第三章 糖类化合物
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第3章糖类化合物
4
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
8
二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
5
4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
2
2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
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二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
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4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
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2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
江南大学801生物化学课件总结2----糖化学
第三章糖类化合物Carbohydrates①糖类化合物主要由C、H、O三种元素组成②分子通式formula：Cn(H2O)n H-C-OH←碳水化合物③糖类化合物包括：单糖、单糖衍生物、单糖聚合物（寡糖、多糖）、结合糖④糖类的主要生物功能⑴糖是生物体主要的能源物质⑵糖是生物体合成其它化合物的基本碳源⑶糖可以作为生物体的结构物质⑷结合糖具有细胞识别、免疫、信号传导等生理活性功能第一节单糖的结构和性质the Structures and Characteristics of Monosaccharides①定义：单糖是多羟基醛polyhydroxyl aldehyde或多羟基酮polyhydroxyl ketone。
②特点：⑴单糖不能被水解成更简单的糖；⑵单糖是结晶形固体，能溶于水，具有甜味；⑶自然界中存在最多、最普遍的单糖为己糖和戊糖。
※己糖分子式为C6H12O6，重要的己糖有葡萄糖、果糖等；※戊糖分子式为C5H10O5，重要的戊糖有核糖。
一、单糖的分子结构Molecular Structure1、单糖的分类Classification⑴根据单糖上功能基团的性质功能基团为醛基→醛糖aldose H-CO-(CHOH)n-2-CH2OH功能基团为酮基→酮糖ketose CH2OH-CO-(CHOH)n-3-CH2OH醛糖Aldoses ：have an aldehyde group at one end.如：D-glu酮糖Ketoses ：have a ketone group usually at C2.如：D-fru⑵根据单糖中碳原子的数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖triose tetrose pentose hexose heptose⑶根据功能基团和碳原子数目：己醛糖aldohexose、戊酮糖ketopentose2、单糖的结构（可以用如下几个层次表示：）链式—开链结构对应：构型起因：最远端C*环状—环状结构对应：异头物起因：半缩醛C*环状透视式对应：吡喃、呋喃型构象式对应：椅式、船式⑴单糖的开链结构及构型the open-chain structure and configuration1）单糖的开链结构及不对称碳原子asymmetric carbon atom单糖的不对称碳原子asymmetric carbon atom of monosaccharides2）单糖的立体异构体Stereoisomers①原因：单糖分子中含有不对称碳原子C*②结果：→单糖是手性分子chiral molecule→单糖具有立体异构体stereoisomersCC OHHC HHOC OHHC OHHCH2OHD-glucoseOHC HHOC OHHC OHHCH2OHCH2OHC OD-fructoseCHOCCH2OHHO H CHOCCH2OHH OHCHOCCH2OHHO H CHOCCH2OHH OHL-glyceraldehydeD-glyceraldehyde L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde差向异构体（epimers ）:葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，仅一个不对称C 原子构型有所不同，这种非对映体异构物称为差向异构体3）单糖的构型Configuration① 构型:是手性分子由于不对称碳原子上各原子或原子 团的空间排布关系所形成的立体化学结构形式。
(人教)高一化学新课标必修2课件第三章有机化合物341糖类
答案 D 解析 葡萄糖含有羟基，故能与钠反应放出氢气，与乙酸发生酯化反应；含 有醛基，能发生银镜反应；无羧基，所以不与 NaHCO3 反应，D 错误。
