第一章2-4。ppt_PPT幻灯片
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第三节 提取分离方法
基本概念
❖ 提取(extraction): 利用适当的溶剂或方法， 将所要成分尽可能从原料中完全提出的过程。
❖ 分离(isolation): 将提取物中所含的各种成分 一一分开，并将得到的单体加以精制的过程。
7
第三节 提取分离方法
提取、分离前的准备及流程
2. 流程（1）提取分离流程
强。 ❖ 母核相同或相近，分子中官能团的亲水性越大，或亲水性
基强团，（反之-C则OO亲H脂、性-O越H强、。-NH2）越多，极性越大，亲水性越
亲水性大小：酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
❖ 萜类、甾体等大环、稠环化合物极性小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性
溶剂；糖、苷等易溶于水、乙醇等极亲水性溶剂中；酸碱性成分因存
水溶性杂质较少，易于滤过。可灭酶活性且不易霉变，经济易 得易回收。因此是实验室或工厂常用的溶剂。 缺点：易燃，有一定的毒性（小）
3
第三节 提取分离方法
提取、分离前的准备及流程
1. 准备 ❖ 查阅文献：了解该植物是否进行过化学研究、研究情况，
从中获得所需的数据及信息（如化学成分类型、性质、方 法等）。 ❖ 准确鉴定植物的品种，并制作原植物标本储藏（基源、产 地、药用部位、采集时间与方法等）。 ❖ 原材料的处理 适当粉碎，粉碎过粗降低提取效率；过细则提取的杂质 多且不易滤过及后续分离。 种子类药材富含油脂，宜先用石油醚或汽油脱脂；还可 根据具体情况作其他处理如将酶灭活提取苷；或酶解后提 取次级苷及苷元。
❖ 水 优点：经济、易得、安全 缺点：冷水易引起苷的酶解（需灭酶活性）。 热水提取出的杂质多（淀粉、粘液质等），影响滤过。 浓缩困难（沸点高），易霉变，不利于长时间保存。
❖ 亲水性有机溶剂 乙醇：溶解范围广，除淀粉、粘液质、多糖、蛋白质外，其它水溶性 或脂溶性成分均可溶出。
优点：穿透力强，提取效率高，浓度可变（高浓度提取亲脂性成分， 低浓度提取亲水性成分）。
一、一次代谢及二次代谢
❖ 一次代谢产物
存在于生物体中、对维持植物生命活动来说是必不可少的成分，如糖类、 蛋白质、脂肪、核酸等。
❖ 二次代谢产物
主要研 究对象
由一次代谢产物代谢所生成的物质。次生代谢是植物特有的代谢方式，
次生成分是植物来源天然药物的主要有效成分。这些物质对维持植物生
命活动来说并不是必百度文库可少的。
在状态（游离或复合盐）不同溶解性不同。
12
中 草 药 化 学 成 分 亲 脂 亲 水 性
13
举例：判断下列各组化合物极性大小
OH
O
OCOCH3
A
B
C H C H C H 3 O H N H C H 3
H 3 CN H
麻黄碱
C
O M eM e O O M eM e O
O O H
蝙蝠葛碱
NC H 3 H
14
（一）溶剂提取法
1. 原理
(2) 常见溶剂的种类及其特点 极性由小到大：石油醚，苯，二氯甲烷，氯仿，乙醚，乙酸 乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水
✓ 强极性：水 ✓ 亲水性：能与水任意混溶（甲醇、乙醇、丙酮） ✓ 亲脂性：不与水任意混溶，可分层（正丁醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿、二
氯甲烷、环己烷、石油醚） ✓ 比水重的有机溶剂：氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、二硫化碳 ✓ 能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 ✓ 溶解范围最广的有机溶剂：甲醇、乙醇
常用溶剂的运用范围
结合溶剂和 化学成分的 性质灵活选
择
❖ 水：强极性溶剂。适于提取糖、氨基酸、蛋白质、生物碱盐、苷等。
热水：也可提出脂溶性成分（助溶作用，如皂苷）。
酸水：提取碱性成分（生物碱）。
碱水：提取酸性（黄酮、蒽醌、有机酸等）及内酯结构的成分
（碱溶酸沉法）。
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（一）溶剂提取法
常用溶剂的运用范围
8
2. 流程（2）已知或未知成分提取分离原则：
已知有效成分：根据其理化性质，参考文献设计提取分离方案 未知有效成分：系统预试验；活性跟踪
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一、中草药有效成分的提取
水 亲水性有机溶剂
❖ 溶剂提取法：溶剂
亲脂性有机溶剂 超临界流体
❖ 水蒸气蒸馏法 ❖ 其他：升华法、压榨法
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（一）溶剂提取法
1. 原理
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常用溶剂亲脂亲水性
水(H2O甲) 醇(MeOH)
乙醇(EtOH)
与水混溶
极性大
丙酮（Me2CO）
正丁醇(n-BuOH)
与
