傅克反应
傅克反应
酰基化反应的特点
1、酰基正离子比较稳定，故酰基化不会发生 重排或异构化作用；
2、酰基化反应是不可逆的，并且由于酰基是 芳环的钝化基团，故酰基化反应一般得到的是 单取代产物；
3、催化剂一般都大于1。如，酮能与氯化铝生 成络合物，因此氯化铝的用量应略超过酰氯的 物质的量，如用酸酐为原料，由于副产物羧酸 也能与氯化铝络合，后者用量略超过酸酐物质 的量的二倍。
注意！
当苯环上有强钝化取代基时，傅-克反 应则无法进行。
当苯与三个或三个以上的C组成的卤代 烃发生反应时，生成的主要产物是重排 产物。
傅瑞德尔（ Charles Friedel ，1832--1899 ，法国化学家）
傅瑞德尔生于法国斯特拉斯堡（ strasboury ），在 武慈指导下学习化学， 1869 年获得博士学位， 1876 年任教授，八年后接替武慈首席有机化学教授位置。
nh强烈活化中等活化弱活化傅克烷基化反应在手性路易斯酸或有机小分子催化下芳香化合物可与羰基化合物亚胺环氧化物不饱和化合物等亲电试剂发生傅克烷基化反应
傅-克反应
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傅-克反应
傅-克反应的概念：在酸的催化作用下，芳香烃与烷基 化试剂或酰基化试剂作用，芳环上的氢被烷基或酰基 所取代，在芳环上导入烷基或酰基的反应叫傅-克反应。 傅克反应可分为烷基化反应和酰基化反应两大类。
一、傅克烷基化反应
例：各种烷基化试剂及方程式
+ CH3CH2Cl
AlCl3 0-25
CH2CH3
机理：卤代烃等烷基化试剂在路易斯酸 作用下生成烷基碳正离子，作为亲电试 剂进攻芳环，形成的中间体σ-络合物失 去一个质子得到芳烃烷基化产物。
傅克反应资料讲解
傅克反应傅-克反应傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·傅里德（Friedel C）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（Crafts J）共同发现。
该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。
傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应傅-克烷基化反应傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。
假设使用无水氯化铁作为催化剂，在氯化铁的作用下，卤代物产生碳正离子，碳正离子进攻苯环并取代环上的氢，最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。
总反应式如下：傅-克烷基化机理这类反应有个严重缺点：由于烷基侧链的供电性，反应产物比起原料具有更高的亲核性，于是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代，导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。
由于这类反应是可逆的，还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物（例如被氢取代时，也称为傅-克脱烷基化反应）；另外长时间的反应也会导致基团的移位，通常是转移至空间位阻较小、热力学稳定的间位产物。
另外如果氯不是处于三级碳原子（叔碳原子）上，还有可能发生碳正离子重排反应，而这取决于碳正离子的稳定性：即三级碳>二级碳>一级碳。
空间位阻效应可以被利用于限制烷基化的数量，比如1，4-二甲氧基苯的叔丁基化反应。
1,4-二甲氧基苯的叔丁基化烷基化的底物并不局限于卤代烃类，傅-克烷基化可以使用任何的碳正离子中间体参与反应，如一些烯烃，质子酸，路易斯酸，烯酮，环氧化合物的衍生物。
如合成1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷就可以从苯与3-氯-2-甲基丙烯进行反应:1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷的合成曾有研究实例表明亲电试剂还能选用由烯烃和NBS生成的溴离子。
