天然药物化学全套课件
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天然药物化学总论优秀课件
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多酚类化合物。 (3)色素类 叶绿素、胡萝卜素等。 (4)油脂和腊 油脂多为一分子甘油与水分子脂肪酸
成的酯。 (5)无机成分
本章内容
第一节 绪论 第二节 各类成分简介
第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第三节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
只要中草药成分的极性与溶剂的极性相当，就会在 其中有较大的溶解度，即所谓“相似相溶”的规律。
化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结 构。团基极性按下列次序增加：-CH3、-CH=、-O-R、 -NO2、-OCOR、-CHO、-COR、-NH2、-OH、-
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent）
人参 芍药
银杏 山茱萸
雄黄 天然冬虫夏草
第一节 绪论（Exordium)
四.基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到 治疗作用的单体化合物。 2.有效部位：为混合物，临床有效。如人参总皂苷。
第一节 绪论（Exordium)
五. 学习天然药化的目的和意义：
1. 探索中药防病治病的机理； 2. 改进剂型、提高疗效； 3. 提高中药及制剂的质量； 4. 提供中药炮制现代科学依据； 5. 开辟药源、开发新药。
第二节 各类成分简介
一. 化学成分分类
O
1. 生物碱类（Alkloids)：含N原子，多呈碱性。O
N CH 3
OH
2. 糖苷(Glycosides):糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维
成的酯。 (5)无机成分
本章内容
第一节 绪论 第二节 各类成分简介
第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第三节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
只要中草药成分的极性与溶剂的极性相当，就会在 其中有较大的溶解度，即所谓“相似相溶”的规律。
化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结 构。团基极性按下列次序增加：-CH3、-CH=、-O-R、 -NO2、-OCOR、-CHO、-COR、-NH2、-OH、-
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent）
人参 芍药
银杏 山茱萸
雄黄 天然冬虫夏草
第一节 绪论（Exordium)
四.基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到 治疗作用的单体化合物。 2.有效部位：为混合物，临床有效。如人参总皂苷。
第一节 绪论（Exordium)
五. 学习天然药化的目的和意义：
1. 探索中药防病治病的机理； 2. 改进剂型、提高疗效； 3. 提高中药及制剂的质量； 4. 提供中药炮制现代科学依据； 5. 开辟药源、开发新药。
第二节 各类成分简介
一. 化学成分分类
O
1. 生物碱类（Alkloids)：含N原子，多呈碱性。O
N CH 3
OH
2. 糖苷(Glycosides):糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维
天然药物化学最新PPT课件
O O OH Glc
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解， 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解， 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
天然药物化学全部PPT课件
13
3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
14
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
16
2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等
47
第三节 提取分离方法
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则 已知物或已知结构类型——文献方法，工业方法 未知物——活性跟踪（定向分离）
70年代，脉冲傅立叶变换核磁共振仪
1D NMR——2D NMR
30—60—100—300MHz
400—500—600—800—900MHz
UV，X-ray，ORD，CD等
21
3．学科迅速发展时期（20世纪——）
特点三：研究深度、广度、速度发生了革命性的变化
深度、广度：机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子
7
4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年，上市522种新药，44%天然来源 1984-1995，FDA，31种抗癌新药，61%天然来源 93种抗感染新药，63%天然来源