乙酸乙酯(EtOAc)
水
乙醚(Et2O) 氯仿(CHCl3 )
分 层
苯（C6H6)
溶剂规格
四氯化碳(CCl4)
色谱纯 (For HPLC/GC)
正己烷≈石油醚(Pet.et)
❖ 根据相似相溶原理，选择适当溶剂，将所需成分 从药材组织中溶解出来的一种提取方法。
适时更换新鲜 溶剂，能否有 效地保持浓度 差是提取效率
高低的关键
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（一）溶剂提取法
1. 原理
(1) 化合物结构与亲水性、亲脂性的关系 ❖ 化合物分子母核大小（碳数多少）：分子大、碳数多，亲
脂性强；分子小、碳数少，亲水性强。 ❖ 分子中非极性部分越大或碳链越长则极性越小，亲脂性越
MeO
茴香脑
COOH MeO
HO
NH2
HO
酪氨酸
丁香酚
HO HO
COOH NH2
COOH NH2
多巴
苯丙氨酸
β-胡萝卜素
异戊二烯
OH
HOOC
OH
2
甲戊二羟酸
第二节 生物合成
三、主要的生物合成途径
❖ 常见的基本单位类型： C2（醋酸）单位：脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物； C5（异戊烯）单位：萜类、甾类等； C6单位：香豆素、木质素等苯丙素类化合物； 氨基酸单位：生物碱类化合物； 复合单位：上述单位复合而成。
优级纯 (GR, guarantee reagent) 分析纯 (AR, analytical reagent)
极性小
化学纯 (CR, chemical reagent)
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（一）溶剂提取法
选择溶剂的要点
❖ 对目标成分溶解度大，对杂质溶解度小 ❖ 溶剂不能与中草药化学成分起不可逆化学反应
尽量避免用浓的强酸、强碱、氧化能力强的溶剂。 ❖ 沸点适中容易回收 ❖ 安全、无毒或低毒、价廉易得
普遍分布：糖类、氨基酸蛋白质、油脂及蜡、无机盐、部分植
物色素、树脂、鞣质等，多为无效成分。 局部分布：生物碱、苷类（苯丙素、醌、黄酮、甾类、三萜及
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其苷类）、挥发油等，多为有效成分。
第二节 生物合成
二、生物合成假说的提出
天然药物的化学成分大多属于天然有机化合物，类型众多，
结构复杂，数目庞大。然而其结构间却存在着一定的联系， 许多化合物在分子结构中都包含着某些基本组成单位。
第三节 提取分离方法
基本概念
❖ 提取(extraction): 利用适当的溶剂或方法， 将所要成分尽可能从原料中完全提出的过程。
❖ 分离(isolation): 将提取物中所含的各种成分 一一分开，并将得到的单体加以精制的过程。
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第三节 提取分离方法
提取、分离前的准备及流程
2. 流程（1）提取分离流程
强。 ❖ 母核相同或相近，分子中官能团的亲水性越大，或亲水性
基强团，（反之-C则OO亲H脂、性-O越H强、。-NH2）越多，极性越大，亲水性越
亲水性大小：酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
❖ 萜类、甾体等大环、稠环化合物极性小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性
溶剂；糖、苷等易溶于水、乙醇等极亲水性溶剂中；酸碱性成分因存
水溶性杂质较少，易于滤过。可灭酶活性且不易霉变，经济易 得易回收。因此是实验室或工厂常用的溶剂。 缺点：易燃，有一定的毒性（小）
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第三节 提取分离方法
提取、分离前的准备及流程
1. 准备 ❖ 查阅文献：了解该植物是否进行过化学研究、研究情况，
从中获得所需的数据及信息（如化学成分类型、性质、方 法等）。 ❖ 准确鉴定植物的品种，并制作原植物标本储藏（基源、产 地、药用部位、采集时间与方法等）。 ❖ 原材料的处理 适当粉碎，粉碎过粗降低提取效率；过细则提取的杂质 多且不易滤过及后续分离。 种子类药材富含油脂，宜先用石油醚或汽油脱脂；还可 根据具体情况作其他处理如将酶灭活提取苷；或酶解后提 取次级苷及苷元。
❖ 水 优点：经济、易得、安全 缺点：冷水易引起苷的酶解（需灭酶活性）。 热水提取出的杂质多（淀粉、粘液质等），影响滤过。 浓缩困难（沸点高），易霉变，不利于长时间保存。
❖ 亲水性有机溶剂 乙醇：溶解范围广，除淀粉、粘液质、多糖、蛋白质外，其它水溶性 或脂溶性成分均可溶出。
优点：穿透力强，提取效率高，浓度可变（高浓度提取亲脂性成分， 低浓度提取亲水性成分）。
一、一次代谢及二次代谢
❖ 一次代谢产物
存在于生物体中、对维持植物生命活动来说是必不可少的成分，如糖类、 蛋白质、脂肪、核酸等。
❖ 二次代谢产物
主要研 究对象
由一次代谢产物代谢所生成的物质。次生代谢是植物特有的代谢方式，
次生成分是植物来源天然药物的主要有效成分。这些物质对维持植物生
命活动来说并不是必百度文库可少的。
在状态（游离或复合盐）不同溶解性不同。
