多环芳烃(PAH)
多环芳烃(PAH)——分析技术正在改进,并提出了PAH致癌机制的新假说
多环芳烃(PAH)——分析技术正在改进,并提出了PAH致癌
机制的新假说
蔺永刚
【期刊名称】《环境科学动态》
【年(卷),期】1985(000)007
【摘要】PAH能通过几种途径进入环境,但主要的途径是含碳物质的不完全燃烧,或是将煤变为合成燃料.PAH其它的来源包括炭黑的制造、杂酚油、烟黑、车辆的排放(特别是柴油机)、残留的油和燃烧木材放出的烟.人对它接触的主要途径是呼吸,摄取(例如木炭烤肉)是进入人体的第二种途径.科学家们对有些PAH是很感兴趣的,因
【总页数】3页(P18-20)
【作者】蔺永刚
【作者单位】
【正文语种】中文
【中图分类】G6
【相关文献】
1.河流沉积物中多环芳烃(PAHs)类化合物提取技术的比较研究 [J], 刘学平;徐文彬;宾丽英;郑水生
2.水中多环芳烃（PAHs）的去除技术研究进展 [J], 汤敏;欧阳平
3.多环芳烃(PAHs)处理技术研究进展 [J], 陈金发;崔亚伟
4.环境中多环芳烃(PAHs)的来源与监测分析方法研究 [J], 陶亚南;李永庆
5.Waters最新多环芳烃专用柱与多波长荧光检测器:优化多环芳烃(PAHs)的分离与检测 [J],
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多环芳香烃(PAHs)
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稠合多环芳香烃是苯环间互相以两个以上碳原子结合而成的多 环芳香烃体系，其性质介于苯和烯烃之间。
芳香非稠环型是指分子中相邻的苯环之间只有一个碳原子相连化 合物。
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来源、性质（PAHs）
萘(C10H8)是稠合多环芳香烃中最重要和最简单的一种。
蒽是分子式为C14H10的稠环烃。
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10化学工业污染源焦化煤气有机化工石油工业炼钢炼铁等交通运输污染源飞机汽车等机动车辆生活污染源燃煤其他人为源垃圾污染吸烟111213危害化学致癌作用多环芳烃属于间接致癌物
多环芳香烃（PAHs） （Polycyclic Aromatc Hydrocarbons）
多环芳香烃(PAHs)：
孤立多环芳香烃和稠合多环芳香烃
多环芳烃的天然来源
微生物和高等植物(如烟草、胡萝卜等)合成 。
多环芳烃的人为来源
环境中PAHs的主要来源为人为源，包括由煤、石油、木材及有机 高分子化合物的不完全燃烧产生的，大多来自于化学工业、交通运输 、日常生活等方面。
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来源、性质（PAHs）
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来源、性质（PAHs）
化学工业污染源 焦化煤气、有机化工、石油工业、炼钢炼铁等
交通运输污染源 飞机、汽车等机动车辆
生活污染源 燃煤
其他人为源 垃圾污染、吸烟
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来源、性质（PAHs）
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PAHs危害
化学致癌作用
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来源、性质（PAHs）
多环芳烃的介绍
多环芳烃（PAHs）的介绍一、简介PAHs，学名多环芳烃。
是石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、**场焚化场、汽机车与工厂排气等。
PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。
