有机化学-氨基的保护
有机合成化学反应之氨基的保护及脱保护策略
有机合成化学反应之氨基的保护及脱保护策略目录1．氨基的保护及脱保护概要 (2)2．烷氧羰基类2-1. 苄氧羰基（Cbz） (4)2-2. 叔丁氧羰基（Boc） (16)2-3. 笏甲氧羰基（Fmoc） (28)2-4. 烯丙氧羰基（Alloc） (34)2-5. 三甲基硅乙氧羰基（Teoc） (36)2-6. 甲（或乙）氧羰基 (40)3．酰基类3-1. 邻苯二甲酰基（Pht） (43)3-2. 对甲苯磺酰基（Tos） (49)3-3. 三氟乙酰基（Tfa） (53)4．烷基类4-1. 三苯甲基（Trt） (57)4-2. 2,4-二甲氧基苄基（Dmb） (63)4-3. 对甲氧基苄基（PMB） (65)4-4. 苄基（Bn） (70)1．氨基的保护及脱保护概要选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的所有官能团。
首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。
其次，当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保护氨基为氨基甲酸酯）。
要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基（如一个Cbz保护的氨基可氢解除去，但对另一个Boc保护的氨基则是稳定的）。
此外，还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的影响（如羧酸叔醇酯远比伯醇酯难以生成或除去）。
最后，如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基，亚胺等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。
在合成反应中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮杂环中的氨基往往是需要进行保护的。
已经使用过的氨基保护基很多，但归纳起来，可以分为烷氧羰基、酰基和烷基三大类。
氨基保护基团
氨基保护基团氨基保护基团是有机合成中常用的一种化学保护基团。
它可以在合成过程中保护特定的氨基官能团，以避免其不必要的反应或发生不可逆的化学变化。
本文将介绍氨基保护基团的作用、常用的保护基团以及其在有机合成中的应用。
一、氨基保护基团的作用在有机合成中，氨基保护基团的主要作用是保护氨基官能团，防止其在反应中发生副反应或失去活性。
有机合成中常见的氨基官能团包括胺、肽、氨基酸等，它们在合成过程中容易发生副反应或与其他试剂发生不可逆的反应。
使用氨基保护基团可以避免这些问题的发生，保证合成的顺利进行。
1. 超氨基保护基团（Fmoc）：Fmoc是有机合成中常用的一种氨基保护基团。
它具有较好的稳定性和溶解性，可以在碱性条件下容易地去除。
Fmoc保护基团可以用于胺基、肽、氨基酸等氨基官能团的保护。
2. 叔丁基氨基保护基团（Boc）：Boc是另一种常用的氨基保护基团。
它具有较好的稳定性和容易操作的特点，可以在酸性条件下容易地去除。
Boc保护基团广泛应用于氨基酸和肽的合成中。
3. 苄氨基保护基团（Bn）：Bn是一种较常见的氨基保护基团，它具有较好的稳定性和选择性。
Bn保护基团常用于胺基官能团的保护。
三、氨基保护基团的应用氨基保护基团在有机合成中有着广泛的应用。
以Fmoc和Boc为例，它们常用于肽的合成中。
在肽的合成中，氨基保护基团可以保护胺基官能团，以避免其在反应中发生副反应或失去活性。
合成过程中，先将氨基保护基团引入肽链中，待合成完成后再去除保护基团，得到目标肽。
除了肽的合成，氨基保护基团还广泛应用于药物合成、天然产物合成等领域。
在药物合成中，氨基保护基团可以保护药物分子中的氨基官能团，以避免其发生副反应或与其他试剂发生不可逆的反应。
在天然产物合成中，氨基保护基团可以保护天然产物分子中的氨基官能团，以保持其天然结构和活性。
氨基保护基团在有机合成中起着重要的作用。
