2014年有机合成作业-Lan
2014年有机高考
2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十五有机化学基础1．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如题5图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )A．Br2的CCl4溶液B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBr D．H2【答案】A【解析】A、加入Br2的CCl4溶液，和有机物中的碳碳双键发生加成反应，消耗1个碳碳双键，带来2个Br原子，官能团数目增加，A正确；B、加入银氨溶液，能把醛基氧化成羧基，官能团数目没有变化，B错误；C、加入HBr，与碳碳双键发生加成反应，消耗1个碳碳双键，带来1个Br原子，官能团数目没有变化，C错误；D、通入氢气，能和碳碳双键发生加成反应，官能团数目减少。
能和醛基发生还原反应，生成羟基，官能团数目没有变化，D错误。
2．下列说法正确的是A．乳酸薄荷醇酯（）仅能发生水解、氧化、消去反应CHOCHO题5图B．乙醛和丙烯醛（）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H-NMR来鉴别【答案】C【解析】乳酸薄荷醇酯含有酯基可以水解，含有羟基可以氧化和消去，还能发生取代反应，A错误；乙醛和丙烯醛相差一个碳原子，不是同系物，与氢气加成反应后产物为乙醇和丙醇，是同系物，B错误；．淀粉和纤维素在硫酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例均为3:2:3，但在1H－NMR谱中的位置不同，可以鉴别，D错误。
3．下列说法正确的是A．金属汞一旦洒落在实验室地面或桌面时，必须尽可能收集，并深埋处理B．用pH计、电导率仪（一种测量溶液导电能力的仪器）均可监测乙酸乙酯的水解程度C．邻苯二甲酸氢钾可用于标定NaOH溶液的浓度。
2014年广东各省市有机试题汇编
30．（2014潮阳5校联考）(16分)据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。
完成下列填空：（1）写出反应类型：反应③___________ 反应④__________（2）写出结构简式：A______________ E_______________________（3）写出反应②的化学方程式________________________________________________。
（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外)_ __ ____现象_ _________________________（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式、。
（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。
30．（2014深圳二模）(16分)香料V的制备方法如下：（1）化合物Ⅰ的分子式为，Ⅳ中含氧官能团的名称是。
（2）化合物Ⅰ可由经两步反应制得，写出第一步反应的化学方程式。
（3）1mol的化合物II和Ⅲ分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为。
（4）该工艺中第①步的目的是。
为检验①中CH3I的碘原子，实验室的操作是取HO 2Cl少量CH3I于试管中，加入足量的NaOH水溶液，加热充分反应，冷却后加入，再加入少量硝酸银溶液。
（5）芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一种无甲基同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，Ⅵ的结构简式为。
（6）一定条件下，化合物Ⅳ与乙二醇发生类似反应④的反应，该有机产物的结构简式为。
30. （2014茂名二模）（16分）Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。
其反应①如下（Ph-代表苯基）：反应①：HH B(OH)2+Pd催化剂碱BrPhPhI II化合物I可以由以下途径合成：CH=CH2CH3OH，COCH=CHCOOH2HC CHCOOHBr BrNaCOCH=CHBr IV (C10H10O2)III V VI水解（1）化合物I的分子式为，1mol 化合物III完全燃烧消耗氧气 mol。
年全国卷有机合成题