PAHs主要包括以下16种同类物质：1 Naphthalene 萘2 Acenaphthylene 苊烯3 Acenaphthene 苊4 Fluorene 芴5 Phenanthrene 菲6 Anthracene 蒽7 Fluoranthene 荧蒽8 Pyrene 芘9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10 Chrysene 屈11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体。
我们为您提供的测试标准:EPA8270 索氏萃取提取PAHs,其中覆盖了16项PAHs的测试项目!二、来源有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉/木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药，发动机，发电机产生PAHs石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
EN 16143-2013 石油产品-填充油中苯并芘(BaP)和选定的多环芳烃(PAH)的含量测定
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简介多环芳烃
1. 什么是多环芳烃？ 什么是多环芳烃？
多环芳烃 ( Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs)是指两个以 上苯环以稠环形式相连的化合 物,是目前环境中普遍存在的污 染物质。其中结构最简单的萘 就是我们日常生活中用来防蛀 虫的樟脑丸的主要成分，而在 多数情况下更复杂的多环芳烃 如芘、苯并芘等却是一种致癌 物质，在厨房油烟、有机燃料 燃烧或抽烟时产生的烟雾和烟 尘中就存在这种物质。此类化 合物对生物及人类的毒害主要 是参与机体的代谢作用,具有致 癌、致畸、致突变和生物难降 解的特性。
致癌的PAH对癌的引发作用取决于外在 与内在两种因素。一些学者针对多环芳 烃的化学结构和致癌性从不同角度作了 不少研究。研究结果证明, 三环以下, 七 坏以上的芳烃类母体不致癌, 有致癌性的 是四到六环母体的一部分。对某一单独 的特殊PAH或化合物它的致癌性依赖于 其结构特性, 包括分子的形状、大小、厚 度、位阻因素等都有影响。
PAHs在土壤中的污染
• • • • • • • • 土壤中PAHs的污染也不容忽视。 希腊农业土壤中的含量为38 ～ 2244μg/kg,平均707μg/kg; 韩国山地含量23. 3～ 2834μg/kg,平均含量270μg/kg, 爱沙尼亚乡村土壤含量233 ～ 770μg/kg,平均含454μg/kg; 英国乡村土壤含量187 μg/kg,城市土壤含量4239 μg/kg; 泰国城市土壤含量11. 7 ～ 376. 2μg/kg,平均含129.2μg/kg; 我国天津市土壤中的PAHs含量为20 ～ 704μg/kg ; 环渤海地区西部表层土中PAHs平均含量为(546 ±8. 54)μg/kg; 东莞市农业土壤中的PAHs含量29 ～4079μg/kg,平均含量 413μg/kg
多环芳烃
PAHs由于具有毒性、遗传毒性、突变性和致癌性，对人体可造成多种危害，如对呼吸系统、循环系统、神经 系统损伤，对肝脏、肾脏造成损害。被认定为影响人类健康的主要有机污染物。
图片引自 。
蒽存在于煤焦油中，含量约为0.25%。蒽的分子式为C14H10,由三个苯环稠合而成。菲也存在于煤焦油中， 与蒽互为同分异构体。
其他稠环芳烃
芳烃主要来自于煤焦油中，其中可分离出稠环芳烃，如茚、芴、苊是脂环和芳环相稠合的芳烃，四苯、芘等 是高级稠环芳烃。此外，蒽和菲的衍生物是具有显著致癌作用的稠环芳烃，简称致癌烃。
目前微生物修复已经成为修复环境和去除包括多环芳烃在内许多污染物的重要技术。与高分子量多环芳烃相 比，低分子量的多环芳烃相对稳定性较差，更易溶于水，因此也更易被微生物降解。细菌经过三十亿年的进化已 经具备代谢几乎所有化合物获取能量的能力，并已被视为自然的终极清除剂。由于细菌具有较强的适应性，已被 广泛用于降低或修复污染环境的危害。目前已发现的多环芳烃降解菌有很多种，其中萘和菲降解菌的研究更为广 泛。细菌通常在有氧条件下降解 PAHs，主要通过加氧酶进行代谢，加氧酶主要包括单加氧酶或双加氧酶。细菌 降解 PAHs的第一步是通过双加氧酶使苯环上的碳原子发生羟基化作用形成顺式二氢醇，在二醇脱氢酶的作用下 形成二醇中间体，通过内源或外源双加氧裂解酶通过邻位裂解或次裂解途径将二醇中间体雌二醇进行裂解反应形 成中间体（如儿茶酚），最终转化为TCA循环中间体。真菌能够通过共同代谢作用将 PAHs代谢为多种氧化产物或 者二氧化碳。真菌对 PAHs的降解作用主要通过单加氧酶进行降解。然而，真菌对 PAHs的降解作用只是限于特定 的菌株和生长条件才有效。能够降解多环芳烃的真菌主要有两类：木质素降解菌（白腐真菌）和非木质素降解 菌。
