卤代烃在有机合成中的应用总结

1．连接烃和烃的衍生物的桥梁

烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。

如：

―→醛或羧酸。

2．改变官能团的个数

如：CH 3CH 2Br ――→NaOH

醇，△CH 2==CH 2――→Br 2

CH 2BrCH 2Br 。 3．改变官能团的位置

如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH

醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr

。

4．对官能团进行保护

如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

CH 2==CHCH 2OH ――→

HBr

――→

氧化

――――――→①NaOH/醇，△

②H

＋

CH 2==CH —COOH 。典例分析

1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

乙烯――→Cl 2

①1，2-二氯乙烷――――→480～530 ℃

②

氯乙烯――→聚合

聚氯乙烯反应①的化学方程式为，反应类型为；反应②的反应类型为。答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应消去反应

解析由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。

2．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A ――――→Cl 2，光照

①

―――――――→NaOH ，乙醇，△

②

――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→

④

(1)A 的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_______________________________________。 (3)反应④的化学方程式是_____________________________________________________ ______________________________________________________________________。答案 (1)

环己烷

(2)取代反应加成反应

(3)

＋2NaOH ――→乙醇

△

＋2NaBr ＋2H 2O

解析由反应①可知：A 和Cl 2在光照的条件下发生取代反应得

，可推知A 为

。

在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得

。

在Br 2

的CCl 4溶液中发生加成反应得B ：。的转化应是在NaOH 的

乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。 3．立方烷(

)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷

及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C 的结构简式为________________，E 的结构简式为________________。 (2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。 (3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为___________________ _____________________________________________________；反应3可用的试剂为________。

答案 (1) (2)取代反应消去反应

(3)Cl 2/光照

O 2/Cu(其他合理答案也可)

解析 (1)由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B 属

于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C 的结构简式为，由

C →

D ，按取代反应定义可知③为取代反应；D 中含有

，可以与Br 2发生加成反应生

成；由E 与F 的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A 可由合成，合成

路线为

，故反应1的试剂与条件为Cl 2/光照，反

应3可用的试剂为O 2/Cu(或其他合理答案)。

4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： A ――――→Cl 2、高温

①B ――――→Cl 2、室温

②加成

CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl

――――→NaOH 、醇③C ――――→Cl 2、室温④D ――――→NaOH 、醇

⑤

D 在反应⑤中所生成的

E ，其结构只有一种。

(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_______________________________________，反应③是______________，反应⑥是___________________________________________。 (2)写出下列物质的结构简式：A_________________________________________________， E____________________________。

(3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________________。答案 (1)取代反应消去反应取代反应 (2)CH 3—CH==CH 2 CH 2Cl —CCl==CHCl

高二化学烃及卤代烃知识点

第二章烃与卤代烃第二章烃与卤代烃要点精讲烃得物理性质: ①密度:所有烃得密度都比水小 ②状态:常温下,碳原子数小于等于4得气态 ③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ; 碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;

2、化学性质 (1)甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应甲烷在空气中安静得燃烧,火焰得颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧得热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=－890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里得某些原子或原子团被其她原子或原子团所替代得反应。甲烷与氯气得取代反应分四步进行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷得四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl就是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,就是重要得有机溶剂,密度比水大。 (2)乙烯 ①与卤素单质X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成CH2＝CH2＋H2催化剂 △CH 3—CH3

③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液得紫色褪去。 ⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃与炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余得价键全部跟氢原子结合得饱与烃,其通式为:CnH2n ＋2(n ≥l)。 (2)烯烃:分子里含有碳碳双键得不饱与链烃,分子通式为:CnH2n(n ≥2)。 (3)炔烃:分子里含有碳碳三键得一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n －2(n ≥2)。 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子得烃为气态烃,随碳原子数得增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①随着碳原子数得增多,沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)相对密度:随着碳原子数得增多,相对密度逐渐增大,密度均比水得小。 (4)在水中得溶解性:均难溶于水。 3.化学性质 (1)均易燃烧,燃烧得化学反应通式为:

