有机化学练习题大学 卤代烃
第五章 卤代烃一 选择题1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成与键的破裂同时发生(III)。
、(A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III2.S N 1反应的特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物就是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br不9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11.下列四个卤代烃,R 就是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的就是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的就是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是:(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14.下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项就是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？16.下列化合物属于非质子极性溶剂的就是:① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 332CHClCH 3(D)CH 2CH 3(C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ① > ④ > ③ > ②(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ③ > ④ > ②18. 按 S N 1 反应, (A) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ① > ② > ④ 19.按 S N 1 反应,下列化合物的反应活性顺序应就是:① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④20. 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 S N 1 历程的应就是:① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加 ③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化(A) ①② (B) ①④ (C) ②③ (D) ①③21.下列化合物发生消去反应活性顺序就是 :① (CH 3)3C ─Cl ② (CH 3)3C ─Br ③ CH 3CH 2CH 2Cl ④ CH 3CH 2CHClCH 3(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③22.选用一个合适的试剂鉴别下列化合物:CH 3CH 2CH =CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2C ≡CH(A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂23.下面哪种RX 易与格氏试剂发生偶联反应？ 24.下列化合物进行S N 1水解反应速率最快的就是:25.下面哪种因素对卤代物的S N 2反应不利? (A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂 (D) 强极性溶剂 26. 旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,您认为此过程就是经过了什么机理? (A) S N 1 (B) S N 2 (C) E1 (D) E2二.填空题 1.化合物 3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造就是什么?2.用CCS 命名法, 下面化合物名称就是什么?3.4.5.6.7.8.9.③②①Br Br Br ③②①CH 2Cl Cl (B) CH 2CHCH 2X(A) (CH 3)2CHX X (C) CH 3CH 2X (D)H 3C Cl (A)(B)Cl CH 3(C)H 3C Cl CH 33(D)Cl Cl C Br C H CH 2CH 3Cl CHClCH 3+H 2O NaHCO 3?C 2H 5Br + Mg ?Et 2O Cl CH 2Cl ?22 Mg CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2+(CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOH ??( 1 mol )CH 3COCH 3NaI +ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3? EtOH Zn +CH 3CHCH 2CH 2Br ?3H 2O ?10.11.12. 13. 14.三.合成题 1. 2Br 23CH 2CH 2CHBrCH 3 3 如何实现下列转变？ 4.如何实现下列转变？ 5.用三个碳的化合物合成:6.如何实现下列转变？7.如何实现下列转变？8.如何完成下列转变? 四.推结构 1.化合物C 7H 15Br,用碱处理后得到混合物。
经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C 。
把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。
将A 与B 2H 6作用后经H 2O 2/OH -处理,得到几乎全部都就是醇D 。
用同样方法处理B 与C,则得到D 与E 两种几乎等量的醇的异构体。
试推出原化合物及A,B,C,D,E 的结构。
2.分子式为C 7H 11Br 的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A 与溴化氢反应生成异构体B (C 7H 12Br 2)与C (C 7H 12Br 2)。
B 具有光学活性, C 没有光学活性。
用1mol 叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol 叔丁醇钾处理C 得到A 与它的对映体。
A 用叔丁醇钾处理得D(C 7H 10),D 经臭氧化还原水解可得2mol 甲醛与1mol 的1,3-环戊二酮。
试写出A, B, C, D 的构型式或构造式。
3.某卤代烃A 分子式为C 7H 13Cl, A 碱性水解可得化合物B(C 7H 14O), A 在NaOH-EtOH 溶液中加热生成C, C 经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH 2)4COCH 3。
试推测A,B,C 的结构。
4.化合物A(C 6H 11Br)在KOH 作用下生成B(C 6H 10), B 经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B 与Br 2反应生成一对旋光异构体C 、C ＇,分子式为C 6H 10Br 2, B 与过酸反应生成D(C 6H 10O),D 酸性水解生成一对旋光异构体E 、E ＇。
推测A,B,C,C',D,E,E ＇,F 的结构式。
5.某化合物A(C 6H 13Br)先制成Grignard 试剂,再与丙酮反应,水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
A 消去HBr 得到两个异构体烯烃C 6H 12,主要产物为B 。
B 与OsO 4反应后用Na 2SO 3处理得到C;C 与Pb(OAc)4反应得到一个醛D 与一个酮E 。
试求A ~ E 的结构。
五.机理题1. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
CH 3CH 2CH 2ONa + (CH 3)3 ？2. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯处理,所得产物再用叔丁醇钾处理,只获得一个烯烃。
3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
Cl BrC H 2C H 2C H 2Br C H 2C OH C l CH 3CH 23CHCCHCH C CH 2CH CH CH 23桥环化合物(A)与(B)几乎既不发生S N 2,也不发生S N 1反应。
4.用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩5.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。
6. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。
(A)(B)CH 3O CD 2O C H 3O - / C H 3OH O CD 2Cl CH 3CH(OH )CH CH 2+CH 3CH CHCH 2OH OH CH 3CH CHCH 2Cl CH 3CH 2CC 6H 5CH 2Br 3CH 3CH 2C O CH 2C 6H 5。