关于天然产物的学术交流日渐活跃
天然药物化学PPT课件
珍 、 清·赵学敏）
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
天然药物化学ppt课件完整版
• 天然药物质量控制与标准化
天然药物化学的研究热点与难点
01
难点
02
03
04
复杂体系中活性成分的分离与 鉴定
结构新颖性、活性与成药性的 平衡
多靶点、多途径作用机制的解 析
天然药物化学的研究方法与技术创新
方法 基于生物活性的天然产物筛选
结构修饰与合成优化
天然药物化学的研究方法与技术创新
多组学技术在天然药物研究中的应用 技术创新
04
提取分离技术
包括溶剂提取、水蒸气蒸馏、升 华等，用于从天然药物中提取有 效成分。
鉴定反应
如化学显色反应、荧光反应等， 用于天然药物中特定成分的快速 鉴定。
06
天然药物化学的研究进展与趋 势
Chapter
天然药物化学的研究热点与难点
热点 活性成分的发现与结构优化 多组分协同作用与机制研究
天然药物化学的研究热点与难点
色谱法
01
薄层色谱法（TLC）
用于天然药物中成分的分离和鉴定，操作简便、快速。
02
高效液相色谱法（HPLC）
适用于复杂天然药物成分的分离和分析，具有高分辨率和高灵敏度。
03
气相色谱法（GC）
适用于挥发性天然药物成分的分离和分析，如精油、香脂等。
波谱法
红外光谱法（IR）
用于确定天然药物中官能团的结构特征，提供分子振动和转动信 息。
天然药物的应用领域与市场前景
应用领域
治疗疾病、保健养生、化妆品和食品添加剂等。
市场前景
随着人们对自然和健康的关注度不断提高，天然药物市场需求不断增长，具有广阔的市场前景和巨大的经济价值。 同时，天然药物的研究与开发也是医药产业创新发展的重要方向之一。
天然药物化学的研究热点与难点
01
难点
02
03
04
复杂体系中活性成分的分离与 鉴定
结构新颖性、活性与成药性的 平衡
多靶点、多途径作用机制的解 析
天然药物化学的研究方法与技术创新
方法 基于生物活性的天然产物筛选
结构修饰与合成优化
天然药物化学的研究方法与技术创新
多组学技术在天然药物研究中的应用 技术创新
04
提取分离技术
包括溶剂提取、水蒸气蒸馏、升 华等，用于从天然药物中提取有 效成分。
鉴定反应
如化学显色反应、荧光反应等， 用于天然药物中特定成分的快速 鉴定。
06
天然药物化学的研究进展与趋 势
Chapter
天然药物化学的研究热点与难点
热点 活性成分的发现与结构优化 多组分协同作用与机制研究
天然药物化学的研究热点与难点
色谱法
01
薄层色谱法（TLC）
用于天然药物中成分的分离和鉴定，操作简便、快速。
02
高效液相色谱法（HPLC）
适用于复杂天然药物成分的分离和分析，具有高分辨率和高灵敏度。
03
气相色谱法（GC）
适用于挥发性天然药物成分的分离和分析，如精油、香脂等。
波谱法
红外光谱法（IR）
用于确定天然药物中官能团的结构特征，提供分子振动和转动信 息。
天然药物的应用领域与市场前景
应用领域
治疗疾病、保健养生、化妆品和食品添加剂等。
市场前景
随着人们对自然和健康的关注度不断提高，天然药物市场需求不断增长，具有广阔的市场前景和巨大的经济价值。 同时，天然药物的研究与开发也是医药产业创新发展的重要方向之一。
《天然药物化学》PPT课件
2024/1/29
微生物药物的来源与种类
介绍微生物药物的来源，包括细菌、真菌等微生物，以及常见的微生 物药物种类。
微生物药物的提取与分离技术
阐述从微生物中提取和分离有效成分的方法和技术手段，如发酵工程 、萃取技术等。
微生物药物的药理作用与机制
探讨微生物药物的药理作用及其机制，包括抗生素、抗病毒等方面的 研究内容。
物学和人工智能等新技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
6
02
天然药物的化学成分与结构
2024/1/29
7
天然药物的化学成分类型
2024/1/29
糖类成分
01
单糖、低聚糖、多糖等。
苯丙素类成分
02
简单苯丙素、香豆素、木脂素等。
醌类成分
03
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。
8
天然药物的化学成分类型
03
通过实验数据的处理和分析，得出科学、合理的结 论，撰写实验报告。
31
创新性实验探索与挑战
鼓励开展创新性实验 ，探索新的天然药物 化学成分或活性物质 。
挑战高难度实验，锻 炼意志品质和团队协 作精神。
2024/1/29
培养创新思维和独立 开展科研工作的能力 ，提高学术素养。
32
THANK YOU
探讨海洋药物的药理作用及其机制，包括抗肿瘤 、抗炎、抗菌等方面的研究内容。
ABCD
2024/1/29
海洋药物的提取与分离技术
阐述从海洋生物中提取和分离有效成分的方法和 技术手段，如溶剂提取、色谱分离等。
海洋药物的开发与应用前景
分析海洋药物的开发和应用前景，以及在医药、 保健品等领域研究与应用
2024/1/29
天然药物化学课件
香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。
通常将香豆素分为四类：
一、香豆素的结 构类型 简单香豆素
吡喃香豆素 （线型和角型）
香豆素
呋喃香豆素 （线型和角型）
其他香豆素
一、香豆素的结构类型
㈠ 简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧
OH OH OH OH HOOC OH OH OH HO HO OOC OH OH H3CO glc-O O-glc
OOC HOOC
OOC
绿原酸
3，4-二咖啡酰基奎宁酸
沙参苷Ⅰ
第二节
1 3
香豆素
香豆素的结构类型 香豆素的化学性质
香豆素的分离方法 香豆素波谱学特性 香豆素的生物活性
