有机化学《醇和酚》习题和答案
高中化学【醇和酚]
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(√ )
(4)
含有的官能团相同，两
者的化学性质相似
(× )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液 ( √ )
(6) 反应
最多能与 3 mol Br2 发生取代 (× )
2．下列说法正确的是
()
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故
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水溶性 常温下在水中溶解度不大，高于 65 ℃与水混溶 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应
毒性 立即用__酒__精__清洗
3.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__活__泼__；由于羟基 对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_活__泼___。
随堂检测反馈
1．“花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人”是
我国唐代著名浪漫主义诗人李白所写。李白号称“酒仙”，
素有“斗酒诗百篇”的说法。假若李白生活在现代，按照
他嗜酒如命的习惯，某日不幸误饮假酒(主要成分是工业酒
精)而英年早逝。你觉得李白是因为喝了什么成分而致死
A．乙醇
B．甲醇
()
C．乙二醇
2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋3O2―点―燃→ 2CO2↑＋3H2O
反应 条件 断键位置
类型
化学方程式(以乙醇为例)
置换
Na
_①__
反应
取代 浓 HBr， _②__
反应 △
取代 浓硫酸， _①__和__②_
反应 140 ℃
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
有机化学课后习题答案第10-16章
第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
四、区别下列化合物。
1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
六、 写出下列化合物的脱水产物。
1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
有机化学9---醇和酚
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳 基取代的化合物。 将硫原子代替氧原子，即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关， 有顺序：叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时，以分子内脱水生成烯， 尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
（B）分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂：硫酸（易重排）； 氧化铝（温度高，重复使用，较少重排） 如：
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
（2）酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应：
C2H5OH
+
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得
（3）SOCl2 （6）Cu，加热 （9）Al2O3，加热
(1) H2SO4，加热
(2) HBr
(3) Na
(4) Cu，加热
(5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3
Br (2)
CH3CH2CHCH3
Cl
(3) CH3CH2CHCH3
CH3
CH
(4)
C2H5
ONa (5) CH3CH2CHCH3
OH
Br
Br
SO3H
OH
Br
Br
Br H2C CHCH2O
Br
（7）
(8)
(9)
11.用指定的原料合成下述的醇或烯。
（1）甲醇，2-丁醇合成 2-甲基丁醇 解：
CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3
OH
Cl
MgCl
CH3OH
[O] CH2O
有气体产生
片刻后出现混浊
有气体产生 Na
有气体产生
卢卡斯试剂
加热才出现混浊 立刻出现混浊
(D)
白色沉淀
(E)
无现象
无现象
（5） (A)
无现象
无现象
不溶
(B) Fe3+ (C)
无现象 Na 有气体产生 浓HCl
无现象
无现象
溶解
(D)
紫色
6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。
OH
OH
OH
OH
OH
OH
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-13章
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第9-13章《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！（其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！）第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OHHCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
