乳猪）涂 糖液上色就是利用此原理。
（二）单糖和低聚糖的化学性质
3、羰氨反应（p38） 又称为美拉德反应，是羰基化合物与氨基化合物经过缩合、聚
4、熔点（重点） 晶体糖的熔点大约为185℃。
熔点（重点）
晶体糖加热到熔点时会由固体状变为液体状。这 个过程分为三个阶段（p37）：
第一阶段：
在一定量的水或油中溶解软化，白糖结晶迅速溶解，糖液 粘度逐渐增大，直到能起丝之前为第一阶段。此时，糖浆的 粘度不是很大，颜色呈乳白色，温度在120℃左右。
的二氧化碳和水，在叶绿体内吸收太阳光能而合成糖类物质。 人和动物不能通过光合作用制造得到糖类物质。因此，人和动物
需从食用植物中摄取糖类物质作为自身的主要能源。 日光
6 CO2+6 H2O———→C6H12O6 + 6 O2 个 叶绿体
（二）糖类的概念
糖类又称为碳水化合物，是自然界分布最广泛、数量最丰富 的有机物质。主要由碳、氢、氧（C、H、O）三种元素组成。
甜度受温度、浓度、晶体大小、介质等因素的影响。 2、溶解度
都溶于水，果糖的溶解度最大，各种糖的溶解度随着温度的升 高而增大。
3、吸湿性和保湿性
果糖和转化糖的吸湿性最强，葡萄糖和麦芽糖次之。 在面点制作中，糖可以保持糕点的柔软性和储存性。
如日常柿饼上经常出现的“白粉”及糖果潮解等现 象，就是单糖吸湿及重新结晶的缘故。
烹饪化学
绪论 第一章 水分 第二章 蛋白质 第三章 糖类 第四章 脂类 第五章 食品中其他成分 第六章 食品颜色 第七章 食品气味 第八章 食品味道
天然药物化学第三章糖和苷类
最简单的糖，不能再被水解成更小的分子。
按苷类在植物体内存在的形式：原生苷、次生苷。
氰苷：是指具有α-羟基腈的苷。经酶水解生成的苷 （四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
酯苷：是苷元的羧基和糖的端基羟基脱水缩合而成。
酯苷：是苷元元的羧不基和糖稳的端定基羟，基脱立水缩即合而分成。解为醛（酮）和氢氰酸。
天然药物化学第三章糖和苷类
第一节 糖 类
概念：糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物 、聚合物的总称。
结构：碳水化合物 分布：糖类在自然界分布极为广泛 生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤
活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
糖的分类
糖
单糖 低聚糖 高聚糖
由最2简-9单个由的单10糖糖个，分以不子上能脱的再单被糖 水水解缩成分合更子而小脱成的水。分缩子合。而
醇苷
氧苷
酚苷
氰苷
酯苷
吲哚苷
醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
红景天苷
脱水缩合过程
酚苷：是由苷元酚羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
HOH 2C
OH
OO
HO
OH OH
天麻苷
脱水缩合过程
（四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
(一)单糖
L-阿拉伯糖
HO
O
CH3 H,O H
OH OH
D-葡萄糖
O HO HO
OH
L-鼠李糖
(OH)CH2OH
D-果糖
(二)低聚糖(寡糖)
电子课件烹饪化学第三章糖类
六、膳食纤维的作用
根据是否溶解于水，可将膳食纤维分为可溶性膳食纤维和不可溶性膳食纤 维两大类。常见的可溶性膳食纤维主要来源于果胶、藻胶、魔芋等原料中， 其能量低，吸水性强，可以作为肥胖症患者、糖尿病患者的特殊食品原料， 降低餐后血糖。常见的不可溶性膳食纤维主要来源于麦麸、麦片、糙米、蔬 菜和水果等，它们能够促进胃肠道蠕动，防治便秘。
