5苯丙素

3. 木脂素的类型： 木脂素的类型：
① 木脂素（lignan）：早期木脂素的定义 木脂素（lignan）： 两分子苯丙素由前两种单体组 碳原子氧化型的 成,γ-碳原子氧化型的。 新木脂素（neolignan）： ）：由后两 ② 新木脂素（neolignan）：由后两 种单体组成,γ-碳原子未氧化型的。 种单体组成,γ-碳原子未氧化型的。
O
七叶内酯
当归内酯
（二）呋喃香豆素 (线型和角型) 线型和角型) （furocoumarins） 香豆素核上的异戊烯基与邻位酚 羟基环合成呋喃环。 羟基环合成呋喃环。
线形（linear）——C 异戊烯基与C 线形（linear）——C6-异戊烯基与C7-羟 基成环，三个环在一直线上。 基成环，三个环在一直线上。
（phenylpropanoids） phenylpropanoids）
概 述 苯丙素类含义： 苯丙素类含义：
天然成分中一类含有一个 或几个C 或几个C6-C3单位的天然成分构 成的化合物。 成的化合物。
第一节 苯丙酸类
一、结构特点： 结构特点： 为酚羟基取代的芳香羧酸， 为酚羟基取代的芳香羧酸， 具有C 结构。 具有C6-C3结构。
二、常见的化合物： 常见的化合物：
桂皮酸（ 桂皮酸（cinnamic acid） acid） 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸
COOH R1 R2
桂皮酸 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸
R1＝ R2＝ H R1=OH，R2＝H =OH， R1＝R2＝OH R1=OH，R2＝OCH3 =OH， R1=OCH3，R2=OH
angular） 异戊烯基与C 角型（angular）——由C8-异戊烯基与C7羟基成环，三个环处在一折角线上。 羟基成环，三个环处在一折角线上。
如：属此类型的香豆素化合物
O
O
O
O
O
O
补骨酯内酯
白芷内酯
（三）吡喃香豆素类(线型和角型) 吡喃香豆素类(线型和角型) pyranocumarins） （pyranocumarins）
9 2 3 4 5
8
9' 8' 7' 1' 6' 5' 4'
3 2
9
1
8
8'
7'
9' 1' 2' 3' 4' 5'
β 7α 16Βιβλιοθήκη 2' 3'
β 7 α
6
4 5
6'
8-8’
2．木脂素的组成单体
COOH
主要有四种： 主要有四种：
①桂皮酸（cinnamic acid）； acid）； 桂皮酸（ 偶为桂皮醛（cinnamaldehyde) ②桂皮醇（cinnamyl alcohol） ； alcohol） 桂皮醇（ ③丙烯苯（propenyl phenol） phenol） ④烯丙苯（allyl phenol） phenol）
香豆素(coumarin) 第二节 香豆素(coumarin)
定义： 定义： 为邻羟基桂皮酸脱水形成的 内酯，具有芳香气味 内酯，具有芳香气味。 芳香气味。
基本骨架： 基本骨架：
5 6 7 8 4 3 2
O
1
O
苯骈α 吡喃酮环（母核） 苯骈α-吡喃酮环（母核）
一、香豆素的结构类型
The structural type of coumarin
（一）简单香豆素类
指仅在苯环上有取代基的香豆素类
5 6 7 4 3 2 8
HO
O
1
O
7-羟基香豆素
其中7 OR， 其中7-OR，C6， C8位-异戊烯基较多。 异戊烯基较多 较多。 7-羟香豆素可以认为 是香豆素类成分的母 体。
如：属此类型的香豆素化合物
(glc)
O OCH3
HO
HO
O
O
H3CO
O
8 8'
β α
3
3'
如：属此类型的香豆素化合物
O
O O O
O
O
花椒内酯
邪蒿内酯
第三节
1．定义： 定义：
木脂素
一、木脂素的结构类型
木脂素（lignans）是一类由苯丙素 木脂素（lignans）是一类由苯丙素 氧化聚合而成的天然产物 而成的天然产物， 氧化聚合而成的天然产物， 通常所指是 其二聚物，少数为三聚物和四聚物。 其二聚物，少数为三聚物和四聚物。
香豆素C 香豆素C6或C8异戊烯基与邻Ar-OH环 异戊烯基与邻Ar-OH环 合而成2 二甲基- 吡喃环结构， 合而成 2 ， 2- 二甲基 -α- 吡喃环结构 ， 形 成吡喃香豆素。 成吡喃香豆素。 也可分为线型和角型 也可分为线型和角型。这一类天然产物 线型和角型。 并不多见。 并不多见。
吡喃香豆素类成分生物合成途径： 吡喃香豆素类成分生物合成途径：