2
3 4 5
一、香豆素的结构 类型
二、香豆素的化学性质
（三）呈色反应 2. Gibbs反应和Emerson反应 Gibbs反应：
蓝色
缩合物
Emerson反应
H 2N
HO
CH 3 N N CH 3
O
K3Fe(CN)6
O
N
CH 3 N N CH 3
H +
O
O
红色
三、香豆素的分 离方法 药 材
(一）提取
不同浓度EtOH
醇提液
回收溶剂，加水
（二）酸的反应 1. 环合反应：
指异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定 性
二、香豆素的化学性质
（二）酸的反应 1. 环合反应：
应用： 环合试验可以决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置
通常将香豆素分为四类：
一、香豆素的结 构类型 简单香豆素
吡喃香豆素 （线型和角型）
香豆素
呋喃香豆素 （线型和角型）
其他香豆素
一、香豆素的结构类型
㈠ 简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧
OH OH OH OH HOOC OH OH OH HO HO OOC OH OH H3CO glc-O O-glc
OOC HOOC
OOC
绿原酸
3，4-二咖啡酰基奎宁酸
沙参苷Ⅰ
第二节
1 3
香豆素
香豆素的结构类型 香豆素的化学性质
香豆素的分离方法 香豆素波谱学特性 香豆素的生物活性
2
3 4 5
一、香豆素的结构 类型
二、香豆素的化学性质
（三）呈色反应 2. Gibbs反应和Emerson反应 Gibbs反应：
蓝色
缩合物
Emerson反应
H 2N
HO
CH 3 N N CH 3
O
K3Fe(CN)6
O
N
CH 3 N N CH 3
H +
O
O
红色
三、香豆素的分 离方法 药 材
(一）提取
不同浓度EtOH
醇提液
回收溶剂，加水
（二）酸的反应 1. 环合反应：
指异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定 性
二、香豆素的化学性质
（二）酸的反应 1. 环合反应：
应用： 环合试验可以决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置
天然药物化学PPT课件
辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、蒽 酮类等化合物。
CH3 CO SCoA ＋
COOH 3CH2 CO SCA乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或蒽酮类化合物。
❖ 2、甲戊二羟酸途径（MVA途径）
❖ 萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
起始物质为MVA，在ATP作用下，按如下路线合成
O
甲戊二羟酸（MVA） HOOC
OH
2ATP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
2ADP
ADP ATP
O P2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
HO HOOC
O P2O5H2
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸 等对植物有机体生命活动不可缺少的物 质
❖ 此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基 酸等。
❖ 植物体在特定的条件下，以一些重 要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体，经历不同 的代谢途径，生成生物碱、萜类等 化合物的过程称为二次代谢过程。
❖5、复合途径
❖ 许多二次代谢产物由上述生物合成 的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
了解生物合成意义重大
1. 有利于天然化合物的结构分类； ❖ 2. 有利于天然化合物的结构推测； ❖ 3. 指导植物化学分类学； ❖ 4. 指导仿生合成； ❖ 5. 指导组织培养生物活性物质； ❖ 6. 定向寻找生物活性成分； ❖ 7. 生物调控，提高活性成分的含量。
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e-mail: tonyxie1963@
第一节 绪 论
一﹑天然药物化学的性质： 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中 化学成分的一门学科。 二、天然药物化学的研究内容： 各类天然药物的化学成分(主要是生理活性 成分或药效成分)的结构特征、理化性质、
提取分离方法、主要类型化学成分结构测定 以及生物合成途径等。
天然药物化学
(Natural Medicinal Chemistry or Phytochemistry)
课程简介
1.计划学时:108.其中,理论课时:72;实验课 时:36学时(开设9个实验) 2.使用教材:卫生部规划教材<<天然药物化 学>>(第4版) 人民卫生出版社 吴立军主编 3.主讲教师:谢扬,向海艳 4.实验场地:药学院九楼
（1）C2单位(醋酸单位)—如构成脂肪酸； （2）C5单位(异戊烯单位)
6、中药现代化研究 ①世界中医药学会于1994年在美国成立； ②美国食品与药品管理局FDA已正式接受中 药复方制品; ③发展中药是我国药业在竞争中取胜的有效
途径之一; ④众多传统中药产品尚不能符合国际医药市 场的标准和要求.
