有机化学复习总结
高中化学一轮复习:有机化学知识点总结

高中化学一轮复习:有机化学知识点总结1、有机反应类型(1)取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
特征:一般有光照条件;一上一下,交换位置(2)加成反应:有机物分子中双键/叁键上的碳原子与其他原子直接结合生成新的化合物分子的反应。
特征:双键变单键(叁键变双键),原子加两边(3)加聚反应:含碳碳双键或是叁键的相对分子质量小的化合物,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应,简称加聚反应。
特征:双键,小分子变大分子(4)氧化反应:有机物燃烧;醇或醛的催化氧化。
特征:点燃;Cu /Ag 催化(5)酯化反应:醇跟羧酸生成酯和水的反应,也属于取代反应。
2、烃类:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物 分为:烷烃、烯烃和炔烃(1)烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合而达到饱和的烃。
如:甲烷(CH 4)、乙烷(C 2H 6)、丙烷(C 3H 8)、丁烷(C 4H 10)等,烷烃通式为:C n H 2n+2(n≥1) 分子式(碳原子数)不同的烷烃互为同系物;分子式相同、结构不同的烷烃互为同分异构体。
(2)烷烃的物理性质a. 随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;b. 碳原子数等于或小于4的烷烃,在常温常压下都是气体;其他烷烃在常温常压下都是液体或固体;c. 烷烃的相对密度小于水的密度;d. 一般不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
(3)烷烃的化学性质稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合;但在特定的条件下能发生下列反应:a. 能燃烧:C n H 2n+2 +3n 12+O 2 −−−→点燃nCO 2 + (n+1)H 2O b. 易与卤素单质X 2取代:C n H 2n+2 + Cl 2 −−−→光照C n H 2n+1Cl + HCl有机物主要化学性质甲烷(1)燃烧(点燃时要验纯)(淡蓝色火焰,无黑烟,甲烷含碳量低)(2)取代反应(与氯气)CH4 + Cl2CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl现象:黄绿色逐渐消失,试管内壁有油状液滴产生,试管内上升一段水柱。
必修二化学有机总结

必修二化学有机总结一、有机化学基础知识1. 有机化学的定义有机化学是研究有机化合物及其反应规律的科学。
2. 元素的电子结构有机化学中最重要的元素是碳和氢。
碳元素的电子结构为 1s² 2s² 2p²,有四个价电子,可形成四个共价键。
3. 有机物的命名有机物的命名可采用系统命名法和常用名称两种方式。
其中,系统命名法通过规则确定化合物的命名,而常用名称则是根据它们的历史、地理或化学性质确定的。
4. 功能团有机物的功能团是由原子团组成的,能够赋予分子特定的化学性质。
一些常见的功能团包括烷基、烯基、炔基、羟基、醛基、酮基、羧基、胺基等。
二、有机反应的基本概念1. 有机反应的类型有机反应可以分为取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等几种类型。
这些反应可以通过配分子方程式描述,并且具有一定的反应机理。
2. 功能团的反应不同的功能团通常会发生特定类型的反应,如烷烃会发生燃烧反应、烯烃会发生加成反应等。
了解不同功能团的反应特性有助于预测和理解化学反应的过程。
三、有机化合物的合成1. 合成方法有机化合物的合成方法多种多样,包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
根据反应条件和反应物的不同,合成路线也会有所差异。
2. 保护基和去保护在有机化合物的合成过程中,为了保护某些功能团不发生不需要的反应,常常需要引入保护基。
合成完成后,再通过去保护反应将保护基去除。
3. 合成策略有机化合物的合成通常需要从较简单的起始物出发,通过多步反应逐步构建目标化合物的骨架。
因此,灵活的合成策略和适当的选择反应法则对于高效合成具有重要意义。
四、有机化合物的结构表征和性质研究方法1. 光谱分析光谱分析是研究化合物结构和性质的重要手段。
常用的有机化合物分析方法包括红外光谱、质谱、核磁共振等。
2. 结构确定通过解读和分析光谱数据,可以确定有机化合物的结构和功能团。
3. 化学性质研究通过实验手段,可以研究有机化合物的化学性质,如燃烧性质、溶解性质、反应性质等。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc

