化学选修5复习课
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人教版高二化学选修5 第三章复习课-2PPT课件
根据“陌生”反应的信息，推导流程图中未知物B的结构简式。
加成反应
顺推
逆推
任务5
找到“熟悉的断键、成键方式”
根据“陌生”反应的信息，推导流程图中未知物B的结构简式。
加成反应
顺推
逆推
二、掌握基本方法——“陌生”中找“熟悉” 1.从陌生物质的结构简式中找到熟悉的官能团 2.从陌生分子式的变化中找到熟悉的反应类型 3.从陌生反应中找到熟悉的断键、成键方式
。 反应。
【通读全题】
提取信息的能力
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）F→G的反应类型是 。
（6）将K→L的流程图补充完整：
（7）合成8-羟基喹啉时，L发生了
反应。
（填“氧化”或“还原”）
两步 反应
【推导物质的结构简式】
通读全题
推导物质 的结构简式
规范作答
找出隐藏信息
关注已知的结构简式 关注分子式
关注反应条件及反应类型 （比较、逆推）
看清题设要求
提取信息的能力
处理信息的能力 证据推理的能力
准确表达的能力
解综合有机推断题的一般思路和方法
物质 试剂 Na
乙醇 苯酚 乙酸
NaOH溶液 Na2CO3溶液 NaHCO3溶液
【小结】物质中羟基性质的对比
物质 试剂 Na
乙醇 √
苯酚
√
乙酸
√
NaOH溶液 Na2CO3溶液 NaHCO3溶液
【小结】物质中羟基性质的对比
物质 试剂 Na
乙醇 √
苯酚
√
乙酸
√
高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
加成反应试剂包C
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
高三化学最新-高三化学选修5课时复习课件24 精品
或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”
等表示双键或三键的个数。
3．(1)有机物
活学活 用
3甲基1丁烯 ，将其 的系统命名是_______________________
1
2
3
4
2甲基丁烷 。 在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是___________________________
苯的同系物的命名 探究点 三 1．习惯命名法： 以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子 被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲 苯有邻、间、对三种不同的结构。 2．系统命名法 (以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的
1．下列有机物中
② ，名称为________ 异丁 ； (1)属于烷烃的是________
烷 ③ ⑥ ； (2)属于烯烃的是________，炔烃的是________ ①④⑤ ①⑤ ； (3)属于芳香烃的是________ ，苯的同系物是________
①⑤ 。 (4)互为同分异构体的是________
①正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3；
(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3．烃基 (1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。 烃基中的短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。 (2)甲烷失去一个H，得到—CH3，叫甲基；—CH2CH3叫乙基。
像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通 (3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式:
用“二”、“三”等表示双
键或三键的个数。
1
2
3
4
5
6
戊炔 (3)CH3—C≡C—CH2—CH321 2 3 4 5
《选修5有机化学基础》全册复习教学课件(第1-7课时)
5.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链, 称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前 面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称, 后将“醇”改“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 6.有机物命名中的注意事项 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); ②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); ③支链主次不分(不是先简后繁); ④“-”“,”忘记或用错。
第1课时 认识有机化合物
[课型标签:知识课 基础课]
知识点一 有机化合物的分类与命名
知识梳理
一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类
脂环 芳香
烷烃 烯烃 炔烃
苯的同系物
2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的 原子或原子团 。
(2)分类
官能团符号
名称
物质类别
碳碳双键
烯
羰基
酮
碳碳三键
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同 近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个 方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列 中各位次之和较小者即为正确的编号
(3)示例
2,3,3,5,6
五 甲基
乙基 辛烷
3.烯烃和炔烃的命名
如:
(3-甲基-1-丁烯)
(4,4-二甲基-2-己炔)
4.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
化学选修5总复习
(8)酯：________________。
PPT课件
7
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第四章 第五章
跟踪练习1 下列有机物中： (1)属于芳香族化合物的是________________。 (2)属于芳香烃的是________________。 (3)属于苯的同系物的是________________。
PPT课件
25
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第四章 第五章
典例导析
知识点1：烷烃的系统命名 例1 写出下列物质的结构简式：
(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷 (2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷 解析 由名称写结构式，首先应写出母体的结构，然后 再在相应位置添加取代基。 答案 (1)
(2)
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无机物或有机物
19
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第四章 第五章
常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有：
①烯烃与环烷烃(CnH2n) ②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2) ③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) ④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) ⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等
甲烷分子的电子式 甲烷分子的10
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第四章 第五章