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）姓名:_______________班级：_______________考号:_______________题号一、推断题二、选择题三、实验,探究题四、简答题五、填空题总分得分一、推断题（每空？分，共？分)1、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如：②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如: 不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）（2)上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式为（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷(沸点38。
4℃)的原理及步骤如下：（1）反应原理C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O（2）主要装置评卷人得分（3）操作步骤①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78％硫酸、10mL95%乙醇,②加入几粒碎瓷片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液.试回答下列问题：①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸？____________________________________________。
②亚硫酸钠溶液的作用是________________.③该实验中会产生许多生成有机物的副反应，写出化学方程式：________________________（举一例）。
④本次实验只收集到5mL溴乙烷,比理想产量约10mL少,可能是溴乙烷易挥发的缘故，应采取什么措施减少其损失？_______________________________。
二、选择题评卷人得分（每空？分,共？分）3、按下列路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是A．加成反应 B．消去反应C．取代反应 D．加聚反应4、要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是A．钠熔法 B．铜丝燃烧法 C．核磁共振法 D．红外光谱法5、下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是A．①③⑥ B．②③⑤C．②④⑤ D．②④6、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在,以下各步实验：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④用HNO3酸化溶液⑤加人NaOH的醇溶液，其中操作顺序合理的是( ）A．①②③⑤ B．②③④① C．④③⑤① D．⑤③④①7、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）。
有机化学练习题(大学)(十三) 卤代烃教学文稿
第五章 卤代烃一 选择题1．下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。
.(A) I ，II (B) II ，III (C) 全部符合 (D) I ，III2．S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I ，II (B) III ，IV (C) I ，III (D) I ，IV3．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5． (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7．实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11．下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12．下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13． 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14．下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学卤代烃习题答案
第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
卤代烃练习题
卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。
卤代烃性质训练题
1. CH3CH2Br与NH3反应生成(CH3CH2)2NH和HBr，下列说法错误的是()A. 若原料完全反应生成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2∶1B. 该反应属于取代反应C. CH3CH2Br与HBr均属于电解质D. CH3CH2Br难溶于水2.有两种有机物Q()与P(),下列有关说法中正确的是()A. 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B. 二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C. 一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D. Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种3.某链烃A不能使溴水褪色,且完全燃烧时消耗氧气的物质的量是其自身的9.5倍,又知A分子中含有4个甲基,则A的一氯代物最多有()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠反应为:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。
已知有CH3CH2Br和CH3CH2CH2CH2Br两种卤代烃,此混合物与足量的钠反应,得到的烃可能有几种()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种5.下列关于有机物的说法中正确的是()A. 卤代烷水解时,从氟到碘,由于非金属性依次减弱,所以水解越来越困难B.溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:Br-+Ag+AgBr↓C.相同碳原子数的多卤代烃,随着卤原子数的增多,密度依次降低D. 常温下,CH3Cl是气体,甲烷的其他3种氯代产物都是液体6.在实验室中，下列除杂的方法正确的是( )A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出碘B. 乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C. 硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D. 乙烯中混有CO2和SO2，将其通入溴水中洗气7.已知某有机物的结构简式为CH3CH＝CH—Cl,该有机物能发生 ()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A. 以上反应均可发生B. 只有⑦不能发生C. 只有⑥不能发生D. 只有②不能发生8.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热C 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热D 氧化反应、取代反应、消去反应加热、NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热9.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）A. C4H9BrB. C5H11BrC. C6H13BrD. C7H15Br10.下列实验描述错误的是（）A. 实验室用无水乙醇加热至170 ℃，可制得乙烯B. 只用新制氢氧化铜悬浊液(可以加热)可将乙醇、乙醛、乙酸三种液体区别出来C. 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸D. 将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后冷却，滴入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，不能用来检验溴乙烷中溴元素的存在11.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）A．一定条件下，能发生加聚反应B．1mol该有机物在一定条件下最多能与4molH2发生反应C．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，且原理相同 D．