(新课标)2020高考化学二轮复习 专题五 有机化学 第14讲 有机化学基础(选考)学案
2020高三化学二轮专题复习--有机化学基础检测题(含答案解析)
高三二轮专题复习--有机化学基础检测题考纲分析：主要考查烃及烃的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等知识。
高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。
考点透析：1．【2019年全国卷2】“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是（）A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于天然高分子材料C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物2．【2019年全国卷2】关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是（）A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯3．【2019年全国卷1】Phenolphthalein是常用酸碱指示剂，其结构如图所示。
有关该有机物说法正确的是（）A．分子式为C20H12O4B．含有的官能团有羟基、酯基、羧基C．可以发生取代反应、加成反应和氧化反应D．1mol该物质与H2和溴水反应，消耗H2和Br2的最大值分别为10mol和4mol4．【2019北京卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A．8种B．10种C．12种D．14种5．【2019年天津卷】我国化学家首次实现了膦催化的（3+2）环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知（3+2）环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
人教版高考化学二轮复习课件：专题十四 有机化学基础(选考)_OK
个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 (4)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目,再确定另一基团同分异构体的数目, 从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯
,R1—有m种,R2—有n种,则共有(m×n)种酯。
5
3.有机物的命名 (1)链状有机物的命名 ①命名步骤:选主链;定编号;写名称 ②命名举例
方程式为
+
+HCl;观察
35
后续合成路线知,反应⑨的产物F中有氨基,故反应⑥的主要目的是保护 氨基。 (5)对比D和F的结构简式知,反应⑧的主要目的是在苯环上引入氯原子, 故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。 (6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即 可,已知原料发生水解可生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为:
种(不含立
体结构);
①不能与氯化铁溶液发生显色反应
17
②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
③1 mol 该化合物与足量钠反应产生 2 g 氢气
其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢原子的同分异构体的
结构简式为
。
(5)以香草醛和 2-氯丙烷为原料,用四个步骤合成香草醛缩丙二醇
(
)。写出合成流程图(无机试剂和溶
应。(6)根据B→C的反应可知,以
为有机原料制备
时,可先制备
。
发生消去反应可生成
,
与Br2加成得到
14
,
发生消去反应得到
,
与Br2发生1,
4-加成即可得到
,
与
发生取代反应即得目标产物。
15
2.(2017湖南三湘名校第三次大联考,36)胡椒醛的衍生物在香料、农 药、医药等领域有着广泛的用途,以香草醛(A)为原料合成 5-三氟甲基 胡椒醛(E)的路线如图所示:
2020版《新高考 二轮专题突破+考前集训 化学》 题库 14专题十四 物质结构与性质(选修)
限时：40分钟1．(2019四川绵阳第三次诊断，35)氮、磷是植物生长所需的重要元素。
回答下列问题：(1)下列N原子电子排布图表示的状态中，能量由低到高的顺序是________(填标号)。
(2)羟氨(NH2OH)可看成是氨分子内的一个氢原子被羟基取代的衍生物，分子中N的杂化类型是________。
羟氨易溶于水，其主要原因是__________________________________。
(3)第一电离能I1(N)______I1(P)(填“＞”“＜”“＝”)，原因是________________________________________________________________________。
(4)直链多磷酸根阴离子是由两个或两个以上磷氧四面体通过共用顶角氧原子连接起来的，如图所示。
则由n个磷氧四面体形成的这类磷酸根离子的通式为____________。
(5)氮化锗具有耐腐蚀、硬度高等优点，晶体中锗原子与氮原子之间存在明显的sp杂化现象，氮化锗晶体属于________晶体。
一种氮化锗晶胞的球棍模型如图，其化学式为__________，若晶胞长方体的高为b pm，设阿伏加德罗常数值为N A，晶体的密度为ρg·cm－3，则晶胞底面正方形的边长为____________ pm(列出计算式)。
1．(1)A＜C＜B＜D(2)sp 3杂化 羟氨分子与水分子均为极性分子，分子间都能形成氢键(3)＞ N 的原子半径比P 的原子半径小，原子核对最外层电子的吸引力较大(4)[P n O 3n ＋1](n ＋2)－(5)原子 Ge 3N 4 550b ρN A ×1015或550b ×10－10ρN A×1010 【解析】(1)基态N 原子具有的能量最低，激发态N 原子具有的能量较高，且较高能级轨道排布的电子越多，原子具有的能量越高，故N 原子能量由低到高的顺序是A ＜C ＜B ＜D 。