有机化学中卤代烃的性质总结

有机化学中卤代烃的有关性质总结一.卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等二．物理性质在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应（1）RX+NaCN--------RCN+NaX此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。（2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX+AgNO3-----------RONO2+AgX此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应（3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL+4NH3---------NH2CH2CH2NH2+2NH4CL此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。（4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2.消除反应卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应通式卤代烃+金属--------有机金属化合物常见的有镁锂钠与镁的反应RX+Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>RBr>RCL>RF。由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX+ROH---------RH+XMgOH RMgX+HX----------RH+MgX2

高中化学选修5《卤代烃》教学设计

高中化学选修5《卤代烃》教学设计化学的教学设计小编整理出来了，快来一起看看吧。 (1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 (2)掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 (1)通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力; (2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力; (3)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 (1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。 (2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏; 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 1.溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。

第一幅图片是生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯; 第二幅图片是不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯; 第三幅图片是臭氧层空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷【提问】从组成看，它们都应该属于哪类有机物? 【生答】卤代烃。【追问】为什么? 【生答】虽然母体是烃，但含有卤素原子。【设问】回答的不错。你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢? 【生答】卤代烃的概念。【小结】回答的很好。(投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么?)。【设问】学习各类有机物的研究程序是什么? 【生答】由典型(代表物)到一般，根据结构分析性质。【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷结构和性质。【投影】二、溴乙烷 1.溴乙烷的结构【边讲述边投影】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下： (投影球棍模型和比例模型) 【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。) 【小结】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。

有机合成工作报告

合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）：一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰酰化反应，制备炔醇的一部分二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得有机合成心得（1）-引言做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。有机合成心得（2）－基本功的训练

卤代烃醇考点总结

考点一卤代烃 1．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)化学性质 ①取代反应： R —X ＋NaOH ――→H 2O △____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O △______________。 ②消去反应： R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇 △______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇 △ ______________； 2．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法 (2)实验说明 ①加热是为了加快卤代烃的反应速率。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的关系：R —X ～NaX ～AgX ↓，1 mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除F 外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。 HBr ；C 2H 5OH ＋HBr ――→△ __________________＋H 2O 。 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 2．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 ( ) 3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( )

4．由CH CH CH Br制备CH CH(OH)CH OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 5. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是() ①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥ 加入氢氧化钠醇溶液 A．④③①⑤B．②③⑤①C．④⑥③①D．⑥③⑤① 6．根下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是__________，名称是__________。 (2)①的反应类型是________；③的反应类型是__________________________________。 (3)反应④的化学方程式是____________________________________________________。考点二醇 2．氢键及其影响 (1)氢键：醇分子中____________与另一醇分子中______________间存在的相互吸引作用称为氢键。 (2)影响 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________烷烃。 ②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。 3．由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：特别提醒(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。

卤代烃教学设计

卤代烃教学设计一、基本说明 1、教学内容所属模块：高中化学选修5《有机化学基础》 2、年级：高二年级 3、所用教材出版单位:人民教育出版社 4、所属章节：第二章第三节二、教学设计 1、教学目标知识与技能 ①了解卤代烃的概念。 ②通过对溴乙烷结构和性质的学习掌握卤代烃的结构和性质。 ③了解卤代烃的用途以及对环境的影响。过程与方法 ①通过实验探究让学生深刻体会到有机反应的反应条件对反应产物有重大影响。 ②通过对卤代烃水解反应的分析，让学生领会到大多数有机反应是可逆的，并学会用化学平衡的思想去思考有机反应。 ③通过对实验的探究培养学生实验设计和实验操作的能力。情感态度和价值观 ①通过探究实验培养学生严谨求实的科学态度。 ②介绍氟利昂的有关知识，并要求学生课后查阅卤代烃和环保的相关知识，培养学生的环保意识。 2、内容分析卤代烃这部分内容是高中有机化学中最关键的内容。它衔接了烃与烃的衍生物，起到了承上启下的作用。特别是在后面学习有机推断和有机合成中，卤代烃是最关键和最基础的推断和合成物质。本节内容学习的好坏直接关系到后续听的衍生物的学习。重点：卤代烃的水解反应和消去反应难点：区分卤代烃水解反应和消去反应的条件卤代烃水解反应和消去反应的实验设计 3、学情分析在必修2的学习中，学生已经接触过了一氯甲烷等卤代烃，对卤代烃并不陌生，但还没有系统的学习卤代烃的性质。在必修2中学习过酯的水解反应，但并没有学习过消去反应，对一些复杂的反应还比较陌生。虽然前面的学习中强调过“反应条件”对化学反应起着十分重要的作用，但学生还没有非常直观的认识。 4、设计思路以学生为主体，介绍了卤代烃的性质后，让学生自主探究设计卤代烃的水解反应和消去反应的异同，深刻领会反应条件对化学反应的影响。三、教学过程教学环节教师活动学生活动设计意图引入【媒体】多媒体展示水立方的漂亮夜景，随着时间的推移，水立方不断的变化着颜色。【讲】水立方是2008年奥运会水上运动的主要场馆之一，也是现在北京的著名旅游景点，它表面的含氟聚合材料白天能透光节聆听、思考由生活事件引入激发学生兴趣。激起学生本堂课的学习欲望。