有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学基础知识点总结

有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。
下面是有机化学的基础知识点总结:1.键合理论:有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。
有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。
2.碳骨架:大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。
根据碳原子之间的连接方式,碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。
3.功能团:有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。
常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。
4.反应类型:有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。
5.反应机理:有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。
常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。
6.按键性质分类:根据碳原子上的官能团的不同,有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。
饱和化合物中的碳碳键都是单键,而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。
7.合成方法:有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。
常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。
8.离子性和共价性:有机化合物既有离子性也有共价性。
大多数有机化合物分子中的键为共价键,但分子之间的作用力常常具有离子性质。
9.异构体:同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。
异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。
10.应用领域:有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。
有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。
以上是有机化学的基础知识点总结,了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。
有机化学是一个广阔而深奥的学科,需要通过不断学习和实践来掌握和应用。
高中化学有机化合物知识点总结(精选4篇)

高中化学有机化合物知识点总结第1篇分析“断键”规律──正确书写反应的关键在有机化学反应方程式书写时,同学们面对复杂的有机分子结构有些茫然,如果能抓住反应过程中化学键的“断键”规律,对正确书写反应产物,配平反应方程式将提供很大的帮助。
例如乙醇主要化学反应的断键规律:置换反应:2CH3CH2-O-H+2Na─→2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化:2CH3-CH2-OH+O2 ─→ 2CH3-CH=O+2H2O(注:每二个氢原子结合一个氧原子生成水,故乙醇与氧气2:1反应)取代反应:CH3CH2+OH+HBr─→CH3CH2Br+H2O消去反应:CH2-CH2─→CH2=CH2+H2O高中化学有机化合物知识点总结第2篇一、燃烧现象烷:火焰呈淡蓝色不明亮烯:火焰明亮有黑烟炔:火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰)苯:火焰明亮大量黑烟(同炔)醇:火焰呈淡蓝色放大量热二、酸性KMnO4&溴水烷:都不褪色烯炔:都褪色(前者氧化后者加成)苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色三、通式CnH2n+2 烷烃CnH2n 烯烃 / 环烷烃CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃CnH2n-6 苯及其同系物CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚CnH2nO 饱和一元醛 / 酮CnH2n-6O 芳香醇 / 酚CnH2nO2 羧酸 / 酯四、物理性质甲烷:无色无味难溶乙烯:无色稍有气味难溶乙炔:无色无味微溶(电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)苯:无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇:无色有特殊香味混溶易挥发乙酸:无色刺激性气味易溶能挥发高中化学有机化合物知识点总结第3篇该题为2004年上海高考第29题。
这是一道典型的基础型应用题,其有机基础知识为:1 -3丁二烯的加聚原理、卤代烃的水解、烯烃的加成反应、l-位醇的氧化、羧酸与醇的酯化反应以及反应类型的判断等。
平心而论,按照上述复习方法,答题应该毫无困难。
用基础知识解决生活中的有机化学问题高中有机化学试题必有根据有机物的衍变关系而设计的推断或合成题。
高中化学中有机化学的知识点总结8篇

