第二章 糖类化学
2 第二章 糖的化学
红黄色
用于还原糖检测，或还原糖浓度测定。
2.单糖被还原
在硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇，酮糖还原成一对差 向异构体的糖醇。
CHO
CH 2OH
CHO
CH 2OH
[H]
[H]
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-葡萄糖
CH 2OH H COH
D－甘露糖（mannose） D－葡萄醇（山梨醇）
肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖；
微生物：糖约占菌体干重的10~30%。
（三）生物学功能
① 生物体最主要的能源物质。 ② 生物体的结构成分。 ③ 具有复杂的多方面的生物活性与功能，如
作为细胞识别的信号分子。
④ 在生物体内转变为其它物质（作为其它物
质合成的碳骨架）。
二、糖的分类
（1）单糖(monosaccharide)：不能再被水解的最小单 位，是最简单的糖。 根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖和 已糖等；
不对称碳原子（手性碳原子）：碳原子和四个不同的 原子或基团相连;
L-甘油醛
D-甘油醛
对映体：互为镜像，不能重叠。 手性：不能与自己的镜像叠合，犹如人的左右手的关 系。
单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原
子（C*）。 具有n个手性碳原子的单糖具有2n个异构体，2n-1对对 映体。
单糖构型的确定
CH 2OH
D－甘露醇
CH 2OH
[H]
C O
[H]
HO CH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D－葡萄醇
D－果糖
D－甘露醇
3.单糖的成脎作用
苯肼是糖定性试剂
生物化学糖类试题及参考答案
第二章糖类化学一、单项选择题1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是A. 蛋白质B. 核酸C. 水D. 糖类E. 脂类2. 以下哪个是碳水化合物？A. 二羟丙酮B. 甘油C. 类固醇 C. 乳酸D.腺嘌呤3. 以下哪个单糖最小？A. 半乳糖B. 甘油醛C.果糖D. 核糖E. 脱氧核糖4. 以下哪个单糖是酮糖？A. 半乳糖B. 果糖C.甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖5. 自然界中最丰富的单糖是A. 半乳糖B. 核糖C.葡萄糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖6. 以下哪个含有果糖A. 淀粉B. 肝素C. 乳糖D. 麦芽糖E. 蔗糖7. 单糖分子至少含几个碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 68. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 610. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 511. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 512. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 乳糖D. 麦芽糖E. 脱氧核糖13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 614. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？A. 胆固醇B. 核酸C. 前列腺素D. 乳糖E. 组氨酸15. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？A. 二羟丙酮B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖16. 以下哪种单糖的构象最稳定？A. α-吡喃葡萄糖B. α-吡喃果糖C. α-呋喃果糖D. β-吡喃葡萄糖E. β-吡喃果糖17. 乳糖中的半乳糖是A. α-吡喃半乳糖B. α-呋喃半乳糖C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D. β-吡喃半乳糖E. β-呋喃半乳糖18. RNA中的核糖是A. α-吡喃核糖B.α-呋喃核糖C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D. β-吡喃核糖E. β-呋喃核糖19. 以下哪个不是还原糖？A. 果糖B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 521. 以下哪个分子中没有糖苷键？A. CoAB. FMNC. NADHD. 肝素E. 纤维素22. 含有α-1,4-糖苷键的是A. 硫酸软骨素B. 麦芽糖C. 乳糖D. 纤维素E. 蔗糖23. 哪个反应是还原糖的特征反应？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖，其中与葡萄糖反应的成分是A. 钠离子B. 柠檬酸根C. 硫酸根D. 碳酸根E. 铜离子25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障？A.发生酶促氧化反应B. 还原反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)27. 由不只一种单糖构成的是A. 麦芽糖B. 乳糖C. 糖原D. 纤维素E. 支链淀粉28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键？A. α-1,2-糖苷键B. α-1,3-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D. α-1,5-糖苷键E. α-1,6-糖苷键29. 