高考有机合成题目方法总结

一中杨小过高考化学有机合成专项高考有机合成大题小结一中杨小过高考有机合成复习方向：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。 1.要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。 2.有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。 3.有机合成的设计路线是先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。 4.同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构（这个考得比较少），要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体； 5.物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。 6.通常根据反应条件推断反应类型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。（10）卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成烯烃。

烃的衍生物重要知识点总结

1．烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子 (－X) 碳－卤键 (C－X)有极性，易断裂烃、氯代烃、溴代烃 ②一卤代烃和多代卤烃； ③饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 ①取代反应(水解反应)： R－X+H2O R－OH + HX ②消去反应： R－CH2－CH2X + NaOH RCH＝H2 + NaX + H2O 醇均为羟基 (－OH)－OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇) ③芳香醇(如苯甲醇) ④一元醇与多元醇 (如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应； c．分子间脱水；d．酯化反应。 ②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O ③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 酚－OH直接连在苯环上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等被空气氧化而变质；②具有弱酸性 ③取代反应④显色反应⑤缩聚反应醛醛基 (－CHO)分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛； ③一元醛与多元醛 ①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基 (－COOH)分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸； ②一元酸与多元酸； ③饱和羧酸与不饱和羧酸； ④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性； ②酯化反应羧酸酯酯基 (R为烃基或H 原子，R′只能为烃基) ①饱和一元酯： C n H2n+1COOC m H2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯 ④环酯水解反应： RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH (酯在碱性条件下水解较完全)

有机化学中卤代烃的有关性质总结

有机化学中卤代烃的有关性质总结 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】

CLCH2CH2CL + 4NH3---------NH2CH2CH2NH2 + 2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120 反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。（4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br +NaI---------C3H7I + NaBr (此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2. 消除反应卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X +NaOH-----------R- CH2=CH2 + NaX + H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应通式卤代烃 + 金属--------有机金属化合物常见的有镁锂钠与镁的反应 RX + Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX 。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>R Br>RCL>RF。由于格式试剂不稳定常会发生如下反应；

有机合成小结

有机合成小结第一部分碳架的构造 1.碳碳键的形成碳碳单键： 1.金属有机化合物与卤代烷的偶联反应; 2.金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应; 3.金属有机化合物与环氧化合物的开环反应; 4.各类缩合反应; 5.炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应（Friedel Cr afts反应） 6.酮的双分子还原; 7.环加成反应; 8.烯烃的羰基化反应 9.卡宾插入或类卡宾插入（如Simmons-Smith反应）碳碳双键： 10.Wittig反应； 11.羟醛缩合；醛的缩合；酮的缩合； 12.Clasin-Schmit缩合（插烯反应） 13.Horner-Emmons反应； 14.Wurtz反应 2.碳链的切断和缩短

