化学方程式

第四部分有机反应一、烃1.甲烷甲烷的制取：CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑烷烃通式：C n H2n-2（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）分解反应甲烷分解：CH4 C+2H2CaO△点燃光光光光高温图1 乙烯的制取2.乙烯乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成：H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 n 3.乙炔乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 炔烃的通式：C n H 2n-2浓硫酸 170℃高温催化剂△ 2－CH（1）氧化反应乙炔的燃烧：HC≡CH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应与溴水加成：HC≡CH+Br2HC=CHBrCHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2与氢气加成：HC≡CH+H2 H2C=CH2与氯化氢加成：HC≡CH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC CH n4.苯苯的同系物通式：C n H2n-6（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃催化剂△Br2—CHCl点燃注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应 ①苯与溴反应（溴苯） ②硝化反应+HO —NO 2 +H 2O（硝基苯）苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

③磺化反应+HO —SO 3H +H 2O（苯磺酸）（3）加成反应（环己烷）+Br 2+HBrBrNO 270℃—SO 3H+3H 2 催化△苯还可以和氯气在紫外光．．．照射下发生加成反应，生成C 6H 6Cl 6（剧毒农药）。

5.甲苯 （1）氧化反应甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应 甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

（3）加成反应（甲基环己烷） 二、烃的衍生物 6.溴乙烷纯净的溴乙烷是无色液体，沸点℃，密度比水大。

点燃CH 3 | +3HNO 3 浓硫O 2N — CH 3 |—NO 2 |+3H 2O CH 3|| CH 3|+3H 2SO 4HO 3S — —SO 3H +3H 2O+3H 2 催化△ CH 3 |CH 3溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr（2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O注意：检验卤代烃中的卤原子时，需取水解液滴入HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液。

一是中和多余的NaOH，二则检验沉淀是否溶于稀硝酸。

7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）（2）氧化反应乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （乙醛）注意：当2-丙醇发生催化氧化时，会生成丙酮，而非丙醛。

2CH3—CH—CH3+O22CH3—C—CH3+2H2O（丙酮）NaOH醇△催化△注意：甲醇、乙醇为可再生能源，甲醇有毒；乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、OH|催化△||O乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚） （4）取代反应乙醇与卤化氢取代：CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O 注意：乙醇不可以和卤素单质发生取代反应。

8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味， 熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性（苯酚钠） 苯酚（俗称石炭酸）的电离：+H 2O+H 3O +—OH—O - 浓硫140℃—OH +NaOH +H 2O—ONa H +苯酚钠与CO 2反应：+CO 2+H 2O +NaHCO 3注意：该反应只能生成NaHCO 3，因为3HCO 酸性弱于苯酚。

（2）取代反应 +3Br 2 ↓+3HBr（三溴苯酚） （3）显色反应苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH （2）氧化反应乙醛的燃烧：2CH 3CHO+5O 2 4CO 2+4H 2O—ONaOH—OH—BrBr — OH|Br |O||催化△O ||注意：凡是含有羟基的有机物，一般均可与钠反应。

溴水与酚类易取代，不点燃乙醛的催化氧化：2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH （乙酸） 乙醛的银镜反应：CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O （乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。

有关制备的方程式：Ag ++NH 3·H 2O===AgOH ↓++4NHAgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]++OH -+2H 2O乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O+2H 2O （3）乙醛自身加聚：n CH 3CHO —CH —O — （聚乙醛）甲醛与苯酚反应：n HCHO + n — + 2n H 2O （酚醛树脂） 10.乙酸 （1）乙酸的酸性催化△△△一定条[]n |CH 3—OH 催化△OH—CH 2— | n ] [乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO -+H+（2）酯化反应CH 3—C —OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯） 注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

附加：酯化反应简介（1）反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。

（2）反应物：醇是任意的醇，酸既可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。

如：3HO —NO 3+ +3H 2O（3）反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。

如： +2H 2O （乙二醇二乙酯） （4）反应方式<1>一元醇与一元羧酸按通式反应；O ||浓硫△O ||CH 2—OH CH —OH ||CH 2—OH 催化△CH 2—ONO 2 CH —ONO 2 ||CH 2—ONO 2O=C —OH | O=C —OH +H —OC 2H 5 H —OC 2H 5浓硫△O=C —OC 2H 5O=C —OC 2H 5 |R —COOH+HO —R’→RCOOR’+H 2O<2>二元羧酸与二元醇，可以酯化成链，并形成高分子化合物。

如：n HO —CH 2CH 2—OH+n HOOC — —C — +2n H 2O也可酯化成环状小分子酯。

C —C + CH 2—CH 2 <3>羟基羧酸可自身酯化成环状内酯。

如：CH 2—CH 2—COOH CH 2—C + H2O 也可分子间酯化形成环状小分子酯或链状高分子化合物（酯），如：2CH 3—CH —COOHn HO —CH —COOH—O —CH —C —+n H 2O —COOH 浓硫△—C —OCH 2CH 2—O —[]n O|| OH 浓硫△O || | OH | OH | OH | OHO || O || 浓硫△O OCH 2CC O OCH 2| CH 2—O浓硫△ O || | | OH [ ]nCH 3 | CH 3 | O ||11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1）水解反应CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH （2）中和反应CH 3COOC 2H 5+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH 三、糖类、油脂、蛋白质 12.葡萄糖结构：CH 2OH —CHOH —CHOH —CHOH —CHOH —CHO 物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。

化学性质：①具有还原性：能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应；②加成 反应：与H 2反应；③酯化反应：与羧酸反应；④分解反应：在酒化酶作用下，分 解为乙醇和CO 2；⑤燃烧生成CO 2和H 2O 。

葡萄糖的燃烧：C 6H 12O 6+6O 2→6CO 2+6H 2O 葡萄糖的氧化：CH 2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH 3)2OHCH 2OH(CHOH)4COONH 4+2Ag ↓ + 3NH 3+ H 2OCH 2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O ↓+ 2H 2O卤代烃 醇醛羧酸酯水水酯氧还氧酯水不饱和烃 加 成消消去加成无机酸葡萄糖的还原：CH 2OH(CHOH)4 + H 2CH 2OH(CHOH)4CH 2OH葡萄糖的分解：C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 213.蔗糖、麦芽糖蔗糖的水解：C 12H 22O 11+H 2O ——→C 6H 12O 6+C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖麦芽糖的水解：C 12H 22O 11+H 2O ——→2C 6H 12O 6麦芽糖 葡萄糖注意：蔗糖不含醛基，不可以发生银镜反应；麦芽糖可以发生银镜反应。