名师解惑
一、同分异构体的书写
同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为
“两注意四句话”。
两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次
进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢
如
高中化学选修5-有机化学总复习课件.ppt
(A)CH4 C2H4 (C)C2H4 C3H4
(B)CH4 C3H6 (D)C2H2 C3H6
BD
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一 定，完全燃烧后有关量的讨论 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一
定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量
例4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子
取代后所形成的化合物的数目有( )种？A.2B.4C.5
D.6
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
【例】某含氧有机化合物可以作为无 铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密 度为44，含碳的质量分数为68.2%， 含 氢 的 质 量 分 数 为 13.6% ， 请 计 算 其 分子式。
3、利用差值法确定分子中的含H数 气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3： 1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温 度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常 混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水 除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银
【推荐】人教版高中化学选修五《第一章 认识有机化合物》复习课件(共26张PPT)
②两烃混合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物 中一定有甲烷。 ③当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结 合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律 (特别是烃为气态时,x≤4)及烃的通式和性质,运用化学—数学 分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。
= g=
18
3.2 g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,则实验式为C5H8O,其分子
式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子
式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振
氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,经过合理拼凑,知A的结
构简式为
答案:C5H8O
【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几 个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注 意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。
如何利用规律实现更好记忆呢？
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七：美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的 广 度进行过比较精准的测定：通常情况下一个人的 记忆 广度为7±2项内容。
超级记忆法-记忆 规律 TIP1：我们可以选择恰当的记忆数量——7组之内！
TIP2：很多我们觉得比较容易背的古诗词，大多不超过七个字，很大程度上也 是因 为在“魔力之七”范围内的缘故。我们可以把要记忆的内容拆解组合控制 在7组之 内（每一组不代表只有一个字哦，这7组中的每一组容量可适当加大）。 TIP3：比 如我们记忆一个手机号码18820568803，如果一个一组的记忆，我 们就要记11组，而如果我们拆解一下，按照188-2056-8803，我们就只需要 记忆 3组就可以了，记忆效率也会大大提高。
高中化学含氧衍生物全章复习课件人教选修5.ppt
化 学
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O
性
反应机理： 酸脱-OH醇去氢
质 2）酯化反应 反应特点：可逆
反应条件：浓硫酸、加热
3）甲酸能发生银镜反应等
酯 概念：酸跟醇通过酯化反应，生成的一类有机物
O 酯的通式： R–C–OR 或 RCOOR＇
R与R＇可相同可不同
2 官能团的消去：
a.通过加成消去不饱和键。 b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（—OH） c.通过加成或氧化等消去醛基（—CHO） d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）
3 官能团的衍变：
根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变
途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产 物递进。常见的有三种方式。
乙醚等有机溶剂。俗苯名石酚炭有酸毒，其浓溶液
苯对如酚皮果钠肤不有慎溶强沾液烈到通的皮入腐肤C蚀上O性，2会，应出使立现用即浑时用浊要酒小精心洗!
涤写。出上述有关的化学方程式
醛类：定义？ 通式？ O 分类？ 同分异构类型？ R—C—H
饱和一元醛的通式为: CnH2n+1CHO
◆乙醛的结构:
分子式
C2H4O
质
制 制法：乙醇氧化法
法
◆写出下列反应的化学方程式,并指 出 反应类型
1. 乙醛 → 乙醇 2. 乙醛 → 乙酸 3. 乙醛与新制Cu(OH)2反应 4. 乙醛与银氨溶液反应
催化剂
1.CH3CHO + H2 △ CH3CH2OH
催化剂
2. 2CH3CHO + O2 △ 2CH3COOH
3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 △
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苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。
二、有机反应的主要类型
1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、水解、酯化等反应类型。 2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它 原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、H2O等。 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱 和化合物的反应（消去小分子）。
醇分子内形成氢键：①分子量相近的醇远高于烷烃沸点； ②可与水以任意比例混溶。
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
⑤
Ｈ
① ② Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应
断键位置 ① ①③ ②④
分子间脱水
与HX反应
①②
②
二、酚
苯酚：无色晶体；在空气中放置被氧化显粉色；常 温微溶高于650C与水混溶。常温易溶于乙醇。 有毒，可用酒 精洗涤。 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 OH
CH3
以苯环做取代基，叫苯× ×,若苯环上有多个取代基从 离官能团最近的苯环C开始编号,位号和最小为原则.