2. 纤维素 纤维素是植物组织中的一种结构性多糖，是组成植物细胞壁的主要成分， 对细胞壁的机械性能具有重要作用。 3. 琼脂 一些海藻中含有陆生植物所没有的多糖胶质，其中在烹饪中已经广泛应用 的主要是琼脂。
第三节 糖类在烹饪中的作用
糖类和人的饮食关系非常密切，糖类是人类膳食中最经济的能量来源。许 多食品中都含有糖，其中含糖较多的是各种烹饪甜味剂（如白砂糖、红糖等 ）和淀粉类原料（如大米、小麦、玉米、甘薯、豌豆、蚕豆等）。
二、糖类的分类
糖类一般分为单糖、低聚糖和多糖三大类。 1. 单糖 单糖是糖类的基本构成单位。 2. 低聚糖 低聚糖也称寡糖，是由 2 ～ 10 个单糖分子脱水缩合而成的产物，完全水 解后可以得到相应分子数的单糖。 3. 多糖 多糖又称高聚糖，是由多个单糖分子脱水缩合而成的产物，是一类分子结 构复杂且庞大的糖类物质。
同时要注意，果蔬的热烫、焯水都会引起果胶酸的生成。因此，大多数果 蔬特别是鲜嫩的叶菜，加热时间不宜太长，以免其果胶物质分解过度，影响 菜肴品质。
五、琼脂的作用
琼脂在烹饪中主要用做稳定剂、胶凝剂和增稠剂，添加于冷冻食品中能改 善食品质地，防止食品脱水收缩；利用其胶凝性质可制作琼脂软糖；添加于 果汁饮料、果酱及汤汁中可增强黏性；添加于烘焙食品和糖衣中可控制水分 活度，推迟老化；添加于干酪中能起到稳定作用，并有利于干酪形成适宜的 质地。一些风味小吃（如“杏仁豆腐”“水晶皮冻”等）都加入了适量的琼脂。琼 脂几乎不被人体消化吸收，是一种低能量食品原料。
糖的化学
第三章糖的化学第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为“碳水化合物”(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是“碳水化合物”沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的构成，糖可分为单糖、寡糖、多糖、结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-6个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。
动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。
在人体中，糖主要以三种形式存在:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。
(2)以葡萄糖形式存在于体液中。
细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。
第三章__糖类的结构与功能
2. 多不溶于水； 3. 属非还原糖（因很大的分子只有一个还原末端）,不呈
变旋现象，无甜味，一般不能结晶； 根据生物来源不同：有植物多糖、动物多糖、微生物多
糖； 重要多糖：淀粉、糖原、纤维素、氨基葡聚糖等；
六、多糖代表物
（一） 淀粉
P73
1.由D-葡萄糖组成； 2.几乎存在于所有绿色植物的多数组织中； 3.在酸和淀粉酶作用下被降解：
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖的Haworth式
单糖的环状结构
P69
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
Fischer式中C*的右向羟基在Haworth式中处于含氧环面的下方, 左向羟基在Haworthh式中处于环面的上方,形成1-5型氧桥时,绕 C4-C5之间的键将旋转约109o,结果C5上的羟甲基旋至环面上 方,C5氢转到环面下方,当决定构型的C*羟基参与成环时,在标准 定位(即含氧环上的碳原子按序数顺时针排列) Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L 型糖；不论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式 的为α异头物,顺式的为β-异头物；