有机化学练习题(大学)(十一) 醇、酚
第十章 醇、酚一 选择题1.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br2.乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是:(A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂?(A)KMnO 4 + H + (B)HIO 4 (C)CrO 3 + H + (D)新制备的MnO 210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是：(A) CH 3CH 2CH 2OCH 3 (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ： ① KMnO 4/H + ② CrO 3/H + ③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是: (A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 :(A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)OHCHO CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OHCH 350%H 2SO 4(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化?(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂?(A) Ag(NH 3)2+ (B) O 3 (C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理（R ）—2—溴丁烷得到（S ）—2—溴丁烷的反应机理是：A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1)19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是CH 3CH CH CH 3CH 3Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2BrCH 2CH 2CH 3CHCH 3Br CH 320反应产物是：IV IIIII ICH 2CH 2C CH 2OH O OH CH 3CHCH OCH 3O CH 2CH 2CH C CH 3OH O CH 3CH C CH 3OH O CH 3CH CH CHCH 3OH CH 3CH CH CCH 3O D C B A C CH 3CH 3P h CH 3O C O P h C O C CH 3CH 3CH 3OCH 3O C C CH 3O P h CH 3O C CH 3COCH 3P h CH 3C CH 3CH 3OH P h CH 3O C OH CH 3CH CH 3CH CH 3OH (3)CH 3C CH 3OH CH 2CH 3(2)CH CH 3CH 3CH 2CH 2OH (1)21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：A 格氏试剂 （B ） 林德拉试剂（C ） 沙瑞特试剂 （D ） 卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键?(A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I25.下列反应OHCH 2CH CH 2OCH 2CH CH 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是:(A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有:(A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?(A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。
醇和酚习题含答案
醇和酚习题含答案醇和酚是化学中常见的有机化合物，它们在生活中有着广泛的应用。
醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，而酚则是一类含有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。
在本文中，我们将通过一些习题来了解醇和酚的性质及其应用。
习题一：以下哪个化合物是醇？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：B. 乙醇。
乙醇是一种醇，它的化学式为C2H5OH，含有一个羟基。
习题二：以下哪个化合物是酚？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：C. 苯酚。
苯酚是一种酚，它的化学式为C6H5OH，含有一个苯环上的羟基。
习题三：醇和酚的物理性质有何区别？答案：醇和酚的物理性质有一些相似之处，例如它们都可以溶于水。
然而，由于醇分子中含有较长的碳链，所以醇的熔点和沸点通常较高。
而酚的熔点和沸点较低，这是因为苯环的存在使得酚分子之间的相互作用减弱。
习题四：以下哪个化合物具有醇和酚的性质？A. 丙酮B. 甲醇C. 苯酚D. 乙醚答案：C. 苯酚。
苯酚既含有苯环上的羟基，也含有碳链，因此具有醇和酚的性质。
习题五：醇和酚在生活中有哪些应用？答案：醇和酚在生活中有着广泛的应用。
以醇为例，乙醇是一种常见的溶剂，在医药、化妆品、清洁剂等领域有着重要的应用。
甲醇可以用作溶剂和燃料。
酚也有许多应用，例如苯酚可以用作防腐剂和消毒剂，对细菌有较强的抑制作用。
此外，酚还可以用于生产染料、塑料和橡胶等。
通过以上习题，我们对醇和酚的性质及应用有了一定的了解。
