高考有机合成题目方法总结
高中化学有机合成的常用方法及解题思路
CH CH HBr CH 2 CHBr
CH 2 CH 2 Bra
C |
H
2
C
|
H
2
（引入两个—
X）
Br Br
②醇与 HX发生取代反应。如：
CH 3CH 2 OH HBr CH 3CH 2Br H 2O
（ 3）羟基（— OH）的引入
①通过加成反应引入。如：
烯烃与水加成： CH 2 CH 2 H 2O 催化剂 CH 3 CH 2OH
高中化学有机合成的常用方法及解题思路
吕清文
有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，
进行必要的官能团反应，要熟练解答有机合成题，应熟练掌握以下知识与技巧：
一、有机合成的常用方法
1. 官能团的引入
（ 1）双键的引入
①通过消去反应（某些卤代烃或醇） ，可引入 C＝ C 双键。如：
1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和 消去等基础知识。
合成路线的推导，一般有两种方法： “直推法”和“反推法” ，而“反推法”较常用， 该方法的思维途径是：
（ 1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有 机物之间的关系。
CH 3CH 2 OH
浓 H2 SO4 170 C
CH 2
CH 2
H 2O
②通过催化氧化反应（某些醇）
2CH 3 CH 2 OH O 2 催化剂
，可引入 C＝ O双键。如：
O
||
2CH 3 C H 2H 2O
（ 2）卤原子（— X）的引入
①不饱和烃与 HX或 X2 发生加成反应。如：
高考化学有机合成题技巧规律
高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成二、重难点提示重点：1. 常见官能团的引入、消除和衍变2. 有机反应类型的判断、反应条件的选择 难点：1. 醇、酚、醛、羧酸和酯的组成。
结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单的有机化合物2.有机物合成路线的选择和合成路线的设计一、有机合成路线设计的一般步骤二、有机合成路线设计的基本思路1. 分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？2. 分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？3. 读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到的官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的关系。
4. 可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两侧推导。
三、有机物的一般合成路线1. 一元合成路线R －CH=CH 2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯酯化氧化氧化水解HX2. 二元合成路线CH2=CH 2 X 2 CH 2—CH 2—X CH OCHOH COOH COOH 酯化 酯（链酯、环酯、聚酯）3. 芳香族化合物的合成路线—CH CH 2CH 2COOH酯四、有机合成中官能团的引入和消除酯基（-COO -）酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2.3. 从分子中消除官能团的方法（1）通过加成消除不饱和键；如CH2＝CH2＋H2CH3CH3（2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）；如CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；如2CH3CHO＋O22CH3COOHCH3CHO＋H2CH3CH2OH（4）通过水解反应消除—COO—。
如CH3COOC2H5＋H2O → CH3COOH＋C2H5OH4. 官能团的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。
高中《化学》有机合成思路与方法
（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
高考化学有机合成的解题方法
高考化学有机合成的解题方法考点分布 1.有机合成的过程2.有机合成中官能团的转化3.有机合成的反应类型分值分布推断题：4-6分题型特点综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续。
②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
复习策略 1.首先熟悉有机反应类型、官能团的性质、同分异构体。
2.掌握常见的题型及合成路线。
3.学会解读信息，注意合成技巧。
方法突破解题方法一、以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大，主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。
近几年高考命题的角度主要有：①官能团的判断；②有机物结构式的书写；③有机反应方程式的书写；④同分异构体的书写等。
1．审题忠告(1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型，审题时，首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息，其次要关注物质中所含官能团，根据所含官能团推断物质所具有的性质。
(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。
(3)同类有机物具有相似的结构与性质，利用物质的特征性质，可推断有机物类别与结构特点。
(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题，如银镜反应说明含—CHO，与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、、—X等，水解反应说明可能含—X、、等。
2．答题忠告(1)回答官能团要明确名称或符号；(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式；(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉；(4)写同分异构时要注意三角度：碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。
二、以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。
高中化学有机合成的一般解题方法
专题有机合成题的一般解题方法(一)有机物合成的基础知识1.有机合成中官能团的引入与消去(1)在分子中引入官能团的方法①引入卤原子a、烯烃、炔烃的加成反应b、取代反应②引入羟基a、加成反应(烯加水、醛酮加氢) b、水解反应酯的水解③引入双键a、加成反应(炔烃的加氢) b、消去反应(卤代烃、醇的消去)④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。
(2)从分子中消除官能团的方法①经加成反应消除不饱与键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH③经加成或氧化反应消除－CHO④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去－X2.有机合成中碳链的增减(1)增长碳链的方法:①不饱与化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱与烃与HCN的加成后水解等。
②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。
③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
(2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。
②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。
③羧酸的脱羧反应。
④酯的水解反应3、有机合成中官能团的保护在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。
(备考指南P125－6)例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C ＝C与－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C,应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。
(二)有机物合成的途径(1)一元合成路线:RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
