有机化学的合成小结

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有机合成知识点小结

有机合成知识点小结

高二化学集备材料有机合成【教学目标】:(第一课时)知识与技能:1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。

2、熟悉有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

过程与方法:通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化 情感态度价值观:通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。

【教学重点】:有机合成的关键—官能团的引入与转化一. 熟悉有机物的相互转化以及反应类型熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质,有利于有机合成的学习。

1.烃和烃的衍生物之间的相互转化关系二、有机物中引入官能团的方法1、引入C=C 的方法:(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去(3) C ≡C 不完全加成等2、引入卤素原子的方法:(1) 醇(或酚)和HX 取代(2) 烯烃(或炔烃)和HX 、X 2加成(3) 烷烃(苯及其同系物)和X 2的取代等3、引入羟基(—OH)的方法:(1) 烯烃和水加成(2) 卤代烃和NaOH 水溶液共热(水解)(3) 醛(或酮)还原(和H 2加成)(4) 酯水解(5) 醛氧化(引入—COOH 中的—OH)等4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有:炔烯烷卤代烃醇醛羧酸酯加H 2 加H 2 卤代 水解 氧化 氧化 酯化 加成(+HX 、X 2 ) 加成(+HX 、X 2 )加成(+H 2O ) 消去(-H 2O ) 水解 酯化醛基:(1) R—CH2OH氧化(2) 乙炔和水加成(3) RCH=CHR适度氧化(4) RCHX2水解等羧基:(1) R—CHO氧化(2) 酯水解(3) RCH=CHR' 适度氧化(4) RCX3水解等5、如何增加或减少碳链?增加:①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等减少:①水解反应:酯水解,糖类、蛋白质(多肽)水解②烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等三、有机反应的主要类型(1)取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。

高一化学总结了解有机化学合成的方法和应用

高一化学总结了解有机化学合成的方法和应用

高一化学总结了解有机化学合成的方法和应用有机化学合成是有机化学的重要分支,它主要研究如何制备有机化合物。

在高一化学学习中,我们对有机化学合成的方法和应用进行了总结和了解。

以下是我对这一内容的回顾与总结。

一、有机化学合成的基本原理和方法有机化学合成的基本原理是通过有机反应来建立碳-碳键或碳-异原子键,从而构筑有机分子的骨架。

有机化学合成的方法主要包括以下几种:1. 加成反应:加成反应是指通过两个或多个分子的相互作用,在其中一个分子中,或两个或多个分子之间形成一个或多个化学键的反应。

常见的加成反应有羰基化合物的加成反应,烯烃的加成反应等。

2. 消除反应:消除反应是指通过分子内或分子间的核苷基的消除反应,使得原有的化学键断裂,同时新的化学键形成的反应。

常见的消除反应有醇的脱水反应,醇的脱水氧化反应等。

3. 取代反应:取代反应是指一个原子或基团离去,同时被另一个原子或基团取代的反应。

常见的取代反应有卤代烷的取代反应,酯的水解反应等。

4. 重排反应:重排反应是指由于原子或基团在分子中的位置重新排列而发生的反应。

常见的重排反应有亲电性重排反应,亲核性重排反应等。

二、有机化学合成的应用领域有机化学合成在生命科学、药物研发、材料科学等领域都有广泛的应用。

1. 生命科学:有机化学合成在生命科学领域中用于合成生物活性物质,例如药物、抗生素等。

通过有机化学合成,可以有效地合成新的化合物,并研究其在生命体内的作用机制,为疾病治疗和生命科学研究提供有力支持。

2. 药物研发:有机化学合成在药物研发中起着重要的作用。

通过有机合成可以合成多种药物原料,研发新型药物。

有机化学合成技术的不断发展,为药物研发提供了更多的可能性和机会。

3. 材料科学:有机化学合成在材料科学领域中也有广泛的应用。

例如,有机高分子材料的合成和改性,通过有机合成可以产生具有特殊性质和功能的高分子材料,广泛应用于塑料、橡胶、纤维等材料的制备和改性中。

总之,有机化学合成是一门非常重要的学科,它在化学领域和相关领域具有广泛的应用前景。

有机合成知识点总结大学

有机合成知识点总结大学

有机合成知识点总结大学一、碳-碳键的构建有机合成中最基本的反应是碳-碳键的构建。

碳-碳键的构建反应包括以下几种:1. 亲核加成反应亲核加成反应是有机合成中最为基本和常见的反应之一,利用碱或亲核试剂与电子不足的双键结构发生加成反应,构建新的碳-碳键。