醇和酚作为有机化合物的重要代表，它们的研究与应用对于推动化学领域的发展具有重要意义。
希望通过这些习题的讨论，读者们能够对醇和酚有更深入的认识，并在实际应用中发挥出它们的价值。
2014届高二有机化学 第三章 第一节 醇和酚2
高二有机化学第三章第一节醇和酚——21. 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理2. 下列关于苯酚的描述错误．．的是（）A. 无色晶体，具有特殊气味 B. 常温下易溶于水C. 暴露在空气中呈粉红色D. 有毒，有强烈的腐蚀性3. 下列关于醇和酚的说法中，正确的是（）A.含有羟基的化合物一定是醇B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚C.表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基D.酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质4.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A. 加70℃以上的热水,分液B. 加适量浓溴水,过滤C. 加足量NaOH溶液,分液D. 加适量FeCl3溶液,过滤5.下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A.苯B.乙烯C.丙醇D.苯酚钠6．实验室进行下列实验时，必须在反应液中加入碎瓷片以防止暴沸的是（）A. 制溴苯 B. 制硝基苯 C. 制乙烯 D.制三溴苯酚7．某学生做实验后，采用下列方法清洗所有仪器：①用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管②用酒精清洗做过碘升华的烧杯③用盐酸清洗长期盛放FeCl3溶液的试剂瓶④用盐酸溶液清洗盛过苯酚的试管。
你认为他的操作（）A．②不对B．③不对C．④不对D．全部正确8．用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．溴水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO9．能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2A．②⑤⑥B．①②⑤C．③④⑥D．③④⑤10．下列分子式表示的一定是纯净物的是（）A ．C 5H 10B ．C 7H 8O C ．CH 4OD ．C 2H 4Cl 211．下列关于苯酚的叙述中不正确的是 （ ）A ．苯酚显弱酸性，它能与氢氧化钠溶液反应B ．在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，可得到苯酚C ．除去苯中混有的少量苯酚，可用溴水作试剂D ．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚12．由—CH 3、—COOH 、—OH 、—C 6H 5等四种基团两两组成的化合物中，能与适量的NaOH 溶液发生反应，反应后所得产物中再通入CO 2也能反应的是（ ）A ．1B ．2C ．3D ．413．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。
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有机化学《醇和酚》习题和答案习题9.1 用系统命名法命名下列化合物(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)2COHPh（1）（2）CH 3OHCH 2CH 2CHCH 3OHOH（3）（4）OHCH 2CH CH 2OHClCH 3（5）（6）OHOHCH 2(CH 2)4CH 3OH（7）（8）【解答】（1）2,2-二甲基-1-丙醇 （2）2-苯基-2-丙醇 （3）1-甲基环己醇 （4）1，3-丁二醇 （5）间烯丙基苯酚 （6）4-甲基-2-氯苯酚 （7）4-己基-1, 2-苯二酚 （8）9-蒽酚习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出其中的醇是1°、2 °还是3°醇。
（1）异戊醇 （2）2-环己烯-1-醇 （3）1-环戊烯基甲醇 （4）对乙基苯酚（5）均苯三酚（根皮酚） （6）2, 4, 6-三硝基苯酚（苦味酸） 【解答】CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3OH(1)(2)1°醇 2 °醇CH 2OHOH2CH 3(3)(4)1°醇OHOHHOOHNO 2O 2N NO 2(5)(6)9.3 命名下列多官能团化合物。
CH 2OHCH 2OH OH(2)C 6H 5CHCOOH(1)SO 3HOHOHCOOHOHC 6H 5(3)(4)【解答】（1）α-羟甲基苯乙酸 （2）对羟基苯甲醇（3）2, 4-二羟基苯磺酸 （4）3-苯基-2-羟基苯甲酸9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序。
（1）正己醇 （2）3-己醇 （3）正己烷 （4）正辛醇 （5）2-甲基-2-戊醇 【解答】（3）<（5）<（2）<（1）<（4）9.19 完成下列反应式：OH(CH 2)10OH +2HBr （1）CH 3CH 2CH 2OH ++I 2P（2）CH 3(CH 2)3CHCH 2OH C 2H 5+SOCl2（3）OH+PBr3（4）【解答】OH(CH 2)10OH +2HBr Br(CH 2)10BrCH 3CH 2CH 2OH ++I 2PCH 3CH 2CH 2I CH 3(CH 2)3CHCH 2OH C 2H 5+SOCl2CH 3(CH 2)3CHCH 2ClC 2H 5OH+PBr3Br（1）（2）（3）（4）9.20 写出下列反应的机理：（1）(R)-2-己醇与氢溴酸反应（S N 2 条件）。
用立体表达式表示。