含有L-单糖的是A. 肝素B. 硫酸软骨素C. 葡聚糖D. 透明质酸E. 血型物质30. 在ABO系血型物质中，O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是A. 半乳糖B. 葡糖醛酸C. 葡萄糖D. 唾液酸E. 岩藻糖二、多项选择题1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是A. 班氏试剂B. 半乳糖C. 果糖D. 甲醇E. 磷酸2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有A. 6-磷酸葡萄糖B. CO2和H2OC. 葡糖醛酸D. 葡萄糖二酸E. 葡萄糖酸3. 同多糖由同一种单糖组成，包括A. 阿拉伯胶B. 淀粉C. 糖胺聚糖D. 糖原E. 纤维素4. 支链淀粉和糖原分子都含有A. α-1,3-糖苷键B. α-1,4-糖苷键C. α-1,6-糖苷键D. β-1,3-糖苷键E. β-1,4-糖苷键。
生物化学笔记第二章糖类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
生物化学chapter2糖类的化学
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§4.3 寡糖的结构与性质
• 一、寡糖的概念 • 二、寡糖的种类和结构 • 三、寡糖的性质 • 四、环糊精的结构与工业用途
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• 寡糖（oligosaccharides）：
寡
由2～6个相同或不同的单糖分子
糖
缩合而成的低分子量糖，水解生 成相应数量和种类的单糖分子。
• 按碳原子个数：丙糖（3C）、丁糖
（4C）、戊糖（5C）、已糖（6C） 、庚糖（7C）。
• 按羰基特点：醛糖（含醛基）、酮
糖（含酮基）。
• 根据组成：糖类、复合糖类（含蛋
白、脂等非糖成分）。
5
• 能源物质和结构物质：糖类降解时通
糖 过氧化磷酸化作用形成ATP；植物细 胞壁，虾、蟹、昆虫等外骨骼的结构
的 • 重要的寡糖：
概
– 双糖：蔗糖、乳糖、麦芽糖和
念
异麦芽糖
– 三糖：棉子糖、龙胆三糖和松
三糖
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双 • 双糖：由两个相同或不同的单糖组成 糖 ，常见的有蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
(allose) (altrose) (glucose) (mannose) (gulose) (idose) (galactose) (talose)
D型酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
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D(-)-核酮糖
(ribulose)
二羟丙酮
(dihytroasetone)
• 一、单糖的概念与种类 • 二、单糖的结构 • 三、单糖的性质
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• 单糖（monosaccharides）：简单的
天然药物化学第二章糖
HH
I O4 -
邻 二 醇 R C C R'
OH OH
HHH
2 IO4-
R C C C R’
OH OH OH
H
IO4-
α-羟 基 酮 R C C R'
OH O
HH
α-氨基醇 R C C
I O4-
R’
NH2OH
RCO
IO4-
邻二酮
R' C O
R-CHO + R'-CHO
H C CH OH O
R-CHO + R'-CHO + HCOOH
醇称糖醇。
C H2O H
C H2O H
D-山 梨 醇
4．去氧糖
单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖 叫去氧糖。
CHO
C H2
通常在C2上无-OH，
强心苷中较多见。
C H3
D-毛 地 黄 毒 糖 （ 2,6-二 去 氧 糖 ）
5．糖醛酸
• 单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物。
COOH
O
C5-ORH氧化成酸
- H 2O
H
RCO
[O ]
醛
- H 2O
R'
CO 酮
R
O H RCO
羧 酸
• 化学反应的活泼性：端基碳原子 > 伯碳 > 仲碳
（即C1-OH、C6-OH、C2C3C4-OH） • 以过碘酸反应为例来了解糖的氧化反应
的应用。
过碘酸氧化反应：过碘酸反应主要作用于邻 二醇、α-氨基醇、α-羟基醛（酮）、邻二酮和 某些活性次甲基等结构。
第二章 糖和苷 Saccharides and Glycosides
生物化学糖类试题及参考答案
生物化学糖类试题及参考答案第二章糖类化学一、单项选择题1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是A.蛋白质B.核酸C.水D.糖类E.脂类2.以下哪个是碳水化合物？A.二羟丙酮B.C.类固醇C.D.腺嘌呤3.以下哪个单糖最小？A.半乳糖B.C.果糖D.E.脱氧核糖4.以下哪个单糖是酮糖？A.半乳糖B.C.甘油醛D.E.脱氧核糖5.自然界中最丰富的单糖是A.半乳糖B.C.葡萄糖D.E.蔗糖6.以下哪个含有果糖A.淀粉B.C.乳糖D.E.蔗糖7.单糖分子至少含几个碳原子？A。
2.B。
3甘油乳酸甘油醛核糖果糖核糖核糖脱氧核糖肝素麦芽糖C。
4.D。
5E。
68.以下哪个是不含手性碳原子的单糖？A.半乳糖B.二羟丙酮C.甘油醛D.核糖E.脱氧核糖9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
610.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子分歧，它是几号碳原子？A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
