第一单元有机化合物的结构 6
有机化学知识的基本概念第一节有机化合物的组成和结构
强极性键：如C—O、O—H、C—X等键，一般性质活泼， 较易断裂而发生化学反应。
三、结构与性质的关系：
1、结构与物理性质： （1）熔、沸点：分子量越大；分子中支链越少；分子极
性越大的熔沸点越高。 （2）、溶—解C性H：O只等有官分能子团中的含低有级—化O合H物、可—溶N于H2水、。—其CO余O的H
反应基团：C=C、C=O、C≡C、苯环上的键等
C=O + H—H → H—C—O—H (加氢)
C=C + H—CN → H—C—C—CN (加氢氰酸)
C=C + H—X → H—C—C—X (加卤化氢) C=C + H—OH → H—C—C—OH (加水)
加成反应的规律
. 1mol双键需1molH2 ; 1mol叁键需2molH2 .加成反应发生后，碳链结构不变，一般碳原子数目不 变，但加氢氰酸(HCN)后，碳原子数增加一个。
单体分子中一般应含有至少两个可以发
缩
生缩合反应的官能团
聚 特 反应通常发生在官能团上
反 点 高分子链中一般要通过氧、氮等原子相
·能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐
有机物燃烧的规律： ⑴ N→有N机2、物X燃→烧H时X，各元素的最终产物：C→CO2、H→H2O、 ⑵烃和烃的含氧衍生物完全燃烧后，产物均为CO2和H2O ⑶烃的含氧衍生物燃烧的耗氧量可转化为烃燃烧的耗氧量
⑷1molC消耗1molO2，4molH消耗1molO2 ⑸ Cn符H2合nO通z的式有C机nH物2nO完z全的燃有烧机，物其完产全物燃C烧O规2和律H:2O(符g)合的通体式积相等。 ⑹100℃以上，有机物完全燃烧前后气体体积不变化的规律。
2021年高中化学选修三第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》经典题(答案解析)(1)
一、选择题1．某有机物的结构如图所示。
下列说法错误的是A．该化合物的分子式为C20H28OB．该有机物的一氯代物有3种C．该有机物可以发生氧化反应、取代反应D．该物质属于醚类，难溶于水答案：A解析：A．由图可知，该有机物分子中含有20个C原子，30个H原子，1个O原子。
其分子式为：C20H30O，A项错误；B．该有机物中有3种等效氢，如图：，故其一氯代物有3种，B项正确；C．大多数有机物都可以燃烧，该有机物分子中含有碳氢单键和醚键，故可以发生氧化反应、取代反应，C项正确；D．该有机物分子中含有醚键()，属于醚类，多数醚难溶于水，D项正确；答案选A。
2．分子式为C5H10O的饱和一元醛的同分异构体共有几种A．3B．4C．5D．6答案：B解析：C5H10O且为饱和一元醛的结构可写成C4H9-CHO，C4H9-的结构有4种[CH3CH2CH2CH2-、(CH3)2CHCH2-、C(CH3)3-、CH3CH2CH(CH3)-]，故C5H10O且为饱和一元醛的结构也为4种。
答案选B。
3．设N A为阿伏加德罗常数的值。
下列叙述中正确的是A．1molFe与高温水蒸气完全反应，转移电子的数目为3N AB．28g C5H10的烃分子中，含有的碳碳双键的数目为0.4N AC．常温常压下，7.0g由丁烯与丙烯组成的混合气体中含有的氢原子数目为N AD．5mL0.1mol/LCH3 COOH 溶液和10mL 0.5mol/L CH3COOH溶液中所含CH3COOH分子数相等答案：C解析：A．Fe与高温水蒸气完全反应生成四氧化三铁，1molFe转移电子的数目为83N A，A叙述错误；B．C5H10的烃分子，可能是环烷烃不含有的碳碳双键，B叙述错误；C．丁烯与丙烯的最简式为CH2，常温常压下，7.0g由丁烯与丙烯组成的混合气体中含有0.5mol的CH2，则含有的氢原子数目为N A，C叙述正确；D．醋酸为弱电解质，其浓度越大，电离程度越小，5mL0.1mol/LCH3 COOH 溶液和10mL 0.5mol/L CH3COOH溶液中所含CH3COOH分子数不相等，D叙述错误；答案为C。
有机化合物的命名与结构
有机化合物的命名与结构一、有机化合物的命名：1.烷烃命名：选取最长碳链为主链，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，支链最多为主链，支链编号之和最小。
2.烯烃命名：选取含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，双键位置用字母表示。
3.炔烃命名：选取含三键的最长碳链为主链，从离三键近的一端给主链上的碳原子进行编号，三键位置用字母表示。
