精细有机合成作业
有机合成工艺学作业
有机合成工艺学作业一、单选题（共10 道试题，共100 分。
）1. 催化加氢是指有机化合物中一个或几个不饱和的官能团在催化剂的作用下与氢气发生加成反应；而催化脱氢是在催化剂的作用下，烃类脱氢生成二种或两种以上新物资，通过加氢和脱氢过程，可以合成氨、（甲醇）、丁二烯、苯乙烯等非常重要的基本有机化工产品。
2. 合成甲醇的产物中，除目的产物外，还含有二甲醚、异丁醇、甲烷等副产物。
合成甲醇早期为高压法，由于它存在许多无法克服的缺点，被后来发展起来的低压法所取代，低压法的动力消耗为高压法的（60% ）左右。
3. 催化脱氢可以生成高分子材料的重要单体，产量最大、用途最广的两个产品是苯乙烯和（丁二烯）。
4. 合成甲醇的技术自20世纪80年代来主要取得了（三）个新成果。
5. 正丁烯氧化脱氢制丁二烯过程中，主要的副反应有（六）个。
6. 丁二烯的用途较大，目前它的主要来源是裂解副产品混合C4通过特殊精馏得到，西欧和日本的全部、美国（80%）的丁二烯是通过这一途径得到的。
7. 合成甲醇的反应机理有许多学者进行了研究，也有很多报道，归结起来有（三）种假定。
8. 甲醇作为化工原料的用途越来越广，它既可以直接合成汽油，也可以作为无铅汽油的优质添加剂，它的主要原料是合成气，据统计，世界上（80% ）的甲醇来源于天然气。
9. 乙苯脱氢制得苯乙烯的工艺进行不断改进，主要从（三）方面着手。
10. 苯乙烯是高分子材料的一种重要单体，由于市场需求旺盛，苯乙烯的产量不断增加，目前生产苯乙烯的主要方法是乙苯脱氢法，主要原料是（乙烯和苯）。
1. 催化自氧化反应的机理属于自由基机理，起决定作用的是（链引发）过程。
2. 氧化反应在化工领域中比较常见，它具有许多特征，综合起来有（四）大特征。
3. 烃类氧化过程中，氧化剂可以在空气、纯氧、过氧化氢和其他过氧化物中选择，目前最常用的是（空气和纯氧）。
4. 异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺流程中，从烷基化反应开始到反应混合物中产品的精制分离，一共需要经过（八）个单元。
精细有机合成实验
实验三、阻燃剂 四溴双酚A
一、实验目的
（实验时间3h）
学习阻燃剂的基本知识；掌握直接溴代法制备四溴双酚A阻燃剂 的
制备方法。
二、实验原理
本实验以双酚A为原料，在常温下直接溴化来制备。
CH3
Br
CH3
Br
OH
C
OH + 4Br2
OH
C
OH + 4HBr
CH3
Br
CH3
Br
三、实验用品
双酚A、95%乙醇、溴（≥99%，无水）
实验四、内酯类香料 香豆素
（实验时间6h）
一、实验目的
学习合成香料的基本知识和用Perkin反应制备香豆素的实验方法
二、实验原理
本实验分别以水杨醛、邻甲苯酚为原料，与醋酐在缩合剂醋酸钠 的存在下进行缩合反应（Perkin反应）来合成。
CHO OH
Ac2O, KF 170℃
COOH OH
200℃ －H2O
OO
CH3 OH
1/3POCl3 －HCl
CH3 O－(P=O)1/3
2Cl2 －2HCl
CH2Cl2 O－(P=O)1/3
(CH3CO)2O, CH3COONa －NaCl, －HCl, －CH3COOH
O
CH3
Cl－C－Cl
4.H.勃拉图斯箸，刘述文译. 香料化学.北京：轻工业出版社，1984.150～169
5.李述文，范如瀮编译. 实用有机化学手册. 上海： 上海科技出版社，1986
0.1%～0.2%），通过酯化反应制取增塑剂。反应后只须进行减压蒸馏 脱
醇，而毋须进行其它后处理，即可获得较纯的增塑剂。
精细有机合成技术课程设计介绍课件
反应的优化和 放大
反应的安全性 和环保性
反应的工业化 和应用
反应的案例分 析和实践操作
反应的创新和 改进
反应的挑战和 前景
反应的交叉学 科应用
反应的实验设 计和数据分析
反应的文献检 索和报告撰写
实验操作演示
01
实验目的：掌握 精细有机合成技
术的基本操作
02
实验原理：介绍 精细有机合成技 术的基本原理和
的意见和建议
2
教师评价：教师 对课程设计的评
价和改进建议
3
同行评议：邀请 同行专家对课程 设计进行评议和
改进建议
4
持续改进：根据 反馈和评价，持 续改进课程设计，
提高教学质量
谢谢
提高学生创新 思维能力
培养创新思维
01
激发学生的创新意识，培 养创新精神