它可以保护氨基官能团，防止其在反应中发生副反应或失去活性。
有机合成中氨基的保护及其应用
有机合成中氨基的保护及其应用高莎(阿坝师范高等专科学校，四川汶川 623000)摘要：氨基是一个活性大、易被氧化的基团,在有机合成中需要用易于脱去的基团进行保护。
综述了常用的氨基保护方法和保护基,并列举了大量实例说明其在有机合成中的应用。
关键：有机合成、氨基、氨基保护胺类化合物对氧化和取代都比较敏感，为了使分子其他部位进行反应时氨基保持不变，因此我们经常需要易于脱去的基团对氨基进行保护。
比如说，在肽和蛋白质的合成中经常使用氨基甲酸酰法保护氨基，但是在生物碱及核苷酸的合成中用酰胺法保护含氮碱基[1,2]。
化学家们在肽的合成领域内，对已知保护氨基的相对优劣进行了比较并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外，这些保护基在其他方面也有很多重要应用。
下面我们就来介绍保护氨基的一些方法和基团。
1 形成酰胺法将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。
单酰基往往足以保护一级胺的氨基,使其在氧化、烷基化等反应中保持不变,但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。
常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基<乙酰基< 苯甲酰基。
酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备,并且比较稳定,传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除。
由于若干基质,包括肽类、核苷酸和氨基糖,对这类脱除条件不稳定,故又研究出了一些其他脱除方法,其中有甲酰衍生物的还原法。
此外，在核苷酸合成的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰予以保护的，这些保护基是通过氨解脱除的。
为了保护氨基,已经制备了很多N2酰基衍生物,上述的简单酰胺最常用,卤代乙酰基衍生物也常用。
这些化合物对于温和的酸水解反应的活性随取代程度的增加而增加:乙酰基< 氯代乙酰基< 二氯乙酰基< 三氯乙酰基< 三氟乙酰基[2]。
此外,在核苷酸合成的磷酸化反应中,胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤中的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰或22甲基丁酰基予以保护的,这些保护基是通过氨解脱除的[3]。
氨基保护方法
氨基保护方法氨基保护是有机合成中常见的一种化学反应，它可以保护化合物中的氨基基团，以防止在反应过程中受到意外的化学改变。
氨基保护方法的选择对于有机合成的成功至关重要，下面将介绍几种常见的氨基保护方法及其特点。
1. 脂肪酰氯法。
脂肪酰氯法是一种常见的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成酰胺来实现氨基的保护。
该方法操作简单，反应条件温和，适用于多种氨基化合物。
但是，脂肪酰氯法也存在一些局限性，如对于含有其他活泼官能团的化合物可能会产生副反应，导致产率下降。
2. 丙二酰亚胺法。
丙二酰亚胺法是另一种常用的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成丙二酰亚胺来实现氨基的保护。
与脂肪酰氯法相比，丙二酰亚胺法对于含有其他活泼官能团的化合物具有更好的兼容性，可以减少副反应的发生。
然而，丙二酰亚胺法的反应条件相对较为严苛，需要在低温下进行反应，且反应时间较长。
3. 三氯甲烷法。
三氯甲烷法是一种较为特殊的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成三氯甲基化合物来实现氨基的保护。
该方法适用于对其他保护基敏感的化合物，可以避免副反应的发生。