PAHs多环芳烃的详细介绍
PAHs多环芳烃的详细介绍PAHs介绍多环芳烃(PAHs)是指具有两个或两个以上苯环的一类有机化合物。
多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等 150余种化合物。
英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。
有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常见的多环芳烃具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。
国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。
其中15种属于多环芳烃，由于苯并a芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。
PAHS的用途与危害多并最终儿童行为的结果联系起来。
研究发现，接触到更高水平的PAH伴有焦虑/抑郁症的儿童年龄6至7比那些与低暴露水平的24%更高的分数。
发现有婴幼儿在他们的脐带血PAH水平升高46%更可能比那些脐带血中PAH水平低，最终得分高的焦虑/抑郁量表。
主要成分多环芳烃(PAHs)主要的十八种化合物为：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a,h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基萘。
目前确定的PAHs常见的24种同类物质主要包括：Polycyclic Aromatic Hydrocarbons CASREACh EPAOEKO-TEX100GS MarkBenzo[a]pyrene苯骈 (a) 芘 (BaP) 50-32-8 X X X X Benzo[e]pyrene苯并[e]芘(BeP) 192-97-2 X X Benzo[a]anthracene苯骈 (a) 蒽 (BaA) 56-55-3 X X X X Dibenzo[a,h]anthracene二苯骈 (a,h),蒽 (DBA)53-70-3 X X X X Benzo[b]fluoranthene苯骈 (b) 萤蒽 (BbFA)205-99-2 X X X X Benzo[j]fluoranthene苯并[J]荧(BiFA) 205-82-3 X X Benzo[k]fluoranthene苯骈 (k) 萤蒽 (BkF)207-08-9 X X X X Chrysene屈 (CHR) 218-01-9 X X X Acenaphthene苊 (ANA) 83-32-9 X X X Acenaphthylene苊烯 (ANY) 208-96-8 X X X Anthracene蒽 (ANT) 120-12-7 SVHC X X X Benzo[ghi]perylene苯骈 (g,h,i) 苝 (BP191-24-2 X X XE)Fluoranthene萤蒽 (FLT) 206-44-0 X X XFluorene芴 (FLU) 86-73-7 X X XIndeno[1,2,3-cd]pyrene茚苯 (1,2,3-Cd)193-39-5 X X X 芘 (IPY)Naphthalene萘 (NAP) 91-20-3 X X XPhenanthrene菲 (PHE) 85-01-8 X X XPyrene芘 (PYR) 129-00-0 X X X27208-37XCyclopenta[c,d]pyrene环戊烯(c,d)芘-3Dibenzo[a,e]pyrene二苯并(a,e)芘192-65-4 XDibenzo[a,h]pyrene二苯并(a,h)芘189-64-0 XDibenzo[a,i]pyrene二苯并[a,i]芘189-55-9 XDibenzo[a,l]pyrene二苯并(a,l)芘191-30-0 X2381-21-X1-Methylpyrene1-甲基芘7多环芳烃(PAHs)的污染源有自然源和人为源两种。
