酚
酚
酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和)。
2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一酚类的结构特点例1．写出与互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式：______________ ________________________________、______________________________________、__________________________________、____________________________________。
对点训练1．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有() A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种题组二定性理解酚的性质例2．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验对点训练1．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是()A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，消耗H2最大量为7 molD．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应题组三酚类性质的定量考查例3 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是 ( )A ．M 的相对分子质量是180B ．1 mol M 最多能与2 mol Br 2发生反应C ．M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C 9H 4O 5Na 4D ．1 mol M 与足量NaHCO 3反应能生成2 mol CO 2对点训练1．(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
酚
练一练
*下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强 的顺序正确的是( C ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤
热的苯酚和钠反应吗？
苯酚的浓溶液 对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时 要小心，如不慎 沾到皮肤上，应 立即用酒精洗涤!
—OH
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
的性
11
推测苯酚的化学性质
*可于金属钠反应 *可被氧气氧化 *具有酸性 *可与Br2发生取代 * 一定条件下可与H2加成
乙醇
C
A（1）（4） C（1）（5）
B（1）（2）（6） D（3）（5）（6）
练一练
3*下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的是（BC ）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
4*可用来鉴别 KI 溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂 是（ ） A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
C、显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试 管一中滴加几滴FeCl3 苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色
这一反应也可检验酚的存在。 反过来，也可利用酚的这一 性质检验FeCl3。
【实验探究2】
向苯酚浊液 向澄清的苯酚钠 向苯酚稀溶液中加 实验 中加入NaOH 溶液中滴入盐酸 入紫色石蕊试液 现象 结论 方程 式
酚
酚酚（Phenol）酚，又称为苯酚，是一种有机化合物，化学式为C6H5OH。
它是一种无色液体，具有特殊的香气，可以在水中溶解并能和许多有机溶剂相混溶。
酚的熔点和沸点相对较低，因此在常温下它是液态的，但在较低的温度下可以凝固为固体。
酚在大气中能蒸汽化，并与空气中的氧气发生反应而燃烧。
早在19世纪，酚就被广泛应用于医药领域。
由于其抗菌性能，酚被用作防腐剂，可以防止药物在保存过程中受到微生物的污染。
酚也被用作麻醉剂，尽管现在已经有更安全的替代品。
除了医药领域，酚还被用于制造染料、树脂、农药以及许多其他化学品。
然而，尽管酚在许多领域都发挥着重要作用，但它也具有一定的危险性。
酚是一种有毒物质，对人体和环境都可能造成危害。
长期接触酚会引起皮肤刺激和烧伤，并可能导致中毒症状，例如头痛、恶心和呼吸困难。
此外，酚的燃烧会产生有毒的烟雾，可能导致中毒甚至死亡。
因此，在使用酚时，必须小心谨慎，并采取适当的安全措施。
在实验室中，需要戴上防护手套、护目镜和防护衣，并保持通风良好。
酚的储存也需要特别注意，应将其置于密闭容器中，并远离火源和氧化剂。
当处理酚废液时，应特别小心，避免其与其他物质发生反应，以免产生有害的化学物质。
为了减少酚对环境的影响，许多国家已经采取了措施限制酚的使用。
例如，一些国家对酚的排放进行了监管，并加强了相关工业的环境保护措施。
此外，一些替代品也被开发出来，以取代酚在某些领域的使用。
这些替代品具有相似的性质和功能，但对环境和人体更为安全。
在未来的发展中，人们需要进一步研究酚的性质和应用，以寻找更好的替代品或改进现有的生产和使用方式。
在化学领域，人们将继续努力，以确保化学品的安全性和可持续性。
只有在有效管理和使用化学物质的情况下，才能实现可持续发展的目标。
总结起来，酚作为一种有机化合物，在医药和化工领域中发挥着重要作用。
然而，由于其毒性和潜在的危险性，必须谨慎使用和妥善处理酚。
在未来，我们应该继续研究和发展替代品，以促进可持续的化学产业发展。
酚
(四) 维生素E 又名生育酚，是一种天然存在的酚。自然界有多 种异构体（ a、 、、 等），其中 a-生育酚的生 理活性最高，其结构为：
CH3 H3C HO CH3 O CH3 CH3 CH3 CH3
维生素E是一种自由基的清除剂或抗氧化剂，以 减少自由基对机体的损害。临床上用以治疗先 兆流产和习惯流产，及延缓老年早衰和记忆力 减退。
OH
稀 HNO3
