大学有机化学答案chapter9
有机化学 09章答案
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH32组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH33组（5）CH3CBr2C(Br)2CH31组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br4组（7）3组（8）1组（9）1组（10）1组（11）4组（12）4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示:1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
答案：分子式为C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为：（1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C 中的a，c和d-H也都为双重峰，然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即：结构C中a-H的质子信号。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学课后第九章习题答案
七、写出下列各反应的主要产物：
NH2
1、
+ (CH3CO)2O
O
NHC CH3 Br2 Fe
O
NHCCH3 H2O NH2
H+
Br
Br
CH3
2、
HNO3
H2SO4
CH3 NO2
KMnO4 CH3 OH－,△
COOH NO2
Zn COOH H+
COOH NH2
COOH
NO2
NO2
NH2
3、CH3(CH2)4CH2NH2 + CH3I(过量) → [(CH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+I－
2、乙胺、乙醇、乙醛、乙酸 解：⑴、加NaHCO3，产生CO2的是乙酸。
⑵、加硝酸银的氨溶液，发生银镜反应的是乙醛。 ⑶、加入HNO2，有N2放出的是CH3NH2。
3、CH3CONH2， CH3COONH4 解：与HNO2反应，有N2放出的是CH3CONH2 。
或加入NaOH稀溶液，有NH3放出的是CH3COONH4。
NH2 C6H5NCO
C2H5CONHCH3
O NH C NH
N2Cl
4、
CuCN
KCN
CN
H+ H2O
COOH
十一、完成下列合成： 2、对甲苯胺→间溴甲苯
NH2
Br2
CH3
NH2 Br
CH3
NaNO2,HCl 0～5℃
N2Cl Br
C2H5OH
CH3
Br CH3
4、乙烯→1,4－丁二胺
CHCH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+OH－ CH2=CH CH2 CH2 CH2 CH3 + (CH3)3N
有机化学第九章答案
第九章 醇、醚、酚一、命名或者写构造式。
（1） （2） 3-环己烯醇3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇（3） （4）邻甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5） （6）二乙烯醚 （Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇（7） （8）12-冠醚-4 1,2-环氧丁烷（9） （10）甘油 1,3,5-苯三酚（11）苦味酸 （12）苯甲醚（茴香醚（13）（2R,3S ）-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇(15)芥子气 （16）二苯甲醇（17） （18）4-苯基-2-羟基苯甲醛二、选择题1．下列醇沸点最高的是（ A ）。
A ：正丁醇B ：异丁醇C ：仲丁醇D ：叔丁醇CH 3CH 3CHCHCHCHCH 2OH CH 3Cl CH 2CH 3OHOH O CH 3OHCH 2CH 3CH 2CCH 3C=C HCH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 3CH 2=CHOCH=CH 2H 2C CHCH 2CH 3OOO O OOH OHHO CH 2OH CHOH CH 2OH NO2O 2N OH NO 2CH 3OH CH 3H CH 3HOHOCH 3H HOH 2C HCCS CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl CH OH2．下列化合物能形成分子内氢键的是？( B )A ：对硝基苯酚B ：邻硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：苯酚3．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为(A )。
