第二章糖类化学教材
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《糖类化学》PPT课件
支链淀粉中除了-1，4 糖苷键构成糖链
以外，在支点处存在-1，6糖苷键，分
子量较高。遇碘显紫红色。
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21
① 淀粉 是植物中养分的储存形式
淀粉颗粒
目录
二、多糖和寡聚糖的酶促降解
1.概述
2.
多糖和寡聚糖只有分解成小分子
后才能被吸收利用，生产中常称为糖化。
3.2. 淀粉
4.3.淀粉水解 5. 淀粉 糊精
2
4
3 CH2OH
-1，4糖苷键
-1，2-糖苷键
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19
•乳 糖(半乳糖 —葡萄糖)
CH2OH OH
OH 1
CH2OH
OH
4
OH O
OH
OH
-1，4糖苷
键
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20
3. 多糖
①淀粉（分为直链淀粉和支链淀粉）
直链淀粉分子量约1万-200万，250260个葡萄糖分子，以-1，4糖苷键聚 合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。
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28
复合糖 糖与非糖物质的结合物。
常见的复合糖有 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
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29
链左侧—环平面上方
链右侧—环平面下方
C5连接的羟甲基写在环平面上方（D型）
D型G,α型半缩醛羟基-环平面下方
β型……………- ……..上方
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10
（二）其他单糖：果糖、半乳糖、核糖
1 果糖 fructose （酮糖）： 羰基位于C2，其它同于G，（D型）
OH
HO H H
O
H
O H D-（+）-果糖
第2章糖类化学第2节单糖及其衍生物
D-甘露糖在生物体中也很少游离存在，主要以缩合物形态存 在于多糖中。甘露聚糖是坚果类果壳的主要成分。
二、单糖的衍生物
1．糖醇 单糖还原后生成糖醇，山梨醇、甘露醇是广泛分布于植物界 的糖醇，在食品工业上，它们是重要的甜味剂和湿润剂。 2．糖酸 醛糖被氧化后生成糖酸，其中最常见的有葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸等。它们是一些胶质多糖的组成单体。
D-核糖和D-2-脱氧核糖是核酸的组成部分。D-木糖存在于 麸皮、木材、棉子壳、玉米穗轴等植物材料中。木糖是糖代谢 的中间产物，也是适于糖尿病患者的甜味剂。
食品生物化学
图2-1 戊糖的结构式
食品生物化学
2．己糖
生物体中常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D甘露糖。
D-葡萄糖是自然界分布最广也最重要的糖，可以为人体直接 吸收而提供给人体能量。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解 的方法大量制得。
D-果糖也是自然界中最重要的单糖，多与葡萄糖同时存在于 植物中。工业上可用异构化酶在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。 果糖甜度高，风味好，吸湿性强，在食品工业中得以广泛应用。
D-半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼胶、半纤维素的组成 成分，在生物体中很少游离存在。
食品生物化学
图2-2 己糖结构式
食品生物化学
食品生物化学
分子中碳原子数≥3的单糖因含有不对称碳原子，所以有D及L-两种构型，天然存在的单糖大多为D-型。糖易形成缩醛或 缩酮，羰基与同分子内的醇基相互作用，则生成半缩醛或半缩 酮。
