乙醛与银氨溶液反应
醛银镜反应制银氨溶液AgNO3NH3·H2O=AgOH↓NH4
第八章醛银镜反应制银氨溶液：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag（NH3）2OH + 2H2O氢氧化二氨合银（络合物）产物为：1水、2银、3氨。
银镜反应的注意事项1、银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多。
2、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
3、水浴加热时不可振荡和摇动试管4、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg+被还原5、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜与新制氢氧化铜的反应氢氧化铜的制备：CuSO4 + 2NaOH = Cu（OH）2↓ + Na2SO4说明：Cu（OH）2必须是新制的，而且碱要过量。
现象：有红色（Cu2O）沉淀生成应用：检验醛基的存在，医学上检验病人是否患糖尿病思考：乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？乙醛能与弱的氧化剂Ag（NH3）2OH、Cu（OH）2反应，说明醛基的还原剂比较强。
因此可知乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色氧化反应:·原理：有机物得氧或去氢·包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu（OH）2悬浊液氧化有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氢键的断裂。
还原反应·包括：烯、炔、苯环、醛、油脂（下一章）等和氢气加成，·原理：有机物得氢或去氧说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应。
关于甲醛的几个问题：1、甲醛的应用全面认识甲醛的利与弊。
2、甲醛的银镜反应、与新制氢氧化铜反应方程式书写。
1mol甲醛与银氨溶液反应可以生成4mol Ag13、醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为。
乙醛
乙醛
氧化（加氧） 氧化（加氧）
乙酸
思考题： 思考题：
例题1： 例题 ：完成下列反应式 1、乙醇在氧气中被催化氧化 、 2、丙醛与银氨溶液在水浴中加热 、 3、丙醛与新制的 （OH）2悬浊液反应 、丙醛与新制的Cu（ ） 4、丙醛与氢气在催化剂的作用下反应 、 例题2：对有机物 例题 ： 化学性质叙述错误的是 A、能被银氨溶液氧化 B、能使酸性 、 、能使酸性KMnO4溶液褪色 C、能发生加聚反应 D、1mol该有机物只能和 、 该有机物只能和1mol 、 该有机物只能和 H2加成
人的酒量大小
与酒精在人体内的代谢有很大关系。 与酒精在人体内的代谢有很大关系。 酶 酶 乙醇 乙醛 乙酸 最后转化为CO 最后转化为CO2和H2O。 如果人体内酶的含量很大，酒精的代谢速 如果人体内酶的含量很大， 度就快，人喝酒就不容易醉。 度就快，人喝酒就不容易醉。但如果酶的 含量不够大， 乙醇、 含量不够大，饮酒后就会引起体内乙醇、 导致血管扩张而脸红。 乙醛积累，导致血管扩张而脸红。
思考：乙醛、 均为无色液体， 思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体， 如何用最简便的方法鉴别？ 如何用最简便的方法鉴别？
三、乙醛的化学性质
思考：化学键断裂的可能情况？ 思考：化学键断裂的可能情况？ H3C 情况一： 情况一： 醛基中碳氧双键断裂 醛基中碳氧双键断裂 1、加成反应(碳氧双键上的加成) 加成反应(碳氧双键上的加成) O 催化剂 CH3CH2OH CH3 C H + H2
氢氧化二氨合银
(2)与银氨溶液反应 (2)与银氨溶液反应
2、水浴加热生成银镜 、 滴乙醛溶液， 向上述银氨溶液中滴入 4滴乙醛溶液， 滴乙醛溶液 然后把试管放在热水浴 静置。 热水浴中 然后把试管放在热水浴中静置。
乙醛1
烯烃在一定条件下发生氧化反应时， C=C双键发生断裂，RCH＝CHR′可以氧 化成RCHO和R′CHO。在该条件下，下 列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有 乙醛的是 [ ] A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)3CH3 C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
3、乙醇的消去反应、催化氧化、 取代反应
4、定性检验苯酚的反应
5、检验乙醛的两个实验