A：甲醇 B ：正丙醇C：异丙醇 D ：叔丁醇4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（B ）A ：加漂白粉溶液B：加Br2水溶液C：加酒石酸溶液 D ：加CuSO4溶液5．α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? (A) A：碘仿反应B ：金属钠C ：托伦斯试剂D ：浓HI6．下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有（ A ）A：对甲基苯酚B：苄醇C：2,4- 戊二酮D：丙酮7．下列化合物酸性最强的是( B )。
chapter9硝化反应
高效硝化催化剂的研究与开发
• 高效硝化催化剂是实现高效硝化反应的关键因素之一。近年来，研究者们致力 于开发高效、高选择性、高稳定性的硝化催化剂，以提高硝化反应的效率和产 物质量。
硝化反应
• 硝化反应概述 • 硝化反应的机理 • 硝化反应的应用 • 硝化反应的工业生产 • 硝化反应的安全与环保 • 硝化反应的研究进展与展望
01
硝化反应概述
硝化反应的定义
硝化反应是指有机物中的氢原子被硝 基取代的反应，通常在酸性环境中进 行，并使用硝酸或硝酸盐作为硝化剂 。
硝化反应是一种重要的有机合成方法 ，广泛应用于生产染料、炸药、药物 等化学品。
硝化反应过程中会产生一些废液，这些废液必须经过处理 后才能排放。可以采用沉淀、过滤、吸附等方法处理废液， 以减少其对环境的影响。
能源回收
硝化反应过程中会产生大量的热量，这些热量可以回收利 用，如用于加热其他反应或供暖等，以减少能源的浪费。
硝化反应的废弃物处理
1 2 3
废弃物分类
硝化反应产生的废弃物必须进行分类处理，根据 其性质和成分采用不同的处理方法。
硝化剂制备
根据所选硝化剂的种类，需要采用不同的方法进行制备，如硝酸可通过氨的氧化制备，硝酸和硫酸的混合物可通 过硫酸的稀释制备。
硝化反应的条件控制
温度
硝化反应需要在一定的温度下进行， 通常在50-70℃之间，温度过高可能 导致副反应增加，温度过低则反应速 率降低。
压力
搅拌与混合
为了促进硝化剂与有机物的充分接触 和混合，需要采用搅拌或混合设备， 确保反应物充分混合。
有机化学第9章 习题答案
7.8, d H3 C 2.2, s OCH2CH3 3.8, q 1.1, t 7.3, d
11. 化合物 C10H14O 溶于稀氢氧化钠溶液，但不溶于稀碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二 溴衍生物 C10H12Br2O。它的 1H NMRδ 1.3（9 H，s） ，4.9（1 H，s） ，δ7.4（4 H，m） 。 试写出化合物 C10H14O 的结构。
H
OH CH3CH CH2 OCH3
OCH3 CH CH2 OH
SNa CH 3I
(5)
CH CH2 + CH3OH O
CH 3 SH NaOH CH 3
CH3ONa
(6)
CH 3
SCH 3
(7)
C2H5SC2H5
KMnO 4
(8)
SCH2CH3
O C2H5SC2 H5 O CH3 CH2I
SCH2CH3 I CH2CH3
7.4, m HO 4.9, s C10H14 O C(CH3)3 1.3, s Br 2 / H2O HO Br Br C(CH3)3
OH
9. 根据下列下述化合物 A 和 B 的分子式、IR 和 1H NMR 数据，推测其结构。 （1）化合物 A：分子式为 C3H8O；IR 3600~3200 cm-1（宽） ；1H NMR δ1.1（d, 6H） ， 2.2（s, 1 H） ，4.0（m, 1 H） 。 1.1, d H3C 3600~3200 cm-1
CH3 H+
(3)
HBr
CH3 H3 C C CH 2CH3 Br
反应机理：
OH (4) H+ -H2 O
反应机理：
(5) OH OH
H 2SO 4 O
有机化学羧酸及其衍生物
Organic Chemistry
Ⅰ羧酸
一、羧酸、羧基的结构 1）羧酸：
H
C O
OH
R
C O
OH
Ar C O
OH
Organic Chemistry
Chapter 9 羧酸及其衍生物
2）羧基的结构：
C O
R
Organic Chemistry
OH
O
..