1．戊糖 生物体中最普遍的戊醛糖是D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 及其衍生物D-2-脱氧核糖。作为糖代谢中间产物的戊酮糖有D核酮糖和D-木酮糖等。 自然界中的L-阿拉伯糖是植物分泌的胶粘质及半纤维素等 多糖的组成成分，用于医药和作微生物培养剂。
二、单糖的衍生物
1．糖醇 单糖还原后生成糖醇，山梨醇、甘露醇是广泛分布于植物界 的糖醇，在食品工业上，它们是重要的甜味剂和湿润剂。 2．糖酸 醛糖被氧化后生成糖酸，其中最常见的有葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸等。它们是一些胶质多糖的组成单体。
D-核糖和D-2-脱氧核糖是核酸的组成部分。D-木糖存在于 麸皮、木材、棉子壳、玉米穗轴等植物材料中。木糖是糖代谢 的中间产物，也是适于糖尿病患者的甜味剂。
食品生物化学
图2-1 戊糖的结构式
食品生物化学
2．己糖
生物体中常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D甘露糖。
D-葡萄糖是自然界分布最广也最重要的糖，可以为人体直接 吸收而提供给人体能量。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解 的方法大量制得。
D-果糖也是自然界中最重要的单糖，多与葡萄糖同时存在于 植物中。工业上可用异构化酶在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。 果糖甜度高，风味好，吸湿性强，在食品工业中得以广泛应用。
D-半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼胶、半纤维素的组成 成分，在生物体中很少游离存在。
食品生物化学
图2-2 己糖结构式
食品生物化学
食品生物化学
分子中碳原子数≥3的单糖因含有不对称碳原子，所以有D及L-两种构型，天然存在的单糖大多为D-型。糖易形成缩醛或 缩酮，羰基与同分子内的醇基相互作用，则生成半缩醛或半缩 酮。
1．戊糖 生物体中最普遍的戊醛糖是D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 及其衍生物D-2-脱氧核糖。作为糖代谢中间产物的戊酮糖有D核酮糖和D-木酮糖等。 自然界中的L-阿拉伯糖是植物分泌的胶粘质及半纤维素等 多糖的组成成分，用于医药和作微生物培养剂。
第二章 糖类的化学
第三节 寡糖的结构和性质
第一节 概 述
2.命名
(1) 单糖:依据来源命名：如葡萄糖曾是从葡萄中提取出来的， 果糖在水果中含量较高，所以分别称为葡萄糖和果糖。 根据单糖分子中含有的碳原子数命名：丙糖、丁糖 、戊糖、 己糖等。如上面提到的核糖、脱氧核糖均含5个碳原子，故 称为戊糖，而葡萄糖、果糖、半乳糖则是含6个碳原子的己 糖。 依据糖分子中的羰基位置不同命名：醛糖和酮糖，例如葡萄 糖和果糖虽然都是己糖，但前者羰基位于分子末端，相当于 醛的衍生物，把它称为己醛糖；后者的羰基位于2-C位，相 当于酮的衍生物，把它称为己酮糖。 (2) 寡糖的命名： 依据碳原子数分别称为二糖、三糖、四糖等 依据来源名称，如蔗糖、麦芽糖等。
三、环糊精
1.结构——环糊精为含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖具有一定的抗 酸、碱和酶的作用，容易同一些小分子或离子形成包含络合物等 特点。
2.用途——环糊精在工业上有广泛用途 环糊精因其特殊的分子结构和上述的特殊性质，常作为 稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂等，广泛用于食品、 医药、轻工及农业化工等方面。
二、寡糖的性质
1.旋光性和变旋性——寡糖都有旋光性，个别 没有变旋性 寡糖分子中都存在不对称碳原子，因而都有 旋光性。例如蔗糖具右旋性，比旋光度为 +66.5°；麦芽糖和乳糖也都具有各自的比旋 光度。但并非所有寡糖都有变旋性，蔗糖由 分子中不存在半缩醛羟基，所以不具有变旋 性；麦芽糖和乳糖保留有半缩醛羟基，因而 具变旋性。
第二节
单糖的结构和性质
四碳糖由于具有2个不对称碳原子，其分子结构就可能有4种 (22)不同的排布方式， 因此具有4个对映异构体,依此类推， 凡分子中含 n 个不对称碳原子的，就有2n个旋光异构体.