全国卷有机髙考题第1天（2015全国2卷38）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类髙分子材料，在材料的生物相容性方而有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下：已知：①烧A的相对分子质呈:为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烧：化合物C的分子式为CsHs③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R t CHO+ R,CH,CHO ^Na0H>④' HO Z、CHO冋答下列问题：（1） __________________ A的结构简式为.（2） ______________________________________________________ 由B生成C的化学方程式为.（3） __________________________________________ 由E和F生成G的反应类型为______ , G的化学名称为_________________________________________ .（4） _________________________________________________________________________ ①由D 和H生成PPG的化学方程式为：________________________________________________________②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为_ （填标号）.a. 48b. 58c. 76d. 122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCOj溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6： i： 1的是 _________ （写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_（填标号）. a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.(2013全国2卷38)化合物I (C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，英分子中含有醛基和酯基。
2014年高考化学有机化学合成与推断试题汇编解析
2014年高考化学有机化学合成与推断试题汇编解析2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十六有机化学合成与推断1．（2014•上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3－甲基己烷的是A．B．C．D．【答案】C【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。
A、完全加成的产物是（3—甲基庚烷），A错误；B、完全加成的产物是（3—甲基戊烷），B错误；C、完全加成的产物是（3—甲基己烷），C正确；D、完全加成的产物是（2—甲基己烷），D错误。
2．（2014•上海单科化学卷，T3）结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。
上述高分子化合物的单体是A．乙炔B．乙烯C．丙烯D．1，3-丁二烯【答案】A【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案选A。
3．（2014•四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为。
A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有①；A的名称（系统命名）是②；第⑧步反应的类型是③。
（2）第①步反应的化学方程式是（3）C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。
I的结构简式是（4）第⑥步反应的化学方程式是（5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A 的同分异构体的结构简式：。
【答案】（1）①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-已二烯③消去反应（2）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）（4）4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr（5）【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯。
全国卷真题汇编-有机化学基础选做题 (2014-2018)
全国卷真题汇编-有机化学基础选做题(2014-2018)1.化合物W可用作高分子膨胀剂，其合成路线如下：A化合物为ClCH2COOH；②的反应类型为酯化反应；反应④所需试剂为H2SO4，条件为加热；G的分子式为C6H5OH；W中含氧官能团的名称为羧酸；与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式为C2H5COOC6H5和C6H5COOCH2CH3；苯乙酸苄酯的合成路线为苯甲醇与苯乙酸反应制备苯乙酸苄酯。