R C O H
形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所 占据的 p轨道和羰基的 π键形成 p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所 降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试 剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。 Organic Chemistry
对于含不饱和键的不饱和羧酸则取包括羧基和不饱和键的最长碳链为主链称某烯酸并注明不饱和键的位置命名含脂碳环羧酸和芳香羧酸时则把脂碳环和芳环当作取代基choh3乙基己酸3丙基4戊烯酸coohchcoohchcoohcoohcooh乙基丙二酸邻苯二甲酸环戊基甲酸四物理性质羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高
3—丙基—4—戊烯酸
COOH
COOH
乙基丙二酸
环戊基甲酸
邻苯二甲酸
Organic Chemistry
Chapter 9 羧酸及其衍生物
四、物理性质
羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高： 乙 丙 酸（60）：117.9℃ 醛（58）： 48.8℃ 8 ℃
Organic Chemistry
正丙醇（60）： 97.4℃ 甲乙醚（60）：
味道 沸点
酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，酯有香味。 酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔沸点与分子量相近
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
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大学有机化学答案第九章 卤代烃一、命名下列化合物。
1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH3四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。
苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH 3BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：1.CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3BrCH 3CHCH 3CN2.CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H OClCH 2CHCH 2ClOH4.+Cl 2ClCl2KOH5.NBSBrKI CH 3COCH 3I6.CH 3CH CHCH 3CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3Cl3CH 3CH CHCH 3NH 2CH 37.(CH 3)3CBr +KCN C H OHCH 2=C(CH 3)28.CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3BrAgNO /C H 5OHCH 3CHCH 3ONO 29.C 2H 5MgBr+CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr10.ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONaCH 3COOHClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl 11.CHCH+2Cl 225(1mol)ClC=C ClHClCl 2CHCHCl 212.CH 2Cl+NaCN3CH2CH2CH2CH 2CH 2OC 2H 5CNNH 2IOH四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
1.KOH(H 2O)CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-OHCH 3CH 2CH 2CH 2OH 2.KOH(C 2H 5OH)CH 3CH 2CH 2CH 2OH+KOH25CH 3CH 2CH=CH 23.(A)Mg,C 2H 5OC 2H 5,(B)(A)CH 3CH 2CH 2CH 2Br+Mg2525CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr HC CHCH 3CH 2CH 2CH 3+HCCMg+HC CH 4.NaI/CH 3COCH 3,CH 3CH 2CH 2CH 2I 5.NH 3,CH 3CH 2CH 2CH 2NH 26.NaCN,CH 3CH 2CH 2CH 2CN 7.AgNO 3(C 2H 5OH)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 28.CH 3C CNaCCH 3CCH 2CH 2CH 2CH 39.Na CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 310.HN(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2五、用化学方法区别下列化合物:1，CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl2，苄氯，氯苯和氯代环己烷3，1－氯戊烷，2－溴丁烷和1－碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
4.Cl CH2Cl CH2CH2Cl 氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1，按S N1反应：(CH 3)3CBr,CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br,(CH 3)3CBr,CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br,>>>(a)(b)CH 2CH 2BrCH 2BrCHCH 3BrCHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>2、按S N 2反应：>(a)CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3CCH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br(CH 3)3CCH 2Br>(b)CH 3CH 3CH 2(CH 3)3CBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CHBr(CH 3)3CBr>>七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。