第二章糖类化学
糖胺聚糖
杂多糖糖胺聚糖又称为氨基多糖， 杂多糖糖胺聚糖又称为氨基多糖，一 糖胺聚糖又称为氨基多糖 般由N-乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成 乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成。 般由 乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成。 因其溶液具有较大粘性，故又称为粘多 因其溶液具有较大粘性，故又称为粘多 糖。 糖胺聚糖广泛分布于动物体内， 糖胺聚糖广泛分布于动物体内，是许 多结缔组织基质的重要成分， 多结缔组织基质的重要成分，腺体与粘 膜的分泌液、 膜的分泌液、血及尿等体液都含有少量 糖胺聚糖。 糖胺聚糖。
α 偏光平面发 生了旋转
盛液管
偏振光 Nicol棱晶 棱晶 光源 普通光
偏振光通过旋光性物质 时偏光平面发生的变化
物质能使偏光的振动面发生旋转的 旋光性； 性质叫物质的旋光性 性质叫物质的旋光性； 具有旋光性的物质叫旋光性或光活 具有旋光性的物质叫旋光性或 旋光性 性物质； 性物质； 旋光性物质使偏振光的偏振面旋转 的角度称为旋光度 旋光度; 的角度称为旋光度 规定用（ ） 规定用（+）表示偏振面顺时针旋 称为右旋 右旋（ 转，称为右旋（dextrotatory）； ） 用（-）表示偏振面逆时针旋转， ）表示偏振面逆时针旋转， 称为左旋 左旋（ 称为左旋（levorotatory）; ） 相应的物质称为右旋体 左旋体。 右旋体和 相应的物质称为右旋体和左旋体。
第三节 多糖 一、同多糖 二、杂多糖
多糖是一类高分子化 多糖是一类高分子化 合物，由许多单糖 合物， （或单糖衍生物）分 或单糖衍生物） 子之间脱水以糖苷键 相连而成。 相连而成。 多糖都与非糖物质构 复合糖。 成复合糖。
按照多糖的组成成分分为 同多糖（均多糖） 同多糖（均多糖） 杂多糖（异多糖） 杂多糖（异多糖）
平面偏振光 Nicol棱晶好象一个栅栏，只允 棱晶好象一个栅栏， 棱晶好象一个栅栏 许与棱晶晶轴相平行的平面内振 动的光通过， 动的光通过，而在其它平面内振 动的光线则被阻挡。 动的光线则被阻挡。 通过尼克尔棱晶后得到的只在一 个平面上振动的光叫平面偏振光 简称偏光。 简称偏光。
《糖类》化学 必修 第二册 人教版课件
糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐、水
什么是糖类
糖类 甜味
1.有甜味的不一定是糖。如：甘油
书P83
糖类
2.没有甜味的也可能是糖。如：淀粉
碳水化合物
3.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 ：C2H4O2
4.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如：脱氧核糖： C5H10O4
5.在糖类化合物分子中，氢原子和氧原子并不是以 水的形式存在。
糖类（第一课时）
主讲人：
学 校：
学 科：化学必修2（人教版） 年 级：高一下学期
学习目标
1. 能从组成、结构等多角度认识糖类及其分类。 2. 能从官能团的角度预测葡萄糖的化学性质，并能根据其性质设计
检验方法。 3.知道蔗糖、淀粉等糖类的水解反应及其产物，能根据性质检验淀
粉及淀粉水解产物。
六大基本营养素
两种重要的多糖
其它几种重要的糖
淀粉的检验
糊化
书P84
淀粉的水解
[现象] ：有砖红色的沉淀生成
催化剂
[现象] ：试管壁形成光亮的银镜 银镜反应
[Ag(NH3)2]OH
最重要的单糖—葡萄糖
预测葡萄糖的化学性质
酯化反应 与活泼金属反应
分解反应
氧化反应
醛基的氧化 醇羟基的氧化 生理氧化
两种重要的二糖
分子式 银镜反应 水解反应
其它几种重要的糖
蔗糖
C12H22O11 不发生
麦芽糖
C12H22O11 能发生
羰基 酮类
从结构上来看，糖类一般是多羟基醛， 多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
书P84
什么是糖类
糖类一般是多羟基醛，多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
什么是糖类
糖类 甜味
1.有甜味的不一定是糖。如：甘油
书P83
糖类
2.没有甜味的也可能是糖。如：淀粉
碳水化合物
3.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 ：C2H4O2
4.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如：脱氧核糖： C5H10O4
5.在糖类化合物分子中，氢原子和氧原子并不是以 水的形式存在。
糖类（第一课时）
主讲人：
学 校：
学 科：化学必修2（人教版） 年 级：高一下学期
学习目标
1. 能从组成、结构等多角度认识糖类及其分类。 2. 能从官能团的角度预测葡萄糖的化学性质，并能根据其性质设计
检验方法。 3.知道蔗糖、淀粉等糖类的水解反应及其产物，能根据性质检验淀
粉及淀粉水解产物。
六大基本营养素
两种重要的多糖
其它几种重要的糖
淀粉的检验
糊化
书P84
淀粉的水解
[现象] ：有砖红色的沉淀生成
催化剂
[现象] ：试管壁形成光亮的银镜 银镜反应
[Ag(NH3)2]OH
最重要的单糖—葡萄糖
预测葡萄糖的化学性质
酯化反应 与活泼金属反应
分解反应
氧化反应
醛基的氧化 醇羟基的氧化 生理氧化