通过烯烃的傅-克烷基化在这个反应中三氟甲磺酸钐被认为在卤离子形成中活化了NBS的供卤素能力。
傅-克去烷基化反应傅-克烷基化是一个可逆反应。
在逆向傅-克反应或者称之为傅-克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。
傅-克反应
傅-克反应
傅-克反应（Friedel-Crafts reaction）是一种重要的有机反应，可用于向芳香烃中引入新基团。
傅-克反应于1877年首次由法国化学家Charles Friedel和James Crafts 发现，因此得名。
该反应的一般形式如下：
R-X + Ar-H → Ar-R + HX
其中R-X指有机卤化物，Ar-H指含有苯环的有机化合物，HX指卤化氢。
反应的催化剂为路易斯酸，通常使用的是三氟化铝（AlCl3）或氢氟酸（HF）。
傅-克反应的机理是由阴离子进攻芳环的离子机制。
在反应开始时，AlCl3或HF将R-X离子化，使其在离子态下与芳环发生反应。
形成的芳基阳离子会转移一个质子，生成稳定的芳基卤化物。
傅-克反应还包括两个具体的类型，即芳香取代反应和芳香缩合反应。
芳香取代反应
芳香取代反应通常是指用硝酸或硫酸与苯或其它芳香化合物反应，生成芳香基硝化物或芳基磺酸盐。
该反应可以用于合成芳残基化合物。
例如，苯与硝酸反应可以得到硝基苯：
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
硝基苯也可以被还原为苯胺，然后再进一步反应，如磺化、酰化等，最终合成一些颜料、药物和香料等有机化合物。
苯乙酮还可以被还原为苯乙醇，再进行酯化、烷化等反应，合成出一系列重要的化学品。
总之，傅-克反应是一种通用且多功能的有机合成反应，常常用于合成各种化学品。
在反应过程中需要特别注意反应条件的控制，如温度、反应时间等，以保证反应的高效性和选择性。
苯环和二氯甲烷的傅克反应
苯环和二氯甲烷的傅克反应
苯环和二氯甲烷之间的傅克反应是有机化学中的一种重要反应，它通常在惰性溶剂中进行。
该反应的反应物是苯环（C6H6）和二氯甲烷（CH2Cl2），产物是1,1-二氯环己烷（C6H10Cl2）。
傅克反应是一种亲电取代反应，涉及到一个亲电试剂（这里是二氯甲烷）和一个芳香化合物（这里是苯环）之间的反应。
傅克反应通常需要催化剂存在，常用的催化剂包括氟化铯（CsF）或氟化银（AgF）等。
傅克反应的机理如下：
1. 初始阶段，催化剂（如氟化铯）使二氯甲烷发生亲电化，生成亲电试剂CH2Cl+。
2. 芳香环（苯环）中的π电子云与亲电试剂中的亲电中心（CH2Cl+）发生反应。
亲电试剂攻击苯环中的一个氢原子，形成一个过渡态。
3. 过渡态经历重排和亲核攻击的步骤，最终生成1,1-二氯环
己烷作为主要产物。
傅克反应是一种选择性较好的反应，通常只发生单取代。
此外，傅克反应对苯环上的取代基有一定的容忍性，因此可以应用于合成有机化合物的过程中。
需要注意的是，傅克反应是一个亲电取代反应，因此在实验条件下要注意反应的安全性和操作规范，避免对实验人员造成伤害。
同时，傅克反应的条件和反应物选择也需要根据具体的实验要求进行调整。
总结起来，苯环和二氯甲烷的傅克反应是一种重要的有机合成反应，通过亲电取代的机制在苯环上引入取代基。
这一反应对于有机化学合成和功能化合物的制备具有重要意义。
傅克反应
芳烃不酰化剂的活性中间体迚行芳香环上的亲电取代反应， 生成б络合物(81)或（82），脱去氯化氢后得羰基络合物 （83），再经水解得酰化产物脂-芳酮。
在酰基化反应中有以下几点需要注意
• 酰基是一个间位定位基，当一个酰基取代苯环的 氢后，使苯环的活性降低，反应终止，产物一般 为一元取代苯，而丌会生成多元取代苯的混合物， 因此芳烃的酰基化反应的产率一般比较好 • 酰基化反应是丌可逆的，也丌发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有价值 • 由于酰基化反应的产物单纯，可以用此反应先生 成酮，再还原来制备芳烃的烷基衍生物
烷基化不酰基化的相似之处不丌同之处
• 相似之处：催化剂相同；反应机理相似；换上连 有强吸电子基时，如硝基、磺基、酰基和氰基等， 一般丌发生反应 • 丌同之处：如烷基化反应是可逆反应，而酰基化 反应则是丌可逆的。由于烷基化反应的可逆性， 所以常常伴随着歧化反应，即一分子烷基苯脱烷 基，另一分子则增加烷基。