2020届高考化学二轮复习专项测试：专题五 热化学方程式 盖斯定律及其应用 (3)含解析
2020届高考化学二轮复习专项测试专题五热化学方程式盖斯定律及其应用（3）1、已知3.0g乙烷完全燃烧在常温下放出的热量为155.98kJ，则下列关于乙烷燃烧热的热化学方程式书写正确的是( )A．2C2H6(g)＋7O2(g)=4CO2(g)＋6H2O(g) ΔH＝－3119.6kJ/molB．C2H6(g)＋5/2O2(g)=2CO(g)＋3H2O(g) ΔH＝－1559.8kJ/molC．C2H6(g)＋7/2O2(g)=2CO2(g)＋3H2O(g) ΔH＝－1559.8kJ/molD．C2H6(g)＋7/2O2(g)=2CO2(g)＋3H2O(l) ΔH＝－1559.8kJ/mol2、1g碳与适量水蒸气反应生成CO和H2,需吸收10.94kJ热量,此反应的热化学方程式为( )A.C+H2O CO+H2ΔH=+131.3kJ·mol-1B.C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g) ΔH=+10.94kJ·mol-1C.C(s)+H2O(l)CO(g)+H2(g) ΔH=+131.3kJ·mol-1D.C(s)+ H2O(g)CO(g)+H2(g) ΔH=+131.3kJ·mol-13、下列依据热化学方程式得出的结论正确的是( )A.已知2H2(g)+O2(g)=2H2O(g) ΔH=-483.6kJ·mol-1,则氢气燃烧热为241.8kJ·mol-1B.已知C(s)+O2(g)=CO2(g) ΔH1;2C(s)+O2(g)=2CO(g) ΔH2,则2ΔH1<ΔH2C.已知2SO2(g)+O2(g)2SO3(g) ΔH=-Q kJ·mol-1(Q>0),则将16g SO2(g)和足量O2置于一密闭容器中,充分反应后放出0.25Q kJ的热量D.已知:C(石墨,s)=C(金刚石,s) ΔH>0,则金刚石比石墨4、常温下,1mol化学键分解成气态原子所需要的能量用E表示,结合表中信息判断下列说法不正确的是( )A.432kJ·mol-1>E(H-Br)>298kJ·mol-1B.表中最稳定的共价键是H-F键C.H2(g)→2H(g) ΔH=+436kJ·mol-1D.H2(g)+F2(g)=2HF(g) ΔH=-25kJ·mol-15、已知反应：①101kPa时，2C(s)＋O2(g)=2CO(g) ΔH＝－221kJ·mol－1②稀溶液中，H＋(aq)＋OH－(aq)=H2O(l) ΔH＝－57.3kJ·mol－1下列结论正确的是( )A．碳的燃烧热大于110.5kJ·mol－1B．反应①的反应热为221kJ·mol－1C．98%的浓硫酸与稀氢氧化钠溶液反应生成1mol水的中和热为-57.3kJ·mol－1D．稀醋酸与稀氢氧化钠溶液反应生成1mol水时放出57.3kJ的热量6、下列关于反应过程中能量变化的说法正确的是（）A．图中a、b曲线可分别表示反应CH2＝CH2(g)＋H2(g)→CH3CH3(g) ΔH＜0使用和未使用催化剂时，反应过程中的能量变化B．己知2C(s)＋2O2(g)＝2CO2(g) ΔH1；2C(s)＋O2(g)＝2CO(g) ΔH2。
2020高考化学二轮复习 有机化学课件 大纲人教版 精品
专题十二 │ 要点热点探究
式中：ρ—标况下气体密度；D—气体的相对密度；M′—已知 气体的相对分子质量。(注：商余法只适用于求由碳、氢或碳、氢、 氧组成的有机化合物的分子式)
(2)有关烃的混合物计算的几条规律： ①若 M<26(烷、炔相混)，则一定有 CH4。 ②若 M<28(烷、烯相混)，则一定有 CH4。 ③若平均分子组成中，1<N(C)<2，则一定有 CH4。 ④若平均分子组成中，2<N(H)<4，则一定有 C2H2。 ⑤两种烃组成的混合气体。若其平均分子组成为 N(C)＝2，且其 中一种分子含两个碳原子，则另一种气体分子一定也含两个碳原子。 (3)具有特定碳、氢原子物质的量比的常见有机物： ①当 n(C)∶n(H)＝1∶1 时，常见有机物有：苯乙烯、苯、乙炔、 苯酚。
第四单元 有机化学
专题十二 有机化合物的组成、结构、 性质
专题十三 有机合成与推断
第四单元 有机化学
第四单元 │ 知识网络构建
知识网络构建
第四单元 │ 高考纵览
高考纵览
2009
2010
2011
有机物的组 成、结构和
性质
课标全国9；海 南5；江苏10； 山东12；上海9； 安徽8；福建9； 天津1；全国
专题十二 │ 要点热点探究
②当 n(C)∶n(H)＝1∶2 时，常见有机物有：单烯烃、饱和一元 脂肪醛、饱和一元脂肪酸、饱和一元脂肪酯、葡萄糖。
③当 n(C)∶n(H)＝1∶4 时，常见有机物有：甲烷、甲醇、尿素 [CO(NH2)2]。
2．有机物结构式的确定 (1)确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定 该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。 (2)确定有机物结构式的一般步骤：①根据分子式写出它可能具 有的同分异构体；②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团， 最后确定所写同分异构体中的一种。
2020年高考化学二轮专题复习13：有机化学基础(附解析)教学教材
2020年高考化学二轮专题复习13：有机化学基础(附解析)2020年高考化学二轮专题复习13：有机化学基础（附解析）考纲指导1．了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
2．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
4．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
5．了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
6．掌握常见的有机反应类型。
7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
Ⅰ．客观题(1)考查有机物同分异构体的数目判断。
(2)以陌生有机物为背景，考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。
(3)考查有机物的检验、提纯和分离。