高中化学中有机化学的知识点总结8篇第1篇示例:高中化学中有机化学是高中化学课程中的重要部分,主要研究有机物的结构、性质、合成方法和反应机理等内容。
有机化学知识是高中化学学习的难点,掌握有机化学知识对于高中化学学习和日常生活都有重要意义。
下面就是有机化学的一些重要知识点总结:1. 有机物的定义有机化学研究的是含有碳元素的化合物,碳元素是有机物的主要组成元素,因此有机物也被称为碳化合物。
有机物包括烃类、醇类、醛酮类、羧酸类等多种化合物。
2. 有机化合物的分类有机化合物主要分为脂肪烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等多种类别,每种类别都有其独特的特性和反应规律。
3. 有机物的结构有机物的结构包括分子式、结构式、键式和构象式等不同表示方法,通过这些表示方法可以清晰地描述有机物的分子结构和化学键构型。
4. 有机物的性质有机物具有多样性和复杂性的性质,包括物理性质(如沸点、熔点、密度等)和化学性质(如稳定性、溶解性、反应性等)。
5. 有机合成方法有机化学是有机合成的基础,有机合成方法包括加成反应、取代反应、消除反应、重排反应等多种方法,通过这些方法可以合成各种有机化合物。
6. 有机反应机理有机反应机理是研究有机反应过程中的原子或基团之间的结合和断裂规律,包括亲核取代、亲电取代、自由基取代等不同类型的有机反应机理。
7. 有机化学在生活中的应用有机化学在生活中有广泛的应用,例如食品添加剂、药物、化妆品、材料合成等领域都离不开有机化学知识。
第2篇示例:高中化学中有机化学的知识点总结有机化学是化学的一个重要分支,研究有机物的结构、性质、合成和反应规律。
在高中化学课程中,有机化学是一个重要的部分,学生需要掌握一定的有机化学知识。
下面我们来总结一下高中化学中有机化学的知识点。
1. 有机物的结构有机物是由碳和氢组成的化合物,其中碳是主要元素。
有机物的结构可以分为链状结构、环状结构和支链结构。
根据碳原子之间的连接方式不同,有机物可以是直链烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等不同类型。
大学有机化学知识点总结资料

有机化学复习总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:,芳烃,包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),多官能团化合物(官能团优先顺序:醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)C>-NH2OR >OH(酚)>-SH>->->>--COOH>-SO3HCOOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇) R/S构型。
X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和≡=C>-CC->(-R>-Fischer根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式, 2.。
投影式)立体结构的表示方法:CH COOH3HOH C 2)伞形式:)锯架式:1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式:3)4)菲舍尔投影式:HHHCHHHH3H(conformation))构象5(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
式构象。
多e取代的椅(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型,1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型。
在相反侧,为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;、2在相反侧,则为反式。
1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷-二甲基环己烷反-1,42反--丁烯顺-1,4-丁烯顺-2标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学知识点归纳全