两种重要的二糖
分子式 银镜反应 水解反应
其它几种重要的糖
蔗糖
C12H22O11 不发生
麦芽糖
C12H22O11 能发生
羰基 酮类
从结构上来看，糖类一般是多羟基醛， 多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
书P84
什么是糖类
糖类一般是多羟基醛，多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
2 第二章 糖的化学
红黄色
用于还原糖检测，或还原糖浓度测定。
2.单糖被还原
在硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇，酮糖还原成一对差 向异构体的糖醇。
CHO
CH 2OH
CHO
CH 2OH
[H]
[H]
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-葡萄糖
CH 2OH H COH
D－甘露糖（mannose） D－葡萄醇（山梨醇）
肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖；
微生物：糖约占菌体干重的10~30%。
（三）生物学功能
① 生物体最主要的能源物质。 ② 生物体的结构成分。 ③ 具有复杂的多方面的生物活性与功能，如
作为细胞识别的信号分子。
④ 在生物体内转变为其它物质（作为其它物
质合成的碳骨架）。
二、糖的分类
（1）单糖(monosaccharide)：不能再被水解的最小单 位，是最简单的糖。 根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖和 已糖等；
不对称碳原子（手性碳原子）：碳原子和四个不同的 原子或基团相连;
L-甘油醛
D-甘油醛
对映体：互为镜像，不能重叠。 手性：不能与自己的镜像叠合，犹如人的左右手的关 系。
单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原
子（C*）。 具有n个手性碳原子的单糖具有2n个异构体，2n-1对对 映体。
单糖构型的确定
CH 2OH
D－甘露醇
CH 2OH
[H]
C O
[H]
HO CH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D－葡萄醇
D－果糖
D－甘露醇
3.单糖的成脎作用
苯肼是糖定性试剂
化学必修二糖类课件
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命活动使用。
生物合成
糖类是生物体内许多重要物质的 合成原料，如核酸、蛋白质、细
胞膜等。
信号传递
某些糖类还参与细胞间的信号传 递，对细胞生长、分化等生理过
程具有调节作用。
04
糖类的应用
食品工业
甜味剂
糖类作为甜味剂广泛用于食品中，如蔗糖、葡萄糖、果糖等，为 食品提供了甜美的口感。
食品加工
糖类在食品加工中起到增稠、保湿、发酵等作用，如淀粉在烘焙食 品中起到增稠作用，葡萄糖作为发酵剂用于酿造业。
食品保存
某些糖类具有防腐作用，如利用果糖制作蜜饯、果酱等，可以提高 食品的保存期限。
医药工业
药品制备
糖类是许多药品的主要成分，如抗生素、抗病毒 药物等，用于治疗各种疾病。
药物载体
糖类可以作为药物载体，将药物包裹在其中，以 控制药物的释放速度和作用部位。
诊断试剂
某些糖类可以作为诊断试剂，用于检测疾病，如 血糖检测用于糖尿病的诊断。
06
实验：糖的性质实验
单糖的性质实验
总结词：还原性
详细描述：单糖具有还原性，因为它们含有醛基或酮基，可以与弱氧化剂发生反 应，如溴水和银氨溶液。
单糖的性质实验
总结词：氧化反应
详细描述：单糖在加热条件下可与强氧化剂发生反应，如酸性高锰酸钾溶液，生成碳和水。
单糖的性质实验
总结词：成脎反应
详细描述：单糖在加热条件下与苯肼反应，生成具有固定形状的脎。
其他领域：生物科学、农业等
生物科学研究
糖类是生物体的主要能源物质，在生 物科学研究中具有重要的地位，如生 物发酵、生物燃料等。
农业应用
糖类可以作为植物生长调节剂，促进 植物生长和发育，如赤霉素等植物激 素。此外，某些糖类还具有杀虫作用 ，可用于农业害虫的防治。
人教版高二化学选修第二节《糖类》
碘水 现象A
NaOH
溶液
中和液
银氨溶液 水浴加热
现象B
现象
结论
现象A 溶液变蓝 溶液变蓝 溶液无现象
现象B 无银镜生成
有银镜生成 有银镜生成
淀粉没有水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
5．淀粉的用途
（1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用； （2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿
制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。
3．淀粉的物理性质
①淀粉是_白__色、_无___味的_粉__末__状物质；
②__不__溶于冷水； ③在热水中产生__糊_化___作用（即食物由生 变熟的过程）
4．淀粉的化学性质
①通常淀粉_不___显__还原性
②遇_碘___变蓝色
③淀粉在催化剂（如_酸___）存在和加热下可以逐步
水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成
分子结构中含有醛基。 麦芽糖显还原性，是一种还原性糖.
