第二章 糖类化合物
第二章 糖类化学
（2）差向异构 6-磷酸半乳糖（C4） 6-磷酸葡萄糖 磷酸葡萄糖 6-磷酸甘露糖（C2）
09:06:09
46
第二节 寡糖
寡糖（ 寡糖（oligosaccharide）又低聚糖，2-10 ）又低聚糖， 个糖基以糖苷键结合而成的化合物。 个糖基以糖苷键结合而成的化合物。 1、麦芽糖 、 2、蔗糖 、 3、乳糖 、 4、细胞膜寡糖连 5、血型物质
（1）与碱性弱氧化剂反应（醛、酮基）
能被弱氧化剂班氏（ 能被弱氧化剂班氏（Benedict）试剂氧化的糖 ） 称为还原糖 还原糖。 称为还原糖。
09:06:09
38
葡萄糖酸钙
（2）与非碱性弱氧化剂反应（醛基）
醛糖可使 溴水褪色， 溴水褪色， 而酮糖不 具备此性 质。
09:06:09
40
（3）酶促氧化反应（羟甲基）
蔗糖（sucrose） ——非还原糖 2. 蔗糖（sucrose） ——非还原糖
（1）组成和结构
1
2
α-D-葡萄糖
α -1,2-β- 糖苷键 β
β-D-果糖
（2）化学性质 ） ①无还原性 无还原性（分子中无半缩醛羟基），不 无还原性 能被班氏试剂氧化； ②蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解， 生成葡萄糖 果糖 葡萄糖和果糖 葡萄糖 果糖，此时的水解液具有还 原性。
4
4
半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C 半乳糖与葡萄糖的差异仅在于 4上的羟基构型不 象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中， 同，象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中， 彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同， 彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称 差向异构体（ ）。 为差向异构体（Epimer）。 *
环式结构葡萄糖的环式骨架 类似于吡喃（hyran）所以称 为吡喃糖（hyranose）
第二章 糖类的化学
第三节 寡糖的结构和性质
第一节 概 述
2.命名
(1) 单糖:依据来源命名：如葡萄糖曾是从葡萄中提取出来的， 果糖在水果中含量较高，所以分别称为葡萄糖和果糖。 根据单糖分子中含有的碳原子数命名：丙糖、丁糖 、戊糖、 己糖等。如上面提到的核糖、脱氧核糖均含5个碳原子，故 称为戊糖，而葡萄糖、果糖、半乳糖则是含6个碳原子的己 糖。 依据糖分子中的羰基位置不同命名：醛糖和酮糖，例如葡萄 糖和果糖虽然都是己糖，但前者羰基位于分子末端，相当于 醛的衍生物，把它称为己醛糖；后者的羰基位于2-C位，相 当于酮的衍生物，把它称为己酮糖。 (2) 寡糖的命名： 依据碳原子数分别称为二糖、三糖、四糖等 依据来源名称，如蔗糖、麦芽糖等。
三、环糊精
1.结构——环糊精为含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖具有一定的抗 酸、碱和酶的作用，容易同一些小分子或离子形成包含络合物等 特点。
2.用途——环糊精在工业上有广泛用途 环糊精因其特殊的分子结构和上述的特殊性质，常作为 稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂等，广泛用于食品、 医药、轻工及农业化工等方面。
二、寡糖的性质
1.旋光性和变旋性——寡糖都有旋光性，个别 没有变旋性 寡糖分子中都存在不对称碳原子，因而都有 旋光性。例如蔗糖具右旋性，比旋光度为 +66.5°；麦芽糖和乳糖也都具有各自的比旋 光度。但并非所有寡糖都有变旋性，蔗糖由 分子中不存在半缩醛羟基，所以不具有变旋 性；麦芽糖和乳糖保留有半缩醛羟基，因而 具变旋性。
第二节
单糖的结构和性质
四碳糖由于具有2个不对称碳原子，其分子结构就可能有4种 (22)不同的排布方式， 因此具有4个对映异构体,依此类推， 凡分子中含 n 个不对称碳原子的，就有2n个旋光异构体.