Hale Waihona Puke 1. 葡萄糖不具有典型醛类特性（阅读）
（1）缺少Schiff(品红-亚硫酸)化反应（不能使被亚硫酸漂 白了的品红呈现红色）；
（2）难与亚硫酸氢钠发生加成反应，而醛类能； （3）在无水甲醇中以氯化氢作催化剂时，得到的是只含
一个甲基的化合物α-甲基葡糖苷，不像简单醛类那样 得到二甲缩醛，这就意味着半缩醛基的存在：
待续；
葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物 证明（阅读） 2-2
（3）葡萄糖能与乙酸酐结合，并产生具有5个乙酰基的衍 生物，证明葡萄糖分子含有5个羟基；
变旋现象，无甜味，一般不能结晶； 根据生物来源不同：有植物多糖、动物多糖、微生物多
糖； 重要多糖：淀粉、糖原、纤维素、氨基葡聚糖等；
六、多糖代表物
（一） 淀粉
P73
1.由D-葡萄糖组成； 2.几乎存在于所有绿色植物的多数组织中； 3.在酸和淀粉酶作用下被降解：
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖的Haworth式
单糖的环状结构
P69
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
Fischer式中C*的右向羟基在Haworth式中处于含氧环面的下方, 左向羟基在Haworthh式中处于环面的上方,形成1-5型氧桥时,绕 C4-C5之间的键将旋转约109o,结果C5上的羟甲基旋至环面上 方,C5氢转到环面下方,当决定构型的C*羟基参与成环时,在标准 定位(即含氧环上的碳原子按序数顺时针排列) Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L 型糖；不论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式 的为α异头物,顺式的为β-异头物；
Hale Waihona Puke 1. 葡萄糖不具有典型醛类特性（阅读）
（1）缺少Schiff(品红-亚硫酸)化反应（不能使被亚硫酸漂 白了的品红呈现红色）；
（2）难与亚硫酸氢钠发生加成反应，而醛类能； （3）在无水甲醇中以氯化氢作催化剂时，得到的是只含
一个甲基的化合物α-甲基葡糖苷，不像简单醛类那样 得到二甲缩醛，这就意味着半缩醛基的存在：
待续；
葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物 证明（阅读） 2-2
（3）葡萄糖能与乙酸酐结合，并产生具有5个乙酰基的衍 生物，证明葡萄糖分子含有5个羟基；
三糖类的结构与功能
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
β-D-G（64％） α-D-G（36％）
异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互
变（差向异构化），经过一段时间后达到平衡。这 就是产生变旋原因。
－D－吡喃葡萄糖 （36％）
醛式（链式）葡萄糖
－D－吡喃葡萄糖 （64%）
－D－呋喃葡萄糖 －D－呋喃葡萄糖 括号内数字为摩尔浓度百分数
CH3O
O CH3I CH3O
OO-
CH2OCH3
O
CH3O
OCH3
（6）形成糖苷：环状单糖的半缩醛（或半缩酮） 羟基与另一化合物（一般为醇或酚的羟基）发生 缩合形成的缩醛（或缩酮）。
（7）单糖脱水（无机酸作用）
A．Molisch’s test （莫利希试验）
糖 浓H2SO4 糠醛或糠醛衍生物 α- 萘酚 脱水
甘油醛（醛糖）和二羟丙酮（酮糖）
书写单糖的结构常用D、L；d或(+)、l或（-）； α、β表示。D-、L-是人为规定的单糖的构型， 是以D-、L-甘油醛为参照物
CHO H OH
CH2OH
D(+)－甘油醛