(2)(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)2CBrCH 2CH 3(3)CH 3CHCHCH 2OHCH 3CHCH CH 2Br+CH 3CHCHCH 2Br【解答】C OH H 3CH4H 9H +COH 2H 3C H4H 9+OH 2CH 3Brn-C 49+δδ-H 2OCH 39Br(1)CCH 3H 3CCH 3H 2COH+CCH 3H 3CCH 3H C-H O3H 3C CH 32+H 3CCH 3H 2CCH 3+-CH 3C CH 3H 2CCH 3Br(2)CH 3CHCH CH 2OH+CH 3CHCH CH 2OH+2CH 3CHCH CH2+CH 3CH+CHCH 2Br -Br -CH 3CCH 3CH 2CH 3CHCHCH 2BrBr(3)习题9.24 写出下列反应的主要产物：OHCH 3+HNO 33低温(1)H 2SO 4HNO 3OHCl(2)NaNO 2H 2SO 4, 0oCOH(3)OHNH 223加压，加热(4)【解答】OHCH 3+HNO 33低温OHCH 3NO 2(1)243OHClOHCl2O 2N(2)NaNO 2H 2SO 4, 0oCOHOHNO(3)OHNH 223加压，加热OHNH 2HOOC(4)（一）写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：（1）H 2SO 4, 加热 （2）HBr (3)Na (4)Cu ，加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4【解答】(1) CH 3CHCHCH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3Br(3) CH 3CHCH 2CH 3ONa(4) CH 3CH 2CCH 3O(5) CH 3CH 2CCH 3O（二）完成下列反应式：（1）ONa+ ClCH 2CHCH 2OHOH（2）OHCl OHK 2Cr 2O 724（3）OHOH+ ClCH 2COCl吡啶AlCl 3CS 2（4）ClOHCl+ 2Cl 2乙酸【解答】OCH 22OHOH (1)(2)ClO(3)OCOCH 2ClOHOHOH2Cl(4)OH ClClCl（三）区别下列各组化合物：（1） 乙醇和正丁醇 （2）仲丁醇和异丁醇 （3） 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 （4）对甲苯酚和苯甲醇 【解答】（1）与水混溶者为乙醇，溶剂度不大的为正丁醇（2）与Lucas 试剂在几分钟内起反应者为仲丁醇，反应很慢的为异丁醇（3）与高碘酸水溶液作用，再加AgNO3溶液，有白色沉淀生成的为2，3-丁二醇 （4）与FeCl3水溶液作用，发生颜色反应的是对甲苯酚（四）用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚【解答】2，4，6-三硝基苯酚溶于NaHCO 3水溶液，而2，4，6-三甲基苯酚不溶（五）下列化合物中，哪一个具有最小的pKa 值？(1)OH(6)(2)(3)(4)(5)OHCH 3OHOH3OH2OH2H 5【解答】化合物（5）的酸性最强，pK a 值最小(六）完成下列反应式，并用R,S-标记法命名所得产物。
N (R)-2-己醇（1）(2) (R)-3-甲基-3-【解答】XCH 3H 9(1)CXC 2H 5H 73C 2H 537H 3X和（2）（七）将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少2-溴戊烷）。
【解答】(CH 3CH 2)2CHOH + PBr 3(CH 3CH 2)2CHBr(1)(2)(CH 3CH 2)2CHOH +CH 3ClSO 2吡啶-HClCH 3SO 2(CH 3CH 2)2CHO Br -(CH 3CH 2)2CHBr +CH 3-SO 2（八）用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
（1）只得一种化合物：CH 3COCH 2CH 3（2）得两个醛：CH 3CHO 和CH 3CH 2CHO （3）得一个醛和一个酮：HCHO 和CH 3COCH 3（4）只得一种含有两个羰基的化合物（任选一种） 【解答】(1)CH 3CH 2CH 3OHCCH 2CH 3CH 3OH (2)CH 3CHOHCHCH 2CH 3OH(3)(CH 3)2CCH 2OHOH(4)OHOH（九）用反应机理解释下列反应：CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 32CH 3CH 2CCH 2CH 33Cl+CH 3CH 2CCHCH 33(1)(2) (CH 3)2C-C(CH 3)2I Ag +(CH 3)3C-C-CH 3O(3) CH 2CHCHCH CHCH 3H 2SO 4中CH 2CH 3CHCHCHCH 3OH+CH 2CHCHCHCHCH 3(4)CH 3CHCH+CH 3CH 3【解答】 （1）CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 3ZnCl 23CH 2CHCH 2CH 2OZnCl 2CH 3-ZnO, -Cl -CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3+重排CH 3CH 2CCH 2CH 3CH3+产物（2）(CH 3)2CC(CH 3)ⅠOHAg +(CH 3)2CH C(CH 3)2OH+3)3CCHCH 3OH重排+（3）CH 2CHCH 3CHCHCH OHH +-H 2OCH 2CHCH 3CHCHCH OH 2+-H 2OCH 2CHCH 3CHCHCH 2+CHCH CHCH+CH 2CHCH 2CHCHCHCH 2CH 3+H 2O 得具有共轭双键的产物（4）CH 3CHCH 33CHCH+32CH 3重排33-H+CH 3CH 3。