有机化学---15 类脂化合物
有机化学中的烃类化合物分类
有机化学中的烃类化合物分类烃类化合物是有机化合物的一个重要类别，它们由碳和氢元素构成，结构简单、稳定性高，是有机化学的基础和核心。
根据分子结构和特性，烃类化合物可以被分为脂肪烃、环烷烃和芳香烃三个主要类别。
一、脂肪烃脂肪烃是由直链或支链烷烃组成，其分子中的碳原子形成连续的链状结构。
脂肪烃分为以下几个亚类：1. 烷烃：烷烃的分子结构中只存在单键，没有任何官能团。
烷烃通常是不活泼的，化学性质相对稳定。
典型的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等。
烷烃作为碳氢化合物的基础，广泛存在于石油和天然气中。
2. 烯烃：烯烃分子中至少有一个碳碳双键，分子结构比烷烃更加活泼，容易发生加成反应。
烯烃可以根据双键的位置和数量进一步细分为顺式烯烃和异式烯烃。
乙烯、丙烯和戊烯是常见的烯烃。
3. 炔烃：炔烃分子中至少有一个碳碳三键，比烷烃和烯烃更加活泼。
炔烃具有易燃和高热值等特性，许多炔烃化合物被应用于工业和能源领域。
乙炔是最简单的炔烃。
二、环烷烃环烷烃是由碳原子构成环状结构的烃类化合物。
环烷烃的分子结构中没有双键和三键，因此相对稳定。
环烷烃有以下几个典型的亚类：1. 环丙烷：也被称为环丙烷，分子中有三个碳原子构成环状结构。
环丙烷是一个稳定的环烷烃，常见于天然气中，并广泛应用于化工领域。
2. 环戊烷：分子中有五个碳原子构成环状结构，也被称为环戊烷。
环戊烷有两种同分异构体，分别为氮杂环戊烷和环己烷。
3. 环烷烃衍生物：环烷烃可以通过在环中引入其他官能团或取代基，形成多种环烷烃衍生物。
这些衍生物具有不同的物理化学性质和活性，广泛应用于制药和农药等领域。
三、芳香烃芳香烃是由苯环结构（一环六个碳原子）或多环取代苯环结构组成的烃类化合物。
它们具有典型的芳香性，表现出稳定的分子结构、低反应性和具有特殊香气等特性。
芳香烃可以分为以下两个类别：1. 单环芳香烃：苯是最简单的单环芳香烃，由六个碳和六个氢原子组成。
苯具有稳定的分子结构和特殊的芳香气味，在化学工业和有机合成中广泛应用。
有机化学教案23类脂化合物
第二十三章类脂化合物1、类脂化合物主要包括：油脂、蜡、磷脂、天然的烃类等。
（1）油脂（甘油酯（glycerides)）＝甘油+脂肪酸——（储存能量）（2）蜡(waxes) ＝R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34 ——（保护及其他特殊功能）（3）磷脂(phospholipids) ＝甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他——（生物膜主要结构成分）（4）天然烃类。
2、类脂化合物具有2个共同的特点：（1）存在于生物体中，可溶解于非极性有机溶剂。
（2）构成细胞的成分，并具有一定的生理功能。
第一节油脂的组成油脂普遍存在于动物的脂肪组织中，我们常见的油脂：猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等。
脂肪：室温下呈固态；油：室温下呈液态；油和脂肪合称——油脂。
一、结构StructureCH2 CH CH2OHOHOHR1C OHOR1C OHOR1C OHOCH2CHCH2OOOCCCOOOR1R2R3glycerol fatty acids triacylglycerol or triglyceride脂肪 or 油脂肪酸甘油R1=R2=R3, 简单三甘脂。
R1, R2, R3不同, 混合三甘脂。
天然油脂多为混合甘油酯，除三甘脂外，还含少量的：游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素和色素等。
二、脂肪酸(Fatty acid)1、定义：脂肪酸：油脂水解得到长链羰基酸。
2、分类：包括饱和和不饱和脂肪酸。
3、特点：（1）脂肪酸的碳原子数为偶数；C4~C24, 为直链。
（2）不饱和脂肪酸中双键的位置：C-9 ~ C-10位。
（3）双键的构型:：Z型。
4、熔点：（1）mp：Saturated > unsaturated。
（2）双键数越多，熔点越低。
一些常见的天然脂肪酸（见624页表21.1）。
三、命名命名应注意两个问题：1．高级脂肪酸的命名仍用系统命名：例如，亚麻酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名：12CH H 2C H 2C OC(CH 2)16CH 3OC(CH)16CH 3OC(CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCH H 2C H 2C OC(CH 2)16CH 3OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3OC(CH 2)14CH 3α- 硬脂酸-β-软脂酸- α＇油酸甘油酯OOαβα＇O第二节 油脂的性质物理性质：（3） 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
第十五章脂类化学2讲课文档
O
R1 C OCH2 O
R2 C O CH +3NaOH O
R3 C OCH2
O
R1 C ONa O
R2 C ONa + O
R3 C ONa
CH2 OH CH OH CH2 OH
油脂
高级脂肪酸钠盐 甘油
第十六页，共41页。
高级脂肪酸钠盐称为钠 皂(又称硬皂)，是普通肥皂；
高级脂肪酸钾盐称为钾皂(
又称软皂)，是医药中常用的 肥皂，因为钾皂对人体皮肤 、黏膜刺激性小。
。
第二十页，共41页。
第一节 脂类
⑵ 加成反应—加氢
硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存和运 输，常用于制造肥皂、化妆品、食品等。
第二十一页，共41页。
⑵ 加成反应—加碘
加碘：油脂分子中含有不饱和高级脂肪酸的碳碳双
键在一定条件下也可以与I2发生加成反应。
根据加成反应中消耗碘的质量，可以判断出油脂的 不饱和程度。
一、储能和供能
高级脂肪酸甘油脂
水解
酶 高级脂肪酸 氧化
＋ 甘油
糖异生
二氧化碳 ＋ 水 ＋热量
糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过 程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。
第二十八页，共41页。
萄萄萄糖糖糖异异生生生作作用作是用用指是是是以指指非以以以非糖非非糖有糖有糖有机机有机物物物作机作为作物为前为作前体前合体为体成合合前为成葡体萄为为合糖葡葡的成萄萄过糖为糖程的葡。的过这萄过程是糖程。植物。这的、是这过动植是物程物植体。、内物动这一、物种是动重体植要物内的物体一单、种内糖重一合动要成种物途的重体径单要。糖内的合一单成种糖途重径合。要成的途径单。糖合成途径。