2 第二章 糖的化学
红黄色
用于还原糖检测，或还原糖浓度测定。
2.单糖被还原
在硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇，酮糖还原成一对差 向异构体的糖醇。
CHO
CH 2OH
CHO
CH 2OH
[H]
[H]
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-葡萄糖
CH 2OH H COH
D－甘露糖（mannose） D－葡萄醇（山梨醇）
肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖；
微生物：糖约占菌体干重的10~30%。
（三）生物学功能
① 生物体最主要的能源物质。 ② 生物体的结构成分。 ③ 具有复杂的多方面的生物活性与功能，如
作为细胞识别的信号分子。
④ 在生物体内转变为其它物质（作为其它物
质合成的碳骨架）。
二、糖的分类
（1）单糖(monosaccharide)：不能再被水解的最小单 位，是最简单的糖。 根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖和 已糖等；
不对称碳原子（手性碳原子）：碳原子和四个不同的 原子或基团相连;
L-甘油醛
D-甘油醛
对映体：互为镜像，不能重叠。 手性：不能与自己的镜像叠合，犹如人的左右手的关 系。
单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原
子（C*）。 具有n个手性碳原子的单糖具有2n个异构体，2n-1对对 映体。
单糖构型的确定
CH 2OH
D－甘露醇
CH 2OH
[H]
C O
[H]
HO CH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D－葡萄醇
D－果糖
D－甘露醇
3.单糖的成脎作用
苯肼是糖定性试剂
化学必修二糖类课件
感谢您的观看
THANKS
命活动使用。
生物合成
糖类是生物体内许多重要物质的 合成原料，如核酸、蛋白质、细
胞膜等。
信号传递
某些糖类还参与细胞间的信号传 递，对细胞生长、分化等生理过
程具有调节作用。
04
糖类的应用
食品工业
甜味剂
糖类作为甜味剂广泛用于食品中，如蔗糖、葡萄糖、果糖等，为 食品提供了甜美的口感。
食品加工
糖类在食品加工中起到增稠、保湿、发酵等作用，如淀粉在烘焙食 品中起到增稠作用，葡萄糖作为发酵剂用于酿造业。
食品保存
某些糖类具有防腐作用，如利用果糖制作蜜饯、果酱等，可以提高 食品的保存期限。
医药工业
药品制备
糖类是许多药品的主要成分，如抗生素、抗病毒 药物等，用于治疗各种疾病。
药物载体
糖类可以作为药物载体，将药物包裹在其中，以 控制药物的释放速度和作用部位。
诊断试剂
某些糖类可以作为诊断试剂，用于检测疾病，如 血糖检测用于糖尿病的诊断。
06
实验：糖的性质实验
单糖的性质实验
总结词：还原性
详细描述：单糖具有还原性，因为它们含有醛基或酮基，可以与弱氧化剂发生反 应，如溴水和银氨溶液。
单糖的性质实验
总结词：氧化反应
详细描述：单糖在加热条件下可与强氧化剂发生反应，如酸性高锰酸钾溶液，生成碳和水。
单糖的性质实验
总结词：成脎反应
详细描述：单糖在加热条件下与苯肼反应，生成具有固定形状的脎。
其他领域：生物科学、农业等
生物科学研究
糖类是生物体的主要能源物质，在生 物科学研究中具有重要的地位，如生 物发酵、生物燃料等。
农业应用
糖类可以作为植物生长调节剂，促进 植物生长和发育，如赤霉素等植物激 素。此外，某些糖类还具有杀虫作用 ，可用于农业害虫的防治。
第二章——糖和苷类化合物
黄酮苷
芦丁
抗炎、维生素P样作用
苷类
苷元
香豆素苷 皂苷
东莨菪苷
抗炎、抗菌、抗凝血、 镇痛、利尿、治疗痢疾
人参皂苷
抗肿瘤、增强免疫力
蒽醌苷
芦荟苷
降压、软化血管、抗炎
醇苷
红景天苷
苷类
苷键
酚苷 酯苷
天麻苷 山慈菇苷A
氰苷
苦杏仁苷
抗疲劳、抗衰老、免疫 调节、清除自由基
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成 的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。
O
O O
O O
O
O
O
O
三糖：
1、增殖双歧杆菌，调节肠内菌群
2、防止便秘，抑制腹泻，双向调节
3、抑制内毒素，保护肝脏功能
4、增强免疫力，提高抗肿瘤能力调节人体
棉子糖
免疫系统，增强免疫力； 5、内服可抗过敏，有效改善神经性、过敏
存在于卷心草、花椰菜、马铃薯、甜菜、 性皮炎和痤疮等皮肤病，外涂可保湿锁水；
洋葱、葡萄、香蕉、猕猴桃、小麦、水稻、 6、合成维生素，促进钙吸收
燕麦、大豆、葵花籽、棉籽、花生等。
7、调节血脂，降低血压
8、抗龋齿
9、具膳食纤维生理功效
四糖：水苏糖
泽兰、大豆、绿豆等豆类，泽兰（地灵、银条）中含量最高，活性 与棉籽糖类似。
天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结合 状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。
阿拉伯糖苷
木糖糖苷
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖 （五元环）和吡喃糖（六元环）。
CHO O
~ 糖处游离状态时
第二章糖类的生物化学
第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。
它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。
1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。
1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。
在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。
与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。
核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。
6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。
如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。
糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。
不包括人工合成的糖。
一、天然单糖的分布：六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。
植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。