4.卤代烃命名：选取含卤素的最长碳链为主链，从离卤素近的一端给主链上的碳原子进行编号，卤素位置用字母表示。
5.醇命名：选取含羟基的最长碳链为主链，从离羟基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羟基位置用字母表示。
6.醚命名：根据醚键的位置给主链上的碳原子进行编号，编号从距离醚键近的一端开始。
7.酮命名：选取含酮基的最长碳链为主链，从离酮基近的一端给主链上的碳原子进行编号，酮基位置用字母表示。
8.羧酸命名：选取含羧基的最长碳链为主链，从离羧基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羧基位置用字母表示。
二、有机化合物的结构：1.烷烃结构：碳原子之间以单键相连，形成直链或分支链状结构。
2.烯烃结构：含有碳碳双键，双键两端的碳原子连接其他原子或基团。
3.炔烃结构：含有碳碳三键，三键两端的碳原子连接其他原子或基团。
4.卤代烃结构：含有卤素原子，卤素原子连接在碳原子上。
5.醇结构：含有羟基，羟基连接在碳原子上。
6.醚结构：含有醚键，醚键连接两个碳原子。
7.酮结构：含有酮基，酮基连接在碳原子上。
8.羧酸结构：含有羧基，羧基连接在碳原子上。
9.有机化合物的立体结构：包括顺式和反式结构，以及立体异构体等。
通过以上知识点，学生可以掌握有机化合物的命名方法和结构特点，为深入学习有机化学打下基础。
习题及方法：1.习题：将下列化合物命名：CH3-CH2-CH=CH-CH3方法：这是一个烯烃，选取含双键的最长碳链为主链，共有5个碳原子，双键在2号和3号碳原子之间，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，得到名称为2-戊烯。
有机物结构的表示方法(6式两模型)资料
三、键线式
将碳、氢元素符号省略，只表示出碳碳键以及与碳原子相 连的基团，用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情 况，每一个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。
分子式： C5H12 正戊烷结构简式
C H3 C H2 C H2 C H2 C H3
键线式:
优点：既能一定程度上表示分子的空间构型， 又很简练。
练习：1、写出下列有机化合物结构简式 和键线式。
O
（1）丁酸
CH3
CH2
C
OH
（ 2）
H H C H C C H
H C H
H
H
H C H
C C
（ 3） H
C C C
C C C
H
(4)
H H H
C
C H H
H
H C
H
H
H
2、下列有机物分子的表示方法与相对应 物质的分子式不正确的是 ( ) C 、D
H
C
C
H
O
H
结构简式: CH3
C
H
CH3 CHO
注意:3、醛基羧基结构简式有特殊的写法
—CHO —COOH
CH3 COH ×
分子式： C6H12O6
结构式:
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H O
C C
H
O-H O-H O-H O-H O-H
O
C
结构简式:
CH2
CH
CH
CH
CH
H
OH
CH2OH CHOH
OH OH OH OH
表示有机物结构的方法又有哪些？ （一）球棍模型、比例模型
有机化合物的结构
有机化合物的结构除了分子式，有机化合物的结构还可以通过分子模型来描述。
分子模型使用球和棒表示原子和键的结构。
原子通常使用彩色小球表示，而连接原子的化学键则使用棒状物表示。
有机化合物的结构包括分子中原子之间的连接方式以及它们在空间中的排列方式。
分子中原子之间的连接通常使用共价键来实现。
共价键是一种通过原子之间的电子共享来保持原子在一起的键。
这种共享可以将原子连接成链、环和分支等不同的结构。
化合物中的共价键可以是单键、双键或三键，它们的强度和长度会有所不同。
有机化合物的结构也涉及键的性质。
共价键可以是极性的或非极性的。
极性键是由于连接原子之间电子的不均匀分布而产生的。
一个极性键可能会由于一个原子吸引更多的电子而带有部分负电荷，而另一个原子可能会带有部分正电荷。
这种区分正负电荷的分布对于有机化合物的反应和性质具有重要影响。
另一个重要的结构概念是立体化学。
立体化学描述了有机化合物中原子或基团在空间中的排列方式。
有机化合物可以具有手性和非手性结构。
手性分子是在镜面上不对称的分子，它们可以存在两个镜像异构体，称为对映体。