混甘油脂
有机化学16类脂化合物
【基本要求】
1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。
有机化学——类脂化合物
类脂化合物(或称脂类) 包括一些由生物取得的,从化学结构上看
毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合 物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的 物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性 或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物.
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。
不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，
但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半
干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，
这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
2. 甘油脂的命名
O
H2C OC(CH 2)16CH 3 O
CH OC(CH 2)16CH 3 O
H2C OC(CH) 16CH 3
三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)
O
α H2C OC(CH 2)16CH3
O
β CH OC(CH 2)14CH3
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂
肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是
肥皂。
H2C OOCR CH OOCR'
H2C OOCR''
+ H2O
280℃ 4~5MPa
第十二章 油脂和类脂化合物
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
有机化学-第十六章 脂类
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学：脂类
(2) 加碘 100g 油脂所能吸收碘的 g 数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用 ICl或 IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。 药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。例如 :
蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186
花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 硬脂酸
14~32
12~18 2~6 2~4 1~2
油酸
35~48
41~48 50~57 21~29 23~32
亚油酸
2~4
3~8 13~26 50~59 40~48
皂化值 碘值
190~200
三、化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性(若油 脂中含不饱和脂肪酸)。
1. 水解：油脂的碱性水解称为皂化。推而广之, 羧酸酯在碱性溶液中的水解都被称做皂化反应。
O CH2-OH CH2—O—C—R1 O CH —O—C—R2 + NaOH —> CH -OH O CH2OH CH2—O—C—R3 甘油 O R1-C-O- Na+ O R2-C-O- Na+ O R3-C-O- Na+ 肥皂
第一节 油脂 磷脂 蜡
一、结构、组成及命名
三酰甘油是1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成 的酯，医学上称甘油三酯。习惯上把常温下为液体 的叫做油 (oil) ，为固态的叫脂肪 (fat) ，油和脂肪统 称为油脂。 O CH2-OH 1 CH2—O—C—R O CH -OH 2 CH —O—C—R Derived O from CH -OH 2 CH2—O—C—R3 O R1-C—OH O R2-C—OH O R3-C—OH
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第十五章 类脂化合物
15.3用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 硬脂酸和蜡
b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯
c. 亚油酸和亚麻子油
d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠
e. 花生油和柴油 答案： a. KOH,Δ b. Br 2 or KMnO 4 c. KOH
d. Ca(OH)2
e. Br 2 or KMnO 4
15.4 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。
答案：
CH 2O C
CHO (CH 2)7CH=CH(CH 2)5CH 3
O
CH 2O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)5CH 3
O
C
(CH 2)7CH=CH(CH 2)5CH 3
O KOH
H +
CH 3(CH 2)5CH=CH(CH 2)7COOH
H 2Cat CH 3(CH 2)14COOH
LiAlH 4
CH 3(CH 2)14CH 2OH
H 2SO 4
3(CH 2)14OSO 3H
NaOH
CH 3(CH 2)14CH 2OSO 3Na
15.5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防
止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？
答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一
起。
15.6下列化合物哪个有表面活性剂的作用？
a. CH 3(CH 2)5CH(CH 2)3OSO 3K CH 3
b.CH 3(CH 2)16CH 2OH
c.