以距醛基（羰基）最远一个不对称碳碳原子为准， 羟基在左面的为L型，右面的为D构型。自然界中存 在的葡萄糖和果糖都是D型糖
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
O
呋喃糖
对葡萄糖吡喃型比呋喃型稳定
葡萄糖的结构
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
β-D-G（64％） α-D-G（36％）
异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互
变（差向异构化），经过一段时间后达到平衡。这 就是产生变旋原因。
－D－吡喃葡萄糖 （36％）
醛式（链式）葡萄糖
－D－吡喃葡萄糖 （64%）
－D－呋喃葡萄糖 －D－呋喃葡萄糖 括号内数字为摩尔浓度百分数
CH3O
O CH3I CH3O
OO-
CH2OCH3
O
CH3O
OCH3
（6）形成糖苷：环状单糖的半缩醛（或半缩酮） 羟基与另一化合物（一般为醇或酚的羟基）发生 缩合形成的缩醛（或缩酮）。
（7）单糖脱水（无机酸作用）
A．Molisch’s test （莫利希试验）
糖 浓H2SO4 糠醛或糠醛衍生物 α- 萘酚 脱水
甘油醛（醛糖）和二羟丙酮（酮糖）
书写单糖的结构常用D、L；d或(+)、l或（-）； α、β表示。D-、L-是人为规定的单糖的构型， 是以D-、L-甘油醛为参照物
CHO H OH
CH2OH
D(+)－甘油醛
以距醛基（羰基）最远一个不对称碳碳原子为准， 羟基在左面的为L型，右面的为D构型。自然界中存 在的葡萄糖和果糖都是D型糖
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
O
呋喃糖
对葡萄糖吡喃型比呋喃型稳定
葡萄糖的结构
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二、淀粉
不 直 链 淀 粉 ： 溶 于 水 ， 易 糊 化 ， 容 易 老 化 ， 遇 碘 变 蓝 。 淀 粉 ， 支 链 淀 粉 ： 不 溶 于 水 容 易 糊 化 ， 不 易 老 化 遇 碘 变 紫 色 。
淀粉是食品工业中重要的增稠剂、成膜 剂、黏合剂等。
1、淀粉的糊化 淀粉以淀粉粒形式存在。
1、定义 直接加热糖类特别是糖或糖浆到熔点 以上，可产生一类称为焦糖化的复杂反应。 这类反应常用于制备焦糖色素以及风味和 甜味增强剂。
2、反应共分为三个阶段
蔗 糖 异 蔗 糖 酐 焦 糖 酐 具 有 羰 基 、 羧 基、 焦 糖 烯 焦 糖 素 羟 基 等 官 能 团
醛糖在温和条件下用含溴水的中性或 碱性缓冲液氧化，生成醛糖酸。或在酶的 催化下，氧化为醛糖酸。 单糖通过电解、硼氢化钠或催化氢化 可被还原为糖醇。
四、糖类的脱水和热降解
戊糖脱水生成的主要是2-呋喃醛，己糖 生成5-羟甲基-2-呋喃醛。这些初级产物裂 解生成乙酰丙酸、甲酸、乳酸、丙酮醇等。
五、焦糖化反应
第四节 食品中单糖和低聚糖的功能
一、亲水功能
糖类结合水的能力和控制食品中水的活 性是其最重要的功能，结合水的能力称为 保湿性。 可以根据糖类的这些性质确定食品中 是需要限制吸水或控制水分损失。
吸湿性较强的糖：玉米糖浆、高果糖玉米糖
浆和转化糖，用于糖果与培烤食品； 吸湿性较弱的糖：乳糖、麦芽糖，糕饼表层 的汤霜。
第三章 糖类
第一节 糖类概述
一、糖类的分类
核 糖 戊 糖 脱 氧 核 糖 单 糖 果 糖 ： 酮 糖 ， 无 还 原 性 己 糖葡 萄 糖 ： 醛 糖 ， 有 还 性 原 组 成 寡 糖蔗 糖 麦 芽 糖 纤 维 素 多 糖 淀 粉
⑷金属离子
金属离子如Cu2+,Fe2+等能加快反应速率。 ⑸糖的结构 糖类褐变反应容易程度：戊糖(核糖> 木糖>阿拉伯糖)＞己糖(半乳糖>甘露糖>葡 萄糖>果糖)＞双糖(乳糖>蔗糖>麦芽糖>海藻 糖)
⑹抑制因素