第二节 生物合成
一、一次代谢与二次代谢
1、一次代谢过程 绿色植物→光合作用→将CO2与H2O合成为 糖类→代谢出ATP、NADPH、核糖、丙酮酸等 →代谢成核酸、蛋白质、脂质类等。
上海科学技术出版社 ⑥《波谱分析教程》邓芹英等主编 （2003年）
科学出版社 ⑦《药用植物学》徐世义主编 （2004年）
化学工业出版社
个人情况简介
姓 名: 谢 扬 工作部门：药学院药物化学系(9楼) 职 称: 药物化学专业硕士导师
副教授 研究方向: 药用植物有效成分研究 电话: 61648549(办);13826234658
5.主要参考书目 ①《天然药物化学学习指导》 吴继洲主编
人民卫生出版社 （2005年） ②《天然药物化学》(辅导教材) 吴立军主编
科学技术文献出版社 （2006年） ③《天然药物化学》宋晓凯主编 （2004年）
化学工业出版社
④《植物化学成分》陈业高主编 （2004年） 化学工业出版社 ⑤《中药化学》肖崇厚主编 （2002年）
分蚕蛾醇. 又如: 从500kg蚕蛹中才分离出25mg结
晶的蜕皮激素. （4）结构鉴定水平空前提高 例如：沙海葵毒素，平均分子量达2680， 分子式为C129H223N3O54，其中有64个C*
(5) 天然药物的合成研究蓬勃发展 例如：植物抗癌药物紫杉醇的全合成.
六、天然药物化学研究在发扬祖国医药
例如：丙酮酸→氧化、脱羧→乙酰辅酶A → 三羧酸循环→有机酸、丙二酸单酰辅酶A → 固氮反应→氨基酸 2、二次代谢过程 ① 一次代谢产物在特定的条件下，或作为原 料或作为前体，又进一步经历不同的代谢过程， 生成生物碱、萜类等化合物的过程。
②二次代谢过程并非在所有的植物中都能 发生。 ③二次代谢产物结构富于变化，其中不少 物质具有明显的生理活性。
三﹑天然药物的来源
1、植物 2、动物 3、矿物质 4、海洋生物
四、天然药物化学的主要任务
1.探明天然药物作为药效物质基础的化学 成分及生源途径。
2.研究天然药物化学成分的类型、理化性质 以及提取分离方法。
3.研究天然药物中主要类型的化学成分的 结构鉴定.