CH=CH2
苯乙烯
Br 2 3 4 1 CH3—CH—CH—CH3 CH3
2－甲基－３－溴丁烷
CH3 CH3—CH—CH2—OH
3 2 1
2—甲基—1—丙醇
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
二、乙烯的制备
实验试剂：浓硫酸（作催化剂和脱水剂）加入到无 水乙醇中，边加边振荡 原理: 装置： 副反应：（1） （ 2） 除杂:气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇， 可通过NaOH溶液来除杂 常见考法:产生的气体能使酸性高锰酸钾褪色，不能 证明生成乙烯。
三、炔烃
乙炔（CH≡CH）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
位置异构：由于官能团（如双键）在碳链中位置不同产生的异构；
顺反异构和对映异构属于立体异构。
各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
常见的官能团异构小结：
分子通式 同分异构体类别
CnH2n
CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
单烯、环烷
二烯、炔烃、环烯 饱和一元醇、烷基醚 饱和一元醛、酮 饱和一元羧酸、酯
2、烯烃、炔烃、醇、醛、酸的命名
A、主链：含官能团C； B、编号：近官能团C ；
C、名称：标官能团C(只有一个醛基的醛和只有一个羧基的酸不标)。
3、苯的同系物和卤代物的命名
以苯环做母体，叫× ×苯,若苯环上有多个取代基从连简单取代基的苯环C 开始编号,位号和最小为原则
CH3
H3 C
1,3,5-三甲基苯 4、苯环侧链含官能团的命名
第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂
R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2
油脂
单甘油酯（R1R2 R3相同） 混甘油酯（R1R2 R3不相同）
不溶于水，易溶于有机溶剂。
油 （常温下呈液态，源自植物,不饱和）
脂肪 （常温下呈固态，源自动物，饱和）
天然油脂一般都是混合物.油脂都是小分子
第三节
羧酸
酯
一、乙酸（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。
a、有机弱酸：酸性比碳酸强
b、与醇发生酯化反应
苯甲酸
COOH
草酸 （乙二酸）
COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
二、酯：RCOOR′
水解反应
O
稀H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
⑴加成反应(使溴水褪色) ；
⑵氧化反应(能使高锰酸钾溶液褪色，燃烧时火焰明 亮并伴有浓烈的黑烟.)；
⑶加聚反应
使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的速度较乙烯慢。 P32【实验2-1】乙炔的实验室制法
实验试剂：向电石中滴加饱和食盐水 原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 装置： 副反应： 除杂:气体中含有H2S可通过CuSO4溶液来除杂
加热
二、糖的水解
C12H22O11 + H2O 蔗糖 C12H22O11 + H2O
麦芽糖
催化剂
C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖 2C6H12O6
葡萄糖
催化剂
水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热 产物的检验：取少量溶液+氢氧化钠溶液调至碱性+氢氧化铜+加热
催化剂
（C6H10O5)n + nH2O
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。
7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高 分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX 等）的反应。
缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。
⑶官能团的衍变
①利用衍生关系引入官能团 如：伯醇 醛 羧酸
②通过化学反应增加官能团 C2H5OH→乙二醇
③通过某种手段，改变官能团的位置
CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→2-丙醇（马氏加成）
⑷碳链的增长或缩短
①增长：有机物与HCN加成，单体通过加聚反应或缩聚反应等；
②减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制CH4），
CH3CH2Br + NaOH △ CH3CH2Br + NaOH △
乙醇
水
CH3CH2OH + NaBr CH2＝CH2↑+ NaBr＋ H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 （如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
☆小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。 [① NaOH水溶液△② 稀HNO3中和
1、水解反应
(1) 酸性条件下水解反应:生成高级脂肪酸和甘油 (2) 碱性条件下水解反应： （皂化反应）
2、油脂的氢化
第二节
一、葡萄糖
（油脂的硬化）
糖类
多羟基醛
化学性质 (1)有醛的性质——被氧化为葡萄糖酸 a、银镜反应
CH2OH—（CHOH）4—CHO + 2 Ag(NH3)2OH
水浴加热
CH 2OH—(CHOH)4 —COO NH4 + H2O + 2Ag ↓ + 3NH3 b、与新制Cu（OH）2反应 CH2OH —（CHOH）4— CHO + 2 Cu（OH）2+NaOH CH2OH —（CHOH）4— COONa + Cu2O ↓ + 3H2O c、与氢气加成 （2）有醇的性质
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—CONa + HOC2H5
第四节
一、有机合成的方法：正向、逆向 ⑴官能团的引入
有机合成
①引入双键（C=C或C=O）：某些醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的加成引入C=C； 醇的催化氧化引入C=O