常见的亲核试剂有水、醇、醚、胺等,通过与双键结构发生加成反应,构建出碳-碳键。

例如:烯烃与水发生加成反应生成醇,烯烃与醇醚生成醚,烯烃与胺发生加成反应生成胺。

亲核加成反应在合成醇、醚、胺等有机化合物中有着广泛的应用。

2. 云母反应云母反应是一种碳-碳键构建的重要手段,利用碱金属作为催化剂,使芳香烃和卤代烃发生反应,形成新的碳-碳键。

云母反应是有机化合物合成中最重要的反应之一,通过云母反应可以合成出许多重要的有机化合物,如苯、甲苯、邻甲基苯酚、密苯二氧醇等。

3. 消除反应消除反应是有机合成中另一种常见的碳-碳键构建手段,通过消除反应可以将一个或多个基团从有机分子中去除,从而形成新的碳-碳键。

消除反应包括β-消除,α-消除,氢氟酸消除等,通过这些消除反应可以构建出新的碳-碳键结构,制备出多种有机化合物。

4. 分子内环化反应分子内环化反应是一种特殊的碳-碳键构建反应,利用分子内的官能团发生反应,形成新的碳-碳键。

分子内环化反应在合成环烷烃、环醚、环酮等有机化合物中有着广泛的应用,是有机合成中的重要手段之一。

二、碳-氢键的官能团转化除了碳-碳键的构建,有机合成中还涉及到碳-氢键的官能团转化。

碳-氢键的官能团转化是通过一系列化学反应将碳-氢键上的氢原子转化为其他官能团的过程,常见的官能团转化方式包括以下几种:1. 氧化反应氧化反应是一种常见的碳-氢键官能团转化方式,通过氧化剂(如过氧化氢、高锰酸钾等)将碳-氢键上的氢原子氧化成羟基或醛基。

氧化反应在有机合成中有着广泛的应用,可以将碳-氢键转化为羟基和醛基,构建出多种重要的有机化合物。

2. 还原反应还原反应是一种将有机化合物中的功能团还原为碳-氢键的反应,通过还原剂(如亚硫酸钠、氢气、氢化钠等)将功能团还原为碳-氢键。

有机合成知识点总结大全

有机合成知识点总结大全

有机合成知识点总结大全一、有机合成的基本概念1. 有机物的结构与性质有机物是含有碳原子的化合物,它们的结构复杂多样,包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯等多种功能团。

由于含氢、氧、氮等原子,有机物的性质也十分复杂,有着多种化学反应。

2. 有机合成的目的有机合成的目的是通过有机反应将简单的有机物合成成为目标有机化合物,这些有机化合物可以是医药中间体、农药、化工原料、日用化学品等,有机合成在这些领域都有着广泛的应用。

3. 有机合成的原则有机合成的原则包括立体选择性、官能团保护、官能团活化、反应选择性、原子经济性等。

这些原则对于有机合成过程的设计、优化和实施都具有重要的指导作用。

二、有机合成的反应类型1. 加成反应加成反应是指两个或多个化学物质的碳原子之间形成共价键,比较典型的有醇的加成反应、醛/酮的加成反应、亚硫酸酯的加成反应等。

2. 消除反应消除反应是指一个化合物中的两个或多个原子或官能团的β位和β'位上发生消除反应,去掉了一个小分子(通常是水、氨、醇等),从而形成一个双键或三键的反应。