课内针对性训练 1.下列关于糖的说法错误的是( ) A．淀粉是一种天然高分子化合物 B．糖都能水解 C．纤维素没有甜味 D．糖类是人体内能量的主要来源之一 答案 B 解析 单糖不能水解。
沉淀。
②在碱性加热条件下，能与银氨溶液反应析出银 (也叫 银镜 反应)。
(2)蔗糖的水解
蔗糖水解的化学方程式为：
催化剂
C12H22O11＋H2O――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
。
(3)多糖的化学性质
①淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘 变蓝 。
②多糖的水解
淀粉(或纤维素)水解的化学方程式为：
[解析] 解答本题时必须明确各步操作的目的和各步反应的条件。加热既是
淀粉在酸催化作用下水解反应的条件，也是其水解产物与新制 Cu(OH)2悬浊液发 生反应的条件；滴入稀硫酸用来催化淀粉水解；加入 NaOH 溶液是为了中和作催
化剂的稀 H2SO4，以使葡萄糖与 Cu(OH)2 的反应能够进行。因此验证淀粉水解产
淀粉
麦芽糖
C6H 12O6 。 葡萄糖
2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况 1 2
现象 A 溶液呈蓝色 溶液呈蓝色
3 溶液不呈蓝色
现象 B 未产生银镜
出现银镜 出现银镜
结论 未水解 部分水解 完全水解
特别提示 ①因反应用稀 H2SO4 作催化剂，而银镜反应或葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应液必须呈碱性，因此应先用碱中和稀硫酸，调节溶液 呈碱性后再检验葡萄糖的存在。
课内针对性训练 1.下列关于糖的说法错误的是( ) A．淀粉是一种天然高分子化合物 B．糖都能水解 C．纤维素没有甜味 D．糖类是人体内能量的主要来源之一 答案 B 解析 单糖不能水解。
沉淀。
②在碱性加热条件下，能与银氨溶液反应析出银 (也叫 银镜 反应)。
(2)蔗糖的水解
蔗糖水解的化学方程式为：
催化剂
C12H22O11＋H2O――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
。
(3)多糖的化学性质
①淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘 变蓝 。
②多糖的水解
淀粉(或纤维素)水解的化学方程式为：
[解析] 解答本题时必须明确各步操作的目的和各步反应的条件。加热既是
淀粉在酸催化作用下水解反应的条件，也是其水解产物与新制 Cu(OH)2悬浊液发 生反应的条件；滴入稀硫酸用来催化淀粉水解；加入 NaOH 溶液是为了中和作催
化剂的稀 H2SO4，以使葡萄糖与 Cu(OH)2 的反应能够进行。因此验证淀粉水解产
淀粉
麦芽糖
C6H 12O6 。 葡萄糖
2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况 1 2
现象 A 溶液呈蓝色 溶液呈蓝色
3 溶液不呈蓝色
现象 B 未产生银镜
出现银镜 出现银镜
结论 未水解 部分水解 完全水解
特别提示 ①因反应用稀 H2SO4 作催化剂，而银镜反应或葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应液必须呈碱性，因此应先用碱中和稀硫酸，调节溶液 呈碱性后再检验葡萄糖的存在。
高中化学第三章有机化合物4_1糖类课件新人教版必修2
2．下列有关糖类物质的叙述不正确的是( C ) A．葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．糖类可分为单糖、双糖和多糖
解析：葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构 体，A 正确；蔗糖和麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异 构体，B 正确；淀粉和纤维素的聚合度不同，不是同分异构体，C 错 误；根据糖类能否水解以及水解产物的不同，可分为单糖、双糖和多 糖，其中单糖不能水解，双糖和多糖能够水解，D 正确。
6. 将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实 验中，要进行的主要操作有：
①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的氢氧化铜悬浊液；④加入 足量的氢氧化钠溶液。以上各步操作的先后顺序排列正确的是( B )
A．①→②→③→④→① B．②→①→④→③→① C．②→④→①→③→① D．③→④→①→②→①
ห้องสมุดไป่ตู้
取适量样品于一试管中，然后向其中加入少量碘水，若变
蓝，则含有淀粉，反之则没有
。
10．某同学称取 9 g 淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率。其过
程如下：
淀粉溶液加―A△―溶→液混合物加―B―溶→液混合物加―C△―溶→液砖红色沉淀
(1)填写各步所加试剂名称：A.