②引入羟基（-OH）：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解， 醛、酮与H2的加成等； ③引入卤原子（-X）：烃的取代，不饱和烃与卤素（X2）、HX的加成， 醇与HX的取代等。 （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
b、与新制氢氧化铜反应
银氨溶液的配制
△
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化， 但可催化加氢生成醇。
第二节
芳香烃
芳香烃：烃类化合物中含有一个或多个苯环。
苯：分子中的碳碳键长相等， 介于单键和双键之间。
化学性质：比较稳定，易取代、难加成、难氧化。
苯的同系物：能使酸性KMnO4溶液褪色（苯环影响侧链）。
硝化反应生成三硝基甲苯。(侧链影响苯环) 甲苯和氯气的反应
脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴 油等；减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大 的烷烃； 石油的催化裂化可获得裂化汽油。石油裂解是深度的 裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁 烯等重要石油化工原料。石油催化重整是获得芳香烃 的主要途径。
第一章
第一节
认识有机化合物
有机化合物的分类
关系图：
苯的同系物：分子中只含一个苯环， 苯环上的侧链全为烷烃基。
符合通式：CnH2n－6（n>6）
第二节
有机化合物的结构特点
1、碳原子的成键特点： A.碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可以与其 它原子形成4个共价键。 B.可形成C－H、C－C、C＝C、C≡C， C.多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链（可带 支链），还可以形成碳环。 以及有机物容易形成同分异构体
第三节
一、烷烃的命名
（1）习惯命名法
有机化合物的命名
A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；
B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；
⑵系统命名法(卤代烃的命名同烷烃,将卤原子当作复杂烷基) A、最长、最多定主链； B、编位号要遵循“近”“简”“小”； C、写名称：阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“－”连 接。
二、有机反应的主要类型
1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、水解、酯化等反应类型。 2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它 原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、H2O等。 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱 和化合物的反应（消去小分子）。
醇分子内形成氢键：①分子量相近的醇远高于烷烃沸点； ②可与水以任意比例混溶。
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
⑤
Ｈ
① ② Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应
断键位置 ① ①③ ②④
分子间脱水
与HX反应
①②
②
二、酚
苯酚：无色晶体；在空气中放置被氧化显粉色；常 温微溶高于650C与水混溶。常温易溶于乙醇。 有毒，可用酒 精洗涤。 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 OH
CH3
以苯环做取代基，叫苯× ×,若苯环上有多个取代基从 离官能团最近的苯环C开始编号,位号和最小为原则.
CH=CH2
苯乙烯
Br 2 3 4 1 CH3—CH—CH—CH3 CH3
2－甲基－３－溴丁烷
CH3 CH3—CH—CH2—OH
3 2 1
2—甲基—1—丙醇
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
二、乙烯的制备
实验试剂：浓硫酸（作催化剂和脱水剂）加入到无 水乙醇中，边加边振荡 原理: 装置： 副反应：（1） （ 2） 除杂:气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇， 可通过NaOH溶液来除杂 常见考法:产生的气体能使酸性高锰酸钾褪色，不能 证明生成乙烯。
三、炔烃
乙炔（CH≡CH）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
位置异构：由于官能团（如双键）在碳链中位置不同产生的异构；
顺反异构和对映异构属于立体异构。
各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
常见的官能团异构小结：
分子通式 同分异构体类别
CnH2n
CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
单烯、环烷
二烯、炔烃、环烯 饱和一元醇、烷基醚 饱和一元醛、酮 饱和一元羧酸、酯
2、烯烃、炔烃、醇、醛、酸的命名
A、主链：含官能团C； B、编号：近官能团C ；
C、名称：标官能团C(只有一个醛基的醛和只有一个羧基的酸不标)。
3、苯的同系物和卤代物的命名
以苯环做母体，叫× ×苯,若苯环上有多个取代基从连简单取代基的苯环C 开始编号,位号和最小为原则
CH3
H3 C
1,3,5-三甲基苯 4、苯环侧链含官能团的命名
第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂
R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2
油脂
单甘油酯（R1R2 R3相同） 混甘油酯（R1R2 R3不相同）
不溶于水，易溶于有机溶剂。
油 （常温下呈液态，源自植物,不饱和）
脂肪 （常温下呈固态，源自动物，饱和）
天然油脂一般都是混合物.油脂都是小分子
第三节
羧酸
酯
一、乙酸（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。
a、有机弱酸：酸性比碳酸强
b、与醇发生酯化反应
苯甲酸
COOH
草酸 （乙二酸）
COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
二、酯：RCOOR′