1、反应通式：
2、反应机理：
Friedel-Crafts烷基化反应是碳正离 子对芳环的亲电迚攻。通常碳正离子 来自卤代烃不Lewis酸的络合物，其他 如质子化的醇及质子化的烯等也可作 为碳正离子源。
3、影响因素
（1）卤原子对反应的影响 对于卤代烷，丌同的卤代烷以及丌同结构的 烷基，对烷基化反应均有影响，当烷基相同而卤 原子丌同时，反应活性次序为：RCl>RBr>RI 当卤原子相同，而烷基丌同时，其活性次序为： H2C=CH-CH2X>R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X （2）芳环结构对反应的影响 由于烷基是供电子基，当芳环上引入烷基后， 环上的电子云密度增加，使芳环更加活泼，更加 容易进行亲电取代反应，因此苯在烷基化时生成 的单取代烷基苯很容易进一步进行反应生成二取 代烷基苯或多取代烷基苯
傅克反应
傅克反应傅-克反应傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。
这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法，称为Friedel —Crafts反应，简称傅-克反应。
苯环上有强吸电子基（如－NO2 、－SO3H 、－COR）时，不发生傅-克反应。
a、烷基化反应：卤代烷在AlCl3的作用下生成C+，C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上）烷基化反应的缺点是副反应的发生b、硝基化反应：常用的硝基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。
优点是产物较纯。
一般用Clemmensen还原法可以得到丙苯。
济南盛信达科技有限公司燕山学院工作室最新招聘信息加入时间：2008-3-13 11:24:44单位信息单位名称：济南盛信达科技有限公司单位所在地：山东省济南市高新区成立时间：单位性质：其他企业所属行业：制造业单位简介济南盛信达科技有限公司,国家重点高新技术企业，具有自营进出口权。
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傅克反应
傅克反应傅-克反应傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。
这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法，称为Friedel—Crafts反应，简称傅-克反应。
苯环上有强吸电子基（如－NO2 、－SO3H 、－COR）时，不发生傅-克反应。
a、烷基化反应：卤代烷在 AlCl3的作用下生成C+， C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上）烷基化反应的缺点是副反应的发生b、硝基化反应：常用的硝基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。
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一般用Clemmensen还原法可以得到丙苯。
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傅克反应的机理
傅克反应的机理1.定义在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation)；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)。
傅列德尔克拉夫茨反应，是烷基化与酰基化反应，统称傅列德尔克拉夫茨反应简称傅克反应。
2.机理在烷基化反应中，反应并不停止在一烷基化阶段，由于生成的烷基苯比苯易于烷基化，还可以生成多烷基取代的芳烃。
以苯的乙基化为例，除乙苯外，还生成二乙苯和三乙苯等。
如果加入过量的苯，则可以提高乙苯的产率，抑制多乙苯的生成，这是因为傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应是可逆反应。
这里，如果单纯地按照苯环定位规律的话，二乙苯主要应是对位和邻位的二乙苯异构体，三乙苯主要是1，2，4-三乙苯。