CH 3(CH 2)16COOH
d.
CH 3(CH 2)83NH 4
答案： a 、d 有表面活性剂的作用。
15.7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。
将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，
其摩尔比为2：1。
写出此甘油酯的结构式。
答案：
CH 2O C
CHO O
CH 2O C (CH 2)14CH 3
O
(CH 2)14CH 3
O
(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3
*
15.8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。
怎样以
三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？ 答案：
CH 2O C
CHO O
CH 2O C (CH 2)14CH 3
O
C
(CH 2)14CH 3
O (CH 2)14CH 3
KOH
H +
3 CH 3(CH 2)14COOH
LiAlH 4
2)14CH 2OH
32142)15CH 3
15.9脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。
如果将它水解，将得到哪些产物？
O CH 2OH
OCH 2CHNHCO(CH 2)22CH 3
CHOH
CH
2)12CH 3
答案：
O CH 2OH OH
HOCH 2CHNH 2
CHOH
CH
2)12CH 3
HOCO(CH 2)22CH 3
+
+
15.10下列a-d 四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？
a. b.
c. d.
（1） 双环[4,2,0]辛烷 (2) 双环[2,2,1]庚烷 (3) 双环[3,1,1]庚烷 (4) 双环[2,2,2]辛烷 答案： a ―(4) b ―(2) c ―(3) d ―(1) 15.11下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？
HO
OH a.
b.
HO
OH
c.
H
H
d.
3
CH 3
e.
H
f.
CH 3
3
答案： a 反 b 顺 c 顺 d 反 e 反 f 反
15.13写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。
答案：
H 3C
OH
薄荷醇H 3C
OH
H 3OH
CH 3
123
15.16某单萜A ，分子式为C 10H 18，催化氢化后得分子式为C 10H 22的化合物。
用高锰酸钾氧
化A ，得到CH 3COCH 2CH 2COOH , CH 3COOH 及CH 3COCH 3，推测A 的结构。
答案：
C
CH H 2C H 2C
H C
CHCH 3
H 3C H 3C
CH 3
非萜类
∴应为
CH
CH H 2C H 2C
H C
C
H 3C H 3C
CH 3
CH 3
15.17香茅醛是一种香原料，分子式为C 10H 18O ，它与土伦试剂作用得到香茅酸C 10H 18O 2。
以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO 2CCH 2CH (CH 3)CH 2CH 2CO 2H 。
写出香茅醛的结构式。
答案：
3
CH H 2C
H 2C
H C
C
H 2C
CH 3
CH 3OHC
15.18 如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？
HO
H
H
H OH CH 3O
H
H
H
OH CH 3雌二醇
睾丸酮
答案：
利用雌二醇的酚羟基酸性, 用NaOH 水溶液分离 15.19完成下列反应式：
a.
b.
+Br 2
c.
CHO
CH 3COCH 3
+OH
－
稀d.
O 232e.
O
KMnO 冷
HIO 4
答案：
a.
Cl
Cl
b.
c.CH=CH-COCH 3
d.
OCOCH 3
OH
e.
OH
OH
CH 3COCH 3
+
O
15.20在15.19(c)中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两
种异构体，它们都可用于调制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A 的原料。
写出由假紫罗兰酮关环的机理。
O
O
α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮 答案：
CH 3H
+
O
3
CH 3
O
+
-H +
CH 3
O +
CH 3
O。