2013届高考化学第一轮考点总复习课件48

2.能发生取代反应的官能团有醇羟基(— OH)、卤原子(—X)、羧基(—COOH)、酯 基(—COO—)，能发生加成反应的官能团： 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基(醛、酮) 等，能发生消去反应的官能团：醇羟基、 卤素原子，能发生氧化反应的物质和官能 团：烯(碳碳双键)、炔、醇、酚、苯的同 系物、含醛基的物质等。 3.能发生加成聚合反应的官能团有碳碳双 键、叁键，加聚反应有自聚和共聚两种类 型，缩聚反应的单体一般具有两个或两个 以上的官能团。
第 元
五
单
有机化学
第 26 讲
有机反应的类型
热点知识剖析 有机反应类型是每年高考试题中都涉及的 内容，通过有机反应类型的复习可以更好 地掌握各类有机化合物的化学性质。在复 习中，一要注意理解结构特征与反应类型 之间的关系，理解各种反应类型的机理 （断键和成键的位置），并能将知识进行 迁移。二要通过全面归纳有机反应类型， 掌握各种有机反应类型之间的关系，形成 整体知识网络。
浓H2SO4140℃
(4)水解反应： ①卤代烃的水解如 CH3CH2Br+H2O △ ②酯水解反应：如：
NaOH
CH3CH2OH+HBr
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH
水
(5)酯化反应如 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
浓H2SO4 CH3COOH+H—18OC2H5 △
CH3CO18OC2H5+H2O
8.水解反应有机化合物与水反应的取代反应 称为水解反应，发生水解反应的物质：卤代 烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。
（C6H10O5）n+nH2O 淀粉或纤维素
nC6H12O6 葡萄糖
C12H22O11+H2O 蔗糖
由消耗1 mol NaHCO3，可知该 化合物分子含有一个羧基：—COOH；由消 耗2mol NaOH，可知该化合物分子还含有一 个酚羟基：—OH；由消耗3molNa，可知该 化合物分子还含有一个醇羟基：—OH。

（考查反应类型原理）（1）在 有机化合物 OH ，②CH2 = CH2， ③CH3CH(CH3)CH2OH， CH3 ，⑤CH3COOCH2CH3，⑥CHCH,
浓H2SO4
170℃
CH2CH2↑+H2O
（2）卤代烃的消去反应如：
NaOH的 CH3CH2Cl CH2CH2+HCl 醇溶液，△
醇或卤代烃在消去反应时，要求在结构 上满足“—OH或—X（卤原子）所在的C相 邻的C原子上连有H原子”的条件。
4.聚合反应 是指小分子互相发生反应生成高分子的反 应。 （1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚 合生成高分子化合物的反应。反应是通过 单体的自聚或共聚完成的。如： [ CH—CH2 ]n CH = CH2 n
（4）裂化反应裂化就是在一定条件下， 把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相 对分子质量小、沸点低的烃的过程。分为 热裂化和催化裂化两类。如： C16H34 十六烷 △ C8H18 + C8H16 辛烷 辛烯
C8H18
辛烷
△ C4H10 + C4H8 催化剂 丁烷 丁烯
10.对有机反应的学习应注意以下几点： （1）理解并掌握各类有机化学反应的反应机 理 （2）正确表示有机反应发生的条件①有机反 应必须在一定条件下才能发生；②反应条件 不同，反应类型和反应产物也有可能不同。 （3）准确书写有机反应的化学方程式 ①有机化合物可用结构简式表示； ②标明反应必须的条件； ③不漏写其他生成物； ④将方程式进行配平。
催化剂△
C2CH3HO+2H2O
②醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被 氧化成羧基。如：
催化剂
O R C
③乙烯氧化： 催化剂 2CH2CH2+O2 2CH3CHO △、加压 ④有机化合物的燃烧、不饱和烃和苯的 同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如： 点燃 CH4+2O2 CO2+2H2O CH3 KMnO4 H+ COOH
（2）缩聚反应：指单体间互相反应，在 生成高分子的同时还生成小分子的反应。 该类反应的单体一般具有两个或两个以上 的官能团和活性氢。
如nHO—CH2—CH2—COOH O
[ O—CH2—CH2—C ]n
浓H2SO4
+nH2O
5.氧化反应和还原反应 （1）氧化反应：指的是有机化合物加氧 或去氢的反应。①醇被氧化：羟基的O—H 键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断 裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇（羟基所 在碳原子上无H）不能被氧化。如：
OH
⑤醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2 或银氨溶液的反应。如： 水浴 CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH 2Ag↓ △ +CH3COONH4+3NH3+H2O △ CH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O↓ +CH3COOH+2H2O
⑥苯酚在空气中放置变成粉红色物质(醌)
（2）还原反应：指的是有机化合物加氢 或去氧的反应。 ①醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和 油脂等的催化加氢。如： Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH △ OH Ni CH3 CH3 +H2 CH3 CH CH3 △ Ni CH2=CH2+H2 CH3—CH3 △ NH2 NO2 +3Fe+6HCl ② +3FeCl2+2H2O
催化剂
C6H12O6+C6H12O6 果糖 葡萄糖
9.其他有机反应类型除上述八类有机反应 外，还应掌握如下重要反应： （1）醇、酚、羧酸在一定条件下能与金 属钠发生置换反应产生氢气。 （2）酚、羧酸能与NaOH溶液等发生中和 反应。 （3）酚、羧酸都能与Na2CO3溶液反应， 但酚与Na2CO3溶液反应不产生气体，羧酸 与Na2CO3溶液反应能产生CO2气体，酚不 与NaHCO3溶液反应。
(考查反应类型判断)(2011· 新课标全国卷)下列 反应中，属于取代反应的是( )