(4)考查有机物的命名。
Ⅱ．主观题该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现，考查内容主要有以下几个方面：(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。
(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。
(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。
(4)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程。
知识梳理一、有机物的组成、结构和性质1．常见官能团的特征反应(1)能发生加成反应的有机物通常含有、、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。
(2)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。
(3)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。
(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
(5)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。
新教材适用2025版高考化学二轮总复习专题能力提升训练五化学实验基础
专题实力提升训练(五)1. (2024·山东枣庄二模)下列试验正确的是( A )A．图Ⅰ：试验室制氨气B．图Ⅱ：石蜡催化分解C．图Ⅲ：制备氢氧化铁胶体D．图Ⅳ：淀粉水解及产物检验【解析】试验室通过加热氢氧化钙和氯化铵的混合物制备氨气，故A正确；石蜡催化分解试验过程中，酒精灯应当加热碎瓷片部位，故B错误；制备氢氧化铁胶体的方法是向沸水中滴加饱和FeCl3溶液，故C错误；淀粉水解及产物检验过程中淀粉在稀硫酸中水解完后要先加入过量NaOH溶液营造碱性环境，再滴加新制氢氧化铜悬浊液，故D错误；故选A。
2. (2024·湖南张家界二模)下列试验操作及现象表述错误的是( B )A．向NaHCO3溶液中加入AlCl3溶液，产生白色沉淀并有无色气泡生成B．向Ba(NO3)2溶液中通入足量的SO2气体，溶液先变浑浊，然后重新变澄澈C．向NH4Cl溶液中滴加NaOH稀溶液，将潮湿的红色石蕊试纸置于试管口，试纸不变蓝D．在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中，混合气体黄绿色渐渐变浅，试管内有油状液体出现，试管内液面上升【解析】向NaHCO3溶液中加入AlCl3溶液，二者发生双水解反应，产生Al(OH)3白色沉淀和CO2气体，反应离子方程式为3HCO－3＋Al3＋===Al(OH)3↓＋3CO2↑，A正确；二氧化硫溶于水生成亚硫酸，其电离出氢离子，氢离子与硝酸根相当于HNO3存在，表现强氧化性，会将SO2氧化成H2SO4而产生硫酸根，硫酸根与钡离子产生硫酸钡沉淀，浑浊不会变澄清，B 错误；NH3极易溶于水，在NH4Cl溶液中加入稀NaOH溶液，不加热时反应产生的NH3·H2O不能分解产生NH3，潮湿的红色石蕊试纸不变蓝色，C正确；在光照条件下，CH4与Cl2发生取代反应生成一氯甲烷(无色气体)、二氯甲烷(油状液体)、三氯甲烷(油状液体)、四氯化碳(油状液体)及氯化氢(极易溶于水)，因此反应现象为：混合气体黄绿色渐渐变浅，试管内有油状液体出现，试管内液面上升，D正确；故选B。
2020届高考化学一轮课件：十四 有机化学基础(选修)
应试策略
1.高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定,通常是 以生产、生活中的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化 学的核心知识,涉及常见有机物的结构、性质及相互转化关系,有 机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写。考 生在判断结构简式时,要注意结合题目中已知的信息进行分析,找 出不同之处,哪些地方断键或成键,从而确定有机物的结构简式。
2.有机物的同分异构体是高考的必考点,出题形式一般为在推断 出各物质之后,以指定某物质为前提,在限定条件下让考生写出同 分异构体或确定同分异构体的数目,限定条件一般以指定的特征反 应或特征性质来确定官能团或有机物种类。同分异构体类型通常 有碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在立体异构,要 充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。考生在 复习时要注意掌握各类物质的特征性质,积累同分异构体书写的实 用小规律,如丁基的4种结构,戊基的8种结构,苯环上具有3种不同侧 链的排列方式为10种等。
碳氧双键
①醇的催化氧化;②连在同一个碳上的两个羟基脱 水;③含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化;②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
必备知识
(2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);②通过 消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过加成或氧化反应等消除 醛基;④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
必备知识
2.选考有机大题解题策略 选考有机大题最后一问,一般是有机合成路线设计。指定原料和 产品,用“ A反 反应 应试 条剂 件B……反 反应 应试 条剂 件 目标产物”表示转化方式。烃→卤 代烃→醇→醛→羧酸→酯一条线,乙烯辐射一大片的基本合成路线, 不是适用一切合成的万能路线,有时需结合题给信息采取“迂回”策 略,常采用如下“三先三后”策略:①“先消后加”策略:当官能团数量 增加、位置变化、不饱和度大幅提升,一般由卤代烃或醇先消去, 再与X2或HX加成,再水解或再消去,实现合成目的。②“先占后除” 策略:苯环的基团有定位的功能,为防止引入的基团误入其他位置, 先用某些基团占据特定位置,待引入基团进入后,再去除占位基团。 ③“先保后复”策略:官能团转化时所加试剂,会连累不需要变化的其 他基团,先采取保护措施再将其复原,如碳碳双键易被酸性KMnO4 溶液氧化,先用HBr加成保护,再用NaOH/醇溶液消去复原。