4.新药的创制。
※ 几个术语: 1.生理活性成分
经过不同程度的药效试验或生物活性实验， 包括体外（in vitro）及体内（in vivo）实验， 证明对机体具有一定生理活性的成分。 ※ 生理活性成分并不一定是真正代效成分（Active Constituents): 即单体化合物,具以下特点:
(1).能用分子式和结构式表示; (2).具有一定的理化常数; (3).具有一定的生理活性. 3.有效部位（Active Extracts） 具有生理活性的多种化学成分的混合物
（1）古代,如:《医学入门》和《本草纲目》
（2）近代天然药物化学的引进和创建阶段
（3）现代天然药物化学的建立和发展阶段
（4）近年来我国天然药物化学研究成果
※ 抗癌药—羟基喜树碱； ※ 抗白血病药—高三尖杉酯碱； ※ 缩曈和治疗青光眼药—包公藤甲素； ※ 用于中期孕妇引产—天花粉蛋白； ※ 新型男性不育药—棉酚。
3、天然药物化学研究的发展趋势
（1）研究速度大大加快
例如: 吗啡: 150年; 利血平: 4年
（2）研究成果丰富
例如:生物碱
1952年以前 总共950种。 1952~1962年 1100种；
1962~1972年 3443种。
迄今
10000多种。
（3）研究工作进入微量与超微量水平 例如：从50万只蚕蛾中得到12mg有效成
学中的作用
1、探索中药防治疾病的药效物质基础; 2、改进传统药物剂型,提高临床疗效; 3、控制中药及其制剂的质量; 4、扩大药物新资源。
5、创制新药
①从天然药物中研制开发新药（包括先导 化合物的结构修饰与改造、全合成），是学习 天然药物化学的主要目的。 ②来源于天然的先导化合物很有希望成为
治疗疑难病症的新药; ③不少天然活性化合物，因为存在某些缺陷， 本身并无直接开发利用的前途。
4.无效成分： 与有效成分共存的无生理活性的其它成分;
※ 有效成分与无效成分的概念是相对的. 例如: 鹧鸪菜中具有驱虫作用的是氨基酸;
天花粉中起引产作用的是蛋白质; 猪苓具有抗肿瘤作用的是多糖。
五、天然药物化学的发展史
1、国际发展史 (1)生物碱的研究是天然药物化学发展的开端; (2).合成药物的工业化生产制约了天然药物 化学研究(30-50年代) (3)合成药害震惊全球(60年代); (4)大规模寻找天然活性物质(70年代起); 2、国内发展史
二、生物合成假说的提出
1、二次代谢产物众多，必须分类研究。 2、凡结构相似者可能意味着在生物合成上 为同一起源。
罂粟碱
OMe
OMe
N OMe
OMe
CH3O
HO HO
N CH3 + CH3
CH3O
木兰碱
O
小檗碱
N+ O
OMe
OMe
HO
COOH
NH2 HO
多巴
三、主要的生物合成途径 ※ 常见的生物合成基本单位：
第一节 绪 论
一﹑天然药物化学的性质： 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中 化学成分的一门学科。 二、天然药物化学的研究内容： 各类天然药物的化学成分(主要是生理活性 成分或药效成分)的结构特征、理化性质、
提取分离方法、主要类型化学成分结构测定 以及生物合成途径等。
天然药物化学
(Natural Medicinal Chemistry or Phytochemistry)
课程简介
1.计划学时:108.其中,理论课时:72;实验课 时:36学时(开设9个实验) 2.使用教材:卫生部规划教材<<天然药物化 学>>(第4版) 人民卫生出版社 吴立军主编 3.主讲教师:谢扬,向海艳 4.实验场地:药学院九楼
（1）C2单位(醋酸单位)—如构成脂肪酸； （2）C5单位(异戊烯单位)
6、中药现代化研究 ①世界中医药学会于1994年在美国成立； ②美国食品与药品管理局FDA已正式接受中 药复方制品; ③发展中药是我国药业在竞争中取胜的有效
途径之一; ④众多传统中药产品尚不能符合国际医药市 场的标准和要求.
第二节 生物合成
一、一次代谢与二次代谢
1、一次代谢过程 绿色植物→光合作用→将CO2与H2O合成为 糖类→代谢出ATP、NADPH、核糖、丙酮酸等 →代谢成核酸、蛋白质、脂质类等。
上海科学技术出版社 ⑥《波谱分析教程》邓芹英等主编 （2003年）
科学出版社 ⑦《药用植物学》徐世义主编 （2004年）
化学工业出版社
个人情况简介
姓 名: 谢 扬 工作部门：药学院药物化学系(9楼) 职 称: 药物化学专业硕士导师
副教授 研究方向: 药用植物有效成分研究 电话: 61648549(办);13826234658
5.主要参考书目 ①《天然药物化学学习指导》 吴继洲主编
人民卫生出版社 （2005年） ②《天然药物化学》(辅导教材) 吴立军主编
科学技术文献出版社 （2006年） ③《天然药物化学》宋晓凯主编 （2004年）
化学工业出版社
④《植物化学成分》陈业高主编 （2004年） 化学工业出版社 ⑤《中药化学》肖崇厚主编 （2002年）
分蚕蛾醇. 又如: 从500kg蚕蛹中才分离出25mg结
晶的蜕皮激素. （4）结构鉴定水平空前提高 例如：沙海葵毒素，平均分子量达2680， 分子式为C129H223N3O54，其中有64个C*
(5) 天然药物的合成研究蓬勃发展 例如：植物抗癌药物紫杉醇的全合成.
六、天然药物化学研究在发扬祖国医药
例如：丙酮酸→氧化、脱羧→乙酰辅酶A → 三羧酸循环→有机酸、丙二酸单酰辅酶A → 固氮反应→氨基酸 2、二次代谢过程 ① 一次代谢产物在特定的条件下，或作为原 料或作为前体，又进一步经历不同的代谢过程， 生成生物碱、萜类等化合物的过程。
②二次代谢过程并非在所有的植物中都能 发生。 ③二次代谢产物结构富于变化，其中不少 物质具有明显的生理活性。
三﹑天然药物的来源
1、植物 2、动物 3、矿物质 4、海洋生物
四、天然药物化学的主要任务
1.探明天然药物作为药效物质基础的化学 成分及生源途径。
2.研究天然药物化学成分的类型、理化性质 以及提取分离方法。
3.研究天然药物中主要类型的化学成分的 结构鉴定.
4.新药的创制。
※ 几个术语: 1.生理活性成分
经过不同程度的药效试验或生物活性实验， 包括体外（in vitro）及体内（in vivo）实验， 证明对机体具有一定生理活性的成分。 ※ 生理活性成分并不一定是真正代效成分（Active Constituents): 即单体化合物,具以下特点:
(1).能用分子式和结构式表示; (2).具有一定的理化常数; (3).具有一定的生理活性. 3.有效部位（Active Extracts） 具有生理活性的多种化学成分的混合物
（1）古代,如:《医学入门》和《本草纲目》
（2）近代天然药物化学的引进和创建阶段
（3）现代天然药物化学的建立和发展阶段
（4）近年来我国天然药物化学研究成果
※ 抗癌药—羟基喜树碱； ※ 抗白血病药—高三尖杉酯碱； ※ 缩曈和治疗青光眼药—包公藤甲素； ※ 用于中期孕妇引产—天花粉蛋白； ※ 新型男性不育药—棉酚。
3、天然药物化学研究的发展趋势
（1）研究速度大大加快
例如: 吗啡: 150年; 利血平: 4年
（2）研究成果丰富
例如:生物碱
1952年以前 总共950种。 1952~1962年 1100种；
1962~1972年 3443种。
迄今
10000多种。
（3）研究工作进入微量与超微量水平 例如：从50万只蚕蛾中得到12mg有效成
学中的作用
1、探索中药防治疾病的药效物质基础; 2、改进传统药物剂型,提高临床疗效; 3、控制中药及其制剂的质量; 4、扩大药物新资源。
5、创制新药
①从天然药物中研制开发新药（包括先导 化合物的结构修饰与改造、全合成），是学习 天然药物化学的主要目的。 ②来源于天然的先导化合物很有希望成为
治疗疑难病症的新药; ③不少天然活性化合物，因为存在某些缺陷， 本身并无直接开发利用的前途。
4.无效成分： 与有效成分共存的无生理活性的其它成分;
※ 有效成分与无效成分的概念是相对的. 例如: 鹧鸪菜中具有驱虫作用的是氨基酸;
天花粉中起引产作用的是蛋白质; 猪苓具有抗肿瘤作用的是多糖。
五、天然药物化学的发展史
1、国际发展史 (1)生物碱的研究是天然药物化学发展的开端; (2).合成药物的工业化生产制约了天然药物 化学研究(30-50年代) (3)合成药害震惊全球(60年代); (4)大规模寻找天然活性物质(70年代起); 2、国内发展史
二、生物合成假说的提出
1、二次代谢产物众多，必须分类研究。 2、凡结构相似者可能意味着在生物合成上 为同一起源。
罂粟碱
OMe
OMe
N OMe
OMe
CH3O
HO HO
N CH3 + CH3
CH3O
木兰碱
O
小檗碱
N+ O
OMe
OMe
HO
COOH
NH2 HO
多巴
三、主要的生物合成途径 ※ 常见的生物合成基本单位：