然而，三氯甲烷法的操作相对较为复杂，需要在惰性气氛下进行反应，且对于一些氨基化合物可能存在选择性不足的问题。
4. 肟醚法。
肟醚法是一种较为温和的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成肟醚化合物来实现氨基的保护。
该方法操作简便，反应条件温和，适用于多种氨基化合物。
然而，肟醚法在一些情况下可能会产生副反应，导致产率下降。
综上所述，氨基保护方法的选择应根据具体的化合物结构和反应条件来进行合理的考虑。
在实际应用中，我们可以根据需要综合考虑不同氨基保护方法的特点，选择最适合的方法进行保护，以确保有机合成的顺利进行。
希望本文介绍的氨基保护方法能为有机化学领域的研究工作提供一定的参考价值。
fmoc-osu保护氨基步骤
Fmoc-保护氨基步骤在有机合成中，保护基的选择和去保护操作对合成化合物的成功与否起着至关重要的作用。
Fmoc-保护氨基步骤是一种常用的保护氨基化学反应，以下将对Fmoc-保护氨基步骤进行介绍。
一、Fmoc-保护氨基步骤的原理Fmoc-保护氨基步骤是利用Fmoc保护基对氨基进行保护，在需要时去除Fmoc保护基，从而实现对氨基的保护和去保护。
Fmoc-氨基保护基通过酰氧化还原反应与氨基结合，并且在碱性条件下容易去除。
二、Fmoc-保护氨基步骤的具体操作1. 氨基的保护将含有氨基的化合物与Fmoc-无水氢氟酸酐和碱一起反应，生成Fmoc-氨基保护化合物。
2. 氨基的去保护在需要去除氨基保护基的时候，可以使用碱性条件，如二甲基甲酰胺/碱、三乙胺等，将Fmoc-氨基保护化合物去除Fmoc基，从而得到裸露的氨基化合物。
三、Fmoc-保护氨基步骤的应用Fmoc-氨基保护基适用于多肽合成中，常用于固相合成中对氨基的保护。
它具有保护效果好、去保护条件温和、去保护后易于纯化等优点，因此得到广泛应用。
四、Fmoc-保护氨基步骤的优缺点1. 优点Fmoc-氨基保护基具有保护效果好、去保护条件温和、去保护后易于纯化等优点。
2. 缺点Fmoc-氨基保护基的合成工艺较为复杂，而且去保护条件对一些特殊化合物可能会有影响。
五、Fmoc-保护氨基步骤的改进方法为了克服Fmoc-氨基保护基的缺点，一些化学研究人员提出了各种各样的改进方法，如改进合成工艺、寻找新的去保护条件等，以提高Fmoc-氨基保护基的适用性和效率。
Fmoc-保护氨基步骤作为一种常用的保护氨基化学反应，在有机合成中起着重要作用。
了解其原理、操作、应用及优缺点，对于有机化学研究人员具有重要意义。
通过不断地改进和完善Fmoc-保护氨基步骤，可以提高其在有机合成中的应用价值，推动有机合成领域的发展。
Fmoc-保护氨基步骤在有机合成中的应用非常广泛，特别是在多肽合成领域。
氨基保护方法
氨基保护方法氨基保护是有机合成中常见的一种化学反应，它可以保护氨基官能团，以免在反应中受到不必要的影响。
氨基保护方法的选择和使用对于有机合成的成功至关重要。
下面将介绍几种常见的氨基保护方法及其应用。
一、BOC保护基。
BOC保护基是一种常见的氨基保护基，它通过与氨基反应生成带有BOC基团的化合物，从而保护了氨基。
在需要氨基的反应中，可以通过酸或碱的处理来去除BOC基团，从而还原氨基的活性。
BOC保护基的优点是稳定性高，适用于多种有机合成反应，但去除保护基的条件较为严苛。
二、FMOC保护基。
FMOC保护基也是一种常用的氨基保护基，它在氨基上形成FMOC基团，保护了氨基的活性。
与BOC保护基相比，FMOC保护基的去除条件相对温和，适用于更多的反应条件。
因此，在某些情况下，选择FMOC保护基可能更为合适。
三、CBZ保护基。
CBZ保护基是另一种常见的氨基保护基，它的去除条件相对较为温和，适用于多种反应条件。
CBZ保护基的稳定性较高，适用于多种氨基官能团的保护。
然而，CBZ保护基也有其局限性，例如在碱性条件下容易发生消除反应。
四、其他氨基保护方法。
除了上述介绍的几种常见氨基保护基外，还有许多其他氨基保护方法，如Boc-ON，Trt，Pbf等。
这些保护基在特定的反应条件下具有各自的优势和局限性，需要根据具体的合成需求进行选择和应用。
总结。
氨基保护方法的选择和使用对于有机合成的成功至关重要。