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第14讲有机化学基础(选考)非选择题(本题包括5个小题,共100分)1.(2018北京理综,25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
下图是8-羟基喹啉的合成路线。
已知:ⅰ.+ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是。
(2)A→B的化学方程式是。
(3)C可能的结构简式是。
(4)C→D所需的试剂a是。
(5)D→E的化学方程式是。
(6)F→G的反应类型是。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。
反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。
答案(1)烯烃(2)CH3CH CH2+Cl2CH2ClCH CH2+HCl(3)或(4)氢氧化钠水溶液(5)CH2CHCHO+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化3∶1解析由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为CH3CH CH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH2ClCH CH2,则B为CH2ClCH CH2;CH2ClCH CH2与HOCl发生加成反应生成或,则C为或;或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则D为;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成,则J为,G为,F为;由信息可知,发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成,则L为;与发生氧化还原反应生成和。
(1)CH3CH CH2含有碳碳双键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCH CH2和氯化氢,反应的化学方程式为CH3CH CH2+Cl2CH2ClCH CH2+HCl;(3)CH2ClCH CH2与HOCl发生加成反应生成或,C可能的结构简式为或;(4)或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则试剂a为氢氧化钠水溶液;(5)D→E的反应为在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,反应的化学方程式为CH2CHCHO+2H2O;(6)F→G的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成和水;(7)K→L的转化过程为发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成;(8)与反应生成、和H2O,去氢发生氧化反应,去氧加氢发生还原反应,两者物质的量之比为3∶1。
2.(2017课标全国Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为。
C的化学名称是。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。
(3)⑤的反应方程式为。
吡啶是一种有机碱,其作用是。
(4)G的分子式为。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应(3)++HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合B的分子式可知A的分子式为C7H8,A为芳香烃,则A为甲苯,结构简式为。
C为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。
(2)C与D相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。
(3)由G的结构简式和反应⑤的条件和试剂可知,反应⑤为中的氯原子取代了E中—NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为++HCl。
因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的HCl,从而提高反应物的转化率。
(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。
(5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置:然后确定苯环上的位置,①有4种,②有4种,③有2种,共计10种,其中一种是G的结构简式,则符合题意的结构有9种。
(6)解答本题可用逆推法:3.具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:已知:ⅰ.RCH2Br R—HC CH—R'ⅱ.R—HC CH—R'ⅲ.R—HC CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)(1)C中官能团名称为,B的化学名称为。
(2)F的结构简式为,则与F具有相同官能团的同分异构体共种(考虑顺反异构,不包含F)。
(3)由G生成H的化学方程式为,反应类型为。
(4)下列说法正确的是(选填字母序号)。