PAHS多环芳烃的介绍
多环芳烃（PAHs）一、简介PAHs，学名多环芳烃。
是石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一，PAHs主要包括16种同类物质。
在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAHs）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
PAHs之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、垃圾场焚化场、汽机车与工厂排气等。
PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。
二、有关背景日前，我国生产的大量电动工具在德国被检测出PAH s值超标，价值超过8000万美元的货物被德国海关扣留在港口。
德国是欧盟核心成员国之一，因此其影响力很快就能波及到整个欧盟。
同时，欧盟的技术标准大多出自德国，一旦新的PAH s标准确立，英、法，甚至美国都将跟进，到那时，中国电动工具企业出口与发展将会面临更严峻的挑战。
三、测试PAHs的样品拆分样品最后拆分为均一材质及单一颜色的材料。
每个样品都应按此原则来计算需要进行测试的材料的数量及报价。
每种单一材料的物质都要测出16种PAHs的含量。
附：如有疑问，可致电AOV757-83658612黄承斌日前，我国生产的大量电动工具在德国被检测出PAH s值超标，价值超过8000万美元的货物被德国海关扣留在港口，同时，已经上架的我国生产的电动工具也被撤下柜台。
此事已引起我国众多电动工具生产厂家的高度重视。
中国路由器工业协会、全国工商联五金商会和我国机电进出口商会也在密切关注事态发展。
今年7月初，德国的一个检测公司在对该国的“ALDI”牌电动工具进行检测时，发现其中含有高致癌物质PAH s的浓度为0.2%，由此德国决定检查所有的电动工具。
随后，包括德国“ALDI”、“BOSCH”等在内的知名品牌电动工具均被强制要求测试PAH s。
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多环芳烃
1 多环芳烃的结构和性质 2 多环芳烃的来源与分布 3 多环芳烃在环境中的迁移转化 4 多环芳烃的结构与致癌性
一、多环芳烃的结构与性质
1.定义
多环芳烃即PAH是至两个以上苯环连在一起的化合 物。两个以上的苯环连在一起可以有两种方式：
非稠环型：苯环与 苯环之间各由一个
碳原子相连 如：联苯、联三苯
（3）成角状排列的多环芳烃 如菲、苯并[a]蒽等，他们的反应活性总的看来要比相应的 成直线排列的同分异构体小，他们在发生加合反应时，往往相 当于菲的中间苯环的双键部位，即菲的9，10位键（中菲键）上 进行。
菲
一、多环芳烃的结构与性质
含有四个以上苯环的角状多环芳烃，除较活泼的中菲键外， 还往往存在与直线多环芳烃类似的活泼对位——中蒽位，如苯 并[a]蒽的7，12位。
大气中PAH通过干、湿沉降进入土壤和水体及沉积物中，并进入生物圈。
三、多环芳烃在环境中的迁移转化
1.7~7.5
油煎肉饼
7.9
1~20
火上烤肉排
50.4
26~99
烤焦的鱼皮
5.3~760
什么概念？？
德国：食物、接触食物、可能会放入口中的产品以及儿童用品，
111111苯并(a)芘<0.1mg/kg， 16种PAHs总和<1mg/kg 有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄 入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可 超过10μg。
一、多环芳烃的结构与性质
图1 PAH的每个电子振动能与总π电子数相关性
一、多环芳烃的结构与性质
（2）呈直线排列的多环芳烃 如蒽、并四苯、并五苯，他们具有较活泼的化学性质，且反 应活性随着环的增加而增强。这是由于总π电子数增加，每个π 电子的震动能降低，所以反应活性增强。