稀 H2SO4 ；
B. NaOH ；C. 新制 Cu(OH)2(合理答案均可) 。
催化剂 (3)(C6H10O5)n＋nH2O ――→ nC6H12O6
淀粉
葡萄糖
(C6H10O5)n～nC6H12O6～nCu2O
162n
144n
x
1.44 g
水解的淀粉质量为：x＝162n1×441n.44 g＝1.62 g，
高中化学第三章有机化合物第四节糖类课件必修2
1． 下列关于糖类的说法中正确的 是 ( ) A．糖类都能发生水解反应 B．单糖都能发生银镜反应 C．葡萄糖与果糖是同分异构 体，淀粉与纤维素也是同 分异构体 D．单糖都能发生酯化反应
解析
题组一
1
2
3
题组二
4
题组一 糖类的概念、组成和性质
1． 下列关于糖类的说法中正确的 是
解析
( D ) 单糖不能水解，A 错； 果糖中不含醛基，不能发 A．糖类都能发生水解反应
题组一
1
2
3
题组二
解析
4
2． 将土豆切开， 一段时间后可观 察到切面变蓝， 说明土豆中含 有 A．淀粉和 I－ B．淀粉和 I2 C．淀粉和 KIO3 D．葡萄糖和 I2 ( A )
I－被空气中的氧气氧化成 I2，遇淀粉显蓝色。
题组一
1
2
3
题组二
4
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO ， 下 列 关于核糖的叙述正确的是 A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的 Cu(OH)2 悬浊液作用生成砖红色 沉淀 C．不能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊试液变红 ( )
可用通式 Cn(H2O)m 表示，n 与 m 可以相同，也可以是不同的正 整数。 但并非所有的糖都符合通式 Cn(H2O)m， 如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写 为 C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 相同点 分子式 性质 是否含醛基 不同点 水解产物 相互关系 蔗糖 麦芽糖
均为 C12H22O11
解析
题组一
1
2
3
题组二
4
题组一 糖类的概念、组成和性质
1． 下列关于糖类的说法中正确的 是
解析
( D ) 单糖不能水解，A 错； 果糖中不含醛基，不能发 A．糖类都能发生水解反应
题组一
1
2
3
题组二
解析
4
2． 将土豆切开， 一段时间后可观 察到切面变蓝， 说明土豆中含 有 A．淀粉和 I－ B．淀粉和 I2 C．淀粉和 KIO3 D．葡萄糖和 I2 ( A )
I－被空气中的氧气氧化成 I2，遇淀粉显蓝色。
题组一
1
2
3
题组二
4
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO ， 下 列 关于核糖的叙述正确的是 A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的 Cu(OH)2 悬浊液作用生成砖红色 沉淀 C．不能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊试液变红 ( )
可用通式 Cn(H2O)m 表示，n 与 m 可以相同，也可以是不同的正 整数。 但并非所有的糖都符合通式 Cn(H2O)m， 如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写 为 C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 相同点 分子式 性质 是否含醛基 不同点 水解产物 相互关系 蔗糖 麦芽糖
均为 C12H22O11
第三章糖类
❖ 低聚糖构象的稳定主要靠氢键维持。
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
糖类化合物ppt课件
提供物质代谢的碳骨架：为合成生命所必需的物质，如核酸、脂 类、 蛋白质等提供碳骨架。
常见心律失常心电图诊断的误区诺如 病毒感 染的防 控知识 介绍责 任那些 事浅谈 用人单 位承担 的社会 保险法 律责任 和案例 分析现 代农业 示范工 程设施 红地球 葡萄栽 培培训 材料
3.2 单糖
一、单糖的结构、构型、构象
2．环状结构
❖ 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六 碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有 六元吡喃环状结构的半缩醛。 C-1上的醛基也可以与C-4上 的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。
❖ 成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产 生——异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子 末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α 型，在异侧的称为β型