511.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决意的？A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
512.在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛布局？A.半乳糖B.二羟丙酮C.乳糖D.麦芽糖E.脱氧核糖13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
614.以下哪种分子结构中有呋喃环结构？A.胆固醇B.核酸C.前列腺素D.乳糖E.组氨酸15.在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？A.二羟丙酮B.麦芽糖C.乳糖D.脱氧核糖E.蔗糖16.以下哪种单糖的构象最稳定？A.α-吡喃葡萄糖B.C.α-呋喃果糖D.E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是A.α-吡喃半乳糖B.C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D.E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是A.α-吡喃核糖B.C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D.E.β-呋喃核糖19.以下哪个不是还原糖？A.果糖B.C.乳糖D.E.蔗糖20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？A。
1.B。
《糖类化学》PPT课件
第二章 糖类化学
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1
学习目标
• 1.掌握糖类化合物的概念、分类。 • 2.掌握单糖和双糖的结构，掌握它们与
食品加工有关的性质及应用。 • 3.掌握淀粉的结构、性质，了解改性淀
粉在食品加工中的应用。
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2
第一节 概述
• 一、糖类化合物的概念
• 糖类化合物主要由C、H、O三种元素构成，是 含有多羟基的醛类或多羟基的酮类化合物。
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29
3．蔗糖
图2-5 蔗糖的结构式
①蔗糖由1分子α- D-葡萄糖与1分子β - D-果糖通 过α-1，2糖苷键连接形成，属于杂聚双糖。 ②蔗糖分子中不含有半缩醛羟基，是非还原糖。
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• 蔗糖是是自然界中分布最广泛也是最重要的一 种双糖。
• 蔗糖根据纯度高低可分为：白糖、砂糖和片糖。 • 蔗糖是白色晶体，熔点186℃，甜味仅次于果
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12
葡萄糖的Haworth透视式
D-葡萄糖
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α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖
13
糖类化学——精选推荐
第二章糖类第一节概述一、糖的命名由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等,绝大多数糖类的实验分子式可以用Cn(H2O)n式子来表示。
由于糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为。
但有些糖的分子式并不符合，如鼠李糖（C6H12O5，6-脱氧甘露糖）、岩藻糖（C6H12O5，6-脱氧半乳糖）和脱氧核糖（C5H10O4）等，而有些物质符合该分子式却不是糖类，如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）。
二、糖的分类(一)根据分子的聚合度，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖，实验式常写成（CH2O）n。
自然界中最小的单糖n=3，最大的，一般n=7。
葡萄糖、果糖、核糖等都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
生物物体内的单糖主要是戊糖、己糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
双糖，水解时产生2分子单糖，如麦芽糖、蔗糖、乳糖等。
三糖，水解时产生3分子单糖，如棉子糖等。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20物多糖、动物多糖、微生物多糖和海洋生物多糖。
按其在生物体内的生理功能分为贮存多糖和结构多糖。
按其组成成分可分为同聚多糖、杂聚多糖和结合糖。
是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主要以固态形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态。
贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时可通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为贮能多糖。
如植物中的淀粉、动物体内的糖原等。
还有一些多糖具有更复杂的生理功能，如粘多糖、血型物质等，它们在生物体内起着重要的作用。
也称水不溶性多糖，具有硬性和韧性。
结构多糖在生长组织里进行合成，是构成细菌细胞壁或动、植物的支撑组织所必需的物质，如构成构成细菌细胞壁的肽聚糖等，构成动物外壳的几丁质等，构成植物细胞壁的纤维素、半纤维素。