典型的有醇的消除反应、卤代烷的消除反应、酸碱催化的消除反应等。

3. 取代反应取代反应是指某一化合物中的一个取代基离去,而另一份人接进来,形成新的有机物质。

其中最典型的就是卤代烷的取代反应、醇的取代反应、酯的取代反应等。

4. 缩合反应缩合反应是两种有机物相互加成,生成一个大的分子,这个生成的分子内部可能是通过一个新的碳碳键,也可能是通过其他的键连接。

如酸醛缩合反应、酯缩合反应、酯缩酰反应等。

5. 加氢反应加氢反应是氢气作为一种高效的还原剂,将某些不饱和的有机物饱和的过程。

典型的有烯烃的加氢反应、芳香环的加氢反应等。

6. 氧化反应氧化反应是指有机物中的某些原子或官能团与氧发生化学反应,从而发生氧化。

常见的有氧化物的氧化反应、醇的氧化反应、醛和酮的氧化反应等。

7. 还原反应还原反应是指在一定条件下,有机物质的氧、氮等氧化物相互发生反应,从而进行还原。

大学有机化学合成总结

大学有机化学合成总结

大学有机化学合成总结大学有机化学合成是有机化学专业中的重要课程之一,其目的是培养学生的有机合成能力,让他们能够设计并合成有机分子。

本文将从有机化学合成的基本概念、常用的合成方法和策略、反应机理以及一些案例等方面进行综述。

有机化学合成是指将不同的有机化合物以化学反应方式进行组合,使它们产生新的有机化合物或者对已有的有机化合物进行改造或降解。

有机化学合成不仅是有机化学研究的基础,也是药物合成、材料制备等领域的重要手段。

常用的有机化学合成方法包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。

其中,取代反应是指在有机分子中引入新的取代基,常用的反应类型有亲核取代反应、电子亲和取代反应等。

亲核取代反应是指由于亲核试剂的存在,发生亲核试剂与亲电试剂之间的反应。

例如,格氏试剂是一种常用的亲核试剂,它可以与卤代烷发生格氏反应,生成醇或者烯醇醚。

电子亲和取代反应是指由于电子亲和试剂的存在,发生电子亲和试剂与电子给体之间的反应。

例如,烯酮是一种常用的电子亲和试剂,它可以与醛或者酮反应,生成乙烯基化合物。

加成反应是指有机分子中存在多个不饱和键时,发生加成试剂与不饱和键之间的反应。

常见的加成反应有羰基加成反应、烯烃加成反应等。

羰基加成反应是将醛或者酮与亲核试剂发生反应,生成加成产物。

烯烃加成反应是将烯烃与亲电试剂发生反应,生成加成产物。

消除反应是指有机分子中存在取代基时,发生取代基与负离子试剂之间的反应,产生双键或者环化产物。

常见的消除反应有伯胺消除反应、醇消除反应等。

重排反应是指有机分子中的原子或者取代基之间发生位置变化,原子结构不变的反应。

常见的重排反应有异构化、酸碱催化的重排等。

在有机化学合成中,合成策略是设计和优化合成路线的重要思路,常用的策略有根据分子结构进行逆向思维、根据活性中间体进行合成、通过保护基进行合成等。

此外,对于有机化学合成的成功,理论计算在合成规划和反应机理解析中起到了重要的辅助作用。

最后,还可以通过一些有机合成的案例来加深对合成的理解。

大学有机化学有机合成全面总结

大学有机化学有机合成全面总结

OH
α -氰 醇
α -羟 基 酸
应用范围:醛、甲基脂肪酮 、C8以下环酮
2. 增加二个碳原子的反应
R MgX + CH2 CH2 O
R CH2CH2 H3O+ RCH2CH2OH OMgX
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH NaNH2 R-C CNa R/X R-C C-R/
其中:R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I
H2O / OH- PX3 Mg
NH3 R-NH2
R-MgX
R-X
① ②
CO2 H3O+
R-COOH
H3O+
NaCN
R-CN
R-NH2 R-NHR
[H]
R-CH2NH2
R-X
R-NR2
2. 羧酸及其衍生物的转换
R-COCl
NH3
R-CONH2
R/OH
R-COOH
NH3
R-COOR/
R/OH
(RCO)2O
H2SO4 H2O
① (BH3)2 ② H2O2 /
OH-
R-CH-CH3(符合马氏规则) OH
R-CH2CH2OH(反马氏规则)
[H]
② R-C=O H(R/) [ O ]
R-CH-OH H(R/)
[ H ] = LiAiH4 、NaBH4 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
R-NH2
● 碳环的合成
① 双烯合成(D-A反应)
X△
-X

有机合成方法总结

有机合成方法总结

有机合成方法总结一、背景介绍有机合成是有机化学的核心领域之一,主要研究如何通过化学反应合成有机物。

在有机合成方法中,有多种方法可以选择,本文将对其中几种常见的有机合成方法进行总结。

二、常见的有机合成方法1. 羰基化合物的合成羰基化合物是有机合成中非常重要和常见的一类化合物。

其合成方法包括:醇的氧化、醛/酮的还原、醛/酮的氢化反应以及醛/酮的卤代反应等。

2. 烯烃的合成烯烃是有机合成中另一个重要的类别,有很多方法可以用于烯烃的合成。

其中,重要的方法包括:光照法、还原法、消旋化合物的消旋和不对称催化等。

3. 芳香化合物的合成芳香化合物合成是有机合成中的重要分支。

常见的合成方法包括:苯环的构建、芳香化合物的换位反应、芳香化合物的烷基化和芳香化合物的氧化等。

4. 杂环化合物的合成杂环化合物对于药物合成具有重要意义。

其合成方法包括:咪唑化合物的合成、噻吩和噻吩衍生物的合成、吡咯和吡咯衍生物的合成等。

三、总结在有机化学领域,掌握和运用各种合成方法对于合成目标物质至关重要。

本文对常见的有机合成方法进行了简要总结,希望能为有机化学研究者提供参考和指导。

参考文献:[1] Smith, M. B., & March, J. (2007). March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons.[2] Li, J. J. (2003). Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms. Springer Science & Business Media.[3] Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced organic chemistry. Springer Science & Business Media.。

