天然药物化学学习指南
《天然药物化学基础课件》
天然药物的多种化学成分
生物碱 多糖 黄酮类化合物 苯丙素类
有效成分之一，具有广谱抗菌、抗肿瘤等生物 活性。
在免疫调节、抗氧化和抗肿瘤等方面发挥重要 作用。
拥有抗炎、抗过敏和抗肿瘤等药理活性。
具有抗菌、抗炎和抗肿瘤等多种药理作用。
天然药物的提取与分离ຫໍສະໝຸດ 术1溶剂提取使用适当的溶剂提取有效成分。
2
色谱技术
通过色谱分离和纯化化合物。
3
结晶技术
通过结晶分离纯化得到纯净的化合物。
天然药物与传统药物的比较
自然来源
天然药物来自植物、动物以及 与自然界紧密相关的源。
人工合成
传统药物主要通过人工实验室 合成或改进。
整体疗效
天然药物经常以整体疗效的方 式应用于治疗和预防疾病。
天然药物对生态环境和资源保护的影 响
1 生态平衡
2 可持续利用
天然药物的采集应与生态保护相协调， 避免对生态系统造成不可逆转的损害。
探索天然药物的可持续利用方式，保 护和延续宝贵的资源。
3 技术创新
通过技术创新，减少对大自然的依赖，寻求更可持续发展的解决方案。
天然药物国际标准与法规的现 状
了解不同国家和地区对天然药物的监管政策，明确国际标准化与法规合规要 求。
《天然药物化学基础课件》
探索天然药物的概念，从中学习其发展历程和重要性，以及对人类健康的贡 献。
天然药物化学的研究方法
提取与分离
学习如何从天然来源中提 取和分离有益化合物。
药效研究
了解天然药物中的活性成 分及其对人体的药理作用。
化学结构与合成
深入探索天然药物中化学 结构的重要性以及如何合 成天然药物的关键方法。
天然药物未来的发展趋势和挑战
天然药物化学重点知识总结
天然药物化学重点知识总结第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与办法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（要紧是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离办法以及要紧类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的办法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取办法办法原理范围溶剂法相似相溶所有化学成分蒸馏法与水蒸气产生共沸点挥发油升华法遇热挥发，遇冷凝固游离蒽醌（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是依照“相似相容”原理举行的，经过挑选适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种办法。
（考试时请如此回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强罗列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇可以和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊普通事情下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，可以离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性XXX素基本上强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往别溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是挑选适宜的溶剂(挑选溶剂依据:依照溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定挑选何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而别被破坏，与水别发生反应，且难溶或别溶于水的成分的提取。
关于天然药物化学学习计划
关于天然药物化学学习计划第一章：引言1.1 研究背景天然药物化学是一门综合性学科，涉及天然药物的提取、分离、鉴定、活性成分的研究，是化学与生命科学的交叉领域。
天然药物是指从植物、动物、微生物等自然界中提取的具有治疗作用的药物，其化学成分复杂多样，常含有多种活性成分，因此天然药物的化学研究具有一定的挑战性。
1.2 学习目的本学习计划旨在系统地学习天然药物的化学成分、特性、提取与分离方法，掌握天然药物的活性成分研究技术与方法，培养独立思考和解决问题的能力，为将来从事天然药物研究与开发打下坚实的基础。
第二章：学习内容2.1 天然药物的化学成分学习天然药物的化学成分，包括天然产物的化学结构、特性及活性成分的分类和性质。
2.2 天然药物的提取与分离学习天然药物的提取与分离方法，包括传统提取技术、现代分离技术及其在天然药物化学研究中的应用。
2.3 天然药物的活性成分研究技术与方法学习天然药物的活性成分研究技术与方法，包括活性成分的鉴定、分离纯化、结构确定与活性评价等。
第三章：学习方法3.1 理论学习通过阅读相关教材、论文、专著等，掌握天然药物化学的基本理论知识和研究现状。
3.2 实验操作通过参与实验室的天然药物化学研究项目，掌握天然药物的提取、分离、鉴定和活性成分研究的实验操作技能。
3.3 学术交流参加国内外相关学术会议、讲座、研讨会等，与同行交流研究经验、分享学术成果，拓宽学术视野。
第四章：学习计划4.1 学习阶段（1）第一阶段：系统学习天然药物的化学成分和特性，掌握天然药物的提取与分离方法。
预计时间：3个月。
（2）第二阶段：学习天然药物的活性成分研究技术与方法，掌握活性成分的鉴定、分离纯化和结构确定技术。
预计时间：4个月。
（3）第三阶段：利用所学知识，参与天然药物化学研究项目，实际操作并总结反思。
预计时间：5个月。
4.2 学习任务（1）阅读相关教材、论文、专著和研究文献，掌握天然药物的基本知识。
（2）参与实验室的天然药物化学研究项目，独立或合作完成相关实验。
天然药物化学 学习指南
中国药科大学天然药物化学学习指南一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。
本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。
根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。