常见心律失常心电图诊断的误区诺如 病毒感 染的防 控知识 介绍责 任那些 事浅谈 用人单 位承担 的社会 保险法 律责任 和案例 分析现 代农业 示范工 程设施 红地球 葡萄栽 培培训 材料
多糖
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❖ 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物 和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿 色细胞进行的光合作用。在各种生命形式中都具有多种功能。
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3.2 单糖
一、单糖的结构、构型、构象
2．环状结构
❖ 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六 碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有 六元吡喃环状结构的半缩醛。 C-1上的醛基也可以与C-4上 的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。
❖ 成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产 生——异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子 末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α 型，在异侧的称为β型
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多糖
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❖ 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物 和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿 色细胞进行的光合作用。在各种生命形式中都具有多种功能。
常见心律失常心电图诊断的误区诺如 病毒感 染的防 控知识 介绍责 任那些 事浅谈 用人单 位承担 的社会 保险法 律责任 和案例 分析现 代农业 示范工 程设施 红地球 葡萄栽 培培训 材料
苷类化合物专业知识
失去甜味和还原性 溶解性变化
（3）分类
① 按构成份
均多糖：由一种单糖构成旳多糖 杂多糖：由两种以上单糖构成旳多糖 ② 按起源分
植物多糖 菌类 多糖 动物多糖
③ 按溶解性分
水不溶，是动、植物旳支持组织， 分子直链，如：半纤维素、纤维素、甲壳素等。
溶于热水成胶体溶液，是动植物旳储存养料，分子 支链，经酶解释放单糖供给能量。如：淀粉、肝糖 原等。
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
难水解旳碳苷 苷元构造不太稳定旳氧苷（皂苷）
氧化开裂法 — Smith降解法；
两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿）
取得真正苷元
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
OH
OH
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR H+
CH2OH CHO
CHOH +
第二节：苷类化合物
苷旳含义——糖和糖旳衍生物（如氨基糖、糖 醛酸等）与另一非糖物质经过糖旳端基碳原子 连结而成旳一类化合物。又称为配糖体，苷中 旳非糖部分称为苷元或配基。以葡萄糖为例。
OH
6
5
O OR
4 OH 1
HO 3
2
OH
β―D―葡萄糖苷
苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子
苷旳构造分类
按苷键原子分类： 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
1. 反应过程：
OH
OH
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR + H
（3）分类
① 按构成份
均多糖：由一种单糖构成旳多糖 杂多糖：由两种以上单糖构成旳多糖 ② 按起源分
植物多糖 菌类 多糖 动物多糖
③ 按溶解性分
水不溶，是动、植物旳支持组织， 分子直链，如：半纤维素、纤维素、甲壳素等。
溶于热水成胶体溶液，是动植物旳储存养料，分子 支链，经酶解释放单糖供给能量。如：淀粉、肝糖 原等。
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
难水解旳碳苷 苷元构造不太稳定旳氧苷（皂苷）
氧化开裂法 — Smith降解法；
两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿）
取得真正苷元
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
OH
OH
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR H+