人教版高二化学选修第二节《糖类》
3、化学性质:
①还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛
基), 还原性糖.
②水解反应: 产物为葡萄糖一种.
C12H22O11 + H2O 酸或酶 2 C6H12O6
(麦芽糖)
(葡萄糖)
人教版高二化学选修第二节《存在
纤维素是绿色植物通过光合作用 生成的，在植
物中构成_细__胞__壁__网络，是植物体的支撑物质。
棉花
麻
人教版高二化学选修第二节《糖类》
竹子
人教版高二化学选修第二节《糖类》
2．纤维素的结构
（1）纤维素是分布最广泛的一种多糖，
分子中含有约_几__千___个单糖单元； 相对分子质量为几十万至百万 ； （2）属于_天__然__高__分___子_化合物； （_3有_）__纤差维异素。结构与淀粉_不__同，所以性质
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(allose)
D(-)-苏糖
(threose)
D(+)-木糖
(xylose)
D(-)-米苏 糖
(lysose)
D(+)-阿洛糖
(allose)
D(+)-阿卓
糖(altrose)
D(+)-葡萄 D(+)-甘露 D(+)-古洛 D(-)-艾杜
糖(glucos 糖(mannose) 糖(gulose) 糖(idose)
2. 单糖的链状结构
• 透视式； • Fischer 投影式； • Newman 式
1）透视式 CH2OH
CH2OH
CH2OH
2）费歇尔（E.Fischer）投影式
• 描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方 式时可用费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则如下： • （1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子；或命名 时编号最小的碳原子放在最上端。 • （2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前 方，两个竖键伸向后方。 • （3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。
• 1）构型：指一个分子由于不对称碳原子上各原子
或原子团特有的固定的空间排列，使该分子具有的
特定的立体化学形式。当这种分子由一种构型转变
为另一种构型时，需要通过共价键断裂和再生。
CHO H *C OH
CHO HO *C H
CH2OH D 甘油醛
CH2OH L 甘油 醛
2）旋光性和变旋现象
• 当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的 方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转 的性能称为旋光性(optical activity)。手性化合物 都具有旋光性。
单糖的链状结构
CHO
H
OH
HO
H
HOHຫໍສະໝຸດ HOHCH2OH 葡萄糖
葡萄糖 （简化链式）
甘露糖
葡萄糖是具有五个 羟基和一个醛基的 己醛糖
葡萄糖的链状结构
半乳糖
D系醛糖的立 体结构
D(-)-赤鲜糖
(erythrose)
D(-)-核糖
(ribose)
D(-)-阿拉伯
糖(arabinos e)
D(+)-甘油醛
D(-)-果糖
(fructose)
D(+)-山梨糖
(sorbose)
D(-)-洛格酮糖
(tagalose)
3）Newman 式
3. 单糖的环状结构
• 葡萄糖的环状结构 • 环状结构的哈沃斯式 • 环状结构的构象式
1) 葡萄糖的环状结构
葡萄糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在 证据： 1)不能和亚硫酸氢钠作用；
主要内容
概述：概述 单糖及其衍生物：掌握单糖的结构和理化性质 寡糖的结构及性质：了解寡糖的分类和理化性质 多糖：掌握多糖分类以及各类多糖的结构组成 糖复合物及生物学功能 功能性多糖与功能性低聚糖：单糖与低聚糖的食品性
质与功能；多糖的食品性质与功能
第一节 概 述
• 定义 • 分类 • 存在 • 作用
2)有变旋现象 3)只能和一分子的醇加成。
CHO
HO
H3CO
CH 3OH
O
H+
O
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
2) 环状结构的哈沃斯式
哈沃斯式：
CH2OH
H
O OH
三 存在
• 几乎所有动物、植物、微生物体内都含有糖。 • 其中以存在于植物界最多，约占其干重的 80%。 • 生物细胞内、血液里也有葡萄糖或由葡萄糖等单糖
物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原)存在。 • 人和动物的器官组织中含糖量不超过体内干重的 2%。 • 微生物体内含糖约占菌体干重的 10~30%，它们或与
4）手性化合物
• 有机化合物是含碳的化合物，一个碳原子的最外层 上有四个电子，若以单键成键时，可以形成四个共 价单键，共价键指向四面体的顶点，当碳原子连接 的四个基团各不相同时，与这个碳原子相连接的四 个基团有两种空间连接方式，这两种方式如同左右 手，互为“镜像”，不能完全叠合在一起，这样的 分子叫做“手性分子”。
一 定义
糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物 及其缩聚物和某些衍生物的总称。