事实上二乙苯主要是间位异构体，三乙苯主要是1，3，5-三乙苯。
其原因还是在于傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应是可逆的，反应是热力学控制的，而间位异构体是热力学上最稳定的。
在酰基化反应中，反应可以停止在一酰基化阶段。
例如，苯和乙酐反应，可得较纯的苯乙酮。
在酰基化反应中，酰基化试剂和产物芳酮中都含有羰基，能与催化剂配合，形成稳定的配合物，因此需要催化剂的量至少比酰基化试剂的量多才行。
有的副产物还需要消耗催化剂，进行制备反应时必须考虑催化剂的合理用量。
此外，这类催化剂极易吸水、水解或形成配合物而失去催化作用。
3.反应特点（1）烷基化反应亲电试剂为碳正离子，有重排现象，故烷基化产物有异构化现象；（2）烷基化反应为可逆反应故烷基苯可进行歧化反应即一分子烷基苯脱烷基变成苯另一分子烷基苯增加烷基变成二烷基苯；（3）生成的烷基苯更容易进行烷基化反应故烷基化反应能生成多元取代产物；（4）苯环上有强吸电子基如硝基、磺基时不易发生烷基化反应。
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傅-克反应
傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877 年由法国化学家查尔斯傅里德(Friedel C)和美国化学家詹姆斯克拉夫茨(Crafts J)共同发现。
该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。
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傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应；(2)傅-克酰基化反应
傅-克烷基化反应
傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代轻对一个芳环进行烷基化。
假设使用无水氯化铁作为催化剂，在氯化铁的作用下，卤代物产生碳正离子，碳正离子进攻苯环并取代环上的氢，最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。
总反应式如下：
傅-克烷基化机理
这类反应有个严重缺点：由丁烷基侧链的供电性，反应产物比起原料具有更高的亲核性，丁是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代，导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。
由丁这类反应是可逆的，还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物(例如被氢取代时，也称为傅-克脱烷基化反应);另外长时间的反应也会导致基团的移位，通常是转移至空间位阻较小、热力学稳定的问位产物。
另外如果氯不是处丁三级碳原子(叔碳原子)上，还有可能发生碳正离子重排反应，而这取决丁碳正离子的稳定性：即三级碳＞二级碳＞一级碳。
空间位阻效应可以被利用丁限制烷基化的数量，比如1, 4-二甲氧基苯的叔丁基化反应。
1,4-二甲氧基苯的叔丁基化
烷基化的底物并不局限丁卤代轻类,傅-克烷基化可以使用任何的碳正离子中问体参与反应，如一些烯轻，质子酸，路易斯酸，烯酮，环氧化合物的衍生物。
如合成1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷就可以从苯与3-氯-2-甲基丙烯进行反应：
1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷的合成
通过烯轻的傅-克烷基化
在这个反应中三氟甲磺酸使被认为在卤离子形成中活化了NBS的供卤素能
力。
傅-克去烷基化反应
傅-克烷基化是一个可逆反应。
在逆向傅-克反应或者称之为傅-克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。
例如，在用漠乙烷对苯的多
重取代当中，由丁烷基是一个活化基团，原来期待能够得到邻对位取代的产物。