CH2OH CHO
CHOH +
第二节：苷类化合物
苷旳含义——糖和糖旳衍生物（如氨基糖、糖 醛酸等）与另一非糖物质经过糖旳端基碳原子 连结而成旳一类化合物。又称为配糖体，苷中 旳非糖部分称为苷元或配基。以葡萄糖为例。
OH
6
5
O OR
4 OH 1
HO 3
2
OH
β―D―葡萄糖苷
苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子
苷旳构造分类
按苷键原子分类： 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
1. 反应过程：
OH
OH
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR + H
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3.2食品中的单糖类化合物
3.2.1单糖与食品相关的物理学特性
1 单糖的甜度
单糖类化合物均有甜味，甜味的强弱用甜度来区分，不同的甜味物质 其甜度大小不同。甜度是食品鉴评学中的单位，这是因为甜度目前还难以 通过化学或物理的方法进行测定，只能通过感官比较法来得出相对的差别， 所以甜度是一个相对值。一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度 为1.0来确定其它甜味物质的甜度，因此又把甜度称为比甜度。下面是一些 单糖的比甜度：
H H HO
H
OH OH
H
OH
D-核糖
D-脱氧核糖
CH3 COOH CH2OH COOH D- 鼠李糖 D- 半乳糖醛酸 D- 葡萄糖醛酸 D- 山梨糖醇
多糖的分类
根据多糖的组成分类 均多糖：指只有一种单糖组成的多糖，如淀粉，纤维素等 杂多糖：指由两种或两种以上的单糖组成的多糖，如香菇多糖等。 根据是否含有非糖基团 纯粹多糖：不含有非糖基团的多糖，也就是一般意义上的多糖； 复合多糖：含有非糖基团的多糖，如糖蛋白、糖脂等 根据多糖的生物学功能来分类 结构多糖：组成生物体的多糖。纤维素、糖蛋白、糖脂等 ； 贮存多糖：淀粉、糖原、葡聚糖； 功能多糖：在生物体中起信号传导、生物信息识别等功能的多糖，糖工 程、多糖代谢； 抗原多糖：指具有抗原性的多糖类。在多数情况下，多糖类属不完全抗 原；但在免疫及试管内反应方面有作为完全抗原而起作用的事实。
α -D-葡萄糖 α -D-甘露糖 β -D-呋喃果糖 0.70 0.59 1.50 α -D-半乳糖 α -D-木糖 0.27 0.50
不同的单糖其甜度不同，这种差别与分子量及构型有关；一般的讲， 分子量越大，在水中的溶解度越小，甜度越小；环状结构的构型不同，甜 度亦有差别，如葡萄糖的α -构型甜度较大，而果糖的β -构型甜度较大。
3.2.2 单糖的食品化学反应
单糖一般的化学性 质在有机化学及生物 化学中已经进行了详 细的介绍，这里只讨 论单糖在食品或食品 原料中可能发生的化 学反应。
3.2.2.1 Maillard（美拉德)反应
Maillard（Maillard, L. C.；法国化学家）反应指含羰基 化合物（如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等） 通过缩合、聚合而生成类黑色素的反应。由于此类反 应得到的是棕色的产物且不需酶催化，所以也将其称 为非酶褐变。
第三章 糖类化合物
主要内容
3.1 3.2 3.3 3.4 概述 食品中的单糖类化合物 食品中的低聚糖类化合物 食品中的多糖类化合物
3.1 概述
3.1.1糖类化合物的定义与来源 糖类化合物可以定义为多羟基的醛类、酮类化 合物或其聚合物及其各类衍生物的总称，是自 然界中最丰富的天然有机化合物，是生物体所 需能量的主要来源。习惯上也称其为碳水化合 物，这是因为此类化合物的一般通式可以表示 为Cn(H20)m。 糖类化合物是绿色植物经过光合作用形成的产 物，一般占植物体干重的80%左右。
几乎所以的食品或食品原料内均含有羰基类物质和氨 基类物质，因此均可能发生Maillard反应。对这类反 应的讨论是食品化学的一个重点内容。
(1)反应的总体过程
Maillard反应是一个非常复杂的过程，需经历亲核加成、 分子内重排、脱水、环化等步骤。其中又可分为初期、中 期和末期三个阶段: 初期反应：包括羰氨缩合和分子重排； 中期反应：分子重排产物的进一步降解，生成羟甲基糠 醛等； 末期反应：中期反应产物进一步缩合、聚合，形成复杂 的高分子色素。 初期阶段的羰氨缩合反应的控制对控制整个美拉德反应 意义巨大。
光合作用
绿色植物在太阳光照射下能进行光合作用，将二氧化 碳和水转化成葡萄糖和氧气。
该反应的化学方程式为：
6CO2+6H2O 光照 C6H12O6+6O2；
3.1.2 糖类化合物的分类
根据其水解程度分类 单糖：指凡不能被水解为更小单位的糖类 物质，如葡萄糖、果糖等； 低聚糖：聚合度小于或等于10的糖类物质， 如蔗糖、乳糖、麦芽糖等； 多糖：聚合度大于10的糖类物质，如淀粉、 纤维素、半纤维素、果胶等。
如果体系中存在有可以转化Schiffs碱或使葡糖胺不能形成的物质，则 可抑制Maillard反应的发生。如亚硫酸盐的存在：
H CHO RNH2 C N R H C O CH2OH Schiffs碱 H N R
- H2O