有机化合物合成小结

有机化合物合成小结

烯烃制法1烯烃的工业制法石油裂解(乙烯):C6H14→ CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它15% 40% 20% 25%2烯烃的实验室制法★★★(1) 醇脱水★扎依采夫规则):(浓H2SO4, 170 o C) 或者(Al2O3, 350~360 o C) 条件下CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O(2) 卤烷脱卤化氢★扎依采夫规则):在强碱(常用KOH、NaOH)作用下,脱HX。

(3) 炔烃还原制制备烯烃★:3季氨碱的热分解反应★★★季氨碱(强碱,其碱性与NaOH相近;易潮解,易溶于水。

)(1) 烃基上无β-H的季铵碱在加热下分解生成叔胺和醇。

例如:(2) β-碳上有氢原子时,加热分解生成叔胺、烯烃和水。

例如:消除反应的取向——霍夫曼(Hofmann)规则季铵碱加热分解时,主要生成Hofmann烯(双键上烷基取代基最少的烯烃)。

当β-C上有芳基、乙烯基、羰基、氰基等吸电子基团时时此规则不适用环氧化合物制法1. 烯烃催化氧化CH2+ O2Ag250 o C H222. 过氧酸氧化★★★:CH2CH3CH3O OH+33. 邻氯醇脱卤化氢:卤代烃的制法1. 烷烃卤代★-在光或高温下,常得到一元或多元卤代烃的混合物;由易到难:氯代-溴代-碘代;在实验室通常只限于制备下列类型的化合物2. 不饱和烃与卤化氢或卤素加成;★★★3. 从醇制备——制备卤烷最普遍的方法★★★(常用试剂有:HX、PX3、PCl5、SOCl2)(1) 醇与氢卤酸作用:注意有重排问题P225。

氢卤酸与醇反应时的活性次序:HI > HBr > HCl(2)醇与卤化磷作用:(无重排问题) 这是制备溴烷和碘烷的常用方法。

(3)醇与亚硫酰氯(SOCl2,又名氯化亚砜)作用(无重排);实验室和工业上制备氯烷的方法(4)卤素的置换:这是从氯烷制备碘烷的方法,产率高,但只限于制备伯碘烷。

芳卤代烃的制法1. 直接卤代★★★三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解X2 + FeX3→ X+ + FeX4-2. 被卤原子取代★★★(合成题常考)醇的制法1. 烯烃水合(直接水合、间接水合P 216) ★不对称烯烃,在酸催化下水合,往往中间体碳正离子可发生重排。

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有机化学合成小结~~不完全版对于烷烃的合成,主要涉及四种方法,如下:一、RX的还原1、使用RMgX格氏试剂RX在无水乙醚中与镁反应,可得格氏试剂,在活泼氢物质存在的条件下,如水,MgX部分可被H代替,从而生成烷烃。

通式为:RX+Mg→RMgX,RMgX+H2O→RH 比如1-溴丙烷,可通过该反应合成丙烷。

2、使用LiAlH4这是一个比较好的选择性还原剂。

RX+ LiAlH4→RH,RX + LiAlD4→RD如:2-碘戊烷,在LiAlH4存在下还原,I可被H代替,产物为戊烷。

3、使用LiBH4-LiH混合物,这是还原RX的专用试剂。

如:2-硝基-4-氯戊烷,在该条件下,可被还原成2-硝基戊烷。

二、烯烃或炔烃的还原这类反应需要催化剂catalyst,一般为使用Ni、Pd、Pt等。

对于烯烃:催化加氢(H2+catalyst),可得顺式产物,这一点在还原环烯烃时显得尤为重要,这主要与其反应机理有关,可参阅本blog中相关内容。

对于炔烃:使用催化加氢,可得烷烃,但在这里要注意,不能使用lindlar催化剂,使用lindlar催化剂只能得到顺式的烯烃,得不到烷烃。

三、C原子的加成1、科瑞-豪斯合成通式:RX+ Li→RLi;RLi+ CuI→R2CuLi;R2CuLi+R'X→R-R'注意:为了提高产率,R'X最好使用伯卤代烃,而RX则不限制。

