有机化学第三版答案南开大学出版社第7章
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有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
2-已 烯 -4-炔 酸
O
C-CH=CH-COH
(3). 6-羟 基 -1-萘 甲 酸 ； (4) 对 乙 酰 基 苯 甲 酸
COOH
COOH
HO
O C- CH 3
3 . 邻 苯 二 甲 酸 p K 2 为 5 .4 ， 对 苯 二 甲 酸 p K 2 为 4 .8 ，
说 明 这 个 实 验 事 实 。
CH3CH2CH=CH2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CN
4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的 红外谱图与B的1H NMR谱图如下，写出A和B的结构式
解:
A:
B:
CH2 C -2 C C H3 H HC3 rO
OH
H 2 S4 O
O CH 2 C C 2 C H H 3H
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
2-已 烯 -4-炔 酸
O
C-CH=CH-COH
(3). 6-羟 基 -1-萘 甲 酸 ； (4) 对 乙 酰 基 苯 甲 酸
COOH
COOH
HO
O C- CH 3
3 . 邻 苯 二 甲 酸 p K 2 为 5 .4 ， 对 苯 二 甲 酸 p K 2 为 4 .8 ，
说 明 这 个 实 验 事 实 。
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为： CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
6 解：化合物为：7
5 4
O2 1 C3-O-2-CCH3H
分子中有7种化学环境不同的碳从右到左
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)
不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
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7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
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解：
C4H9O
CH 2-CH 2
O
NH
CH 2-CH 2
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
CO 2Ag
Br2 R CCl 4
C- NH 2 O
Br
(3).
(1)B2H6 CH 2 (2)H2O2/OH-
CH 2OH PBr3
(1)Mg CH 2Br (2)CO2
CH 2COOH
CH2CO2H
MnO2,CH2Cl2,15℃
(4).
CH=CHCH2CHO
或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
O
OH
CH2-CH-CH3
H+
O
(8). CH3CO2H + HO
CH 2OH
CH 3COCH 2
OH
(9). CH3CH2CH2CO2H + Br2
P CH3CH2CHCO2H
Br O
OHH2O
CH3CH2CHCO2H H+ OH
(10). 油酸 + Br2 CCl4
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7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为： CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
6 解：化合物为：7
5 4
O2 1 C3-O-2-CCH3H
分子中有7种化学环境不同的碳从右到左
m /e 相对强度（％）
m /e 相对强度（％）
41
44
58
58
43
10
85
66
55
10
100
12
57
100
142
12
解：该酮为5-壬酮，其分子离子峰裂分过程如下：
O
CH 3CH2CH 2CH2-C-C 2CHH 2CH2CH 3
m/e 142
H
O C4H9-C
CH -C H3 CH 2
-CH3CH=CH2 M － 42
解：
Br
O C-CH3
IR: 1690cm-1 与苯环共轭的羰基吸收。 826 cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为： CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
6 解：化合物为：7
5 4
O2 1 C3-O-2-CCH3H
分子中有7种化学环境不同的碳从右到左
m /e 相对强度（％）
m /e 相对强度（％）
41
44
58
58
43
10
85
66
55
10
100
12
57
100
142
12
解：该酮为5-壬酮，其分子离子峰裂分过程如下：
O
CH 3CH2CH 2CH2-C-C 2CHH 2CH2CH 3
m/e 142
H
O C4H9-C
CH -C H3 CH 2
-CH3CH=CH2 M － 42
解：
Br
O C-CH3
IR: 1690cm-1 与苯环共轭的羰基吸收。 826 cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。
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C4H9 -H2 C4H7 m/e 55 - CH2 C3H7 m/e 43
-H2 C3H5
m/e 41
习题与解答
1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下： 215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30 （一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10 （α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代） ＝317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
解：
Br
O C-CH3
IR: 1690cm-1 与苯环共轭的羰基吸收。 826 cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。
MS: m/e 198 , m/e 200 其强度比为：26：25说 明分子中含有Br
基峰 m/e 183 为 Br
CO
产生 m/e 198 为 79Br
O CC3H
m/e 200 为
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为： CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
2-已 烯 -ห้องสมุดไป่ตู้-炔 酸
O
C-CH=CH-COH
(3). 6-羟 基 -1-萘 甲 酸 ； (4) 对 乙 酰 基 苯 甲 酸
COOH
COOH
HO
O C- CH 3
3 . 邻 苯 二 甲 酸 p K 2 为 5 .4 ， 对 苯 二 甲 酸 p K 2 为 4 .8 ，
说 明 这 个 实 验 事 实 。
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为： CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
6 解：化合物为：7
5 4
O2 1 C3-O-2-CCH3H
分子中有7种化学环境不同的碳从右到左
CH3CH2CH=CH2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CN
4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的 红外谱图与B的1H NMR谱图如下，写出A和B的结构式
解:
A:
B:
CH2 C -2 C C H3 H HC3 rO