1.CH 3CHCHCH 3CH 3Br CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 3CH 3BrCH 3C CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3BrCH 3CHCH 2CH 2BrCH 3>>BrCH 3C CH 3CH 3BrCH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3CH 3BrHBr(CH 3)2C=CH 2(CH 3)2CHCH=CH 2(CH 3)2C=CHCH 32.E 1CH CH 3BrCH 3NO 2CH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBr3CH 3CHBr3CH CH 3BrCH 3CH 3CHBrNO 2CH 3CHBr>>>CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2OCH 3CH 3NO 2八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。
>1.CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3+-CN CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-CNCH 3CH 2CHCH 2CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CHCH 2CNCH 32.(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH (CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH(CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH>3.CH 3I +NaOH 2CH 3OH CH 3I +NaSH H 2O CH 3SH +NaI +NaI CH 3I +NaSH2CH 3SH +NaICH 3I+NaOH2CH 3OH+NaI>4.(CH 3)2CHCH 2Cl(CH 3)2CHCH 2Br 2(CH 3)2CHCH 2OHH 2O(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCH 2Br2(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)2CHCH 2Cl2(CH 3)2CHCH 2OH>九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1，1，产物构型完全转化。
解：属于SN2历程。
2，2，有重排产物。
解：属于SN1历程。
3，3，碱性增加反应速度加快，解：属于SN2历程。
4，4，叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于SN1历程。
5，5，增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于SN1历程。
6，6，反应不分阶段，一步完成，解：属于SN2历程。
7，7，试剂亲核性越强反应速度越快，解：属于SN2反应。
十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。
1.CH3CH=CH2HOBrCH3CHCH2Br OH(A)Mg/(C H)OCH3CH CH2OHMgBr CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH(B)2.CH2=C(CH3)2+HCl(CH3)3CClNaCN(CH3)3CNROOR(A)(B)(CH3)3CCl+NaCN(CH3)2C=CH23.CH3BrCH2BrBrCH2OHNBS(A)CH2BrBrCH2OHBrNaOH,H2O4.KOH(C2H5OH)CH2CH=CHCH3CH2CHCH2CH3(A)CH2CHCH2CH3BrKOH(C2H5OH)(A)CH=CHCH2CH3十一、合成下列化合物。
1.CH 3CHCH 3BrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CHCH 3BrKOH/C 2H 5OHCH 3CH=CH 2+HBrCH 3CH 2CH 2Br2.CH 3CHCH 3Cl CH 3CH 2CH 2ClCH 3CHCH 3Cl 25OHCH 3CH=CH 2B H (CH 3CH 2CH 2)3BNaOH,H 2O 2CH 3CH 2CH 2OHPCl 3CH 3CH 2CH 2Cl3.CH 3CHCH 3Cl CH 3C ClCH 3Cl CH 3CHCH 3Cl25OHCH 3CH=CH 2CH 3CHBrCH 2Br 2KOH,C 2H 5OHCH 3CCH2CH 3C ClCH 3Cl 4.CH 3CHCH 3Br CH 2CH CH 2ClClClCH 3CHCH 3Br KOH,C 2H 5OHCH 3CH=CH 22500CClCH 2CH=CH 2Cl 2CH 2CH CH 2ClClCl5.CH 3CH=CH 2CH 2CH CH 2OHOHOH CH 3CH=CH 2Cl 2500CCH 2ClCH=CH 2Cl 2,H 2OCH 2CH CH 2ClOH Cl+CH 2CH CH 2Cl ClOHCa(OH)2CH 2ClCH OCH 22CH 2CH CH 2OHOHOH6.CH3CH=CH2HOCH2C CHCH3CH=CH22CH3CHClCH2Cl225CH3C CH 500CClCH2C CHNaOH,H2OorHOCH2C CHCH3CH=CH2Cl2500CCl2ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2Cl2HOCHClCH2ClKOH/C2H5OH2HOCH2C CH7．1，2－二氯乙烷1,1－二氯乙烷ClCH=CCl225CHCHCl2Cl2Cl2CH2=CCl2KOH/C H5OHClCH2CHCl2ClCH=CHClCHCH2CHCHNCCH CH CH CH CNKCN2BrCH2CH2CH2CH2Br2/NiBrCH2CH=CHCH2Br2CH2=CHCH=CH2BrCH2CHBr2HBrBrCH=CHBr2CHCHKOH/C2H5OH2BrCH2CH2BrCH3CHCl22CHCHKOH/C2H5OH2ClCH2CH2Cl11.ClClCl2500CCl OHNaOH,H2OOH12.CH3CH3CH2OH3CH3CH3CH3CH2OHCH3CH3CH3CH3(CH2O)3,HClCH2ClNaOH/H2O13．1－溴丙烷2-己炔CH3CH2CH2BrHBrCH3CH=CH22CH3CHClCH2Cl225CH3C CH CH3C CNa322CH3C CCH2CH2CH3十二、2－甲基－2－溴丁烷，2－甲基－2－氯丁烷以及2－甲基－2－碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2－甲基－2－甲氧基丁烷，2－甲基－1－丁烯以及2－甲基－2－丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。