①为丙烯与溴的加成反应，②为乙 醇的消去反应，③为酸与醇的酯化反应，是 取代反应，④为苯的硝化反应，是取代反应。
方法指导：弄清楚常见反应类型与常见有 机物转化之间的联系，对掌握有机物性质有重 要作用。

（考查根据反应类型推断有机化 合物结构问题）某芳香族化合物的分子式为 C8H8O4，已知1 mol该化合物分别与Na、 NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质 的量之比为3∶2∶1，而且该化合物苯环上不 存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。
浓H2SO4
2.加成反应有机化合物分子中不饱和碳原子 跟其他原子或原子团直接结合生成新物质 的反应。不饱和碳原子主要存在于 C = C、 C≡C C 、 及碳氧双键中 。
（1）与氢气的加成反应（还原）：在催 化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机化合 物跟氢气发生加成反应：①烯、二烯、炔的催 化加氢；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢； ③醛、酮催化加氢；④油脂的加氢硬化。
重点知识归纳 1.取代反应 有机化合物分子中的原子或原子团被其他 原子或原子团所代替的反应。发生取代反 应的典型物质有：CH4、苯、甲苯、卤代 烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。 （1）卤代反应：如 Br +HBr Fe +Br2
CH4+Cl2
光
HCl+CH3Cl
(2)硝化反应： 如
(3)分子间脱水反应：如 CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
6.显色反应 （1）某些有机化合物跟某些试剂作用而 产生特征颜色的反应叫显色反应。 （2）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘 单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 等都属于有机化合物的显色反应。显色反 应常用于物质的检验。
①苯酚遇FeCl3溶液显紫色 6C6H5OH+Fe3+ ［Fe(C6H5O)6］3-+6H+
基础知识回顾 1.部分有机化合物的特征反应
有机化合物类别 烷烃 烯烃和炔烃 苯和苯的同系物 卤代烃
醇
特征反应 取代、裂解 加成、氧化、加聚 取代、加成、氧化 消去、取代、水解 脱水、消去、取代、 酯化、氧化、置换
有机化合物类别 特征反应 酚 取代、氧化、缩聚、显色、中和 醛 氧化、还原、加成、缩聚 羧酸 酯化、中和 酯 水解 单糖 还原 二糖、多糖 水解 蛋白质 水解
①
④
⑦CH3CH(CH3)CH2Br中，属于芳香烃的是 （用数字编号表示，下同） ④ ；能与溴水 反应的是 ①②⑥ ；能与氢氧化钠水溶液反 应的是 ①⑤⑦ 。
（2）某化合物A的分子式为C5H10，与溴 反应得到化合物B（C5H10Br2），B与氢氧 化钠醇溶液反应后得到化合物C（C5H8）， C的聚合物与天然橡胶具有相同的结构单 元。试回答：①结构简式： CH3—C = CH—CH3 CH3 A ， Br Br
（2）含有不饱和碳原子的有机化合物很 容易与 卤素、卤代烃、水、HCN等发生 加成反应。 （3）醛、酮 的可加氢，羧酸、 酯中 的一般很难加氢。
3.消去反应 有机化合物在适当条件下，从一个分子脱 去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱 和（含双键或叁键）化合物的反应。 （1）醇的消去反应如： CH3CH2OH
②淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应， 常用于淀粉与碘单质的相互检验。 ③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的 蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质 变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋 白质的检验。
7.酯化反应酸与醇生成酯和水的反应叫酯 化反应，酯化反应也属于取代反应，要注 意酯化反应中羧酸和醇的脱水方式是“酸 脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟 基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水， 其余部分结合成酯。这种反应的机理可通 过同位素原子示踪法进行测定。如：