合成的可以是对称的烷烃,也可是不对称的烷烃。

2、武兹合成2RX +Na→R-R,该方法只用来合成对称结构的烷烃,使用的RX必须为伯卤代烃,即便如此,产率也是非常低的。

3、生成环丙烷环,这种方法须使用CH2N2与紫外线照射四、RX在Zn和HX存在下还原(补充)Zn中有两个远离核的电子,可作为电子给予体,反应发生在Zn金属的表面,机理比较复杂。

烯烃的合成,主要有四种方法。

一、RX的消除(X=Cl、Br、I)一般使用的条件为碱的醇溶液,加热。

-X与相邻C上的H以HX形式脱离,这里要注意消除所遵循的规律:扎衣采夫。

二、ROH的脱水此法常用的酸有硫酸、磷酸、三氧化二铝等。

在这一分子内脱水反应中,OH与邻C上的H被脱离,遵循的规则与RX相同。

三、炔的还原1、催化法(1)、lindlar(2)、Ni-B(P-2)这两种催化剂还原炔烃,得到的都是顺式的加成产物烯烃。

2、化学法该法使用Na/NH3(l)为还原剂,产物为反式的烯烃。

四、醛酮与wittig试剂作用使用试剂(C6H5)3P=CRR',该试剂又称为wittig试剂。

可与醛酮反应得到烯烃,该方法可合成一些特殊结构的烯烃,如合成“亚甲基环己烷”。

炔合成方法:主要有两种:一、由二卤代烷脱两摩尔HX1、邻碳脱HX可使用一般的强碱,也可使用NaNH2举例:1-环戊基-1,2-二溴乙烷在两摩尔KOH醇溶液中,可脱去两摩尔HBr,得到的产物是环戊基乙炔。

2、同碳脱HX使用试剂同上;如:2,2-二氯丁烷,在KOH醇溶液或NaNH2存在条件下可脱两分子HCl,得到2-丁炔。

二、炔钠与RX反应炔钠化合物可与RX反应生成碳链增长的炔类化合物。

炔钠的合成,则使用末端炔烃与Na在液氨反应,或直接与NaNH2反应。

如:乙炔钠与氯甲烷反应,可得丙炔。

胺的合成主要有以下几种方法供参考:1、RNO2还原:可制备脂肪族伯胺或芳香族伯胺。

①催化法:Pt、Pd、Ni如2-溴丙烷在DMSO中与硝酸钠反应,可得2-硝基丙烷,后者在H2/Ni条件下还原得2-丙胺。

②化学法:制备芳香族伯胺,Fe+HCl;Sn+HCl制备脂肪族伯胺,LiAlH4如:3-硝基苯甲醚在Sn/HCl下被还原得间甲氧基苯胺;1-硝基丁烷在LiAlH4下还原得丁胺。

2、-CN的还原:只适用于制备脂肪族伯胺①催化法:H2/Pt、Pd、Ni如1-溴丙烷在醇溶液中与KCN反应得CH3CH2CH2CN,后者在H2/Pt下被还原得丁胺。

②化学法:LiAlH4如CH3CH2CH2CN,在LiAlH4下被还原得丁胺。

3、酰胺的还原此法适用于制备纯粹的伯胺、仲胺及叔胺。

试剂:LiAlH4举例:略。

将C=O还原成CH24、霍夫曼反应:可制备少一个C原子的伯胺。

条件:溴或碘的NaOH溶液。

卤代烃的性质很活泼, 在有机合成中应用很广,但由于自然界中存在量少,故大多数使用时需合成之. 对于卤代烃的合成,主要有以下七种方法供大家参考:\\ 一、HX与烯/炔加合(X=Cl、Br、I)如:3-甲基1-丁烯与HCl反应,产物为2-甲基-3-氯丁烷。

对于不对称的烯/炔烃,要注意在加成过程中遵循马氏规则,即带正电性的部分加到含氢较多的烯C上。

这里有个特例,烯/炔烃与HBr在R2O2存在下加成,带正电性的部分加到含H较少的不饱和C上,相对于马氏规则,我们将此称为反马氏规则。

原因在于马氏规则反应所遵循的历程是碳正离子,而反马氏规则则为自由基机理.二、NBS反应在alpha-C上含有H原子的烯烃,与NBS(N-溴代丁二酰亚胺)可发生alpha-H 被Br取代的反应。