非手性分子是镜面对称的分子，它们没有对映体。
手性分子和非手性分子可以具有不同的化学性质，并且在生物学和药学领域中具有重要的应用。
至此所述，有机化合物的结构是通过分子式和分子模型来描述的。
分子式提供了关于元素的数量和种类的信息，而分子模型则展示了原子之间的连接方式和在空间中的排列方式。
这些结构信息对于理解有机化合物的性质和反应机理至关重要，也对于合成有机化合物和设计新药物具有重要意义。
有机化合物的结构、及其表示方法
碳原子成键规律小结：
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
H C
H
H CC HH
H CH H
CH2 CH CH2 CH3
CH2CHCH2CH3 CH2 CH CH2 CH3
2、碳碳双键、碳碳三键中的“=” “≡” 不能省略
HO HCC O H
H
O CH3 C
OH
CH3 COOH
3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法
下列有机物分子的结构简式书写正确吗？
1、乙烷：H3C-CH3 2、乙醇：CH2CH3OH 3、丙酸：COOHCH2CH3 4、丁炔：CHCCH2CH3
优点：完整地表示出有机化合物分子中每个
原子的成键情况
不足：对于复杂的分子表示比较繁
H H H HH
结构式：H C C C C C H
H H H HH
结构简式:
C H3 C H2 C H2 C H2 C H3
C H3 C H2C H2C H2C H3
C H3 (C H2)3 C H3
可以省略简化的部分： 1、碳碳单键、碳氢单键
[思考1]下列物质分子式只表示一种物质
A、C3H6 B、C3H6O2 C、CH2Cl2 D、C2H6O
讨论： (2)产生同分异构现象的本质原因是什么?
碳原子的连接顺序和成键方式不同。
同分异构类型
异构 类型
碳链 异构
位置 异构
有机化合物的结构式
有机化合物的结构式
1.甲烷（CH4）
甲烷是最简单的有机化合物，由一个碳原子和四个氢原子组成。
它的结构式为CH4，碳原子和四个氢原子通过单键连接。
2.乙烷（C2H6）
乙烷是一种饱和烃，由两个碳原子和六个氢原子组成。
它的结构式可以写作CH3-CH3，表示两个碳原子通过单键连接，并且每个碳原子上连接有三个氢原子。
3.乙醇（C2H5OH）
乙醇是一种醇类化合物，由两个碳原子、六个氢原子和一个氧原子组成。
它的结构式可以写作CH3-CH2-OH，表示一个碳原子上连接有一个羟基（-OH）。
4.乙酸（CH3COOH）
乙酸是一种羧酸化合物，由两个碳原子、四个氢原子和两个氧原子组成。
它的结构式可以写作CH3-COOH，表示一个碳原子连接有一个羧基（-COOH）。
5.乙醛（CH3CHO）
乙醛是一种醛类化合物，由两个碳原子、四个氢原子和一个氧原子组成。
它的结构式可以写作CH3-CHO，表示一个碳原子通过双键连接一个氧原子。
6.苯（C6H6）
苯是一种芳香化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成。
它的结构式可以写作C6H6，表示六个碳原子以类似于六边形的结构连接在一起。
以上只是一些简单有机化合物的结构式，实际上有机化合物的结构式可能非常复杂。
随着有机化学的发展，人们对于更复杂和多样化的有机分子结构有了更深入的了解，并且发展了多种表示有机分子结构的方法，如传统的平面式、透视式和简化的骨架式等。
这些结构式的应用使得有机化学研究更加方便和精确。
化学有机结构知识点总结
化学有机结构知识点总结有机结构是有机化学的重要内容之一，它是有机化学家研究的重要对象。
有机结构的知识点包括有机化合物的命名规则、结构特点及其物理和化学性质等内容。
下面我们将对有机结构的相关知识点进行总结。
一、有机化合物的基本结构1、碳的四价碳是有机化合物的基础元素，在有机化合物中以sp3、sp2和sp杂化态存在。
sp3杂化的碳原子形成了四个单键，sp2杂化的碳原子形成了一个π键和三个σ键，sp杂化的碳原子形成了一个π键和两个σ键。
碳原子的四个官能团包括羟基、氨基、羰基和硫醇基。
2、键的构象有机化合物中有不同种类的键：单键、双键、三键。
单键是由两个原子共用一个电子对而形成的共价键；双键是由四个原子共用两对电子而形成的共价键；三键是由六个原子共用三对电子而形成的共价键。
3、立体化学有机化合物的立体化学是研究有机化合物空间结构和其影响性质的一门学科。
有机化合物的空间结构包括构象异构和立体异构。
构象异构是指同分子式、相同官能团的有机化合物，由于键轴可转动的存在，存在构象不同而其他性质相同的异构体。