在选择氨基保护基时，需要考虑反应条件、保护基的稳定性、去除条件等因素。
合理选择氨基保护方法，可以保护氨基的活性，促进有机合成反应的进行，提高合成产物的纯度和收率。
结语。
通过本文的介绍，相信大家对氨基保护方法有了更深入的了解。
在有机合成中，选择合适的氨基保护方法对于合成目标化合物的成功至关重要。
希望本文能够对大家的研究和实践工作有所帮助。
氨基保护方法
氨基保护是有机合成中非常重要的一环，它能够保护分子中的氨基基团，防止在反应中发生意外的化学反应。在有机合成中，我们常常需要对氨基基团进行保护，以免在反应过程中受到不必要的影响。本文将介绍几种常见的氨基保护方法，希望对有机合成领域的研究者有所帮助。
首先，我们来介绍最常用的氨基保护方法之一——BOC保护。BOC保护法是通过对氨基基团进行临时保护，以防止在有机合成反应中发生不必要的副反应。其保护原理是将氨基基团与丙酸酐反应，生成BOC-氨基化合物。在反应结束后，可以通过酸性条件将BOC基团去除，还原成自由氨基基团。BOC保护法具有保护效果好、去保护条件温和等优点，因此在有机合成中得到了广泛的应用。
除了上述两种常见的氨基保护方法外，还有一些其他的保护方法，如Fmoc保护、Trt保护等。这些方法各有特点，可以根据具体的合成需要选择合适的氨基保护方法。
总的来说，氨基保护方法在有机合成中起着非常重要的作用。选择合适的氨基保护方法可以保护氨基基团，防止在反应中发生意外的化学反应，从而保证合成反应的顺利进行。希望本文介绍的氨基保护方法对有机合成领域的研究者有所帮助，也希望大家在实际应用中能够根据具体情况选择合适的氨基保护方法，提高合成反应的效率和产率。
其次，还有一种常见的氨基保护方法是CBZ保护。CBZ保护法是通过对氨基基团进行保护，以防止在反应中发生意外的化学反应。其保护原理是将氨基基团与氯甲酸苄酯反应，生成CBZ-氨基化合物。在反应结束后，可以通过酸性条件将CBZ基团去除，还原成自由氨基基团。CBZ保护法具有反应条件温和、保护效果好等优点，因此在有机合成中也得到了广泛的应用。
有机化学氨基的保护
苯甲酰基保护法
将乙酰基保护法中的乙酰基替换为苯甲酰基，提供更好的反应性能。
氨基甲酸酯保护法
碳酸酯保护法
将氨基上的H原子替换为碳酸酯，适用于碱性环境。
芳基碳酸酯保护法
将碳酸酯保护法中的碳酸酯替换为芳基碳酸酯，提供更好的反应性能。
氮杂环丁烷保法
四氢吡咯保护法
农药残留
在研究农药残留时，有机化学氨基保护可以用来检测和鉴定 农药中的氨基化合物。
在染料合成中的应用
染料合成
有机化学氨基保护在染料合成中有着重要的应用，可以用来合成多种染料， 如酸性染料、活性染料、直接染料等。
染料稳定性
有机化学氨基保护可以提高染料的稳定性，使其具有更好的耐光、耐气候、 耐化学稳定性。
在药物合成中的应用
药物研发
在药物研发中，有机化学氨基保护可以用来修饰和改造蛋白质、多肽等生物活性 分子，以提高其药效和稳定性。
制药工业
在制药工业中，有机化学氨基保护可用于合成抗生素、抗癌药物、抗病毒药物等 ，提高药物的生产效率和纯度。
在农药合成中的应用
农药合成
有机化学氨基保护在农药合成中有着广泛应用，可以用来合 成杀虫剂、除草剂、杀菌剂等。
03
近年来，随着计算机模拟技术的发展，氨基保护的研究也更加深入和系统化， 为设计更高效的氨基保护方法提供了新的思路和工具。
02
有机化学氨基保护的方法
烷基保护法
甲基保护法
将氨基上的H原子替换为甲基，以避免在反应中受到攻击。
乙基保护法
将甲基保护法中的甲基替换为乙基，提供更好的反应性能。
酰基保护法
乙酰基保护法
有机化学氨基的保护
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对碱水解、肼解和许多亲核试剂稳定；Boc对催化氢解稳定，但比Cbz对酸 要敏感得多。当Boc和Cbz同时存在时，可以用催化氢解脱去Cbz，Boc保持 不变，或用酸解脱去Boc而Cbz不受影响，因而两者能很好地搭配使用。
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➢叔丁氧羰基（Boc）的引入
邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Tos) 、三氟乙酰基(Tfa）邻（对）硝 基苯磺酰基(Ns) 烷基类氨基保护基
三苯甲基(Trt) 、2,4-二甲氧基苄基(DMB) 对甲氧基苄基(PMB) 、苄基 (Bn)
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苄氧羰基（Cbz）
用Cbz-Cl与游离氨基在用NaOH 或NaHCO3 控制的碱性条件下可以很容易同 Cbz-Cl反应得到N-苄氧羰基氨基化合物。 氨基酸酯同Cbz-Cl的反应则是在有机溶剂中进行，并用碳酸氢盐或三乙胺来中 和反应所产生的HCl。 此外，Cbz-ONB（4-O2NC6H4OCOOBn）等苄氧羰基活化酯也可用来作为苄氧 羰基的导入试剂，该试剂使伯胺比仲胺易被保护;苯胺由于亲核性不足，与该试 剂不反应
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➢叔丁氧羰基的脱去示例
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➢叔丁氧羰基的脱去示例
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笏甲氧羰基(Fmoc)
特点:
Fmoc主要的优点是它对酸极其稳定，在它的存在下，Boc和苄基可 去保护。 Fmoc的其他优点是它较易由简单的胺不通过水解来去保护，被保护 的胺以游离碱释出。 一 般 而 言 Fmoc 对 氢 化 稳 定 ， 但 某 些 情 况 下 ， 它 可 用 H2/Pd-C 在 AcOH和MeOH中脱去。 Fmoc保护基可与酸脱去的保护基搭配而用于液相和固相的肽合成。
游离氨基在用NaOH 或NaHCO3 控制的碱性条件下用二氧六环和水的混合溶 剂中很容易与Boc2O反应得到Boc保护的胺。这是引入Boc常用方法之一，它的 优点是副产物无干扰,并容易除去。 有时对一些亲核性较大的胺，一般可在甲醇中和Boc酸酐直接反应即可，无须 其他的碱，其处理也方便。 对水较为敏感的氨基衍生物，采用Boc2O/TEA/THF or DMF 在40-50℃下进行 较好。
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➢叔丁氧羰基的引入示例
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➢叔丁氧羰基的脱去
Boc比Cbz对酸敏感，酸解产物为异丁烯和CO2。在液相肽的合成中， Boc的脱除一般可用TFA或20-30%TFA（TFA:CH2Cl2 = 1:10,v/v）。 由于TFA会带来一些副反应（如产生的胺基上酰化成为相应的三氟乙 酰胺等），因此多采用1-2M HCl/有机溶剂。一般而言，用HCl/二氧六 环比较多见。 HCl/EtOAc的组合使TBS和TBDPS酯以及叔丁酯和非酚类酯在Boc脱 除时不被断裂。当同时脱除分子中有叔丁酯基(可根据不同的酸性选择性 脱Boc)或分子中有游离羧酸基，千万记住不能用HCl/MeOH,其可将羧酸 变为甲酯。在Boc脱去过程中TBDPS和TBS基相对是稳定的（在TBS存 在，用稀一些的10 ％TFA）
2、常见的氨基保护基
2.1 烷氧羰基类氨基保护基 2.2 酰基类氨基保护基 2.3 烷基类氨基保护基
3、选择性保护举例
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常见氨基保护基
烷氧羰基类氨基保护基 苄氧羰基(Cbz) 、叔丁氧羰基(Boc) 、笏甲氧羰基(Fmoc) 、烯丙氧羰基
(Alloc) 、 三甲基硅乙氧羰基(Teoc) 、甲(或乙)氧羰基 酰基类氨基保护基
3、选择性保护举例
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氨基保护基的选择策略
选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反 应条件及所设计的反应过程中会涉及的底物中的官能团。
