有机化学《醇和酚》习题和答案
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有机化学《醇和酚》习题和答案
习题9.1 用系统命名法命名下列化合物
(CH 3)3CCH 2OH
(CH 3)2C
OH
Ph
（1）
（2）
CH 3
OH
CH 2CH 2CHCH 3
OH
OH
（3）
（4）
OH
CH 2CH CH 2
OH
Cl
CH 3
（5）
（6）
OH
OH
CH 2(CH 2)4CH 3
OH
（7）
（8）
【解答】
（1）2,2-二甲基-1-丙醇 （2）2-苯基-2-丙醇 （3）1-甲基环己醇 （4）1，3-丁二醇 （5）间烯丙基苯酚 （6）4-甲基-2-氯苯酚 （7）4-己基-1, 2-苯二酚 （8）9-蒽酚
习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出其中的醇是1°、2 °还是3°醇。 （1）异戊醇 （2）2-环己烯-1-醇 （3）1-环戊烯基甲醇 （4）对乙基苯酚
（5）均苯三酚（根皮酚） （6）2, 4, 6-三硝基苯酚（苦味酸） 【解答】
CH 3CHCH 2CH 2OH
CH 3
OH
(1)
(2)
1°醇 2 °醇
CH 2OH
OH
2CH 3(3)
(4)
1°醇
OH
OH
HO
OH
NO 2
O 2N NO 2
(5)
(6)
9.3 命名下列多官能团化合物。
CH 2OH
CH 2OH OH
(2)
C 6H 5CHCOOH
(1)
SO 3H
OH
OH
COOH
OH
C 6H 5
(3)
(4)
【解答】
（1）α-羟甲基苯乙酸 （2）对羟基苯甲醇
（3）2, 4-二羟基苯磺酸 （4）3-苯基-2-羟基苯甲酸
9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序。
（1）正己醇 （2）3-己醇 （3）正己烷 （4）正辛醇 （5）2-甲基-2-戊醇 【解答】
（3）<（5）<（2）<（1）<（4）
9.19 完成下列反应式：
OH(CH 2)10OH +
2HBr （1）
CH 3CH 2CH 2OH ++I 2
P
（2）
CH 3(CH 2)3CHCH 2OH C 2H 5
+SOCl
2
（3）
OH
+PBr
3
（4）
【解答】
OH(CH 2)10OH +
2HBr Br(CH 2)10Br
CH 3CH 2CH 2OH ++I 2
P
CH 3CH 2CH 2I CH 3(CH 2)3CHCH 2OH C 2H 5
+SOCl
2
CH 3(CH 2)3CHCH 2Cl
C 2H 5
OH
+PBr
3
Br
（1）（2）（3）（4）
9.20 写出下列反应的机理：
（1）(R)-2-己醇与氢溴酸反应（S N 2 条件）。用立体表达式表示。
(2)
(CH 3)3CCH 2OH
(CH 3)2CBrCH 2CH 3
(3)
CH 3CHCH
CH 2
OH
CH 3CHCH CH 2Br
+CH 3CH
CHCH 2
Br
【解答】
C OH H 3C
H
4H 9
H +
C
OH 2H 3
C H
4H 9
+
OH 2
CH 3
Br
n-C 49+
δδ
-H 2O
CH 3
9
Br
(1)
C
CH 3
H 3
C
CH 3
H 2C
OH
+
C
CH 3
H 3C
CH 3
H C
-H O
3
H 3C CH 3
2
+
H 3C
CH 3
H 2C
CH 3
+
-
C
H 3C CH 3
H 2C
CH 3
Br
(2)
CH 3CHCH CH 2
OH
+
CH 3CHCH CH 2
OH
+
2
CH 3CHCH CH
2
+
CH 3CH
+
CHCH 2
Br -Br -
CH 3CCH 3CH 2
CH 3CH
CHCH 2
Br
Br
(3)
习题9.24 写出下列反应的主要产物：
OH
CH 3+HNO 3
3低温
(1)
H 2SO 4
HNO 3
OH
Cl
(2)
NaNO 2H 2SO 4, 0oC
OH
(3)