专题大看台 卤代烃在有机合成中的应用
2016-2017学年高中化学专题讲座六卤代烃的生成及在有机合成中的应用新人教版选修
专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl二、卤代烃在有机合成中的应用1．由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2ClCH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。
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(4)改变官能团的位置 如 R—CH2—CH2OH―消―去→R—CH = = CH2
―一―定加―条成―件→
―水―解→
(5)增加官能团的数目 ①增加碳碳双键数目： 如 CH3—CH = = CH—CH3―X―2→ ―N―a―OH―△/―乙―醇→ CH2 = = CH—CH = = CH2 ②增加羟基数目： 如 CH3CH2OH浓――H△2―SO→4CH2 = = CH2―X―2→ ―N―a―O―H/―H―2O→
3化合物B具有的化学性质有填写字母代号________． a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去 反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 4写出C、D和E的结构简式：C______________、 D______________、E______________
[解析] (1)设 Y 的分子式为 CnH2n＋2O，根据题设条件列式： 14n1＋2×2＋n 16×100%＝65%，n＝4. 结合题中信息和四氢呋喃的结构特点可推知：A 的分子式为 C4H8O，结构简式为 CH2 = = CHCH2CH2OH. (2)各步反应化学方程式依次为：
①CH2 = = CHCH2CHH10O 羟基和碳碳双键 CH2 === CHCH2CH2OH 2①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 3a、b、c
在碱存在的条件下，卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)： R—X＋R′OH―K―OH→R—O—R′＋HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应过 程如图所示：
请回答下列问题： 11 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好完全反应，生成饱和 一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式 为__________，A分子中所含官能团的名称是__________， A的结构简式为__________． 2第①、②、③步反应类型分别是①__________，② __________，③________
2019年高中化学第二章专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用(含解析)新人教版选修5
卤代烃的生成及在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤原子。
例如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
又如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制得丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。
再如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。
[练习]1.有下列合成路线：（1）上述过程中属于加成反应的有_______________（填序号）。
（2）反应②的化学方程式为_____________________________。
（3）反应④为反应，化学方程式为__________________________________________________________________。
解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1，2二溴环己烷；1，2二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3环己二烯；1，3环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。
高三化学一轮复习精品课件：专题突破15 卤代烃在有机合成中的应用
A ―C―l2―，―①―光―照→
――N―a―O―H―，―― ②乙――醇―，――△―→
――B―r2―的――C③―C―l4―溶―液―→ B
―――④―→ (3) 反 应 ④ 的 化 学 方 程 式 是 __________＋__2_N_a_O_H__―_―_乙_― △_醇―_→_______＋__2_N__a_B_r_＋__2_H_2_O_ 。
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(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为__C_l2_/_光__照__； 反应2的化学方程式为_______________________________； 反应3可用的试剂为_O__2/_C_u_(_其__他__合__理__答__案__也__可__)_。
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2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ―C―l2―，― ①―光―照→
卤代烃在有机合成中的应用
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
专题讲座(6) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用
专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl二、卤代烃在有机合成中的应用1．由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2ClCH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用
现在的化学技术发展非常迅速。
经过几十年的发展，有机合成已经取得很多成果，如研发特殊高分子、有机材料及各种药物等。
其中，卤代烃在有机合成中发挥着重要作用。
首先，卤代烃可以用来合成各种高分子材料。
例如，合成聚甲醛或聚苯乙烯需
要用到卤代烃。
这些高分子材料具有较高的热稳定性和化学稳定性，可以在极端工况下使用。
此外，卤代烃还可以用来合成有机材料，如硅藻土，可用于集成电路中。
此外，卤代烃也可用于制备新型药物。
例如，制备非编码RNA，需要用到卤代烃。
此外，还可以用卤代烃制备吲哚衍生物，用于治疗脑血管疾病、免疫疾病、癌症等疾病。
最后，卤代烃有极大的应用价值，可用于制备各种材料、药物等。
研究人员不
断深入研究卤代烃，以实现更高级的合成效果。
未来，它仍将在有机合成中发挥重要作用，为大众的生活和健康带来更多的便利。
卤代烃在有机合成中的重要作用
卤代烃在有机合成中的重要作用Alkyl halides, also known as haloalkanes or alkyl halogens, play a crucial role in organic synthesis due to their reactivity and versatility. These compounds consist of an alkyl group bonded to one or more halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine. Their unique properties make them indispensable in the preparation of various organic compounds, including drugs, perfumes, plastics, and agrochemicals.卤代烃在有机合成中扮演着至关重要的角色，其反应性和多功能性使其成为不可或缺的有机化合物。
这些化合物由一个或多个卤素原子（如氟、氯、溴或碘）与一个烷基相结合而成。
它们的独特性质使它们在制备各种有机化合物中起着重要作用，包括药物、香料、塑料和农药。
One of the key applications of alkyl halides in organic synthesis is in nucleophilic substitution reactions. In these reactions, a halogen atom in the alkyl halide is replaced by a nucleophile, resulting in the formation of a new organic compound. This process is widely used to introduce functional groups or modify the structure of organic molecules, making it a fundamental tool in synthetic chemistry.卤代烃在有机合成中的一个关键应用是在亲核取代反应中。
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式为__________，A分子中所含官能团的名称是__________，
A的结构简式为__________． (2)第①、②、③步反应类型分别是①__________，② __________，③_____填写字母代号)________．
a．可发生氧化反应 反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去
(4)改变官能团的位置 消去 如 R—CH2—CH2OH――→R—CH = = CH2 加成 ――――→ 一定条件 水解 ――→
(5)增加官能团的数目 ①增加碳碳双键数目： X2 如 CH3—CH = = CH—CH3――→ NaOH/乙醇 ――――――→ △ CH2 = = CH—CH = = CH2 ②增加羟基数目： 浓H2SO4 X2 如 CH3CH2OH―――→ CH2 = = CH2――→ △ NaOH/H2O ――――――→
在碱存在的条件下，卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)： KOH R—X＋R′OH――→R—O—R′＋HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃， 反应过 程如图所示：
请回答下列问题： (1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好完全反应，生成饱 和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发生水解反应，也 能发生消去反应，所以卤代烃是有机合成的重要桥梁，常 见的衍变关系(以溴乙烷为例)：
由上图可知通过卤代烃可以使有机物增加、转换官
能团，从而达到有机合成的目的． (1)有机物分子结构中引入卤原子
(2)有机物分子结构中消去卤原子
(3)官能团的引入和转化 NaOH/H2O ①引入羟基：R—X ――――→ ROH △ ②引入碳碳不饱和键：
③
④
[答案] (1)C4H10O 羟基和碳碳双键 CH2 === CHCH2CH2OH (2)①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 (3)a、b、c
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(4)写出C、D和E的结构简式：C______________、 D______________、E______________.
[解析]
(1)设 Y 的分子式为 CnH2n＋2O，根据题设条件列式：
12×n ×100%＝65%，n＝4. 14n＋2＋16 结合题中信息和四氢呋喃的结构特点可推知：A 的分子式为 C4H8O，结构简式为 CH2 = = CHCH2CH2OH. (2)各步反应化学方程式依次为： ①CH2 = = CHCH2CH2OH＋Br2―→