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中 草 药 化 学 成 分 亲 脂 亲 水 性
13
举例：判断下列各组化合物极性大小
OH
O
OCOCH3
A
B
C H C H C H 3 O H N H C H 3
H 3 CN H
麻黄碱
C
O M eM e O O M eM e O
O O H
蝙蝠葛碱
NC H 3 H
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（一）溶剂提取法
1. 原理
(2) 常见溶剂的种类及其特点 极性由小到大：石油醚，苯，二氯甲烷，氯仿，乙醚，乙酸 乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水
✓ 强极性：水 ✓ 亲水性：能与水任意混溶（甲醇、乙醇、丙酮） ✓ 亲脂性：不与水任意混溶，可分层（正丁醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿、二
氯甲烷、环己烷、石油醚） ✓ 比水重的有机溶剂：氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、二硫化碳 ✓ 能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 ✓ 溶解范围最广的有机溶剂：甲醇、乙醇
常用溶剂的运用范围
结合溶剂和 化学成分的 性质灵活选
择
❖ 水：强极性溶剂。适于提取糖、氨基酸、蛋白质、生物碱盐、苷等。
热水：也可提出脂溶性成分（助溶作用，如皂苷）。
酸水：提取碱性成分（生物碱）。
碱水：提取酸性（黄酮、蒽醌、有机酸等）及内酯结构的成分
（碱溶酸沉法）。
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（一）溶剂提取法
常用溶剂的运用范围
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2. 流程（2）已知或未知成分提取分离原则：
已知有效成分：根据其理化性质，参考文献设计提取分离方案 未知有效成分：系统预试验；活性跟踪
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一、中草药有效成分的提取
水 亲水性有机溶剂
❖ 溶剂提取法：溶剂
亲脂性有机溶剂 超临界流体
❖ 水蒸气蒸馏法 ❖ 其他：升华法、压榨法
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（一）溶剂提取法
1. 原理
15
常用溶剂亲脂亲水性
水(H2O甲) 醇(MeOH)
乙醇(EtOH)
与水混溶
极性大
丙酮（Me2CO）
正丁醇(n-BuOH)
与
乙酸乙酯(EtOAc)
水
乙醚(Et2O) 氯仿(CHCl3 )
分 层
苯（C6H6)
溶剂规格
四氯化碳(CCl4)
色谱纯 (For HPLC/GC)
正己烷≈石油醚(Pet.et)
❖ 根据相似相溶原理，选择适当溶剂，将所需成分 从药材组织中溶解出来的一种提取方法。
适时更换新鲜 溶剂，能否有 效地保持浓度 差是提取效率
高低的关键
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（一）溶剂提取法
1. 原理
(1) 化合物结构与亲水性、亲脂性的关系 ❖ 化合物分子母核大小（碳数多少）：分子大、碳数多，亲
脂性强；分子小、碳数少，亲水性强。 ❖ 分子中非极性部分越大或碳链越长则极性越小，亲脂性越
MeO
茴香脑
COOH MeO
HO
NH2
HO
酪氨酸
丁香酚
HO HO
COOH NH2
COOH NH2
多巴
苯丙氨酸
β-胡萝卜素
异戊二烯
OH
HOOC
OH
2
甲戊二羟酸
第二节 生物合成
三、主要的生物合成途径
❖ 常见的基本单位类型： C2（醋酸）单位：脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物； C5（异戊烯）单位：萜类、甾类等； C6单位：香豆素、木质素等苯丙素类化合物； 氨基酸单位：生物碱类化合物； 复合单位：上述单位复合而成。
优级纯 (GR, guarantee reagent) 分析纯 (AR, analytical reagent)
极性小
化学纯 (CR, chemical reagent)
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（一）溶剂提取法
选择溶剂的要点
❖ 对目标成分溶解度大，对杂质溶解度小 ❖ 溶剂不能与中草药化学成分起不可逆化学反应
尽量避免用浓的强酸、强碱、氧化能力强的溶剂。 ❖ 沸点适中容易回收 ❖ 安全、无毒或低毒、价廉易得
普遍分布：糖类、氨基酸蛋白质、油脂及蜡、无机盐、部分植
物色素、树脂、鞣质等，多为无效成分。 局部分布：生物碱、苷类（苯丙素、醌、黄酮、甾类、三萜及
1
其苷类）、挥发油等，多为有效成分。
第二节 生物合成
二、生物合成假说的提出
天然药物的化学成分大多属于天然有机化合物，类型众多，
结构复杂，数目庞大。然而其结构间却存在着一定的联系， 许多化合物在分子结构中都包含着某些基本组成单位。