立体异构是指分子中存在手性中心，其镜像体是不重合的异构体。
二、有机物的命名有机化合物的命名规则是化学家对有机化合物进行命名的规范，其目的是为了便于沟通和资料查阅。
有机物的命名分为通用命名法和系统命名法。
通用命名法是由化合物的来源、性质等因素构成的名称。
系统命名法则是由化合物的结构构成的名称。
常用的有机物命名规则包括：基本碳环、侧链、双键位置、取代基位置等。
三、结构与性质1、取代基的位置和性质取代基的位置对有机物的物理性质和化学性质有着很大的影响。
取代基可以影响有机物的溶解度、熔点、沸点、密度等物理性质，也可以影响有机物的化学反应。
取代基的位置常常决定了有机物的反应性。
2、官能团对有机物性质的影响有机化合物的官能团对有机化合物的性质有着重要的影响。
不同官能团所具有的化学性质不同，其化学反应也不同。
官能团的类型可以决定化合物的分类和一些化学性质。
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CHCOOH OH
? 有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）
D
? A.既可以与 Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光
? 照B.1下m与olB有该r2机化发物合生含物取有最代碳多反碳可双应键以，与解故3析可m以ol与NBarO2发H 生反加应成反应，又
? C.既含可有以甲基催，化故加可氢以，与又Br可2光以照使发酸生性取代K反M应nO，4A溶项液正褪确色；B项 ? D.既，可1 m以ol与羟要Fe消C耗l3溶1 m液o发l N生aO显H，色2反m应ol酯，基又水可解以生与成2NmaoHl C羧O3
2019/10/2
；消去（－X）
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反应条件
可能官能团
O2/Cu 、加热 醇羟基(－CH 2OH 、－CHOH ）
Cl2 (Br 2)/Fe 苯环，取代反应
Cl2 (Br 2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应
Br 2的CCl 4溶液 加成（C=C 、碳碳叁键）
H2、催化剂
加成(C=C 、－CHO 、碳碳叁键、 羰基、苯环)
2019/10/2
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反应的试剂 有机物
与NaHCO 3 羧酸 反应
能与Na 2CO 3 酚羟基
反应的
羧基
现象 放出气体且能使石灰水 变浑浊 无明显现象
放出气体
银氨溶液 或新制 Cu(OH) 2
2019/10/2
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸 加碱中和后有银镜或红
钠
色沉淀产生
(3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成
应的六大基本类型
(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 )
一、根据反应类型来推断官能团种类：
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C 、－CHO 、 羰基、苯环 （基团）
加聚反应 C＝C、C≡C
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 －X、酯基、肽键 、二糖、多糖
单一物质能发 分子中同时含有羟基和羧基 生缩聚反应 或同时含有羧基和氨基
C6H5—OH
-OH直接与苯环 相连
(1) 有弱酸性 (2) 取代反应 (3) 显色反应
CH3CHO
C=O双键有极 性，具有不饱 和性
(1) 氧化反应 (2) 加成反应
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
羧酸 —COOH
CH3COOH
受C=O影响， O-H键能够电离，(1) 具有酸性 (2) 酯化反应 产生H+
官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
卤代烃 醇 酚 醛
—X —OH —OH —CHO
CH3CH2Br
C-X键有极性， 易断裂
(1) 取代反应 (2) 消去反应
CH3CH2OH
有C-O和O-H键， 有极性，
(1)
与钠反应
