2017年高考化学专题16-有机化学基础(命题猜想,含解析)

【考向解读】1．有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

(2)常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

2．烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。

(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。

3．糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。

(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。

(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

4．合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。

(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。

(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

【命题热点突破一】有机物的结构与性质1．常见官能团的结构及其特征性质官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应苯的同系物①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2.有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、醛新制银氨溶液还原反应醛、酮、葡萄糖等加聚反应烯烃、炔烃等聚合反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类例1．【2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（）A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应【答案】C【变式探究】液晶高分子材料应用广泛。

新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成线路如下：请回答下列问题：(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol 化合物Ⅰ最多可与________mol NaOH 反应。

(2)CH 2===CH —CH 2Br 与NaOH 水溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________(注明条件)。

(3)化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种满足该条件的同分异体的结构简式_________________________________。

(4)反应③的反应类型是________。

在一定条件下，化合物也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应，生成有机物Ⅴ。

Ⅴ的结构简式是________________。

(5)下列关于化合物Ⅳ的说法正确的是________(填字母)。

A ．属于烯烃B ．能与FeCl 3溶液反应显紫色C ．一定条件下能发生加聚反应D ．能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】 (1)C 7H 6O 3 2 (2) CH 2===CHCH 2Br ＋NaOH ――→水△ CH 2===CHCH 2OH ＋NaBr(3)、 (任写一种)(4)取代反应(5)CD【方法技巧】官能团的位置与有机物的性质在有机物结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。

1．羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。

醇不与NaOH 反应，而酚则与NaOH 反应。

2．醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

3．伯醇(含有—CH2OH)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。

4．中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。

【变式探究】芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。

请回答下列问题：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。

(2)A的结构简式为________；G的结构简式为________。

(3)写出下列反应的化学方程式：①C→A：_________________________________________________________________；②F与银氨溶液：__________________________________________________________；③D＋H→I：_____________________________________________________________。

【答案】(1)加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应(2)(3)【方法规律】有机反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

(4)能与溴水或溴的CCl 4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(5)在光照、X 2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X 2条件下发生苯环上的取代反应。

【命题热点突破二】有机物的推断 1．常见重要官能团的检验方法官能团种类 试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl 4溶液橙红色褪去 酸性KMnO 4溶液紫红色褪去 卤素原子NaOH 溶液、稀硝酸、AgNO 3溶液有沉淀生成醇羟基 钠 有H 2放出 酚羟基FeCl 3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基银氨溶液有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO 3溶液有CO 2气体放出 2.根据反应数量关系确定官能团的数目(1)(2)⎭⎪⎬⎪⎫2—COOH2—OH （醇、酚）――→NaH 2 (3)(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。

即—OH转变为—OOCCH3。

(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

例2．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。

已知：①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’请回答：（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。

（2）Y→Z的化学方程式是____________。

（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。

【答案】（1）CH2=CH2羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。

【变式探究】有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精，其合成路线如图所示：(R、R′表示氢原子或烃基)；②C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。

请回答下列问题：(1)上述合成过程中没有涉及的反应类型有________(填字母)。

a．酯化反应b．加成反应c．消去反应d．氧化反应e．还原反应(2)写出结构简式：C____________；A____________。

(3)写出H生成G的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________。

(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：___________________________________________。

【答案】(1)e(2)【方法技巧】有机物推断题的突破方法(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。

(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。