然而真正的反应产物是1,3,5-三乙基苯，即所有烷基取代都是问位取代。
热力学反应控制使得该反应产生了热力学上更稳定的问位产物。
通过化学平衡，问位产
物比起邻对位产物降低了空间位阻。
因此反应最终的产物是一系列烷基化与去烷基化共同作用的结果。
1,3,5-三乙基苯的合成
傅-克酰基化反应
傅-克酰基化反应是在强路易斯酸做催化剂条件下，让酰氯与苯环进行酰化的反应。
此反应还可以使用埃酸酎作为酰化试剂，反应条件类似丁烷基化反应的条
件。
酰化反应比起烷基化反应来说具有一定的优势：由丁球基的吸电子效应的影
响（钝化基团），反应产物（酮）通常不会像烷基化产物一样继续多重酰化。
而且该反应不存在碳正离子重排，这是由丁酰基正离子可以共振到氧原子上从而稳定碳离子（不同丁烷基化形成的烷基碳正离子，正电荷非常容易重排到取代基较多的碳原子上）。
生成的酰基可以用克莱门森还原反应、沃尔夫一凯惜纳一黄鸣龙还原反应或者催化氢化等反应转化为烷基。
条件：氯化铝为催化剂，回流，无水
傅-克酰化的成功与否取决丁酰氯试剂的稳定性。
比如甲酰氯就由丁不稳定而不能进行，因此合成苯甲醛就需要其他的方法，如Gattermann-Koch反应：在氯化铝和氯化业铜的催化下，通过苯、一氧化碳与氯化氢在高压当中合成。
反应机理
第一步是在路易斯酸的条件下，氯的解离形成酰基碳正离子:
第二步是接下来的芳环亲电试剂进攻酰基正离子:
最后一步，电荷转移至氯原子形成HCl,而A1C13催化剂重新形成:
II
如果需要的话产生的芳香酮可以接着被还原形成相应的芳环烷基侧链，见：沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙还原反应或者Clemmensen还原,两者的区别在丁溶剂的酸碱性。
傅-克羟基烷基化
芳环和一定的醛酮形成相应的羟基取代的烷基化产物:
展望与变化
该反应与以下经典的人名反应相关：
酰化产物可以通过Clemmensen还原转化成烷基化产物。
Gattermann-Koch反应可以通过苯来合成苯醛。
Gattermann反应可以通过氢袱酸对芳环进行甲酰化。
Houben-Hoesch反应可以通过袱类化合物来合成芳醛。
Fries重排反应可以通过芳基酯重排得到芳基酮。
Scholl反应可以让两个芳基直接偶联（有些时候被称作Friedel -Crafts芳香化）Zincke-Suhl反应可以让甲基苯酚和四氯化碳反应得到环己烯二酮。
布兰克氯甲基化反应：通过盐酸，氯化锌的催化通过甲醛将氯甲基引入芳基。
Bogert-Cook合成（1933）通过脱水反应和异构化，将1-&苯乙环己醇合成菲Darzens-Nenitzescu酮合成法（1910, 1936）将环己烯和乙酰氯反应得到甲基环己基酮。
Nenitzescu还原酰化（1936）绿色化学当中，氯化铝被石墨代替用丁和2 -漠丁烷进行对二甲苯的烷基化。
因为其碳正离子的稳定性更弱，此类反应不适用丁一级卤代轻
染料
Friedel Crafts反应应用丁很多染料的合成，比如：三苯基甲烷和氧杂蕙染料。
图例通过两当量的白里酚和邻苯二甲酸酊合成白里酚猷（一种pH指示剂）
白里酚猷的合成
图例通过邻苯二甲酸酎和问苯二酚在氯化锌的催化下得到氟代荧光素。
而在反应中用N,N-二乙基氨基酚取代问苯二酚做则得到罗丹明B:
Haworth 反应
Haworth 反应
另外一个相关反应，从蔡作为原料合成菲就是利用琥珀酸酎进行了一系列的反应。
利用傅-克反应进行芳香轻类的检测
利用氯仿和氯化铝催化剂和芳香化合物反应得到三芳香环取代甲烷，
由丁通
常具有亮丽的颜色这种反应能够用来在实验室内检验芳香化合物。
拓展
如同克莱森重排的发展一样，傅-克酰基化反应先是在芳香族化合物的反应中 发现和应用，而后来发现该反应同样适用丁非芳香族化合物（主要是烯轻）。
比 如环己烯与乙酰氯在三氯化铝的作用下生成共钥环己烯基酮，
而这个方法已经发
展为一种重要的合成共钥不饱和酮的方法（Nenitzescu 反应）。
CH3COCI AICI3 比如在天然产物kelsoene 的一种合成方法中就利用了分子内非芳香 Friedel -Crafts 反应： 略）2 Q / / "CO 2H 41% : 5
非芳香族化合物中发生的傅克烷基化反应也很常见。
最常见的是分子内发生 的傅克烷基化反应（但往往冠以其他称呼，比如说阳离子成环反应之类，本质上 就是傅-克反应的一种变体。
）。