2、在乙醛溶液中滴入酸性高锰酸钾 溶液，可观察到的现
＝CHCHO，若要检出其中碳碳双键， 其方法是（2）______。
一、
• 甲醛的用途
甲 醛 制药（农药、消毒剂），香料，染料； 工 制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。 厂
防腐杀菌剂（浸制标本）；
聚甲醛密封圈
为求延长保质期 不良奸 商竟然给冰鲜鱼浸甲醛 保鲜
4、现有下列物质．
⑥C2H5OH，⑦CH3CHO，⑧醋酸，请用各 物质的序号填写下空白： (1)在常温、常压下是气体的是______． (2)能溶于水的是______． (3)能与钠反应放出H2的是______． (4)能与新制Cu(OH)2反应的是______． (5)能发生银镜反应的是______．
加成反应：能被还原成醇
氧化反应：（有2个醛基）能被 氧化成羧酸，能起银镜反应，能与
新制的氢氧化铜反应
缩聚反应：
• 甲醛的用途
酚醛树脂 热固性酚醛树脂是苯酚和甲醛的反应 产物。树脂反应后生成的交联结构是它具有很好的 耐热性,尺寸稳定性,抗蠕变、尺寸公差小。酚醛树 脂主要应用于汽车,仪器,和电器组件。酚醛树脂的 干粉末塑粒料有两大类：通用级和高性能工程级。 通用级酚醛树脂的售价约每磅60美分，它广泛用于 高温电器方面的烘箱、烤炉、电器线路和配电装置 上。在传统的用途方面也有销路，如作炊具和餐具 的把柄。工程级酚醛树脂主要用于对强度、耐磨性、 介电性能、抗冲击性、高温下尺寸稳定性特别高的 场合。大多数标准级酚醛树脂售价越美磅2美元,有 些特殊品级售价高达每磅20美元。酚醛树脂在汽车 工业中应用极广，可用作它的制传动导向装置、液 压制动缸活塞、恒温箱箱体、皮带轮、燃油挡板和
乙醇制取乙醛实验报告
一、实验目的1. 学习乙醇催化氧化反应的原理和操作方法。
2. 掌握乙醛的制备方法及检验方法。
3. 培养实验操作技能和观察能力。
二、实验原理乙醇在催化剂的作用下，与氧气发生氧化反应生成乙醛。
反应方程式如下：2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O本实验采用铜丝作为催化剂，加热乙醇使其蒸发，然后与空气中的氧气发生氧化反应，生成乙醛。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：酒精灯、烧杯、试管、玻璃棒、铁架台、铜丝、温度计、水浴锅、冷凝管、蒸馏头、冷凝管、锥形瓶、滴定管、pH试纸等。
2. 试剂：乙醇、氧气、硫酸铜溶液、氢氧化钠溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等。
四、实验步骤1. 准备实验装置：将铜丝一端弯成螺旋状，放入烧杯中，加入适量的硫酸铜溶液，加热至铜丝表面变黑。
2. 将铜丝取出，放入试管中，加入乙醇，反复操作几次，使铜丝表面吸附乙醇。
3. 将铜丝放入蒸馏头中，加入适量的乙醇，加热使乙醇蒸发。
4. 将蒸发后的乙醇蒸汽通入装有氧气的装置中，使乙醇与氧气发生氧化反应。
5. 将生成的乙醛蒸汽通入冷凝管中，使乙醛冷凝。
6. 收集冷凝后的乙醛，用滴定管取少量乙醛，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察现象。
7. 检验乙醛：取少量乙醛，加入银氨溶液，观察现象。
五、实验结果与分析1. 实验结果在实验过程中，观察到铜丝表面变黑，乙醇蒸发，乙醛生成，并发生银镜反应。
2. 实验分析（1）铜丝在硫酸铜溶液中加热后，表面变黑，说明铜丝被氧化为CuO，CuO作为催化剂促进乙醇氧化。
（2）乙醇蒸发后，与氧气发生氧化反应，生成乙醛。
乙醛具有刺激性气味，易溶于水。
（3）银氨溶液与乙醛发生银镜反应，生成银镜，证明乙醛生成。
六、实验讨论1. 实验过程中，铜丝表面变黑的原因是什么？答：铜丝在硫酸铜溶液中加热后，表面被氧化为CuO，CuO作为催化剂促进乙醇氧化。
2. 乙醛的检验方法有哪些？答：乙醛可以与新制氢氧化铜悬浊液发生反应，生成砖红色沉淀；也可以与银氨溶液发生银镜反应。
醛
北京四中醛编稿：林丽娟审稿：顾振海责编：顾振海重点]识乙醛的结构特点；握乙醛的主要化学性质，并由此了解具有醛基的有机物的化学性质。
难点]与银氨溶液、新制Cu（OH）2反应的化学方程式的正确书写。
点讲解]的结构特点和常见醛的物理性质由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。
由烷基和一个醛基相连而成的醛，一般称为饱和一元是C n H2n+1CHO（n≥0）（或C m H2m O，m≥1）。
是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，易挥发，易燃烧，能溶于水和有机溶剂。
醛的主要化学性质的官能团是醛基（，简写为—CHO），醛基既能被氧化生成羧基（—COOH）；醛基中的碳氧O）又能与氢气发生加成反应，使—CHO转化为—CH2OH，因此乙醛既有氧化性又有还原性。