在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。
对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。
游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。
糖类化合物名词解释
糖类化合物名词解释
糖类化合物是一类由多个碳原子和氢原子组成的有机物质，可以分为简单糖、复糖和非糖类物质三大类。
简单糖：又称单糖，它是一种由单个糖分子组成的糖类物质，主要包括葡萄糖、果糖、乳糖、半乳糖、麦芽糖、玉米糖、蔗糖、糖原等，其中葡萄糖、果糖和乳糖是人体最常摄入的三种糖类物质。
复糖：又称多重糖，在糖分子结构上比简单糖更复杂，可以分为淀粉、纤维素、凝胶聚糖、聚糖酶和环糊精等五大类。
淀粉是由多个葡萄糖分子链接而成的糖分子，是人体重要的热量来源；纤维素可以促进消化道的正常功能；凝胶聚糖是植物中的重要组成部分，有助于提高食物中的营养含量；聚糖酶是人体内分泌的一种肠道消化酶；环糊精是一种可以用作食品添加剂的复杂糖分子。
非糖类物质：它是糖原、淀粉和聚糖等糖类物质的一个分支，主要包括木糖醇、半乳糖苷、磷脂类、脂肪酸等，它们不像糖类物质那样可以直接被人体消化吸收，但是它们也是人体重要的营养物质。
糖类化合物的结构
第二章糖类化合物的结构
2.1单糖（monosaccharide）
2.2糖甙（glycoside）
2.3低聚糖（oligosaccharide）
2.4多糖（polysaccharide）
2.1单糖（monosaccharide）
单糖是一般含有3～6个C原子的多羟基醛或多羟基酮，分子式为
Ｃ
n (H
2
O)
n
，最简单的单糖是甘油醛
和二羟基丙酮。
2.2 糖甙(glycoside)
一、定义
如果将D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中，半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反应生成糖甙。
H
O
O
~O H
O
H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
~O R+H2
O
H
O H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
+ROH H+
D—葡萄糖烷基D—吡喃葡萄糖甙
2.3低聚糖(olgsaccharides)
这类糖类化合物含有2～10个糖单位，聚合度低的有甜味，溶于水，普遍存在于自然界。
自然界合成途径：1.通过核苷酸的糖基衍生物缩合反应生成； 2.在酶的作用下使多糖水解生成。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第二章糖类化合物
知识点：
糖类化合物的定义，糖的通式，以葡萄糖为例记忆单糖的分子结构、构型、构象
掌握名词：构型、构象、差向异构体、对映体、异头体
旋光度与变旋现象
单糖的化学性质：Fehling反应、成脎反应、成苷反应、糖苷键、
重要的二糖：还原糖非还原糖，还原端；蔗糖，乳糖、麦芽糖、海藻糖的还原性，糖苷键；棉籽糖、环糊精
多糖：直链淀粉和支链淀粉、糖原、纤维素和几丁质
糖蛋白的结构：O-连接：寡糖链共价连接在蛋白质的Ser和Thr残基的羟基氧上。
N-连接：寡糖链共价连接在肽链的Asn残基的酰胺氮上。
名词解释：
糖类化合物、构型、构象、差向异构体、对映体、异头体、糖苷键
填空题
1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
2.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
3.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。
4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。
5.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。
1 D-葡萄糖β-1，4
2 D-葡萄糖D-半乳糖β-1，4
3 糖胺聚糖蛋白质
4 半缩醛（或半缩酮）羟基
5 离羰基最远的一个不对称
是非题
1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。
2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。
3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。
4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。
5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。
6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。
7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。
8.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。
1错2错3错4错5错6错7对8错
选择题
1.[ B ]下列哪种糖无还原性?
A.麦芽糖；
B.蔗糖；
C.葡萄糖；
D.木糖；
E.果糖
2.[D ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为
A.4；
B.3；
C.18；
D.32；
E.64
4.[ C ]下图的结构式代表哪种糖？
A.α-D-葡萄糖；
B.β-D-葡萄糖；
C.α-D-半乳糖；
D.β-D-半乳糖；
E.α-D-果糖
5.[ C ]下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的?
A.显示还原性；
B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛；
C.莫利希(Molisch)试验阴性；
D.与苯肼反应生成脎；
E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变
6.[ C ]α-淀粉酶水解支链淀粉的结果是
(1).完全水解成葡萄糖和麦芽糖；(2).主要产物为糊精；(3).使α-1,6糖苷键水解
(4).在淀粉-1,6-葡萄糖苷酶存在时,完全水解成葡萄糖和麦芽糖
A.1,2,3
B.1,3
C.2,4
D.4
E.1,2,3,4
7.[ A ]有关糖原结构的下列叙述哪些是正确的?
(1).有α-1,4糖苷键；(2).有α-1,6糖苷键；(3).糖原由α-D-葡萄糖组成；(4).糖原是没有分支的分子
A.1,2,3
B.1,3
C.2,4
D.4
E.1,2,3,4
8. 上述化合物中
.
(1)哪个是半缩酮形式的酮糖？C
(2)哪个是吡喃戊糖？D
(3)哪个是糖苷？E
(4)哪个是α-D-醛糖？B。