OH NO2 +
OH
浓 HNO3
OH
OH O2N
NO2
NO2
NO2
又名：苦味酸，烈性炸药，也可作为染料（黄色）
3）磺化反应:
OH OH
浓H2SO4
SO3H
发烟 H2SO4
OH SO3H SO3H
OH
SO3H
（三）酚的氧化反应
OH
K2Gr2O7 + H2SO4
O
对苯醌（黄褐色）
OH
OH HO CH3
区别于: 2,4 –二甲基苯酚
CH3 H3C OH
2,4-二羟基甲苯
OH
OH
OH
OH
Cl
NO2
2,4,6-三硝基 苯酚(苦味酸)
CH3
5-甲基-1-萘酚
3-氯苯酚 苯酚 （石炭酸） 间氯苯酚
OH
OH
OH
O2N NO2
NO2
CH3
间-甲苯酚 3-甲苯酚
OH
1-萘酚(a-萘酚)
HO
第二节
酚
OH
羟基直接与芳环相连的化合物称为酚
OH
CH2CH3
OH
OH CH
一、酚的分类
1、根据芳环的不同可分为:苯酚、萘酚、蒽酚等。
名词解释酚
名词解释酚
酚是一类有机化合物的通称，也称为苯釚或酚酸。
它的化学式为C6H6O。
酚具有强烈的刺激性气味，呈无色或微黄色的液体，可以溶于许多有机溶剂，不溶于水。
酚是一种重要的化工原料，在工业生产中有广泛的应用。
以下是酚的几个常见的应用领域。
1. 化工工业：酚作为重要的化工原料，广泛用于合成树脂、油漆、染料和橡胶等化学产品的生产。
例如，酚醛树脂是一种耐高温、耐腐蚀性能优良的树脂，广泛用于制备塑料制品和电气绝缘材料。
2. 医药工业：酚广泛应用于医药制剂的生产过程中。
某些酚类化合物具有抗菌、杀菌、消毒等作用，常用于制备消毒剂、医用洗剂和药物。
3. 染料工业：酚和其它化合物反应可以合成多种有机染料。
酚酞是一种常用的染料，常用于染色纺织品、皮革和纸张等物质。
4. 农药工业：酚类化合物可用于生产农药。
例如，酚酞类农药是一类广泛应用的杀虫剂和除草剂，可以有效地防治农作物上的害虫和杂草。
5. 塑料工业：酚广泛用于制备各种塑料制品。
例如，酚醛树脂可以用于制备电器绝缘材料、器皿和工业用品等。
6. 燃料添加剂：酚可以用作燃料添加剂，改善燃料的燃烧性能和增加燃料的辛烷值。
需要注意的是，酚是一种有毒物质，对皮肤和眼睛有刺激性，长期接触可能导致慢性中毒。
在使用酚时，必须注意安全操作，并遵循相关的安全规定和措施。
总结起来，酚是一类重要的有机化合物，广泛应用于化工、医药、染料、农药、塑料等行业。
它有着多种实际应用和工业价值，但同时也需要注意安全使用。
酚
工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3
•苯环上取代基对苯酚酸性的影 响
吸电子基团（硝基）使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环（诱导和 共轭效应），生成更稳 定的对硝基苯氧负离子， 酸性增强。
pK
a
吸电子基团的硝基愈
多，酸性愈强。
酚
一、 酚的结构和命名 • 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。
• 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少， 分为一元酚和多元酚。
•酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。
一元酚
二元酚 三元酚
*带有优先序列取代基的命名：
基存在；
（2）将邻羟基苯甲醇分别与NaHCO3和NaOH作用， 该物质不溶于NaHCO3而溶于NaOH，酸化后又能析出 ，表明该物质显弱酸性（进一步证明有酚羟基）。
2,4-二氯苯 酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚 的生成
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚 能进一步氯化成 五氯苯酚
（水溶液）
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成
（2）硝化反应——酚很容易硝化
• 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象 • 苯酚的离域
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
酚的命名和化学性质
酚的命名和化学性质work Information Technology Company.2020YEAR酚的命名和化学性质一、命名1、只有酚OH 时，称为酚、二酚…2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基氧化度＝碳氧间形成的价键数O=C=O -C-O(H) -C- C-OHO O(-COOH，-CHO，-SO3H等→合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等) 例题：1、OH2、OC2H5OH3、OH3C2H54、OHCH3 5、OHOHC2H5NO26、C2H5CH37、OHNO2NO2NO28、COOHOH9、CHOOCH310、OHCH3 11、CH2OH解：1、α-萘酚 2、邻乙氧基苯酚 3、3-甲基-5-乙基苯酚4、5-甲基-2-萘酚5、2-乙基-5-硝基-1, 4-苯二酚6、1-甲基-6-乙基萘7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 8、邻羟基苯甲酸（水杨酸）9、4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 10、对甲苯酚 11、苯甲醇（苄醇）二、酚的结构特点（一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。
以苯酚为例：1、酚羟基对苯基的电子效应为+C ＞-I ，使环上ρe ↑，亲电活性↑，后取代进入邻对位；2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O 键强↑，酚OH 难取代（有别于醇）；3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H 键极性↑，H +易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O - 也因共轭而稳定性↑，因此酚的酸性>醇。
（二）酚存在烯醇结构，可与FeCl 3发生显色反应。
（三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。