a.由H生成M的反应是加成反应b.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质c.1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应d.1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH(5)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成CH3CH CHCH3的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案(1)溴原子、羧基邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)(2) 5(3)+NaOH+NaI+H2O 消去反应(4)ac(5)解析根据流程图,结合C的结构可知,A为邻二甲苯,氧化生成B,B为邻甲基苯甲酸,B发生取代反应生成C,C与甲醇发生酯化反应生成D,D为,根据信息ⅰ,D与甲醛反应生成E,E在氢氧化钠溶液中水解后酸化,生成F,根据信息ⅱ,F与I2反应生成G,G为,G发生消去反应生成H,H为,根据信息ⅲ,2个H反应生成M()。
(1)根据C的结构,C中官能团有溴原子、羧基,B为邻甲基苯甲酸()。
(2)F的结构简式为,与F具有相同官能团的同分异构体有、、、(包括顺反2种),共5种。
(3)G发生消去反应生成H,反应的化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。
(4)根据H和M分子式之间的关系,由H生成M的反应是加成反应,a正确。
C不能电离出溴离子,不能用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质,b错误。
1 mol E中含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应,c正确。
1 mol M 含有2 mol酯基,与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH,d错误。
(5)以乙烯为原料合成CH3CH CHCH3。
可以首先用乙烯与水加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙烯再与溴化氢加成生成溴乙烷,根据信息ⅰ,乙醛与溴乙烷在一定条件下反应生成CH3CH CHCH3。
合成路线为。
4.有机物G可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。
其合成路线如下图所示。
已知:①通常在同一碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
②醛能发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛:RCHO+R'CH2CHO+H2O③请回答:(1)A生成B的反应类型为,B中含有的官能团名称为。
(2)写出两个符合下列条件的A的同分异构体结构简式:。
①能与氯化铁溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(3)化合物C的结构简式为。
(4)D E的化学方程式为。
(5)1 mol G在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2 mol。
(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得,则H的名称为;通常采用为原料合成,请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选)。
答案(1)取代反应(或氯代反应) (酚)羟基、氯原子(2)、、、(任意写出其中2个)(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(5)5(6)乙二醇解析在H2O2的作用下发生信息③的反应,生成的A为,A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B,B在NaOH的水溶液中发生卤代烃的水解生成C,再结合C和CH3CHO可以发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛D,则B为,C为,D为;D发生银镜反应生成的E为,E酸化后得到的F为。
(1)A在光照条件下与氯气反应生成的B为,分子中含有羟基和氯原子。
(2)①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基;②根据核磁共振氢谱,说明分子结构中对位有两个不同取代基,或苯环上有两个酚羟基和一个甲基,且酚羟基为对称位置,满足条件的同分异构体有、、、。
(4)D→E反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。
(5)G中苯环、碳碳双键和羰基可以与氢气发生加成反应,则1 mol G在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2的物质的量为5 mol。
(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得,根据原子守恒和碳架结构不变,可知H的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇;采用为原料合成的流程为。
5.左乙拉西坦(物质G)是一种治疗癫痫的药物,可通过以下方法合成:(1)B中的含氧官能团名称为。
(2)E→F的反应类型为。
(3)X的分子式为C4H7ON,写出X的结构简式:。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。
①能发生水解反应,水解产物仅有一种,且为α-氨基酸;②分子中含六元环结构,且有4种不同化学环境的氢原子。
(5)请以和为原料制备,写出相应合成路线流程图[合成须使用试剂HAl(t-Bu)2,无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干]。
答案(1)羟基、醚键(2)氧化反应(3)(4)(5)11解析(1)B 中的含氧官能团为羟基、醚键。
(2)E 中羟基被氧化变为羧基,发生氧化反应。
(3)对比C 和D 结构,结合X 分子式为C 4H 7ON,得出X 的结构简式为。
(4)同时满足条件的G 的一种同分异构体的结构简式为。
(5)对比和两种原料和制备产物,先将苯甲醇氧化成苯甲醛,再氧化成苯甲酸,然后模仿A 到B 的反应进行合成,路线如下:。