二 分类
单糖：不能被水解成更小分子的糖
糖
如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖
(碳水化合物) 寡糖：能水解成少数(2~10个)单糖分子的糖
以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。
多糖：由 10 个以上至几千个单糖失水缩合而成的 长链结构糖类：以淀粉、糖原、纤维素等最为重要
D(+)-半乳 D(+)-塔罗
糖(galactose) 糖(talose)
D系酮糖的立
体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dih二yt羟ro丙a酮setone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
D(+)-核酮糖
(xylulose)
D(p(s+i)c-o阿se洛,a酮ll糖ulos
糖或与蛋白质、脂类结合成复合糖存在。
四 作用
• 糖是生物体的重要能源 • 糖类是细胞和生物体的结构物质 • 作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂
类等合成的前体 • 构成生物活性高分子物质，糖链是高密度
的信息载体，是参与神经活动的基本物质；
食品中糖类的功能
• 亲水功能 • 风味结合功能 • 糖类化合物褐变产物和食品风味 • 甜味
第二节 单 糖及其衍生物
• 单糖的分子结构 • 单糖的理化性质 • 重要的单糖及单糖衍生物
一 单糖的分子结构
• 单糖的构型、旋光性和变旋现象、不对称碳原子 • 单糖的链状结构：Fischer 投影式；透视式；
Newman 式 • 单糖的环状结构 • 单糖的构象
1. 单糖的构型、旋光性、不对称碳原子
• 变旋现象：一个旋光化合物放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡，这种 现象称为变旋现象。
3）不对称碳原子
• 不对称碳原子 asymmetric carbon atom 是指 与四个不同的原子或原子基团共价连接并 因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳 原子、不对称中心或手性中心。
同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。
醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖
按功能基团分
单糖
酮糖：果糖
按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖
寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、三糖等
同多糖： 淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷
多糖
杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素
（含 N 和/或 S） （含 N） （含 N 和 S） （含 N 和 S）
D(-)-苏糖
(threose)
D(+)-木糖
(xylose)
D(-)-米苏 糖
(lysose)
D(+)-阿洛糖
(allose)
D(+)-阿卓
糖(altrose)
D(+)-葡萄 D(+)-甘露 D(+)-古洛 D(-)-艾杜
糖(glucos 糖(mannose) 糖(gulose) 糖(idose)
2. 单糖的链状结构
• 透视式； • Fischer 投影式； • Newman 式
1）透视式 CH2OH
CH2OH
CH2OH
2）费歇尔（E.Fischer）投影式
• 描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方 式时可用费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则如下： • （1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子；或命名 时编号最小的碳原子放在最上端。 • （2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前 方，两个竖键伸向后方。 • （3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。
• 1）构型：指一个分子由于不对称碳原子上各原子
或原子团特有的固定的空间排列，使该分子具有的
特定的立体化学形式。当这种分子由一种构型转变
为另一种构型时，需要通过共价键断裂和再生。
CHO H *C OH
CHO HO *C H
CH2OH D 甘油醛
CH2OH L 甘油 醛
2）旋光性和变旋现象
• 当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的 方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转 的性能称为旋光性(optical activity)。手性化合物 都具有旋光性。
单糖的链状结构
CHO
H
OH
HO
H
HOHຫໍສະໝຸດ HOHCH2OH 葡萄糖
葡萄糖 （简化链式）
甘露糖
葡萄糖是具有五个 羟基和一个醛基的 己醛糖
葡萄糖的链状结构
半乳糖