掌握乙醛被还原的反应中官能团的变化，能够熟练写出这些反应的化学方程式，就能够根据反应规律，写出其他醛基的物质）发生氧化反应或还原反应的化学方程式。
乙醛的还原性醛与银氨溶液的反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O现象：在试管壁上出现银镜。
注意事项：配制银氨溶液时，氨水要稍过量，保证反应在弱碱性条件下进行。
醛基可还原2molAg+成为金属银，同时醛基变成羧基。
反应中，乙醛被氧化生成乙酸，羧酸与原与Ag+课件信息课件编号：127755 加入相关课程《醛》周练习第12周：醛醛《乙醛》周练习第13周：乙醛热点问题有机计算试题饱和一元混合物0.1mol醛试题所有的醇都能被生成相应的醛或酮醛试题醛酮可用H2加一课一测高中试题-〉化学-〉有机化的衍生物-〉醛对资源评分5 4 3对资源评论（总数：0）醛与新制Cu（OH）2的反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O现象：有红色沉淀出现。
注意事项：反应需要在较强的碱性条件下进行，因此，配制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH要大大过量于中，乙醛被氧化生成乙酸，Cu（OH）2被还原生成Cu2O（红色沉淀）。
乙 醛
①含C=C或C≡C键的有机物
②苯的同系物
③醇、酚、醛
四、乙醛的制法
（1）乙醇氧化法：
Cu 2CH CHO+2H O 2CH3CH2OH+O2 △ 3 2
（2）乙炔水化法：
CH CH +H2O
催化剂
CH3CHO
（3）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2
催化剂
加热、 加压
2CH3CHO
乙醛性质的小结1
甲醛的1H-NMR
甲醛：
分子式： CH2O 结构式： H
O C :O :
H
(所有原子共面)
结构简式：HCHO 电子式： O 官能团： .C H -CHO
H :C : H
-COH
::
练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是
D
A.CH2=CH2 C. CHO
B.
OH
D. 3CHO D.CH
化学性质 ⑴氧化反应 ①被银氨溶液氧化
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材 料，至今还广泛使用，条件不同时（催 化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂
线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）
体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）
甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树 脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶 合板、刨花板、人造维板等木材加工。
拓展视野
酮
1、酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮 是最简单的酮。 2、饱和一元酮的分子式的通式：
信息提示 银氨溶液的配制方法：
取一洁净试管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴 滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
AgNO3+NH3· H2O = AgOH +NH4NO3 AgOH+2NH3· H2O =［Ag(NH3)2]+ + OH－+2H2O
醛
乙醇的催化氧化
2Cu O2 2CuO
H H
H—C—C —H + CuO
| |
| |
H
O—H
H H | | H—C — C — O + Cu + H2O | H
乙醛
2CH3CH2OH+O2
2
+ 2H2O
醛类：含有醛基—CHO的有机物
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或者： CnH2nO
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的
氢氧化铜反应的化学方程式
1mol甲醛最多可以 O 加热 还原得到多少 HCHO+ 4 [Ag（NH3）2]OH molAg? H C H 4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O
HCHO+4Cu（OH）2
加热
2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