(2) 取代反应
-OH与链烃基 直接相连
(3) 消去反应 (4) 氧化反应 (5) 酯化反应
氧化 A
氧化 B
C A是醇（－CH 2OH ）
10
三、根据反应物性质确定官能团 :
反应的试剂 有机物
现象
与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 溴水褪色，且产物分
(2) 炔烃
层
(3) 醛
溴水褪色，且产物不 分层
(4) 苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高 (1) 烯烃、二烯烃
锰酸钾反应 (2) 炔烃
(3) 苯的同系物
酯
R1-COO-R 2
CH3COOC2H5
分子中RCO-和 OR`之间的键裂
水解反应
烯烃 C C
CH2CH2
分子中双键中的 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 一个键易断裂 (3) 聚合反应
炔烃 —C C—
C2H2
分子中三键中的 键易断裂
(1) 氧化反应 (2) 加成反应
二、复习掌握重要官能团 的转化关系及涉及有机反
(4) 液均褪色
11
反应的试剂 有机物
现象
(1)醇
与金属钠反
应
(2)苯酚
(3)羧酸
放出气体，反应缓和 放出气体，反应速度较快 放出气体，反应速度更快
(1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物
与氢氧化钠 (2)苯酚
反应
(3)羧酸
浑浊变澄清 无明显现象
(4)酯
分层消失，生成两种有机物
溶液基反要应消耗放2出mColON2a气OH体，正确；C项，苯环可以催化加氢，
碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧 基，故不能与NaHCO3反应放出CO 2气体，D项错。
某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛 的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物 X的结构，关 于X的说法正确的是 （ ）
A．X分子可以发生消去反应 B．X 遇到FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳 溶液褪色 C．1 mol X 与足量的浓溴水反应，最多消耗 5 mol Br 2 D．1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗 1 mol H2
2019/10消/2 去反应 卤代烃、醇
8
二、由反应条件确定官能团种类 ：
反应条件
可能官能团
浓硫酸， ①醇的消去（醇羟基） 加热 ②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH 水溶 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 （皂 液,加热 化）
NaOH 醇溶 液，加热
卤代烃
概念： 官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。
常见官能团(名称)：
(-X) 卤原子 (-CHO) 醛基 (-NO2) 硝基
(-NH2) 氨基 碳碳双键 ( C C
(-OH) 羟基 (-COOH) 羧基
(R1-COO-R 2) 酯基
O
R1 C R2
羰基
) 碳碳三键 ( C C )
重要官能团的结构及主要化学性质
有机化合物官能团 的结构和性质
雷州市第一中学 邓民山
复习指导
? 1、阅读教材，回归教材。 ? 2、弄清官能团成键方式（注意结构简式和
键线式的区别）。 ? 3、以“结构决定性质”这一规律为主线，
归纳、练习、剖析考点。 ? 4、掌握官能团结构与性质的关系，学会分
析应用。
一、重要知识回顾
官能团的概念及常见的官能团
(4)葡萄糖、果 有银镜或红色沉淀生成 糖、麦芽糖
13
四、重要官能团的 性质和应用
学以致用
? 下列有机化合物中，有的有多个官能团。
A CHO B CH2OH
C
COOH D
HO
OH
COOH
OCH3
OH
CH3
E CHCOOCH CH2
CHCOOCH CH2
(1) 可以看作醇类的是 ____B_、__D____； (2) 可以看作酚类的是 ____B_、__C____； (3) 可以看作羧酸类的是 ___B_、__C_、__D__； (4) 可以看作酯类的是 ______E_____。