2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：葡萄糖的分子式为C6H12O6；A中含有的官能团的名称为羟基；由B到C的反应类型为氧化反应；C的结构简式为C6H8O6；由D到E的反应方程式为C6H8O6 + 3H2O + 2O2 →C7H11NO2 + 4CO2；F是B的同分异构体，可能结构共有2种，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为___。
2.D分子中苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，且1 mol D可以与1 mol NaOH或2 ___反应。
答案：1) A的结构简式无法确定。
2) B的化学名称无法确定。
3) C + D → E4) 生成F的反应类型无法确定。
5) G的分子式无法确定。
6) L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可以与2 mol的Na2CO3反应，L共有多种结构；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为XX、XX。
6.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如下：答案：1) A的结构简式无法确定，C的化学名称为苯甲酸。
2) ③的反应试剂为亚硝酸钠，反应条件为酸性条件，该反应的类型为亲电取代反应。
3) ⑤的反应方程式为G + H2O → H+ + G-OH，吡啶是一种有机碱，其作用是中和反应中产生的H+。
4) G的分子式无法确定。
2014年高考化学(高考真题+模拟新题)分类汇编：I单元 有机化合物
化学高考题分类目录I单元有机化合物I1 甲烷、乙烯、乙炔、苯2．[2014·天津卷] 实验室制备下列气体时，所用方法正确的是()A．制氧气时，用Na2O2或H2O2作反应物可选择相同的气体发生装置B．制氯气时，用饱和NaHCO3溶液和浓硫酸净化气体C．制乙烯时，用排水法或向上排空气法收集气体D．制二氧化氮时，用水或NaOH溶液吸收尾气2．A[解析] 用Na2O2和水反应制取氧气，与用在MnO2催化下分解H2O2制取氧气的发生装置相同，A项正确；饱和NaHCO3溶液显碱性，能与氯气反应，B项错误；相同条件下，乙烯的密度与空气的密度相差不大，故不能用排空气法收集乙烯，C项错误；NO2与水发生反应3NO2＋H2O===2HNO3＋NO，产生的NO仍是有毒气体，故不能用水吸收含NO2的尾气，D项错误。
1．[2014·四川卷] 化学与生活密切相关。
下列说法不正确的是()A．乙烯可作水果的催熟剂B．硅胶可作袋装食品的干燥剂C．福尔马林可作食品的保鲜剂D．氢氧化铝可作胃酸的中和剂1．C[解析] 乙烯可以作生物调节剂，催熟果实，A正确；硅胶具有吸水性，可以作干燥剂，B正确；福尔马林中含有的甲醛具有毒性，不能作为食品的保鲜剂，C错误；氢氧化铝具有两性，可以中和胃酸，作胃酸中和剂，D正确。
7．[2014·新课标全国卷Ⅱ] 下列过程没有发生化学反应的是()A．用活性炭去除冰箱中的异味B．用热碱水清除炊具上残留的油污C．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果D．用含硅胶、铁粉的透气小袋与食品一起密封包装7．A[解析] 活性炭除味是利用其具有强吸附性，属物理变化，A项正确；热水除油污是由于油脂在碱性条件下能发生彻底的水解反应，属化学变化，B项错误；高锰酸钾可吸收氧化催熟水果的乙烯，泡过高锰酸钾溶液的硅藻土可保存水果，属化学变化，C项错误；硅胶具有吸水性，可防止食品受潮，属物理变化，铁粉具有还原性，可防止食品氧化，属化学变化，D项错误。
有机合成习题与答案
O
4. 写出字母代表的化合物的结构：
答案：
O
CH3
1. HOCH2CH2OH , H+
H3C O
O
O
C(C13H18O2)
2. Ph3P=CHCH3 H3C
Et3N O
225 oC
O CH3
CH-
N2H4 OH- ,
H3C 1. Cr(VI) 2. CH3Li
3. H+
CH3 CH3 CCHH23
COOMe
OMe
A
B OMe
COOMe COOMe
C OMe OH
D OMe OH
3. 写出字母代表的化合物的结构：
HCC-Na+ O NH3(l)
答案：
CH C
Hg2+ , H2O
OH O
OMe Cl
AlCl3
O OH CH3
A(C10H10O2)
t-BuONa
B(C18H20O2)
OMe
A
O
B
OMe
A
O
CH3
CH2O
B(C10H8O4)
O
O
CH2OH
A
OH-
C(C19H12O6)
HO O
O
O
A
O
O
B
O
CO
O O
四、综合练习 1. 写出字母代表的化合物的结构：
O CH3
CH3
1. NaH
2. O
Cl
A(C13H16O2)
答案：
O CH3 CH3
CH2OH
2. 写出字母代表的化合物的结构：