该有机物苯环上的一溴代物有3种12.CH3CH2Br与NH3反应生成（CH3CH2）2NH和HBr，下列说法错误的是（）A．CH3CH2Br难溶于水 B．该反应属于取代反应C．CH3CH2Br与HBr均属于电解质D．若原料完全反应生成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2：113.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种14.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液15.分子式为C6H13Cl的有机物分子中，所含的甲基数不可能为（）A．2 B．3 C．4 D．516.已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种17.分子式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）A．2种B．3种C．4种D．8种18.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种D．5种19.同分异构现象在有机化合物中普遍存在，C4H8Cl2的同分异构体中含有2个“﹣CH3”的种数是（）A．2种B．3种C．4种D．5种20.分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种21.下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是A．①②B．②③④ C．①②③④ D．②22.为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③23.有4种无色液态物质:①己烯[]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()。
大学有机化学练习题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学练习题(大学)(十三)卤代烃
选择题 1.下列哪些特性与 S N 2反应符合？反应速率只取决于亲核试剂的浓度基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生 (III)。
2. S N 1反应的特征是：生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响，与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生 (IV)O(A) I , II(B) III , IV(C) I , III3. 下列化合物进行 S N 1反应时，哪一个反应速率最快？CH 3 (A) CH3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3I(D) CH 3— C- CH 2BrCH 34. 在 NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2= CHX(IV)各卤代 烃的反应活性次序为：(A) I>II>III>IV (B) l>ll>IV>lll (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是：(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C=CH 2 (C) CH 3CH = CHCH 3 (D) CH3CH 2OCH 2CH 3 6. 下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂？(A) CH 3CHCICH 2OH (B) CH s CH z CH z Br (C) HC 三CCH 2CI (D) CH3CONHCH 2CH 2CI7. 实验室合成格氏试剂时，除CH 3I 之外，最常用的卤代物是： (A) Rl(B) RBr(C) RCl(D) RF&实验室合成甲基格氏试剂 ，常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是：,R 是相同的烃基，其中卤原子最容易成为负离子离去的是 (A) R — I(B) R — Br(C) R —Cl第五章卤代烃(I),亲核试剂从被置换(A) I ，II(B) II ，III (C)全部符合 (D) I ，III(D)I , IVCH 3 I(C) CH 3CH 2CBrl CH 3(A) CH 31价廉(B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体，使用不便(D) CH 3Br 不9•合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应 (A)醇 (B)醚 (C)酯 (D)石油醚 10•用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行 (A) NaBH 4(B) LiAlH 4(C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃12•下列四个氯代烃 ，最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2CI (B) (CH 3)2CHCH 2CI (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH3)3CCI13. 用 KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHCICH 2CH 3，主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯 (A)通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (D) R — F16. 下列化合物属于非质子极性溶剂的是：① DMF ② i-PrOH ③ CCI4 ④ DMSO(A)①②B)①③(C)①④(D)③④17•按S N2历程反应，下列化合物活性次序是：Br11Br(A)①>③>② > ④(B)①>④>③>②(C)④>③>① > ②(D)①>③>④>②18.按S N1反，F列化合物的反应活性顺序应是19. 按S N1反应，下列化合物的反应活性顺序应是:① 苄溴② 溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷CH 3CH 2CH = CH2 CH 3CH 2CH 2CH 2I(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂23. 下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？(A)① > ② > ③ > ④(C)③ > ① > ② > ④(D) ③> ② > ① > ④(A)③ > ① > ④ > ②20. 卤代烷在NaOH含水乙醇中反应①碱浓度增加，反应速率无明显变化③增加溶剂含水量，反应速率加快(A)①②(B)①④21 .下列化合物发生消去反应活性顺序是①(CH3)3C—CI③ CH3CH2CH2CI(A)① > ② > ③ > ④22. 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物：(B) ① > ② > ③ > ④,下面属于S N1历程的应是：②碱浓度增加，反应速率明显增加④反应产物构型转化(C) ②③(D)①③②(CH3)3C —Br④ CH3CH2CHCICH 3(B)② > ① > ④ > ③CH3CH2C 三CH(B) CH2=CHCH2—X(D) CH3CH2X(B)yCH3(C)(»3匚了CI H3C(C I③ > ② > ④(A) (CH 3)2CHXS N1水解反应速率最快的是：CI25.下面哪种因素对卤代物的 S N 2反应不利？(A)伯卤代烃(B)高浓度卤代烃 (C)强亲核试剂 (D)强极性溶剂26. 旋光性的2-碘辛烷用Nal/丙酮处理后发生消旋化，你认为此过程是经过了什么机理(A) S N 1 (B) S N 2 二. 填空题1. 化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么2. 用CCS 命名法，下面化合物名称是什么 ？(CH 3)2CHOH CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2 + (CH 3)2CHONa -------------------(C) E1 CLH 、C=CB/ "CH 2CH 3(D) E2 3.NaHCO 34.5.6.7. &9.10.11.12.13CICH 2CH 2CHCH 2CH 3 + NaI - mol )Cl CH 3CHCH 2CH 2Br + ZnEtONa-EtOHCH 3COCH 3EtOH-NBSH 2O NaHCO 3CH 3 CHCICH 3 + H 2O⑴Mg-------------- »⑵CO 2⑶H 2OBrCH(CH 3)2EtONa EtOHClCH(CH 3)2EtONa EtOHCl三.合成题1.如何完成下列转变 ？ CH 3CHBrCH 3Cl OH Cl四. 推结构 1.化合物C 7H i5Br,用碱处理后得到混合物。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv