有机化学
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目录
• 有机化学绪论 • 烃类化合物 • 官能团化学 • 立体化学与反应机理 • 有机合成策略与技巧 • 天然产物与药物化学简介
01
有机化学绪论
有机化学定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理的一门科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；反应类型多样，机理复杂；与生 命现象密切相关。
稠环芳香烃
了解稠环芳香烃的结构特点、物理性质和化 学性质，如萘、蒽等。
苯的结构与性质
理解苯的分子结构特点，掌握其物理性质和 化学性质，如取代反应、加成反应等。
非苯芳香烃
了解非苯芳香烃的结构特点、物理性质和化 学性质，如吡啶、呋喃等。
烃类化合物合成方法
烷烃的合成
了解通过烯烃、炔烃的加成反应，或者通过卤代烷的还原 等方法合成烷烃。
羟基的定义和性质
羟基（-OH）是有机化合物中的一类重要官能团，具有亲核性和弱酸 性。
醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子的类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇；根据醇分 子中羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇的物理性质
醇类化合物通常具有特殊的香味和较低的沸点。
醇的化学性质
醇可以发生氧化、酯化、醚化、卤代等反应。
化学反应中，反应物的一个立体异构 体比另一个立体异构体优先发生反应 的现象。
立体选择性反应类型
反应机理
通过前线轨道理论、分子轨道对称守 恒原理等解释立体选择性反应的机理 。
包括加成反应、消除反应、取代反应 等。
周环反应和分子重排反应
周环反应概念
在化学反应中，形成环状过渡态的协同反应 。
周环反应类型
化工原料
化学基础有机
化学基础有机一、有机化学简介有机化学，又称为碳化合物化学，是化学科学的一个重要分支。
它主要研究含碳元素的化合物的合成、结构、性质、反应机理以及相互转化的规律。
有机化学不仅是合成具有重要实用价值的有机化合物的基础学科，同时也是化学工业的重要组成部分。
二、有机化学发展历程有机化学的发展可以追溯到古代，人类在生产和生活实践中就已经开始接触和利用有机化合物。
然而，真正意义上的有机化学的研究是从18世纪后半叶开始的。
这一时期的化学家们开始对有机化合物的结构、性质和反应机理进行系统的研究。
进入20世纪后，随着科技的不断进步，有机化学的发展取得了巨大的突破。
特别是在20世纪70年代以后，随着计算机技术和谱学分析方法的快速发展，有机化学的研究进入了分子设计和功能化的新阶段。
三、有机化学基本概念1.有机化合物：通常是指含有碳元素的化合物，但不包括碳的氧化物、碳酸盐、碳酸等无机化合物。
2.有机化学反应：是指碳与碳原子之间进行的各种化学反应，主要包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
3.共价键：原子之间通过共享电子而形成的化学键，是有机化合物结构的基础。
4.官能团：是指一种或多种活性原子的组合，可以决定有机化合物的性质。
5.手性：是指一个物体不能与其镜像相重合的性质。
在有机化合物中，手性通常是指分子中存在手性碳原子。
四、有机化学反应类型1.取代反应：有机化合物分子中的某一原子或基团被其他原子或基团取代的反应。
2.加成反应：有机化合物分子中碳碳双键或三键发生断裂，与其它原子或基团结合生成新的化合物的反应。
3.消除反应：在一定的条件下，一分子有机物脱去一分子水或卤化氢等小分子的反应。
4.重排反应：由于基团之间的迁移或交换，使得分子的原有结构发生改变的反应。
5.聚合反应：由小分子重复生成高分子化合物的反应。
6.水解反应：水分子与有机化合物反应，使其分解成两部分或更多部分的反应。
7.氧化还原反应：涉及电子传递的氧化和还原的有机反应。
有机化学基础知识点总结
有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。
下面是有机化学的基础知识点总结：1.键合理论：有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。
有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。
2.碳骨架：大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。
根据碳原子之间的连接方式，碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。
3.功能团：有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。
常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。
4.反应类型：有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。
5.反应机理：有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。
常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。
6.按键性质分类：根据碳原子上的官能团的不同，有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。
饱和化合物中的碳碳键都是单键，而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。
7.合成方法：有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。
常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。
8.离子性和共价性：有机化合物既有离子性也有共价性。
大多数有机化合物分子中的键为共价键，但分子之间的作用力常常具有离子性质。
9.异构体：同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。
异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。
10.应用领域：有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。
有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。
以上是有机化学的基础知识点总结，了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。
有机化学是一个广阔而深奥的学科，需要通过不断学习和实践来掌握和应用。
什么是有机化学
引言概述：有机化学是研究有机化合物的结构、性质和反应的化学分支学科。
有机化学在日常生活中无处不在，从药物、塑料、染料到香料、燃料等等，都是由有机化学合成或提取得到的。
本文将详细阐述有机化学的相关概念、重要性以及常见的反应和应用。
正文内容：一、有机化学的基本概念：1.1 有机化合物的定义：有机化合物是由碳和氢组成的化合物，往往还含有其他元素，如氧、氮等。
1.2 碳的特殊性质：碳具有四个价电子，可以形成四个共价键，也可以形成双键、三键甚至四键，这种多样性使得碳能够形成无数种不同结构的化合物。
1.3 有机化学与无机化学的区别：有机化学研究有机化合物，主要关注碳的存在和反应，而无机化学则关注其他元素的化合物。
二、有机化学的结构与性质：2.1 有机化合物的结构：有机化合物的结构可以分为直链、支链、环状等形式，其中分子式、结构式是描述有机化合物的重要工具。
2.2 有机化合物的性质：有机化合物具有多样的性质，如溶解性、熔点、沸点、电化学性质等，这些性质有助于我们对有机化合物的理解和应用。
三、有机化学的反应：3.1 反应类型：有机化学反应可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等，不同类型的反应有不同的机理和特点。
3.2 加成反应：加成反应是通过在有机化合物的分子中引入一个或多个新原子团，常见示例包括酸碱催化的醇醚酯化反应、烯烃的氢化反应等。
3.3 消除反应：消除反应是通过去除有机化合物中的一个或多个原子团，常见示例有卤代烃的脱卤反应、醇的脱水反应等。
3.4 取代反应：取代反应是通过在有机化合物中将一个或多个原子团替换为其他原子团，常见示例有酯的水解反应、烃的卤代反应等。
3.5 重排反应：重排反应是有机分子内部的原子重排，常见示例有醇的重排反应、烃的骨架重排反应等。
四、有机化学的应用：4.1 药物合成：有机化学是药物化学的基础，通过有机合成可以研发出大量的药物，如抗生素、抗癌药等。
4.2 塑料和聚合物的制备：有机化学合成可以制备各种塑料和聚合物，如聚乙烯、聚丙烯等，这些材料在日常生活中非常常见。
什么是有机化学
什么是有机化学有机化学是一门研究有机化合物的学科，有机化合物是指含有碳元素的化合物，除此之外，还可能包含氢、氧、氮、硫等元素。
有机化学在科学技术的发展中起着举足轻重的作用，它不仅涉及到基础科学理论的研究，还与我们的生活、健康、环境、能源等方面密切相关。
有机化学的研究对象主要包括以下几个方面：1.有机化合物的合成与制备：研究如何通过化学反应合成新的有机化合物，以及优化合成方法、提高产率等。
2.有机化合物的结构与性质：研究有机化合物的分子结构、物理性质、化学性质，以及它们与生物活性的关系。
3.有机反应机制：研究有机化合物在化学反应中的转化过程，包括反应途径、反应速率、反应动力学等。
4.有机化合物的分析与表征：研究如何利用各种分析方法（如光谱、色谱、核磁共振等）对有机化合物进行定性和定量分析，以及结构鉴定。
5.生物有机化学：研究生物体内有机化合物的组成、结构、功能及其在生物体内的代谢、生物合成等过程。
6.环境有机化学：研究有机化合物在环境中的分布、迁移、转化及其对环境和生物体的影响。
7.有机材料化学：研究有机化合物的材料性质，如聚合物、液晶、有机光电材料等，以及它们的制备和应用。
有机化学在科学技术的发展中具有重要意义，例如：1.药物化学：研究药物的合成、结构与活性关系，为新药的研发提供理论基础。
2.农业化学：研究农药、肥料等农业化学品的设计、合成与应用，以提高农作物产量和保障粮食安全。
3.材料科学：研究有机材料的设计、制备与应用，如聚合物材料、有机光电材料等。
4.能源化学：研究有机化合物在能源领域的应用，如生物燃料、太阳能电池等。
5.生物化学：研究生物体内有机化合物的生物合成、代谢等过程，揭示生命现象的本质。
6.环境科学：研究有机化合物在环境中的行为及其对环境质量的影响，为环境保护提供科学依据。
总之，有机化学作为一门基础学科，研究范围广泛，与应用领域紧密相连，对于推动科学技术的发展具有重要意义。
有机化学知识点归纳全
有机化学知识点归纳(全)第 2 页 共 14 页催化剂 有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C nH2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。
②燃烧③热裂解C 16H 34C 8H 18+ C 8H 16④烃类燃烧通式：O H 2CO O)4(H C 222yx y x tx+++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOHCH Na CO +→↑+注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂CH 4 + Cl 2CH 3Cl 光 CH 3Cl +光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 点CH 4 C + 高隔绝原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛化学—C ≡C=C 官能团 Ca第 3 页 共 14 页催(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学(全)
Cl
-
+
H3O
+
共轭碱
较H2O弱的碱
共轭酸
较HCl弱的酸
酸碱质子理论体现了酸与碱两者相互转化和相互依存 的关系：酸给出质子后产生的酸根为原来酸的共轭碱。酸 越强，其共轭碱越弱；同样，碱接受质子之后形成的质子 化物为原来碱的共轭酸。碱越强，其共轭酸越弱。
在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱的酸和较弱的碱。 + H2SO4 + CH3OH HSO4 + CH3OH2
C C C
C
C
C
C C
C
有机化合物在物理性质方面表现为：
①挥发性大； ②熔点、沸点低，常温下多为气体，液体或低熔点固 体(mp.<400℃ )； CH3COOH： mp.16.6℃ bp.118℃
NaCl： mp.800℃ ③水溶性较差，大多数难溶于水。
bp.1440℃
有机化合物在化学性质方面表现为：
元素分析
元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法
确定实验式和分子式
相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法
结构式的测定
化学方法、波谱方法
第二章 烷烃和环烷烃
自由基取代反应
仅由C和H两种元素组成的有机化合物称为 烃（hydrocarbon）
二、构造异构 １ 烷烃的同系列
烷烃的通式CnH2n+2 同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似的
异裂
CH3 CH3 C + Cl
CH3 CH3 异裂后生成带正电荷和带负电荷的基团或原子的反应， 称为离子型反应。带正电荷的碳原子称为正碳离子。
第五节
有机酸碱概念
一、勃朗斯德酸碱理论 —— 酸碱质子理论
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习题 8-1：
(1) CH3 Br H C6H5
CN
CH3 H CN C6 H 5 (S)-2-苯基丙腈
(2)
CH3 CH3COO H Br n-C4H9
(2)
OH
SOCl2
Mg Et2O
O
O- +MgBr
H+
OH
(3)
Cl2 hν
Cl NaOH
CH3CO3H
O
(1) CH3O(2) H+
OH OCH3
说明：烯烃在过氧酸（RCOOOH）作用下的氧化反应是合成环氧化合物的重要方法，详见第十一章。
(3) CH2OCH3
HI
HI
CH3CH2CH2OH
+
CH3 I-CCH3CH3 CH3
CH2I
HI
+ HOCH3
(4)
CH2O
CH2I
HI
+
HO
(5)
CH2CH2CH2OCH3
HI
CH2CH2CH2OH +
ICH3
(6) O
CH3 HOCH2CH2CH2CH2C I CH3
习题 8-33：
H+
(1) O
O
H
O
习题 8-23：形成稳定的六元环分子内氢键。
O OH
习题 8-24：
CH3 H Br HO H CH3 Br H CH3 H HO CH3 H3C Br H3C H OH H H H3C H O H CH3 H H3C O H CH3
第八章
CH3 H Br H OH CH3 Br H CH3
习题 8-30：
Br (1)
Mg Et2O
MgBr
CH3CH2Br
CH2CH3
(2)
H3C Ph
Br
Cl
Li Et2O
CuI
Li
CuLi
2
H3 C Ph
Mg
CH2CH2CH2CH3 CH2CH3
MgCl
OH
CH2CH3
(3)
Cl
Et2O
(4)
Cu
2
+
O3SCH3
习题 8-31：
(1)
Cl Li Et2O CuCl Et2O
sp3 杂化碳原子的亲核取代反应
H3C Br H H OH CH3 H H3C H O H CH3 H H3C
· 167 ·
O H CH3
OH H CH3
习题 8-25： 在(1R, 2R)-2-氯环己醇中，由于羟基处在离去基团的背面，发生了分子内的亲核取 代反应，形成了环氧环；
Cl OH
(1R, 2R)-2-氯环己醇 NaOH
(2R,3S)-
· 166 · 习题 8-20：
第八章
sp3 杂化碳原子的亲核取代反应
a OH Br
(1R,2R)-2-溴环己醇 H
+
OH2 Br
-H2O
Br b
Br -
Br + Br
外消旋体
Br Br
a OH Br
(1S,2R)-2-溴环己醇 H+
OH2 Br
-H2O
Br -
Br + Br
非对映异构体
· 164 · 习题 8-14：
(1) CH3OTs > H3C Br
第八章
sp3 杂化碳原子的亲核取代反应
>
(CH3)2CHCl
>
(CH3)3CCl
CH3CH2OTs
> CH3CH2Br
> CH3CH2Cl
>
CH3CH2OH
习题 8-15：
(1) CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CHCH2OTs CH3
CH2OH OCH3
H+
CH3OH
(2)
C 6H 5O -
O
OC5H6 OH
(3) O
CH3CH2NH2
NHCH2CH3 OH
(4)
CN-
H+
O
H+
CN OH
OH OCH2C6H5
(5) O
C6H5CH2OH
(6)
CH3C C-
H+
C CCH3 OH
O
第八章
H (7) H3C O
sp3 杂化碳原子的亲核取代反应
I
(1)N aI
H (2)KO
OH
H 3C (3) C
CLi
Br
(5) C
2 H5 ON
a
(4) NH3 NH2 N H N N+
O
习题 8-6：
(1) (CH3)2N- > (CH3)2NH (2) H2O < H2S
(3) (CH3CH2)3C-
>
(CH3CH2)2N-
>
CH3CH2O-
· 162 ·
H+
HS
SH
习题 8-28：
O (1) NH O
O (2) HBr Br
Br OH
-
O N O
HO O NH O OHNH2NH2 NH2 HO
NH2NH2
NH2
O (3) NH3
OH NH2
O (4) NH n-C6H11NH2 OHO
O N O n-C6H11 NH2NH2 n-C6H11NH2
H3CCOO
CH3 H n-C4H9
(R)-乙酸(2-己醇)酯
习题 8-2： （略） 习题 8-3： o.p.值 = 5.3/53.6*100% = 10% = e.e.值，即该产物中两种异构体的比例为 55%：45%， 则外消旋比例为 90%。 习题 8-4： （1）前者快； （2）两者相近； （3）前者快； （4）后者快。 习题 8-5：
SN2 OH-
S N1 H2O
S N1 H2O
CH3 CHCH3 (2) H3CH2C C CH3 OH
CH3 (3) OH
SN2 OH-
CH3 Cl
SN2 OH-
SN1 H2O
CH3 OH
(4)
CH3 H3C C CH2 CHCH3 CH3 OH
CH3 H3C C CH2 CHCH3 CH3 Cl
CH3 CH3 (3) CH3CH2CCH3 + H2O 与 CH3CH2CCH3 + -OH 活性相当 （SN1 反应） Br Br
CH3 (4) CH3CH2CCH3 + AcOH/H2O Br > CH3 CH3CH2CCH3 + AcOH/EtOH （SN1 反应） Br
习题 8-13：电子云密度分布略，分子 3D 图形如下
第八章
sp3 杂化碳原子的亲核取代反应
CH3 Br H3C CH CH CHCH3 CH3
CH3 H3CH2C C CHCH3 CH3 Br
· 165 ·
CH3 OH H3C CH C CH2CH3 CH3
CH3 H3CH2C C CHCH3 OH CH3
(1)
CH3 OH SN2 H3C CH CH CHCH3 OHCH3
习题 8-16： 更容易以SN1 机理进行的是：
CH3 Br (3) (1) CH3CH2CCH3 (2) Br 与 H2O 反应 Br CH3 (4) CH3CCH2CHCH3 与 CH3COOH 在EtOH中反应 CH3 OTs Cl (5) + CH3COO- / CH3COOH
习题 8-17： 除（4）外均容易发生重排反应
Cl >
>
CH3CHCH2Cl CH3
CH3CHCH2Br CH3
Cl >
>
H H3CH2C C Cl CH3
(2)
>
>
CH3CHCH2Cl CH3
(3)
Cl
(4)
CH3CH2OCH3
>
HO-
>
CH3COOCH3
(5) Cl
CH3
Cl H
CH3 CH3 NH(CH3)2
CH3 > Cl
Cl H
CH3 CH3 NH(CH3)2
习题 8-9：第 314 页
(1) CH3CH2Br > CH3CHBr > CH3CHBr > (CH3)3CBr CH3 CH2CH3
(2)
CH3 CH2CBr CH3
<
CH3 CH2CHCH2Br
习题 8-10：
第八章
(1)
sp3 杂化碳原子的亲核取代反应
NH2CH2CH2Cl N H N H CH3CH2CHCH2OBr
OH H
OH
环己酮
O
习题 8-26：
OH
BrCH CH3 CH3
(1)
OCH(CH3)2
NaOH
OH (2) O O
Cl + Cl
O O
KOH
O O O O O O
18-冠-6
OH
O (3) HOCH2CH CHCH2Cl NaOH CH3 CH3 H3 C CH3
· 168 ·
第八章
sp3 杂化碳原子的亲核取代反应
· 163 ·
N H
NH2CH2CH2CH2CH2Cl NH2CH2CH2CH2CH2CH2Cl
(2)
CH2CH2CH2CH2OBr