答案：
CH3 Na
2014届高考化学二轮复习主观题综合训练：有机合成与推断
有机合成与推断综合训练1. (16分)(2013·揭阳一模)有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。
有关这两种物质的某种合成路线如下:请回答下列问题:(1) 苯胺的分子式是。
(2) 下列说法正确的是(填字母)。
a. 反应②是氧化反应b. 丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气c. 物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色d. 有机玻璃可以发生水解反应(3) 物质B属于(填字母)。
a. 烷烃b. 烯烃c. 醇d. 酸e. 酯(4) 写出下列反应的化学方程式:④;⑤。
和;在催化剂作用下,喹啉与氢气加成(5) 反应⑥的产物为苯胺、FeCl2后的产物为(填结构简式)。
2. (16分)(2013·汕头金山中学)链接化学是指利用易得的原料,通过高效、可靠而又具有选择性的反应来实现杂原子连接(),低成本、快速地合成新化合物的一套实用的合成方法。
三氮唑连接的多聚萨伦锰(Ⅲ)[Salen-Mn(Ⅲ)]催化剂,对苯乙烯环氧化反应有很好的催化性能。
其制备过程如下:(1) 化合物Ⅱ的分子式为;写出化合物Ⅱ含氧官能团的名称: 。
(2) 下列有关化合物Ⅱ的说法正确的是(填字母)。
A. 化合物Ⅱ属于炔烃,最多能够与6mol氢气发生加成反应B. 化合物Ⅱ属于酚类,最多能够与6mol氢气发生加成反应溶液而显色C. 化合物Ⅱ属于醛类,能够遇FeCl3D. 化合物Ⅱ能够与浓溴水反应,可以发生加成反应,但不能发生取代反应(3) 写出下列反应的反应类型:a ;b ;c 。
(4) ①化合物Ⅰ含有酚羟基又能发生水解反应的同分异构体有多种,请写出其中一种的结构简式: 。
②两种反应物以1∶1发生反应a时还可能生成另外一种副产物,该副反应的化学方程式为。
(5) 在上述制备过程中,起到链接作用的化合物是。
3. (16分)(2013·中山一模)抗甲流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料,经过十步反应合成制得。
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11. Suzuki 反应 12. Heck反应 13. Stille反应 14. Ullmann反应 15. Sonogashira反应 16. Swern 氧化反应 17. Wittig 反应 18. Peterson反应 19. Negishi反应
三、完成下列目标化合物的逆合成分 析，并给出合成路线
一、问答题
5. 简要介绍催化氢化主要用于还原哪些有机化合物，产物是什 么？ 6. 简要介绍硼烷主要用于还原哪些有机化合物，产物是什么？
7. 电子效应和立体效应是影响有机化学反应选择性的两大主要 因素，请各举一例说明二者怎样影响反应的选择性。 8. 在有机合成中，使用强氧化剂、强还原剂时通常会有哪些危 险性？怎样避免？
13. 什么是磷叶立德和硫叶立德？请分别写出其制备方 法？
14. 什么是合成子和合成等效试剂？什么叫做极性反转？ 请分别举例说明。 15. 指出下列缩写分别指代的是那些试剂或具体的化合 物，请分别准确给出它们的中文名称或结构式？ DMAP；m-CPBA; DMSO; DMF; DIBAL; (Boc)2O; FmocCl; TsCl; BnCl;
1.
HO OH
2.
H2N
O O NH2
H N
3.Βιβλιοθήκη HOO4.Ph
O
5.
OH
6.
H2N
Br
7.
Br
Br
Br
NH2
8.
NO2
9.
NH2
10.
R
COOH
9. 请分别简要解释化学选择性、区域选择性、立体选 择性？ 10. 常用的还原剂有哪些？请至少列举 5 类还原剂， 指出它们的应用范围以及在选择性上有哪些特点? 11. 请列举3个以上常见的羟基保护试剂？并分别写出 他们上保护和去保护的反应条件？ 12. 请列举3个以上常见的氨基保护试剂？并分别写出 他们上保护和去保护的反应条件？
二、举例说明下列有机人名反应
1. Aldol 缩合反应 2. Baeyer – Villiger 氧化 3. Bechmann重排反应 4. Cannizzaro 岐化反应 5. Claisen 缩合反应 6. Friedel-Crafts 反应 7. Griganard 反应 8. Sarett 氧化反应 9. Oppennauer氧化 10. Birch还原
有机合成作业
一、问答题
1. 请举例解释什么是官能团的保护与去保护？哪些官能团需要 进行保护，为什么？ 2. 请列举5个能够将伯醇氧化为醛的氧化剂，要求准确给出氧化 剂名称、缩写或其组成？ 3. 请解释什么叫“官能团转换”？为什么要进行官能团转换？ 官能团转换有哪些类型？
4. 还原剂氢化铝锂还原醛、酮、酰氯、内酯、环氧化物、羧酸、 酯、酰胺、腈、硝基化合物生成的产物是什么？如果将还 原剂换成硼氢化钠，哪些底物不反应？哪些会反应？产物 是什么？