1.芳环侧链氧化（与苯环链接的碳上含有H）； 2.烯烃，炔烃，邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烃，高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等） 3.卤仿反应； 3.成环或开环三元环： 1.烯烃与卡宾的反应 2.1，3-二卤代物脱X的反应；五元环： 1.1，6-二元醛酮的分子内缩合 2.己二酸脱羧成环六元环： 1.Diels-Alder反应 2.苯环的还原 3.Michael加成+羟醛缩合（Robinson成环反应）更多碳原子数的环： 1.卡宾插入； 2.分子内的羟醛缩合； 4.碳架的重排 1.Wagner-Meerwein重排； 2.频那醇重排

3.异丙苯氧化重排 4.Baeyer-Villiger重排 5.Clasin重排 6.Fries重排 7.Cope重排 8.Favorsiki重排 9.Smiles重排 10.Von Richter重排 11.Tiffenau-Demyanov重排 12.二苯二乙醇重排 5.杂环化合物的形成 1.烯烃用过氧酸氧化成环 2.烯烃用次卤酸加成消去成环第二部分官能团的生成烷烃、烯烃略炔烃： 1.邻二卤代烃脱卤化氢 2.邻氨基苯甲酸重氮化卤代烃： 1.醇的卤代 2.不饱和烃、三元环和卤化氢的加成

卤代烃教学设计

高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计孟村中学徐卫涛710521 本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。课程目标 1．知识与技能（1）通过比较了解卤代烃的概念和分类（2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质（3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件 2．过程与方法通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；3．情感、态度、价值观激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律教学思路从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破坏作用，形成臭氧空洞，危机地球上的生物，来探索防止污染，保护环境的措施。教学过程【投影】塑料管（材质为聚氯乙烯）、不粘锅（涂层化学成分是聚四氟乙烯）、奥运场馆水立方（材质为含氟聚合物）【复习】写出下列反应的方程式： 1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应反应. 【引入】从结构上讲，上面5种物质都可以看成是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们称之为卤代烃。【提问】根据卤代烃中所含的卤素原子的不同可分为哪几类？【学生归纳】可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。【讲解】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂【投影】一、卤代烃的物理通性：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 【讲解】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：（投影球棍模型和比例模型）【投影】二、溴乙烷的性质

高中化学烃和卤代烃知识点总结

高中化学烃和卤代烃知识点总结高中化学烃和卤代烃知识点总结大全1．烃的分类 1．基本概念[有机物] 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物．说明有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质，它们的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物．有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物．[烃] 又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等．[结构式] 用一根短线代表一对共用电子对，并将分子中各原子用短线连接起来，以表示分子中各原子的连接次序和方式的式子．如甲烷的结构式为：乙烯的结构式为： H－C－H H H H－C＝C－H [结构简式] 将有机物分子的结构式中的CC键和CH键省略不写所得的一种简式．如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯的结构简式为CH2＝CH2，苯的结构简式为等．[烷烃] 又称为饱和链烃．指分子中碳原子与碳原子之间都以CC单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃．烷即饱和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等都属于烷烃．烷

烃中最简单的是甲烷．[同系物] 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称同系物．说明判断有机物互为同系物的两个要点；①必须结构相似，即必须是同一类物质．例如，碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、苯的同系物)均互为同系物．由于同系物必须是同一类物质，则同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有机物不一定是同系物．由于同系物的结构相似，因此它们的化学性质也相似．②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团．由于同系物在分子组成上相差CH2原子团的倍数，因此同系物的分子式不同．由同系物构成的一系列物质叫做同系列(类似数学上的数列)，烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等各自为一个同系列．在同系列中，分子式呈一定规律变化，可以用一个通式表示．[取代反应] 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应．根据有机物分子里的原子或原子团被不同的原子或原子团[如－X(卤原子)、－NO2(硝基)，－SO3H(磺酸基)，等等]所代替，取代反应又分为卤代反应、硝化反应、磺化反应，等等．①卤代反应．如：CH4 + C12 CH3C1 + HCl(反应连续进行，可进一步生成CH2C12、CHCl3、CCl4) (一NO2叫硝基) ②硝化反应．如：③磺化反应．如：(一SO3H叫磺酸基) [同分异构现象与同分异构体] 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为同分异构体．说明同分异构体的特点：①分子式相同，相对分子质量相同，分子式的通式相同．但相对分子质量相同的化合

