有机化学有机化合物命名

定位次：对母体链或环进行编号；
编号总则：
链烃、对称环烃以及他们的衍生物在编号时有几种可 能时，应当选定使主官能团及取代基具有“最低系列” 的那种编号。
“最低系列”原则：碳链以不同的方向编号，得到两种
或两种以上的编号系列，则顺次逐项比较各系列取代基
的不同位次，最先遇到位次最小者，定位为“最低系
I. 选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳原子数命 名为“某烷”。
65 4 3 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 1
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
3-甲基己烷
如有两等长的最长碳链可供选择，则选连有支链最多的作为主链
CH3CH2CH CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
II. 编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行编号， 根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的编号时， 须遵循“最低系列编号原则”，即顺次比较不同的编号，最 先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。
10` 9` 8` 7` 6` 5` 4` 3` 2` 1`
官能团称为主官能团，将母体名称放在最后面，其余官 能团或取代基按取代基的优先顺序列出。 ① 选主官能团
常见官能团作为主官能团的优先顺序为：
COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O， OH（醇），OH（酚），SH，NH2，OR， C≡C ， C=C， R， X，NO2
② 定主链位次
而构成带有未成对的单电子基 ，称为自由基。例如：
CH3·
CH2=CHCH2·
甲基自由基
烯丙基自由基
(2) 表示链异构的形容词
正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得的化合
物都用“正”字表示碳链结构。例如：
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇
异—— 分子中带有 CH3 CH
§ 2.1 有机化合物命名方法概述
(1) 基(基团)：
一价基 一个化合物从形式上消除一个单价的原子
或基团，剩余的 部分为一价基，简称为基。 例如：
CH3
甲基
CH2CH2CH3
正丙基
CH3CH CH3
异丙基
CH2CH2CH2CH3 正丁基
CH(CH3)CH2CH3
仲丁基
CH2 CH( CH3)2 异丁基
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
列”。
位次：2和5 71 62 53 4 35 26 71
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
位次：3和6
最低系列
③确定取代基列出顺序
取代基的优先次序规则, 即 (Cahn-Ingold-Prelog 优先基团次序规则)：
Ⅰ各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列， 原子序数大者为“较优”基团。若为同位素，则质量大的定为 “较优”基团［注意:较优基团后列出］。例如：
适用于简单化合物
CH3C* H2CH2CH3
CH3 C*H CH3
CH3
习惯命名法 正丁烷
异丁烷
衍生物命名法 甲基乙基甲烷
三甲基甲烷
CH3
CH3 C* CH3
CH3
新戊烷
四甲基甲烷
刚才讲了习惯法和衍生物法,现在我们来学习系统命名法
(4)系统命名的基本方法 一般先选择含有某一官能团的链或环作为母体，该
CH CH2 相当于
CH2 C
CH
C
C CH 相当于
CC
C CH
CC
因此：
C CH
CH CH2
④写出全称 取代基 + 母体
位次、数目、 主官能团位次 名称、次序 母体名称
Br
CH3
H3C
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
C2H5
2,5-甲基-3-溴庚烷
§ 2.2 开链烃的命名
(1) 烷烃
①直链烷烃: 按照分子中的碳原子数目命名为“某烷”。 ②支链烷烃: 可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：
IUPAC 简介：
International Union of Pure and Applied Chemistry (国际纯粹化学和应用化学联合会)：
成立于1919年，前身是国际化学联合会。 IUPAC是由各国化学会或科学院为会员单位组成的一个 非赢利性质的学术机构。现在有会员40个，还有一些观察 员国家，另有31个附属机构和大约250个企业会员。
I＞Br＞Cl＞F＞OH＞NH2＞CH3＞H＞∶(指孤对电子) ； D＞H Ⅱ如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第 二个原子，以此类推。
CH2CH3 ＞ CH3 (C,H,H ＞ H,H,H)
Cl
CH
＞
O CH3
Cl
C CH3 CH3
(Cl,O,H ＞ Cl,C,C)
Ⅲ 含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。 例如：
C(CH3)3
叔丁基
亚基 一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原
子或基团，剩余部分为亚基。例如：
CH2 亚甲基
次基 一个化合物在形式上消除三个单价的原子或基团，剩余
部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子 上的结构。例如：
CH 次甲基
自由基 一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团
CH3 CH3 CH3 CH2 CH C CH3
CH3
伯（1º） 仲（2º） 叔（3º） 季（4º）
伯、仲、叔、季——也用来表示氮原子(胺)的不同取代程度
NH3
RNH2
R2NH
R3N
R4NX
氨
伯胺
仲胺(亚胺) 叔胺 季铵
(3)习惯命名法和衍生物命名法概述 常用的命名法：习惯法、衍生物法、系统命名法
CH3
( CH3)2 CHCH2CH3
异戊烷
CH3
其余部分为直链,例如：
( CH3)2 CHCH2OH 异丁醇
新——分子中带有 CH3 C 其余部分为直链。例如：
CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3 CH3 C CH2OH
CH3
新戊烷
新戊醇
伯、仲、叔、季——表示链异构或碳原子不同取代程度
的形容词：
本课要点
1、认识常见的“基” 2、系统命名——选主链 3、系统命名——为主链编号 4、系统命名——书写格式
引言：有机化学物命名渊源
历史上，有机化合物命名十分混乱
“Nomenclature of Organic Chemistry(有机化学命名法)” －－IUPAC(1979)
“有机化学命名原则”－－中国化学会 (1980)