02
提高学生的创新实践能力， 培养解决问题的能力
03
培养学生的团队力， 提高自主解决问题的能力
课程设计内容
基本原理讲解
有机合成反应 的基本原理
反应机理和反 应条件
反应的选择性 和反应速率
提高生产效率， 降低生产成本
课程设计目标
掌握基本原理
01
了解精细 有机合成 技术的基 本原理和 概念
02
掌握有机 合成反应 的基本原 理和规律
03
学会设计 和优化有 机合成反 应路线
04
掌握有机 合成实验 的基本操 作技能和 注意事项
提高实践能力
培养学生动手 操作能力
提高学生解决 问题的能力
培养学生团队 协作能力
源转化
材料科学：新 材料研发、材
料合成
食品科学：食 品添加剂、食
化工《精细有机合成实验》实验教学大纲
《精细有机合成》实验教学大纲课程所在学院：材料科学与工程；所在实验室：化学工程与工艺一、课程基本信息二、实验目的与基本要求精细有机合成实验是化学工程与工艺专业精细化工方向的专业选修课，通过本课程的学习，使学生在学完有机化学、物理化学、化学反应工程等课程的基础上，能理解并掌握合成一个精细化学产品的基本方法和步骤以及生产工艺，配合相关实验掌握制备精细化学品的实验技术，同时具备基本的信息检索和整理能力，培养学生能够综合应用所学知识，分析并解决实际问题，同时具备一定的创新能力，更好地适应现代化生产的要求。
通过本课程学习，学生应能系统地掌握精细有机合成的基本原理、步骤、反应条件的优化以及生产工艺的设计，能够利用所学知识初步地分析和解决一些实际生产问题，并为进一步学习其它专业课程打下良好的基础。
注：实验类型分：1）演示型（验证型）；2）综合型（设计型）；3）研究型（创新型）。
四、作业及要求实验完毕，应用专门的实验报告纸，根据预习和实验中的现象及数据记录等，及时而认真地写出实验报告。
精细有机合成实验报告一般应包含以下内容：实验（编号）实验名称（一）实验目的（二）实验原理：简要地用文字或化学反应式说明实验涉及的化学反应及原理；对基本操作和有机合成实验应画出实验装置图。
（三）仪器和试剂：列出实验中所要使用的主要试剂、仪器；指明主要试剂的规格。
（四）实验步骤：应简明扼要地写出实验步骤流程。
（五）实验数据及其处理：应用文字或表格，将数据表示出来。
一些基本和所有有机合成实验应计算收率或产率。
（六）思考题回答及问题讨论：包括实验教材上的思考题和对实验中的现象，产生的误差等进行讨论和分析，以提高自己的分析问题、解决问题的能力，也为以后的科学研究打下一定的基础。
六、考核方式与成绩评定1．考核方式：实验前的预习报告、实验过程中的实验操作、实验后撰写的实验报告，并辅以问答等形式进行。
2. 成绩评定：实验课考核成绩按百分制评定，由预习报告、操作综合和撰写的实验报告给出，其中预习报告占20%，实验操作及问答占40%，实验报告占40%。
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成实验讲义-修改
第一部分精细有机合成实验的基本知识一、实验室安全知识精细有机合成实验中，大多数试剂是易燃、易爆、有毒、有腐蚀性药品，仪器多为玻璃制品。
若使用不当，很可能发生着火、烧伤、爆炸、中毒等事故。
为避免事故发生，保证实验正常进行，学生必须高度重视实验安全操作，严格遵守操作规程，熟悉各种仪器、药品的性能及一般事故的处理等实验室安全知识。
1.1 安全实验须知1.1.1 实验前，应认真检查仪器是否完整无损，装置是否正确、稳妥。
了解实验室内水、电、煤气开关及安全用具放置的位置和使用方法。
1.1.2 实验中所用药品，不得随意散失、遗弃和污染，使用后必须放回原处。
对反应中产生的有毒气体、实验中的废液，应按规定处理。
1.1.3 进行有危险性的实验时，应使用防护眼镜、面罩、手套等防护用具。
1.1.4 实验过程中，不得擅离岗位。
实验室内严禁吸烟、饮食。
1.1.5 熟悉使用各种安全用具（如灭火器、砂桶、急救箱等）1.2 事故的预防和处理1.2.1 火灾（1）处理易燃试剂时，应远离火源，在通风橱内或指定地点进行，切勿用烧杯等广口容器盛放易燃溶剂，更不能用火直接加热。
（2）对易挥发和易燃物，切勿乱倒，应专门回收处理。
（3）蒸馏、回流时尽量用热水浴或热油浴。
加热过程中不得加入沸石或活性碳。
如要补加，必须移去热源，待液体冷却后才能加入。
（4）仔细检查实验装置、气体管道是否破损、漏气。