水解反应
O
稀H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
⑴加成反应(使溴水褪色) ；
⑵氧化反应(能使高锰酸钾溶液褪色，燃烧时火焰明 亮并伴有浓烈的黑烟.)；
⑶加聚反应
使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的速度较乙烯慢。 P32【实验2-1】乙炔的实验室制法
实验试剂：向电石中滴加饱和食盐水 原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 装置： 副反应： 除杂:气体中含有H2S可通过CuSO4溶液来除杂
加热
二、糖的水解
C12H22O11 + H2O 蔗糖 C12H22O11 + H2O
麦芽糖
催化剂
C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖 2C6H12O6
葡萄糖
催化剂
水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热 产物的检验：取少量溶液+氢氧化钠溶液调至碱性+氢氧化铜+加热
催化剂
（C6H10O5)n + nH2O
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。
7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高 分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX 等）的反应。
缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。
⑶官能团的衍变
①利用衍生关系引入官能团 如：伯醇 醛 羧酸
②通过化学反应增加官能团 C2H5OH→乙二醇
③通过某种手段，改变官能团的位置
CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→2-丙醇（马氏加成）
⑷碳链的增长或缩短
①增长：有机物与HCN加成，单体通过加聚反应或缩聚反应等；
②减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制CH4），
CH3CH2Br + NaOH △ CH3CH2Br + NaOH △
乙醇
水
CH3CH2OH + NaBr CH2＝CH2↑+ NaBr＋ H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 （如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
☆小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。 [① NaOH水溶液△② 稀HNO3中和
1、水解反应
(1) 酸性条件下水解反应:生成高级脂肪酸和甘油 (2) 碱性条件下水解反应： （皂化反应）
2、油脂的氢化
第二节
一、葡萄糖
（油脂的硬化）
糖类
多羟基醛
化学性质 (1)有醛的性质——被氧化为葡萄糖酸 a、银镜反应
CH2OH—（CHOH）4—CHO + 2 Ag(NH3)2OH
水浴加热
CH 2OH—(CHOH)4 —COO NH4 + H2O + 2Ag ↓ + 3NH3 b、与新制Cu（OH）2反应 CH2OH —（CHOH）4— CHO + 2 Cu（OH）2+NaOH CH2OH —（CHOH）4— COONa + Cu2O ↓ + 3H2O c、与氢气加成 （2）有醇的性质
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—CONa + HOC2H5
第四节
一、有机合成的方法：正向、逆向 ⑴官能团的引入
有机合成
①引入双键（C=C或C=O）：某些醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的加成引入C=C； 醇的催化氧化引入C=O
②引入羟基（-OH）：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解， 醛、酮与H2的加成等； ③引入卤原子（-X）：烃的取代，不饱和烃与卤素（X2）、HX的加成， 醇与HX的取代等。 （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
b、与新制氢氧化铜反应
银氨溶液的配制
△
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化， 但可催化加氢生成醇。
第二节
芳香烃
芳香烃：烃类化合物中含有一个或多个苯环。
苯：分子中的碳碳键长相等， 介于单键和双键之间。
化学性质：比较稳定，易取代、难加成、难氧化。
苯的同系物：能使酸性KMnO4溶液褪色（苯环影响侧链）。
硝化反应生成三硝基甲苯。(侧链影响苯环) 甲苯和氯气的反应
脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴 油等；减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大 的烷烃； 石油的催化裂化可获得裂化汽油。石油裂解是深度的 裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁 烯等重要石油化工原料。石油催化重整是获得芳香烃 的主要途径。
第一章
第一节
认识有机化合物
有机化合物的分类
关系图：
苯的同系物：分子中只含一个苯环， 苯环上的侧链全为烷烃基。
符合通式：CnH2n－6（n>6）
第二节
有机化合物的结构特点
1、碳原子的成键特点： A.碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可以与其 它原子形成4个共价键。 B.可形成C－H、C－C、C＝C、C≡C， C.多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链（可带 支链），还可以形成碳环。 以及有机物容易形成同分异构体
第三节
一、烷烃的命名
（1）习惯命名法
有机化合物的命名
A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；
B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；
⑵系统命名法(卤代烃的命名同烷烃,将卤原子当作复杂烷基) A、最长、最多定主链； B、编位号要遵循“近”“简”“小”； C、写名称：阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“－”连 接。