将水活性降低至0.2以下即可抑制麦拉德 褐变反应。 增大液体食品的稀释或降低温度和pH， 也可抑制反应发生。 常用的抑制剂一般是SO2和亚硫酸盐。
使淀粉彻底复原到生淀粉（β -淀粉）的结 构状态，比生淀粉晶化程度低。 淀粉类型、含水量、pH值、温度都将 影响淀粉的老化。
三、膳食纤维
1、纤维素 纤 维 素 是 由 D- 吡 喃 葡 萄 糖 通 过 β-D(1→4)糖苷键连接构成的线型同聚糖。
纤维素经过NaOH和ClCH2COOH处理，
会生成羧甲基纤维素。用于提高食品的黏 度以及蛋白中的增溶。
2.果胶
果胶是植物细胞壁的组成成分之一， 与植物性食品的脆度有密切关系。 果胶是由α -(1→4)-D-吡喃半乳糖醛 酸单位组成的聚合物长链。
原果胶
原果胶酶
果胶酯酸
果胶甲酯酶
果胶酸
半乳糖醛酸酶
D-半乳糖醛酸
果胶能形成具有弹性的凝胶。常用于
食品的胶凝剂，增稠剂等。
果胶形成凝胶的机制：
酯化度 形成凝胶条件 pH 糖浓度 /% ＞70 50~70 <50 2.8~3.4 2.8~3.4 2.5~5.6 65 65 无 无 无 有 快 慢 快 二价离子 凝胶形成
二、风味结合功能
双糖和相对分子量大的低聚糖特别是 环状糊精具有很好的风味结合功能，能很 好的保留酯类等挥发性风味物质。
三、产生风味
糖类麦拉德褐变反应和焦糖化反应的 产物本身即具有特殊的风味，如麦芽酚、 异麦芽酚、酯类等。
第五节 食品中的多糖
一、食品中多糖的性质
一般不溶于水，在水溶液中不形成真溶 液，只能形成胶体； 无甜味； 无还原性，不能还原费林试剂； 可被酸或酶水解为单糖； 有旋光性，但无变旋现象。
三、低聚糖
1、双糖 麦芽糖：由两个葡萄糖缩合而成。具 有还原性。 蔗糖：由一分子果糖和一分子葡萄糖 缩合而成，无还原性。
乳糖：一分子半乳糖和一分子葡萄糖
缩合而成。具有刺激小肠吸收和保持钙的 能力，在小肠吸收。具有还原性。 2、环状糊精 环状糊精是中间为空穴的圆柱体，具 有高度对称性。
3、单糖的物理性质：
D-葡萄糖
烷基D-吡喃 葡萄糖糖苷
( pH 氧 糖 苷 O 糖 苷)： 在 中 性 和 碱 性 稳 定 ， 在 酸 性 水 解 。 氮 糖 苷 N 糖 苷)： 在 水 中 易 水 解 ， ( 麦 N 葡 糖 基 胺 例 外 。 引 起 拉 德 褐 变 。 糖 苷 ( 硫 糖 苷 S 糖 苷)： 食 品 中 硫 糖 苷 及 其 分 解 产 物 有 毒 。 生 生 氰 糖 苷 ： 食 品 中 的 氰 糖 苷 体 内 竹 降 解 生 成 氢 氰 酸 。 如 、 杏 、 木 薯 等 。
水溶性：溶于水，与聚合度呈反比 甜度：与聚合度呈反比 粘度：与聚合度呈正比 溶液水分活度：与聚合度呈反比 4、单糖的化学性质： 还原性、水解。
5、功能
甜味剂： 保健功能：如低聚果糖、低聚半乳糖、低聚 乳果糖、异构乳糖、异麦芽低聚糖等具有 双岐杆菌增殖、抗齿功能；环状糊精（α、β-、γ-）具有包裹疏水性小分子的有机物 的作用。 乳化剂：
3、糖苷的性质：
①无还原性； ②通常易溶于水； ③能被无机酸和糖苷酶水解； ④氧苷键连接的O-糖苷在中性和碱性pH下稳 定，而在酸性条件下易水解； ⑤食品中（除酸性较强的食品外）大多数糖 苷都是稳定的。
4、糖苷的功能 香料和兴奋剂植物：绿茶中的香草醛-βD-葡萄糖苷；
生理效应：强心苷（毛地黄苷和毛地黄 毒苷）；皂角苷（三萜或甾类糖苷，为泡沫 形成剂和稳定剂）； 类黄酮糖苷使食品产生苦味或其它风味 及颜色，某些N-葡糖基嘌呤和嘧啶，是风味 增强剂。
具有较强的持水能力和亲水性。
⑵黏度和稳定性
可溶性大分子多糖都可形成粘稠溶液。
多糖的增稠性和胶凝性是其在食品中的主
要功能。线性多糖黏性大于支链多糖。
⑶多糖可以形成凝胶。
⑷食品中低聚糖和多糖在酸或酶催化下易发 生水解。
第三节 糖类的化学性质
一、糖类的水解
1、 糖苷键在酸性介质中容易水解断裂。
2、影响因素
H 2O H 2O H 2O
催化剂、提高温度和pH可加快反应转化速率。 产物：吡喃酮、呋喃酮、内酯、羰基、酸与酯.