（5）火柴梗应放在指定的瓶内，不得乱丢。
一旦发生着火事故，应沉着镇静。
首先，立即关闭煤气，切断电源，熄灭附近所有火源，迅速搬开周围易燃物。
接着立即采取灭火措施，用砂或石棉布将火盖熄，一般严禁用水灭火。
衣服着火时，应立即用石棉布或厚外衣盖熄，火势较大时，应卧地打滚。
除干砂、石棉外，还常用灭火器灭火。
实验室常备灭火器有：（1）二氧化碳灭火器主要用于扑灭油脂、电器及其它较贵重仪器着火。
（2）四氯化碳灭火器主要主要用于扑灭电器内或电器附近着火，但不能在狭小和通风不良的实验室内使用。
精细有机合成及工艺学的学生温习提纲及作业
精细有机合成课程提纲及练习（供参考）第一章绪论1．说明以下名词无不同化学品、不同化学品、通用化学品、准通用化学品、精细化学品、专用化学品、有机合成、单元反映、合成线路2．石油、天然气的要紧成份。
第二章精细有机合成的理论基础1．亲电试剂、亲核试剂、芳香族π配合物与σ配合物的特点与关系。
2．芳香族亲电取代反映的机理、定位规律及应用。
3．脂肪族亲核取代反映的历程及阻碍因素。
第三章精细有机合成的工艺学基础1．了解并说明以下名词：合成线路、工艺线路、反映条件、合成技术、完成反映的方式；溶剂化作用、电子对受体、电子对给体、硬软酸碱原那么、电荷密度、离子原、离子体、Houghes-Ingold规那么；气固相接触催化反映、催化剂、催化剂的比表面、催化剂的选择性、催化剂的活性、催化剂的寿命、催化剂中毒；相转移催化。
2．反映转化率、选择性、理论收率、单程转化率和总专化率的计算。
3．间歇操作、持续操作的特点；理想混合型反映器、理想置换型反映器的特点4．非质子传递非极性溶剂、非质子传递极性溶剂、质子传递型溶剂的特点；如何用Houghes-Ingold规那么来预测溶剂对亲核取代反映的阻碍；非质子传递极性溶剂、质子传递型溶剂对亲核负离子亲核活性的阻碍。
5．固体催化剂的组成，各部份所起的作用；固体催化剂评判的指标；引发催化剂中毒的缘故及中毒的形式，催化剂的再生。
6．举例说明相转移催化的原理。
相转移催化的应用。
7．电解进程中阴极、阳极所发生的大体反映；工作电极、辅助电极；丙烯腈电解生成己二腈的反映顺序；电极界面的结构。
8．苯与氯反映制备一氯苯，100mol 苯消耗氯气105mol ，产物中有一氯苯92mol ，苯2mol 及其它一些副产物。
计算此反映中苯的转化率、生成一氯苯的选择性、一氯苯的收率。
9.利用卤素互换制备氟代烷反映, 此类反映在DMSO 中进行，反映速度比在甲醇中快107倍。
什么缘故？答： 卤素互换制备氟代烷反映,其反映进程可用下式表示：此反映是一个双分子的亲核取代反映，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反映速度越快。
烃化作业
3. 什么是N-烃化反应？以正丁醇对苯胺在ZnCl2催化下的 烷基化反应为例，从热力学角度说明与C-烃化的区别。
• 答：有机分子中氨基上的氢原子被烃基取代的 反应成为N-烃化，在酸性下，用醇对芳胺进行 烷基化反应时，若温度不太高（200~250℃）， 烷基将取代氮原子上的氢，发生N-烃化，若将 温度在继续升高（240~300℃），氮原子上的 烷基会转移到苯环上胺基的对位或邻位C原子 上发生C烃化，主要生成对烷基芳胺。
13. 烯烃对酚类的C-烃化产物随催化剂有何不同？
• 用烯烃对酚类进行C-烃化时，如果用质子酸、 Lewis酸、酸性氧化物等催化剂时，烷基优先 进入酚羟基的对位。如果改用酚铝类催化剂， 则烷基择优先进入酚羟基的邻位。而用丙烯 酸酯作烷化剂时，则要用醇钾或醇钠作催化 剂。
14.拉开粉如何合成？有何用途？
取代基的影响归纳为以下几点： 1）供电子基的影响不太敏感：如甲苯的反应活 性只比笨高1倍，二甲苯高2倍；
2）强电子基：-NH2、-NHAIk、-N(AIk)2、-OR、OH等可与催化剂络合，易发生副反应，不利于烷化， 必须选用温和催化剂。吸电子基的影响十分敏感： 环上有卤基、羰基、羧基不易烷化，如氯苯的反应 活性只有笨的十分之一，须选用多量强催化剂和提 高温度。 单独带有强吸电子基的芳烃衍生物，如硝基笨， 不能参加C-烷化。
5. 以卤烷为N-烃化剂的应用范围有哪些？ 反应中加碱起何作用？N,N-二乙基苯胺 和N-乙基苯胺的合成方法有何不同？说 明为什么？ 答：（1）a.卤烷比相应的醇更易获得 时：如氯苄和氯乙酸；b.难烷化的芳胺； c.引入长碳链烷基 （2）加碱，即缚酸剂。是为了避免卤 化氢与芳胺形成难以烷化的芳胺盐。 （3）a.N-乙基苯胺的合成方法