《天然药物化学》课程由四大知识模块构成：第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）；第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。
该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授；第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）；第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。
课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。
二、课程的基本要求依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。
在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。
根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。
同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。
天然药物化学第一章
1964-1964-- 美国日本科学家分离
(紫杉烷类二萜化合物) 紫杉烷类二萜化合物)
1971 美国化学家分离活性新化合物， 1971-- 美国化学家分离活性新化合物， 利用X ray结构确定 利用X-ray结构确定 1979-1979-- 阐明作用机制 1983-1983-- Phase I 1985-1985-- Phase II 1993-1993-- FDA 承认
环己烷，石油醚， 环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水 氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，
第三节
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则
提取分离方法
已知物或已知结构类型——文献方法，工业方法 文献方法， 已知物或已知结构类型 文献方法 未知物——活性跟踪（定向分离） 活性跟踪（定向分离） 未知物 活性跟踪
第三节 提取分离方法
一、中草药有效成分的提取 二、中药有效成分的分离与精制
生物合成途径意义
生物合成是天然药物化学的重要领域。 生物合成是天然药物化学的重要领域。 了解生物合成的有关知识， 了解生物合成的有关知识，不仅对天然药物 结构分类或推测天然药物的结构有帮助， 结构分类或推测天然药物的结构有帮助， 对植物化学分类以及仿生合成等学科的发 展有意义， 展有意义，对采用组织培养方法进行物质 生产有实际意义。 生产有实际意义。
紫杉醇 (Paclitaxel)
O O H3C O NH H3 C O O OH OH O O CH3 CH3 O H O O CH3 O CH3 OH
第二节 生物合成 一、一次代谢和二次代谢 二、生物合成假说的提出 三、主要的生物合成途径
天然药物化学天然药物化学教学大纲
《天然药物化学》大纲天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。
本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、药用植物学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。
（一）总论（10学时）1．主要内容：（1）天然药物化学的概念、研究范围、内容与任务。
（2）学习天然药物化学的目的。
（3）天然药物化学成分主要的生物合成途径，如：醋酸-丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MV A途径）、桂皮（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。
（4）天然药物化学成分常用的提取与分离方法。
（5）天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序。
2．基本要求（1）掌握天然药物化学研究内容。
（2）掌握天然药物化学成分取分离的原理及方法。
（3）熟悉天然药物化学成分生物合成的过程及相互关系。
（4）了解天然药物化学成分结构研究的一般方法与程序。
（5）了解天然药物化学的内容和任务及其在药学事业中的地位。
（二）糖和苷（8学时）1．主要内容：（1）单糖的绝对构型、端基差向异构、环氧结构及构象。
（2）糖的分类：单糖、低聚糖、多聚糖；苷的分类：氧－苷、硫－苷、氮－苷、碳－苷。
（3）糖的化学性质：氧化反应，糠醛形成反应，醚化反应，酰化反应、缩酮和缩醛化反应，硼酸络合反应。
（4）苷键的裂解：酸催化水解反应，酸催化甲醇解，乙酰解，过碘酸裂解反应，酶解等。
（5）糖的核磁共振谱：糖的1HNR-谱、13C-NMR谱基本特征，苷化位移。
天然药物化学基础课程
1、目的和意义 ①：探索天然药物防病治病机理。（有效成分是物质
基础） ②：控制天然药物及其制剂的质量。（有效成分→定
性、定量分析） ③：改进剂型，提高临床疗效。 ④：促进天然药物的开发利用。
a.扩大药源。 b.降低毒性，提高疗效。 c.提取原料和中间体。 d.进行结构修饰和改造，研制新药。
2、天然药物化学的学习方法 ①：打好基础，掌握重点，理解原理
三、天然药物及其有效成分
重点掌握： 1.有效成Байду номын сангаас 2.无效成分 3.有效部分
三、天然药物及其有效成分 1.有效成分： 通常把具有一定生理活性，具有治疗作用， 可以用分子式和结构式表示，并具有一定的物 理常数（如熔点、沸点、旋光度、溶解度等） 的单体化合物，成为有效成分或活性成分
*有效成分是天然药物具有药效的物质基础
天然药物化学基础课程
一、天然药物化学的学习内容：
定义： 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研
究天然药物中化学成分的一门学科。
一、天然药物化学的学习内容：
研究内容：
研究天然药物中各类化学成分的：
① 结构特点 ② 物理化学性质 ③ 提取、分离、检识方法 ④ 主要类型化学成分的结构鉴定
二、天然药物的来源及应用
②：列表表示、图表归纳，简单明了。
③：理论与实验相结合。 ④：一般规律和特殊实例相结合。