➢ 若需要保护： 1）选择最容易上和脱的保护基。 2）用相同的保护基来保护不同的官能团 3) 选择性去除保护基时，要采用不同种类的保护基。
➢ 要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下 是不稳定并需要加以保护的，选择能和反应条件相匹配的氨基保护 基。
➢ 还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选择性 ➢ 如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再
需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重 新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基等）；或者设
计出新的不需要保护基的合成路线。
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内容
1、氨基保护基的选择策略
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➢苄氧羰基的酸性脱除注意点
苄氧羰基用强酸或Lewis酸脱除时,会产生苄基的碳正离子,若分子中有捕捉碳正离 子的基团时,将得到相应的副产物。
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➢苄氧羰基的脱去示例（一）
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➢苄氧羰基的脱去示例（二）
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叔丁氧羰基（Boc）
叔丁氧羰基（Boc）是多肽合成中广为采用的氨基保护基，具有以下的优点： Boc-氨基酸除个别外都能得到结晶；易于酸解除去，但又具有一定的稳定 性; Boc-氨基酸能较长期的保存而不分解。
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➢叔丁氧羰基的脱去
在中性的无水条件下Me3SiI在CHCl3或CH3CN中除了能脱除Boc外，也能断裂 氨基甲酸酯、酯、醚和缩酮。通过控制条件可以得到一定的选择性。 AcCl，甲醇体系，通过这一体系产生无水HCl，用于一些怕水的官能团。铵盐 会沉淀下来，过滤即可。 高温脱除（185℃）。 用高氯酸镁或在在反应体系中加入2 eq. TFA，可以断裂一个Boc，留下单取代 伯胺. CAN,CH3CN，产率大于90%。 中性条件TBSOTf/2.6-lutidine 的组合或ZnBr2/CH2Cl2也可对Boc很好的脱除。 伯胺衍生物存在下， ZnBr2/CH2Cl2可以选择性的脱除仲胺上的Boc。
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➢苄氧羰基的引入示例
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➢苄氧羰基的脱去
苄氧羰基的脱去主要有以下几种方法 催化氢解 酸解裂解 (HBr, TMSI) Na/NH3（液）还原 实验室常用简洁的方法是催化氢解(用H2或其它供氢体,一般常温常压氢化即 可); 当分子中存在对催化氢解敏感(有苄醚,氯溴碘等)或钝化催化剂的基团(硫 醚等)时，我们就需要采用化学方法如酸解裂解HBr或Na/NH3（液）还原等。
氨基的保护与脱保护
李博文 2014-09-25
1பைடு நூலகம்
内容
1、氨基保护基的选择策略
2、常见的氨基保护基 2.1 烷氧羰基类氨基保护基 2.2 酰基类氨基保护基 2.3 烷基类氨基保护基
3、选择性保护举例
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内容
1、氨基保护基的选择策略
2、常见的氨基保护基 2.1 烷氧羰基类氨基保护基 2.2 酰基类氨基保护基 2.3 烷基类氨基保护基