17.什么是2,4-D？如何合成？作何用？
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复习思考习题
1.写出制备的合成路线。
2.写出由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线。
(1) (2)(3)
3.写出由苯制备苯胺-2，4-二磺酸的合成路线、各步反应的名称和磺化反应的主
要反应条件。
4.简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。
(1) (2) (3)
5.写出由苯制备3-硝基-4-氯苯磺酸氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条
件和产物的分
离方法。
6.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称？
7.对以下操作进行评论：
（1）氯苯在过量氯磺酸中进行氯磺化生成4-氯苯磺酰氯，然后向磺化液中滴加
硝酸进行硝化
得3-硝基-4-氯苯磺酰氯。
（2）在制备1-亚硝基-2-萘酚时将C10H7OH、NaOH、NaNO2按1：1的比例的摩
尔比配成混合
水溶液，然后慢慢滴入到稀硫酸中进行亚硝化。
8.简述由甲苯制备的以下卤化产物的合成路线、主要反应过程和主要反应条件？
(1) (2) (3) (4)
(5) (6)
9.写出制备2，6-二氯苯胺的几条合成路线
10.写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的2种可用于工业生产的合成路线。
11.在以下反应所用的HF酸属于哪种类型的试剂？
（1）
（2）
12.氯化苄和苯甲酸在水介质中反应生成苯甲酸苄酯时，如何使反应顺利进行？
13.写出由苯，甲苯，氯苯或硝基苯为原料制备3,3'-二氨基-N-苯甲酰苯胺和4,4'-
二氨基-N-苯
甲酰苯胺的合成路线。
14.列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序
（1）（2）(3) (4)
15.简述制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。
（1）
（2）
（3）
（4）
16.写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺过程
（1）
（2）
17.写出制备以下化合物的合成路线
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
18.写出由萘制备以下2-氨基苯二磺酸的合成路线
（1）
（2）
（3）
（4）
19. 写出制备以下产品的合成路线
（1）（2）（3）（4）
20.以硝基甲苯和有关的脂肪族化合物为起始原料，中间通过缩合反应制备以下
化合物，写出
其合成路线和缩合反应的主要反应条件
（1）（2）
21.写出制备维生素B6所用中间体甲氧基乙酰丙酮的合成路线，各步反应的过程
和主要反应条
件。
22.对以下反应的操作过程进行评论：
（1）在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮时，在反应器中先加入氢氧化钠水溶液，冷却
至15℃，然后
加入丙酮，最后加入异戊醛。
（2）在制备2，2-二甲基-2-羟甲基乙醛时，先在反应器中加入异丁醛，然后
加入甲醇钠的无
水甲醇溶液，最后加入甲醛水溶液。
（3）在制备丁基丙二酸二乙酯时，将丙二酸二乙酯、氯丁烷和乙醇钠的乙醇
溶液在室温混
合，然后加热回流2h。
（4）在制备二丁基丙二酸二乙酯时，先将1mol丙二酸二乙酯和2.5mol乙醇
钠的乙醇溶液混
合，回流2h，然后滴加2.5mol氯丁烷，再回流2h。
（5）在制备2，4-戊二酮酸乙酯时，将丙酮、草酸二乙酯和嘧啶在甲苯中反
应。
23.以苯和萘为原料合成对位红
24.以乙酰乙酸乙酯和C2或C2以下的有机化合物为原料合成
25.以苯和C4或C4以下的有机物为原料合成
26.以丙烯为原料合成。