人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。
天然药物化学-知识学习指南
天然药物化学-学习指南一、解释下列名词1、二次代谢产物：在特定条件下，一些重要的一次代谢产物又进一步经历不同的代谢途径，生成如生物碱、萜类等对维持生物体生命活动不起重要作用的产物，这种产物称之。
2、超临界流体萃取法（SFE）：将超临界流体作为提取溶剂，利用程序升压对不同极性的成分进行分部萃取，这种萃取方法称之。
3、重结晶：利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。
4、强心苷：是指天然存在的一类具有强心作用的甾体苷类化合物，主要用于治疗充血性心率衰竭及戒律障碍等心脏疾患。
5、苷化位移：制糖和苷元成苷后，苷元的α-C,β-C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称之为苷化位移。
6、挥发油：由称精油；是一类存在植物中的具有芳香气味和挥发性，可随水蒸气蒸馏的油状成分的总称。
7、DCCC：液滴逆流色谱。
8、重结晶：利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。
9、有效成分：天然药物中具有临床疗效的化学成分。
10、HR-MS：高分辨质谱。
二、单项选择题（下列各题备选答案中只有一个最适当的答案。
每题2分，共20分）1.提取受热易破坏的成分最简便的方法是（A ）A. 浸渍法B. 煎煮法C. 回流提取法D. 连续回流法2. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D ）。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法3. 纸上分配色谱, 固定相是( B )A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4. 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（B ）。
A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以5. 天然产物中, 不同的糖和同一苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( A )。
A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2, 6—二去氧糖苷6. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( A )条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂7. 紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( D )。
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考核方式
考核方式包括理论考核和技能考核。
理论考核：开卷考试、闭卷考试、课堂提问、小 组讨论、作业等。 技能考核：基本操作技能考核、综合实训项目考 核、自主实训设计、实训报告等。
参考资源
1．与本门课程相关的国内外教材及学术刊物。
2．与本门课程相关的常用实验技术及操作规程 详见各章后参考文献。
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天然药物活性成分的研究 天然药物化学成分的提取方法 天然药物化学成分的分离方法 色谱分离法 天然药物化学成分的结构测定 生物碱 醌类 香豆素和木脂素 黄酮类 萜类 挥发油 皂苷 强心苷 其他成分 合 计
实训课时分配
项 目 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
与寻找天然药物活性成分的一般途径。掌握各类化
合物及重要的天然药物的英文名词。
知识和能力结构分析
知识结构分析：掌握较广博的自然、人文和社会
等方面的科学知识；系统掌握本门课程必需的药学 专业基础理论知识和基本技能；了解本门课程的科 学前沿理论和发展趋势。
知识和能力结构分析
能力结构分析：具有较强的外语和计算机综合应
用能力；具有对天然药物成化学成
分研究的实践能力和较好地开发意识；具有较强的
知识再获取与运用能力及实际工作能力和创业精神； 具有适应变化，自学相关课程的个人可持续发展能 力；具有对实验结果能够正确做出分析、评价的能 力并对岗位工作具有一定的决策能力。
教学起点
有机化学，基础化学（无机化学、分析化学），
光谱解析，天然药物学（药用植物学、生药学）。
课时分配
总学时：80 理论学时：50 实训学时：30
理论课时分配
章
序 言 第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
内
容
学 时
高等职业教育技能型人才培养培训工程系列教材
天然药物化学 学习指南
课程性质
本门课程为药学专业的专业基础课，着重围
绕天然药物有效成分的结构、性质、检识、提取、
分离和结构鉴定的基本原理和基本技能进行教学。 对学生全面掌握药学领域各学科的知识起重要的 桥梁作用。目的在于培养学生具有初步从事天然 药物研究、开发和生产的能力，为继承和发扬祖
内
容
学 时
6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 任选30
天然药物化学成分的预试验 黄柏中盐酸小檗碱的提取、分离与鉴定 防己中粉防己碱的提取、分离和鉴定 一叶萩碱的提取、分离与鉴定 大黄中游离蒽醌的提取、分离与鉴定 虎杖中蒽醌类成分的提取、分离与鉴定 秦皮中七叶内酯和七叶苷的提取、分离与鉴定 补骨脂中香豆素的提取、分离与鉴定 槐花中芸香苷的提取、分离与鉴定 穿心莲中二萜内酯成分的提取、分离与鉴定 八角茴香油的提取、分离与鉴定 丁香中挥发油的提取、分离与鉴定 盾叶薯蓣中薯蓣皂苷元的提取、分离与鉴定 甘草中甘草酸和甘草次酸的提取、分离与鉴定 黄花夹竹桃中强心苷的提取、分离与鉴定 合 计
国药学事业奠定工作基础。
课 程 标 准：
教学目标 知识和能力结构分析 教学起点 课时分配 考核方式 参考资源
教学目标
通过系统学习，要求学生掌握天然药物化学的基
本操作技能及主要类型成分的结构特征、理化性质、
了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法
提取分离、纯化精制及鉴定的基本知识和实际应用。