甲醛——室内污染的罪魁祸首 木版中为什么含甲醛 市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另 外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成 形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后 经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的 粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都 会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛 浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能 异常、免疫功能异常等方面的症状。
醛基
H
C
H 上的反应,断碳氧双键之一
发 C H 生 在
上的反应 ，受C=O的影响，断碳氢键
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
O CH3 C H +H2
O H
乙醛
第一课时 乙醛
甘肃省庆阳第一中学 曹占奇
情景导入
情景导入
室内装修材料中的污染物—— 甲醛
用合成黏合剂制作的层压板
家庭装饰甲醛含量高，易诱发呼吸道疾病、高烧等。
如何采取措施降低甲醛对人体的危害？
知识回顾
(1)乙醇催化氧化的方程式为
_______________________________________。 (2)上述反应有机产物中的官能团是—CHO，由烃基与醛基 相连而构成的化合物称为醛。
10
预习汇报
实验1. 乙醛与新制银氨溶液的反应-银镜反应
注意：做银镜反应成功的关键是什么？
• 1.试管内壁应洁净。 • 2. 60℃左右水浴加热 • 3.配制银氨溶液时，氨水不能过量。 • 4.银氨溶液随用随配，不能久置。 • 5.加热时不能振荡试管和摇动试管。 • 6.乙醛的量不能过多。
11
实验探（究p176）：鉴别乙醇和乙醛
资料：甲醛（HCHO）俗名蚁醛，
是一种无色、有强烈刺激性气味的 气体，易溶于水，质量分数为35 ％～40％的水溶液叫做福尔马林。 具有防腐和杀菌能力，用于保存动 物标本。
活性炭吸附法 水洗法、、、
植物除味法
通风法
22
吊兰
龙舌兰
植物中去甲醛的高手
总结提升
乙醛重要化学性质
1、氧化反应
②
（1）.燃烧
（2）.催化氧化成羧酸
②
①
③
20
新知构建
三.乙醛的化学性质 1、氧化反应 2、与H2加成反应（催化氢化）
根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 加成反应的方程式。 催化剂
CH3CHO+H2 加热 CH3CH2OH
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羧酸的性质和应用
存在：——酸味食物或水果中(P82)
概念：R-COOH (R=烃基或H)
脂肪酸 碳原子数多少 烃基不同
低级脂肪酸 高级脂肪酸
分类
芳香酸 一元羧酸
硬脂酸(C17H35COOH) 软脂酸(C15H31COOH)
乙醛用量不宜过多 水浴加热时不能振荡 •反应应用：检验醛基 工业制镜和热水瓶内胆镀银
【小结】 ➢费林反应实验： •费林试剂
现配现用 配制方法：向过量 中滴加少量 主要性质：碱性、弱氧化性 •反应条件：直接或水浴加热 •反应现象：砖红色沉淀 •注意事项：CuSO4用量不宜过多
实验后试管的洗涤 •反应应用：检验醛基
第三单元
醛
百合中的女王——香水百合 百合醛：6，10-二甲基-3-氧代-9-十一烯醛
龙葵 洋茉莉
紫苏 兰花
醛的性质和应用
一、乙醛的分子结构 分子式 C2H4O 结构式
结构简式 CH3CHO
比例模型
官能团
-CHO 醛基
一定共平面的原子数 ，最多共平面原子数 。
二、乙醛的性质
➢物理性质 •颜 色： 无色 •沸 点： 20.8℃ 易挥发 •气 味： 刺激性气味 •密 度： 比水小 •溶解性： 易溶于水及有机溶剂
△
HCOOC2H5+H2O
⑥
HCOOH+2Ag(NH3)2OH 水浴 (NH4)2CO3+2NH3+2Ag↓+H2O
⑦
△ HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+Cu2O↓+4H2O
2.乙二酸 HOOC-COOH 俗名草酸 思考 写出下列反应的化学方程式，并注明反应条件 (1)一分子乙二酸与二分子乙醇发生酯化反应 (2)二分子乙酸与一分子乙二醇发生酯化反应 (3) 乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环状化合物
羧基数目不同 二元羧酸 油酸(C17H33COOH)
三元羧酸
亚油酸(C17H31COOH) 酸性很弱，溶解度很小
一、乙酸的分子结构 分子式 C2H4O2 结构式
结构简式 CH3COO H
比例模型
官能团
-COOH 羧基
二、乙酸的性质