D系醛糖的立 体结构
D(-)-赤鲜糖
(erythrose)
D(-)-核糖
(ribose)
D(-)-阿拉伯
糖(arabinos e)
D(+)-甘油醛
D(-)-果糖
(fructose)
D(+)-山梨糖
(sorbose)
D(-)-洛格酮糖
(tagalose)
3）Newman 式
3. 单糖的环状结构
• 葡萄糖的环状结构 • 环状结构的哈沃斯式 • 环状结构的构象式
1) 葡萄糖的环状结构
葡萄糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在 证据： 1)不能和亚硫酸氢钠作用；
主要内容
概述：概述 单糖及其衍生物：掌握单糖的结构和理化性质 寡糖的结构及性质：了解寡糖的分类和理化性质 多糖：掌握多糖分类以及各类多糖的结构组成 糖复合物及生物学功能 功能性多糖与功能性低聚糖：单糖与低聚糖的食品性
质与功能；多糖的食品性质与功能
第一节 概 述
• 定义 • 分类 • 存在 • 作用
2)有变旋现象 3)只能和一分子的醇加成。
CHO
HO
H3CO
CH 3OH
O
H+
O
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
2) 环状结构的哈沃斯式
哈沃斯式：
CH2OH
H
O OH
三 存在
• 几乎所有动物、植物、微生物体内都含有糖。 • 其中以存在于植物界最多，约占其干重的 80%。 • 生物细胞内、血液里也有葡萄糖或由葡萄糖等单糖
物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原)存在。 • 人和动物的器官组织中含糖量不超过体内干重的 2%。 • 微生物体内含糖约占菌体干重的 10~30%，它们或与
4）手性化合物
• 有机化合物是含碳的化合物，一个碳原子的最外层 上有四个电子，若以单键成键时，可以形成四个共 价单键，共价键指向四面体的顶点，当碳原子连接 的四个基团各不相同时，与这个碳原子相连接的四 个基团有两种空间连接方式，这两种方式如同左右 手，互为“镜像”，不能完全叠合在一起，这样的 分子叫做“手性分子”。
一 定义
糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物 及其缩聚物和某些衍生物的总称。
二 分类
单糖：不能被水解成更小分子的糖
糖
如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖
(碳水化合物) 寡糖：能水解成少数(2~10个)单糖分子的糖
以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。
多糖：由 10 个以上至几千个单糖失水缩合而成的 长链结构糖类：以淀粉、糖原、纤维素等最为重要
D(+)-半乳 D(+)-塔罗
糖(galactose) 糖(talose)
D系酮糖的立
体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dih二yt羟ro丙a酮setone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
D(+)-核酮糖
(xylulose)
D(p(s+i)c-o阿se洛,a酮ll糖ulos
糖或与蛋白质、脂类结合成复合糖存在。
四 作用
• 糖是生物体的重要能源 • 糖类是细胞和生物体的结构物质 • 作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂
类等合成的前体 • 构成生物活性高分子物质，糖链是高密度
的信息载体，是参与神经活动的基本物质；
食品中糖类的功能
• 亲水功能 • 风味结合功能 • 糖类化合物褐变产物和食品风味 • 甜味
第二节 单 糖及其衍生物
• 单糖的分子结构 • 单糖的理化性质 • 重要的单糖及单糖衍生物
一 单糖的分子结构
• 单糖的构型、旋光性和变旋现象、不对称碳原子 • 单糖的链状结构：Fischer 投影式；透视式；
Newman 式 • 单糖的环状结构 • 单糖的构象
1. 单糖的构型、旋光性、不对称碳原子
• 变旋现象：一个旋光化合物放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡，这种 现象称为变旋现象。
3）不对称碳原子
• 不对称碳原子 asymmetric carbon atom 是指 与四个不同的原子或原子基团共价连接并 因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳 原子、不对称中心或手性中心。
同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。
醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖
按功能基团分
单糖
酮糖：果糖
按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖
寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、三糖等
同多糖： 淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷
多糖
杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素
（含 N 和/或 S） （含 N） （含 N 和 S） （含 N 和 S）