卤代烃公开课教案

公开课教案课题：有机化学反应类型（第三课时）一、教学目标（一）知识与技能目标 1.了解溴乙烷的物理性质。 2. 以溴乙烷为例，掌握卤代烃的取代反应和消去反应。（二）过程与方法目标 1.通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； 2.从碳原子的成键特点出发，理解卤代烃的取代反应和消去反应发生过程。（三）情感态度与价值观目标培养学生思维的发散性，认识问题的全面性。二、教学重点卤代烃发生消去反应和取代反应的条件三、教学难点检验卤代烃中卤元素的实验设计和操作四、教学方法讲授法、实验法五、教学准备多媒体课件等六、教学过程【回顾】甲烷与氯气，乙烯与Br2、HBr的反应。它们的产物都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。【播放微课】1.卤代烃的分类 ①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃，含苯环的为芳香卤代烃. 3.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。 2.卤代烃的危害：DDT、氟利昂【过渡】卤代烃化学性质通常比烃活泼，下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。【板书】卤代烃——溴乙烷（一）溴乙烷的结构【讲】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。请同学们写出溴乙烷的电子式、结构式、结构简式。【投影】（投影球棍模型和比例模型）【板书】结构简式CH3CH2Br 官能团—Br 【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。【板书】（二）物理性质【引导】观察溴乙烷，对比溴乙烷与乙烷的物理性质，你能解释其中的原因么【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂，且大多数密度比水大。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢【板书】（三）化学性质【分析】溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br 键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢在什么条件下断裂【讲】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br 键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷，容易结合带负电的基团。【引导】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧 △ CH2CH2Br＋NaOH —→CH3CH2OH+NaBr

有机合成工作总结模板

有机合成工作总结模板篇一：有机合成工作总结(本人自编,仅供参考学习) 合成工作总结 XX年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）：一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、Ts肼+苯甲醛?苯腙苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 R-OH?R-Cl?R-PPh3Cl?R-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+PPCy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰

酰化反应，制备炔醇的一部分二、HCV丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与N 相连的键断开，由于N是五元环上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与Ts肼反应生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解产物上的酯基水解为酸 ALCl3、甲苯 ??③????????④4、R+多聚甲醛+苄胺?R/\NHBn①????? ②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与DCM反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液HBr\HClK2CO3/NMP/DCM 篇二：有机合成总结七、高分子合成

高中化学选修知识点总结：第二章烃和卤代烃

第二章烃和卤代烃（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。（2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。（3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照）第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应与卤素单质Br 2加成：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成：CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

易燃烧：CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边）例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂（3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。顺-2-丁烯反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。（4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成＋Br 2― → ②1，4-加成＋Br 2― → （5）乙炔的化学性质与乙烯相似实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质

卤代烃在有机合成中的应用总结

卤代烃在有机合成中的应用总结 1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如： ―→醛或羧酸。 2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2 CH 2BrCH 2Br 。 3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。 4．对官能团进行保护如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH 2==CHCH 2OH ――→ HBr ――→ 氧化 ――――――→①NaOH/醇，△ ②H ＋ CH 2==CH —COOH 。典例分析 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯――→Cl 2 ①1，2-二氯乙烷――――→480～530 ℃ ② 氯乙烯――→聚合聚氯乙烯反应①的化学方程式为，反应类型为；反应②的反应类型为。答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应消去反应解析由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。 2．根据下面的反应路线及所给信息填空。 A ――――→Cl 2，光照 ① ―――――――→NaOH ，乙醇，△ ②

――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④ (1)A 的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________；③的反应类型是_______________________________________。 (3)反应④的化学方程式是_____________________________________________________ ______________________________________________________________________。答案 (1) 环己烷 (2)取代反应加成反应 (3) ＋2NaOH ――→乙醇 △ ＋2NaBr ＋2H 2O 解析由反应①可知：A 和Cl 2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A 为。在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br 2 的CCl 4溶液中发生加成反应得B ：。的转化应是在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。 3．立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：回答下列问题： (1)C 的结构简式为________________，E 的结构简式为________________。 (2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。 (3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为___________________ _____________________________________________________；反应3可用的试剂为________。

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