(3)芳香族化合物合成路线:→→→酯在实际合成题中,解答有机合成题要注意:(1),合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温与、具有较高的产率,原料低毒性、低污染、易得与廉价的等;(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入与消去等基础知识。
有机合成题解题思路和技巧
有机合成题解题思路和技巧有机合成题是各类考试中的重点题型之一，而且所占份量较大（一般在20~40分之间）。
有机合成所考查的是考生综合运用所学知识一种能力型题目，要求考生具有较强的分析问题和解决问题的实际能力，有时还要有一定的灵感。
有机合成的任务是建造有机分子。
它通常要运用官能团移位、官能团转换、官能团形成、消除官能团、增长碳链、缩短碳链、重组碳架、环合和开环等手段来实现。
因此，将有机反应按上述要求分类、归纳、熟记、并能达到灵活运用的程度，是做好有机合成题的基础。
有机合成的方法是逆合成原理。
解有机合成题的基本步骤分两步完成：第一步：运用逆合成原理对目标化合物进行剖析首先对目标化合物进行分析，看它含有哪些官能团、它间之间的相对关系或位置如何，并联想出相关的合成反应。
然后对目标化合物进行逆推分析。
用切断法推出其前体，前体的前体……，直到题目指定或可选的原料为止。
在进行逆推分析时，应注意如下几点：1、如何构成目标分子所特有的骨架（碳键的增长和缩短，碳环的形成与开环，骨架的重排等）；2、如何在指定位置引入特定的官能团；3、如何满足一定的立体化学要求。
有时目标化合物中没有官能团，此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团，然后再进行剖析。
生长的官能团应是易消除的官能团。
在逆推过程中，切断的一般原则如下：(1) 应有合理的切断依据，即“能合才分”，也就是说切断必须有可以连起（成键）的反应为依据；(2) 有碳—杂键时，一般在碳—杂键处切断；(3) 凡涉及官能团时，则在官能团附近切断，如果是由两种官能团形成的官能团，应切断为原官能团；(4) 通过官能团转换（简写为FGI）逆推到适当的阶段再切断；(5) 切断应尽可能遵循最大程度简化的原则，一般在分子的中央处切断、在有支链处切断、在对称处切断等。
第二步：以剖析为依据，写出合成设计方案在逆推分析的基础上，将剖析时的逆向过程正过来，为每步反应加上试剂和反应条件，即得初步的合成路线。
有机化学做题技巧
有机化学做题技巧高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略思考方法一、有机物的推断1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物(2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物(4)由计算推断有机物等2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法(1)顺推法。
以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。
以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。
根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
其解题思路为：审题印象猜测验证(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种1．解题思路简要如下：2．有机合成常用的解题方法：解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。
具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。
近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
热点荟萃一、有机推断、有机合成的常用方法1．官能团的引入(1)引入双键①通过消去反应得到碳碳双键，如醇、卤代烃的消去反应②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化(2)引入－OH①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解(3)引入－COOH①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解(4)引入－X①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代2．官能团的改变(1)官能团之间的衍变如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢) 醛羧酸酯(2)官能团数目的改变如：①②(3)官能团位置的改变如：①②3．官能团的消除(1)通过加成可以消除碳碳双键或碳碳三键(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H(4)通过水解反应消除－－O－(酯基)4．碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
高考化学有机合成与推断题的技巧
有机合成与有机推断题的 解题方法和技巧
苏聚丰
前言
有机合成与有机推断是高考的热点,是 命题者的保留题目。课改后它被放置在选 做题中，预测今后将继续成为有机化学基 础的主要考点，并且很可能逐步向综合性、 信息化、能力型方向发展。那么如何解有 机合成与有机推断题？下面我们一起来研 究。
一、命题特点
• 1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生 物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判 断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能 团、判断和书写同分异构体等；或者给出一些新 知识和信息，即信息给予试题，让同学现场学习 再迁移应用，结合所学知识进行合成与生产，考 查同学的自学与应变能力。
• 2、命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙 醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来 考查。
C6H5CH(Br)CH3 ，
三、解题技巧
4、仔细阅读信息，注意知识拓展
例4、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。如图是A F
的相互转化关系，其中F是由8个原子组成的环状结构的分子。
请根据框图回答问题： （1）反应①②③中属 于取代反应的 是 ②、③ 。 （2）写出结构简式： E ，F 。
F：
或
四、实战演练
（07宁夏高考题）
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子
中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为
；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
（填“是”或者“不
是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
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一中杨小过高考化学有机合成专项
高考有机合成大题小结
一中杨小过
高考有机合成复习方向：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。
1.要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。
2.有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。
这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。
3.有机合成的设计路线是先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。
4.同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构（这个考得比较少），要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。
注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。
要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；
5.物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。
6.通常根据反应条件推断反应类型的方法有：
（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。
(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
（10）卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成烯烃。