CH2OH 葡萄糖 NaHSO3 H C OH SO3Na H C NHR SO3Na
不同的单糖其结晶形成的难以程度不同，如葡萄糖容易形成结晶且晶体 细小，果糖难于形成结晶等。
5 其它
a 粘度：葡萄糖、果糖<蔗糖<淀粉糖浆，除葡萄糖外， 粘度都随温度的升高而降低； b冰点降低:单糖的水溶液具有冰点降低的特点。糖溶液 冰点降低的程度取决于其浓度和糖的相对分子质量大 小，溶液浓度越高，相对分子质量越小，冰点降低越 多； C渗透性：相同浓度下（质量百分比浓度），溶质分子的 分子质量越小，溶液的摩尔浓度就越大，溶液的渗透 压越大，食品的保存性就越高； d抗氧化性：食品的抗氧化性实际上是由于糖溶液中氧气 的溶解度降低引起的。
Maillard反应总体过程图
(2)反应机理
到目前为止， Maillard反应中还有许多 反应的细节问题没有搞 清楚，就现有的研究成 果简单分述如下。
亲核加成
不饱和烃与HCN、ROH、NH 等试剂的加 成反应，这类试剂的活性中心是带负电 荷部分或电子云密度较大的部位，因此 进攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。由 亲核试剂引起的加成反应称亲核加成 （nucleophilic addition）反应。
- H2O
CH2OH 葡萄糖
CH2OH 葡糖胺
其中的两步均为亲核加成类型的反应。第一步为氨基N对醛基亲核 加成，经脱水形成Schiffs碱；第二步为5-OH对C=N双键亲核加成形成环 状的葡糖胺产物。Schiffs碱的稳定性较小，因此第二步反应倾向于形成 葡糖胺。酸性条件不利于反应的进行（降低氨基亲核性），碱性可促进 此反应的发生。
OH CH2OH
D- 葡萄糖
CHO CHO
甘露糖
HO H
H H
D- 半乳糖
CHO
D- 果糖
CHO H HO HO H OH H H OH
D- 阿拉伯糖
CHO H HO H H OH H OH OH
D- 木糖
H
OH
OH OH
CH2 OH
H H
H
OH OH
OH CH2OH
H H
H
H OH
OH CH2OH
H H C
H
N
R
H C
H
H N R H+ C C CH
N OH
R
H C
O C CH2
H C
O
O
- H2O
CH2OH 酮式果糖胺 CH2OH 烯醇式果糖基胺
+ H2O - RNH2
O
- H2O
C CH CH
亲核取代
卤代烷中卤原子的电负性很强，使 CX 键的电子对偏向卤原子，碳原子上带 有部分正电荷，容易受负电子的亲核试 剂进攻，卤原子带一对电子以负离子的 形式离开，由于此类反应是亲核试剂来 进攻带正电荷或部分正电荷的卤代烃中 的碳原子，因此称为亲核取代反应 （Nucleophilic Substitution reaction）, 通常用 SN 来表示。
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO HO H H
CHO H H OH OH CH2 OH H HO HO H
CHO OH H H OH CH2OH HO H H
CH2OH O
H OH OH CH2OH HO
CHO H
CHO
H
H
H OH HO
H
OH H
OH CH2 OH
3.1.3糖类化合物在食品体系中的功能
1 从食品工艺学的角度： a 赋予食品香甜味：面包、饼干 中的糖类物质； b 增加食品体系的粘稠性：饮料； c 改善和维持食品体系的质地稳 定性：果冻、果汁； d 改善食品体系的香味和色泽： 糖醋排骨。
2从食品生化的角度
a 作为人类活动的能源物质；
b 构成机体或食品体系； C 转化形成生命必需物质，如蛋白质 和脂类。
3 溶解度
单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度，但不溶于乙醚、 丙酮等有机溶剂。 不同的单糖在水中的溶解度不同，其中果糖最大，如20 ℃ 时，果糖在水中的溶解度为374.78g/100g，而葡萄糖为 87.67g/100g。随着温度的变化，单糖在水中的溶解度亦有明显 的变化，如温度由20 ℃提高到40℃,葡萄糖的溶解度则变为 162.38g/100g。 利用糖类化合物较大的溶解度及对于渗透压的改变，可以抑 制微生物的活性，从而达到延长食品保质期的目的。但要做到这 一点，糖的浓度必需达到70%以上。常温下（20-25℃)，单糖中 只有果糖可以达到如此高的浓度，其它单糖及蔗糖均不能。而含 有果糖的果葡糖浆可以达到所需要的浓度。果酱和蜜饯类食品 就是利用糖作为保藏剂的。
重排过程为：
CH2OH NH O CH2OH 果糖胺 CH2OH 2-氨基-2-脱氧葡糖 R CHO NHR
Ⅱ、中期阶段
初期阶段中重排得到的酮式果糖胺在中期阶段反应的主要特 点是 。分解过程可能有不同的途径，已经研究清楚的有 以下三个途径：
分解
A、酸性条件下脱水转化成羟甲基糠醛
这种途径经历五步反应，其中有三步脱水、一步加水，总的 结果是脱去二分子的水，最后生成环状的产物。其过程可以表示 为：
果糖也能发生类似于A、B两个过程的反应，经A反应得 到的是果糖胺，而果糖胺发生Heyenes（海因斯）重排：
Heyenes反应又称果糖胺重排反应。是由一分子果 糖胺在盐酸和吡啶的混合溶液中得到2-氨基-2-脱氧葡 萄糖的过程。果糖胺在酸的作用下开环，2位生成烯胺， 5位变成羟基。分子重排，1.2为变成烯醇。再重排，1 为变成醛。