如丙烯+ NBS → 3-溴丙烯三、X2与烯/炔烃加成C=C中的pai键断裂,两个-X原子分别加到两个双键C上,得到二卤代物。

如:2-丁烯 + Cl2 → 2,3-二氯丁烷四、HOX与烯加成HOX可写做H2O+X2,亲电加成,遵循马氏规则,带正电的基团为X,带负电的基团为OH,加成后得卤代醇。

如:2-甲基-1-环己基丙烯 + HOI → 2-甲基-1-环己基-1-碘-2-丙醇五、醇的反应与HX、PX3、SOCl2等反应,醇OH都可被X取代,得卤代烃。

如:乙醇+ PCl3 → 氯乙烷六、羧酸的反应羧酸与X2在P的存在下可发生alpha-H的卤代,得卤代羧酸。

如:醋酸 + Cl2 + P→ 氯乙酸。

七、亲电取代反应主要是涉及到比较特殊的RX的合成,如卤代芳烃、卤代杂环等。

如:苯在铁粉催化下与溴反应得溴苯。

吡咯在0度时与溴及1,4-二氧六环反应得2-溴吡咯。

醇不仅是重要的化工原料, 在有机中有着重要的应用,我们日常生活也与其密切相关. 其合成主要可以考虑以下方法:一、使用醋酸汞与NaBH4进行水的马氏加成反应。

如2-甲基-1-丁烯在醋酸汞存在下与水反应,经NaBH4处理可得2-甲基-2-丁醇。

此反应分两步,总的反应可看作水分为两极H—OH加合于双键上。

二、利用硼氢化作用进行水的反马氏加成反应。

如2-苯基-2-丁烯与B2H6反应,所得中间体经H2O2/NaOH处理后可得3-苯基-2-丁醇。

三、羰基化物的还原1、催化还原:主要使用的catalyst有:Ni、Pt、Pd、CuO-Cr2O3在该条件下,醛可还原成伯醇,酮可还原成仲醇。

如CH3CHO→CH3CH2OH;CH3COCH3→CH3CH(OH)CH3注意:分子中有容易被氢化的基团存在时,使用Ni、Pt、Pd等做催化剂时,就会一同被还原。

此时可使用CuO-Cr2O3,它只对羰基的还原起作用。

2、化学还原:LiAlH4、NaBH4可将醛酮还原成醇四、RMgX试剂1、伯醇的制备使用RMgX与甲醛反应,可得多一个C原子的伯醇;与环氧乙烷反应,可得多两个C原子的伯醇。

2、仲醇的制备可由RMgX与除甲醛外的其他醛反应。

3、叔醇的制备由RMgX与酮反应制备。

注意:如果下列基团存在于RMgX或含羰基的化合物中时,往往会使由本法得到所需醇的产率降低,这些基团包括:-OH、-NH2、-COOH、-CN、-NO2等,此时应另寻别法。

醛酮的合成方法1.炔烃的水合和胞二卤代物的水解①炔烃水合:适合于端炔或对称的炔。

用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。

②胞二卤代物水解:2.由烯烃制备①烯烃的氧化②氢甲醛化法(Hydroformylation)不对称烯烃主要产物直链烃基醛,对称烯烃可得单一产物。

三、由芳烃侧链α-H的氧化①控制氧化条件,氧化剂不要过量。

② CrO3-醋酐作氧化剂二乙酸酯不易连续被氧化③4.由醇氧化或脱氢① Na2Cr2O7② CuO③ CrO3-吡啶(萨瑞特试剂)——CrO3(C5H5N)2氧化很好地控制在生成醛的阶段,且双键不受影响。

④ [(CH3)2CH-O]3Al (欧芬脑氧化法)双键不受影响⑤ CrO3-H2SO4 (琼斯试剂)不饱和仲醇可得到相应的不饱和酮。

5.傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)酰基化是制备芳酮的重要方法,优点是不发生重排,产物单一,产率高。

可通过分子内酰基化制备环酮思考题:如何由芳烃制备?6.盖德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应在催化剂存在下,芳烃和HCl,CO混合物作用,可以制得芳醛该反应叫盖德曼-柯赫反应,它是一种特殊的傅氏酰基化反应。

如果芳环上有烃基、烷氧基,则醛基按定位规则导入,以对位产物为主。

如果芳环上带有羟基,反应效果不好,如果连有吸电子基,则反应不发生。

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