一、多环芳烃的结构与性质
多环芳烃（PAH）
第六章 典型污染物环境中各圈层中的转归与效应
1 污染物在多介质多界面环境中的传输
2
重金属元素
3
有机污染物
➢持久性有机污染物 ➢有机卤代物
➢多环芳烃
➢表面活性剂
多环芳烃
❖ 中文名：多环芳烃 ❖英文名：polycyclic aromatic hydrocarbon
❖缩 写：PAH
多环芳烃是一类广泛存在于环境中的有机污染物，也是最早被 发现和研究的化学致癌物。
二、多环芳烃的来源与分布
简单烃类和芳烃在高温热解过程中就可以形成大量的PAH。例 如，苯并[a]芘（BaP）的形成机理：
•自由基的寿命越长，BaP的生成率也越高 •自由基结构与BaP结构越相似，产生的BaP也就越多
二、多环芳烃的来源与分布
3、分布
由于燃烧或热解现象的普遍性，所以环境中多环芳烃的分布及其广泛。 平时日常生活中燃烧煤、油、气、木柴，工业上煤炭生产和石油裂解，垃圾 焚烧、森林失火等都会产生PAH，机动车辆排放的尾气中也含有PAH。所以 可以说PAH存在于世界上每一个地方，没人有类活动的地方，由于自然源（ 火山、生物作用）的存在，也会有PAH。
例如，用GC/MS分析烟草焦油中的多环芳烃多达150多种，其中致癌的 就有10多种。
烟熏食品中苯并[a]芘的含量
二、多环芳烃的来源与分布
食品
香肠、腊肠 熏鱼
烤羊肉 考禽鸟
表1烟熏食品中苯并[a]芘的含量
苯并[a]芘含量 （μg/kg）
食品
苯并[a]芘含量 （μg/kg）
1.0~10.5
烤牛肉
3.3~11.1
三、多环芳烃在环境中的迁移转化
由于PAH主要来源于各种矿物燃料及其它有机物的不完全燃烧和热解过程 ，这些高温过程（包括天然的燃烧、火山爆发）形成的PAH大多随着烟尘、 废气被排放到大气中。释放到大气中的PAH，总是和各种类型的固体颗粒物 及气溶胶结合在一起。
因此，大气中PAH的分布、滞留时间、迁移、转化，进行干湿沉降等都受 其粒径大小、大气物理和气象条件支配。在较低层的大气中直径小于1μm的 粒子可以滞留几天到几周，而直径为1~10μm的粒子最多只能滞留几天。
PAH的天然本底
• 细菌活动和植物腐烂所形成的土壤PAH本底值为100-1000μg/kg • 地下水PAH本底值为0.001~0.01 μg/L • 淡水湖泊中的本底值为0.01~0.025 μg/L • 大气中的BaP本底值为0.1~0.5ng/m3
二、多环芳烃的来源与分布
2、人为来源
多环芳烃的污染源很多，主要是各种矿物燃料（如煤、石油、天然气等） 、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原气氛下热解形成的。
苯并a]芘、二苯并[a,i]芘等也具 有活泼的中菲键，但没有活泼的中蒽位。
苯并[a]芘
二苯并[a,i]芘
二、多环芳烃的来源与分布
1、天然来源
在人类出现以前，自然界就已经存在多环芳烃。
➢ 陆地和水生植物、微生物的生物合成
➢ 森林、草原的天然火灾 ➢ 火山活动
联苯
联三苯
稠环型：两个碳原 子为两个苯环共有
如：萘、蒽
萘
蒽
一、多环芳烃的结构与性质
一、多环芳烃的结构与性质
1.分类 多环芳烃的基本单位虽然是苯环，但其化学性质与
苯环并不完全相同。按其性质可分为下列3种： （1）具有稠合多苯结构的化合 物
如三亚苯，二苯并[e,i]芘、四苯 并[a,c,h,j]蒽等，他们都具有与苯相 似的化学性质。这说明π电子在这 些多环芳烃中的分布是与苯类似的 。而苝的性质又与萘相似。
燃烧或热解温度是影响 PAH生成率的重要因素。苯并 [a]蒽和BaP生成率与温度的关 系见右图，
二、多环芳烃的来源与分布
还原气氛？？
还原气氛→乏氧。乏氧是生成多环芳烃的一个必要条件。
但是乏氧并不是完全缺氧，有人在纯氮中进行焦化（800℃），结果得到的 产物几乎全是联苯。而在少氧的条件下进行，则生成的产物有酚和一系列多环 芳烃混合物。
PAH室温下为固体，高熔点和高沸点，低蒸气压，水溶解 度低，PAH易溶于许多溶剂，具有高亲脂性。
PAH对人体的主要危害部位是呼吸道和皮肤。人们长期处 于多环芳烃污染的环境中，可引起急性或慢性伤害。常见症状 有日光性皮炎，痤疮型皮炎、毛囊炎及疣状生物等。
多环芳烃落在植物叶片上，会堵塞叶片呼吸孔，使其变色， 萎缩，卷曲，直至脱落，影响植物的正常生长和结果。