物理性质 无色、刺激性气味液体，熔点16.6℃，又称醋酸。 易溶于水和酒精
——还原性 2.还原反应（成醇）
——氧化性 3. 缩聚反应
——与苯酚反应制取酚醛树脂 练习：写出以上反应的化学方程式
拓展视野
酮 ➢概念： ➢最简单的酮： ➢主要化学性质：
（加氢）还原反应（成醇） ——氧化性
不能发生银镜反应和费林反应
【练习】
1.写出葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]与银氨溶液、新制 的氢氧化铜反应的化学方程式
2.下列物质不能发生银镜反应的是
A. HCHO
B.HCOONa
C.CH3CH(OH)CH3
D.C6H5CHO
3.在实验室里不宜长期存放，应在使用时临时配制的是
①酚酞试液
②银氨溶液
③溴水
④新制Cu(OH)2 A．只有②④
⑤高锰酸钾酸性溶液 B．除①之外
C．只有②③④
D．全部
4.某学生做乙醛还原性的实验，取2 mL 1 mol·L-1的
➢化学性质
1. 强还原性
——(加氧)氧化(生成酸) •活动与探究1：
乙醛与银氨溶液反应： 相关方程式： •活动与探究2：
乙醛与新制碱性氢氧化铜悬浊液（费林试剂）反应： 相关方程式： 反应类型：——氧化反应
【小结】 ➢银镜反应实验： •银氨溶液
现配现用 配制方法：向 中逐滴加入 直到 . 主要性质：碱性、弱氧化性 •反应条件：水浴加热 •反应现象：光亮银镜 •注意事项：实验前后都应(及时)洗净试管
【小结】 CH3CH2OH
氧化 还原
——(加氢)还原(生成醇)
——加成或还原反应 CH3CHO 氧化 CH3COOH
三、甲醛的性质 ➢结构式：——平面型分子 ➢物理性质： 俗称蚁醛，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水， 35%-40%水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力 ➢化学性质：——似乙醛 1.氧化反应（成酸）
浓H2SO4的作用是____________。 (2)要用酒精灯小心均匀地加热试管的原因是______？ (3)导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上是为了________ (4)饱和碳酸钠溶液的作用是______________________
能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液？为什么？
__________________________________________
CuSO4溶液和4 mL 0.4 mol·L-1的NaOH溶液，在一个 试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，
无红色沉淀，实验失败的原因是
A.加热时间不够
B.乙醛溶液太少
C.CuSO4的量不够
D.NaOH的量不够
5.丙烯醛的结构是CH2=CH-CHO，下列关于它的 性质的叙述中，错误的是 A.能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B.在加热条件下能与新制的氢氧化铜反应生成红色
医疗上检验糖尿病 （尿液中葡萄糖含量）
并充分振荡.
➢化学性质 1. 强还原性 •被银氨溶液氧化 •被费林试剂氧化
活动与探究3： 乙醛与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
•能被溴水氧化 •能被酸性高锰酸钾氧化 •能被氧气氧化
缓慢氧化或催化氧化
➢化学性质 1.强还原性 2.弱氧化性
•与氢气的反应： •方程式： •反应类型：
化学性质 1.酸的通性 HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH 2.酯化反应
浓硫酸
CH3COOH+HOCH2CH3 △ CH3COOC2H5+H2O
酯化实验
实验室制乙酸乙酯的装置如图所示，主要步骤为:向一 支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动 试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰 醋酸。按右图所示连接好装置，用酒 精灯小心均匀地加热试管3~5min，产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液 的液面上。请回答下列问题： (1)写出该反应的化学方程式____________________，
三、重要的羧酸 1.甲酸HCOOH
‖O H—C—O—H
预测性质
化学方程式
①
HCOOH+NaOH=HCOONa+H2O
②
2HCOOH+Na2O=2HCOONa+H2O
③
2HCOOH+Zn=(HCOO)2Zn+H2↑
④
HCOOH+NaHCO3=HCOONa+CO2↑+H2O
⑤
HCOOH+C2H5OH
浓硫酸