三、酚的化学性质 （一）弱酸性1、苯酚酸性>醇，可与氢氧化钠反应：C 6H 5OH +NaOHC 6H 5ONa +H 2O（石碳酸，酸性小于碳酸）2、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚：ONa OH NaHCO 3+CO 2++H 23、苯酚可溶于NaOH ，不可溶于NaHCO 3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。
酚
２、化学方法
——沉淀、氧化
３、微生物处理法
思考与交流： 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环， 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ B ） ①苯酚与钠的反应 ②
③
A. ①③
B.
②
C.
②③
D.
全部
2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的 相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事 实不能说明上述观点的是 ( B ) A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反 应。 C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢 氧化钠溶液反应。 D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容 易被卤原子取代。
医药
1、苯酚的组成和结构
比例模型球棍模型分来自式：C6H6O结构简式
OH
OH
结构特征： 苯环
官能团—（酚）羟基
思考：苯酚分子中所有原子都在同一平面上吗？
苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在 同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。
活动：探究苯酚的物理性质
实验一 实验二 取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊 取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
溴 化 反 应
产物 结论
原因
Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 羟基对苯环的影响使苯环上的 氢原子变得更活泼
一元取代
-
OH
练习：白藜芦醇
HO
CH CH OH
广泛存在于事物中，它可能具有抗癌性。能够 跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量 分别是（ ）
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羟基直接连在 苯环上的有机 化合物
苯酚
㈠．苯酚的分子组成和分子结构
苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为
，简写为
、
C 6H 5OH 或 ___________ 。
㈡．苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无色 晶体,但放置时间较长的苯酚往往 呈 粉红色 ,这是由于 部分苯酚被空气中的氧气氧化 。苯 酚具有特殊 的气味,熔点为 430C 。苯酚易溶于 乙醇 等有 机溶剂，室温下,在水中的溶解度是 9.3 g，当温度高 于650C 时，能与水混溶。 注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格 密封保存。 ②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不 应立即用酒精用洗涤 慎沾到皮肤上， _______________________。
练一练
㈢．苯酚的化学性质
(1)苯酚的酸性 实验步骤： ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸 馏水，振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡 试管。 ③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸， 另一份通入CO2。
实验现象：
①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。
(3)显色反应
遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 4．苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚 醛பைடு நூலகம்脂、染料、医药、农药等。
4、苯酚的氧化反应
在苯环的影响下，-OH变得很 活泼，容易被氧化
思考：苯酚能被酸性KMnO4氧化吗？
提示
1、本分可以被空气中的氧气氧化
2、乙醇可以被酸性KMnO4氧化
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。
实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取
代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
＋3Br2→
↓＋3HBr
不溶与水，易溶于有机溶剂
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定 量测定。
注意
利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯 酚能溶解于苯酚溶液中，故反应时应保持溴 水过量。苯酚过量会不能出现白色沉淀 __________________
实验结论：
①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：
＋NaOH→
＋ H2O
③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚
＋HCl→
＋NaCl
④苯酚钠能与 CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸 性比碳酸弱：
＋CO2＋H2O→
＋NaHCO3
酸性大小：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