3、应用：
食品、糖果、饮料；
耐 酸 焦 糖 色 素 ： 可 乐 焦 糖 色 素啤 酒 用 焦 糖 色 素 焙 烤 用 焦 糖 色 素
六、非酶褐变反应
( ) 氧 化 褐 变酶 促 褐 变： 多 酚 氧 化 镁 催 化 苹 酚 类 和 氧 的 反 应 。 如 果 、 梨 、 莴 笋 切 食品褐变开后的颜色变化。 非 氧 化 褐 变非 酶 褐 变： 反 应 产 生 ( ) HMF和 黑 精 色 素 等 。
几何图案。
⑷松散结合构象
该构象以1→6糖苷键连接。 ⑸杂聚糖构象 杂聚糖的构象比较复杂，很难预测。
⑹链间的相互作用
多糖结构中以周期排列的单糖序列链 中的无变化发生的有序链段，可以与另一 个链的相同链段发生缔合，形成双螺旋。 这种作用可以形成具有网状结构的凝胶。
3、食品中多糖的特性 ⑴溶解性 多糖分子中糖基上的羟基、糖苷键上 的氧原子等均可和水分子形成氢键。从而
④脂类：食品中与淀粉配位的脂肪都将抑制
淀粉糊化。 ⑤盐：对盐敏感性淀粉，依条件不同，盐可 增加或降低膨胀。
2、淀粉的老化
糊化淀粉冷却或储藏时，淀粉分子通 过氢键相互作用的再缔合产生沉淀或不溶 解的现象称为老化。 糊化淀粉在有单糖、二糖、糖醇或表 面活性物质是会阻止淀粉老化。
淀粉老化是糊化的逆过程，但是不能
酮糖形成葡基胺和汉斯重排
2、影响麦拉德反应的因素
⑴温度： 10℃↑，反应速度↑3～5倍；<20℃，较 慢；>30℃，较快；100℃很快；150℃，激 烈。
⑵ pH：
pH≤6时，褐变反应很微弱； pH在7.8～ 9.2，在中等水含量时，反应最快。 ⑶水含量： 食品在中等水分含量时反应速率最快。 水分在10～15%最易褐变，控制水分含量。
/%
速度
1、褐变反应的机理
非酶褐变反应必须有极少量氨基化合
物存在，通常是氨基酸、肽、蛋白质、还
原糖和少量的水作为反应物。
反应初始生成葡基胺，然后发生阿马
道莱重排(醛糖)生成氨基酮糖或汉斯重排 (酮糖)生成氨基醛糖，最后生成HMF (pH ≤5),或者还原酮(pH ＞5) 。
麦拉德起始反应
葡基胺的阿马道莱重排
⑴淀粉的糊化
淀粉粒（β-淀粉 ）在适当温度下，在
水中溶胀，崩解 ，形成均匀的糊状溶液的
过程被称为糊化。糊化后的淀粉称α-淀粉，
故糊化又叫α-化。
糊化可分为三个阶段：可逆吸水阶段； ：
①温度：淀粉的糊化温度因淀粉种类而异； ②水活性：共存物存在如糖、盐等降低水活 性和抑制淀粉糊化； ③糖：糖浓度高时，可降低糊化速率、凝胶 强度；
稳定剂）；有利于肠道蠕动，促进消化（如纤维
素被称为膳食纤维，低聚糖可促小孩肠道双歧杆
菌生长，促消化）
食品中糖类对食品品质的影响：
色泽 风味 质地 营养价值 结构成份
第二节 糖类的结构
一、单糖
单糖一般含有5或6个碳原子，通式为
Cn(H2O)n。
单糖由于自身含有的羰基和羟基反应，
生成分子内半缩醛或半缩酮，形成五元呋
同 聚 多 糖 单糖基组成 杂 聚 多 糖
结 构 多 糖 多糖功能储存多糖 抗 原 多 糖
来源：
CO 2 H 2O 碳水化合物
hr
光合作用
二、食品中的糖类及其作用