有机化学知识点归纳全有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科,是化学的重要分支之一、下面将有机化学的知识点进行详细的归纳。
1.有机化合物的结构:有机化合物的结构主要包括官能团和骨架。
官能团是分子中带有特定化学性质的基团,如羟基、羧基、胺基等。
骨架是指有机分子中碳原子构成的主链或环。
2.结构顺序:有机分子的结构顺序是指官能团和骨架的排列顺序。
它对于有机分子的物理化学性质和反应性质有很大的影响。
3.构象和立体化学:有机化合物的构象是指分子在空间中不同的排列方式。
立体化学研究分子在空间中的空间取向和空间排布。
4.价键理论:有机化学的价键理论主要包括共价键理论、杂化理论和共振理论。
这些理论研究了有机化合物中化学键的形成和性质。
5.有机反应:有机化学反应是指有机分子中原子间氢、电子和其他原子核的重新分配。
有机反应是有机合成的基础,可以用以构建复杂的有机分子。
6.光化学:光化学是研究有机分子在光照下发生的化学反应。
光化学反应可用于合成新的有机化合物和研究生物分子的功能。
7.有机分析:有机分析是研究有机化合物的分析方法和技术。
有机分析可以用于确定有机化合物的结构和性质。
8.有机合成:有机合成是指有机化合物的合成方法和技术。
有机合成可以用于合成天然产物、药物和功能分子。
9.有机催化:有机催化是指利用有机催化剂催化有机反应。
有机催化可以提高反应速度、选择性和产率。
10.药物发现和设计:有机化学在药物发现和设计中起着重要的作用。
有机化合物可用于合成和优化药物分子。
11.酸碱理论:酸碱理论是有机化学的基础。
它用来描述有机化合物在溶液中的酸碱性质和反应。
12.物理有机化学:物理有机化学是研究有机分子中存在的物理现象和现象的研究。
物理有机化学是有机反应和分子结构的基础。
13.手性化学:手性化学是研究手性分子的性质和反应的学科。
手性分子是指它们的镜像不可重叠。
14.有机多步合成:有机多步合成是指通过一系列的有机反应制备复杂有机分子的方法。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(freeradical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如:Cl2Cl Brhv 或高温hv 或高温Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。
二、反应类型反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:反应连续进行,一步完成。
双烯合成,SN2、E2反应,周环反应。
自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯炔的过氧化效应,部分聚合反应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的SN1反应,芳环上卤素被取代反应消除反应:卤代烃和醇的E1反应亲核加成:醛、酮的亲核加成,羟醛缩合反应亲核加成-消除反应:羧酸衍生物的代表反应协同反应不要求掌握。
三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成。
则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。
活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”(远小于一秒)的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来(如三苯甲烷自由基),有机反应活性中间体是真实存在的物种。
1、 碳自由基(carbon free radical )具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基。
自由基碳原子是电中性的,通常是SP 2杂化,呈平面构型。
能使其稳定的因素是P -π共轭和σ-P 共轭。
H自由基稳定性的次序为:CH 2CH CH 2CH 2>>>CH 3(CH 3)3(CH 3)2CH CH 3CH 2>在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。
2、 正碳离子(carbocation )具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子。
正碳离子通常是SP 2杂化,呈平面构型,P 轨道是空的。
能使其稳定的因素有(1)诱导效应的供电子作用;(2)P -π共轭和σ-P 共轭效应使正电荷得以分散。
它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸。
H各种正碳离子的稳定性顺序为:3(CH 3)3(CH 3)2CH 32CH 2CH CH 2CH 2>>>>在亲电加成、芳环上亲电取代、S N 1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体。
3、 碳负离子(Carbanion )具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子。
烷基碳负离子一般是SP 3杂化,呈角锥形,孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上;如果带负电荷的碳与双键相连,则这个烯丙位的碳负离子是SP 2杂化,呈平面构型,一对未成键的电子处于P 轨道上,可以和π键发生P -π共轭。
碳负电子是一个富电子体系,是强亲核试剂,也是一个路易斯碱。
CH各种负碳离子的稳定性顺序为:CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 3这可能是由于烷基的推电子性诱导效应。
乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中, 受核吸引较强,因此比烷基负离子稳定,尤其 HC≡C -:是相当稳定的。
电荷非定域的碳负离子,由于形成π共轭体系,带负电荷的碳变为 sp 2 杂化的,这种电荷非定域化使稳定性大大增加,如烯醇盐可稳定存在。
四、过渡状态(transition state ,简称T.S )由反应物到产物(或到某个活性中间体)之间所经历的反应能量最高点的状态,在该状态时,旧的化学键将断裂而未断,新的化学键将形成而未形成,就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间,整个体系处于能量的最高状态,这个状态就称为过渡态。
过渡态不能分离出来,用一般的仪器也检测不到他们的存在。
如卤代烃的S N 2反应:。
BrδδC H HOBrδδHO+BrT.S过渡态的结构:(1) 中心碳原子连接有五个基团,拥挤程度大,能量高。
(2) 中心碳原子由原来的SP 3杂化变为SP 2杂化,亲核试剂和离去基团连在P 轨道的两端,处于同一直线上;其它三个基团与碳原子处于同一平面上。
(3) 亲核试剂和离去基团都带部分负电荷,其电荷量的大小视情况而定。
(4) 产物的构型有瓦尔登转化。
过渡态与活性中间体的区别:(1) 能量曲线上:T.S 处于能量曲线的峰顶上,能量高;中间体处于能量曲线的波谷上,能量相对较低。
(2) 寿命:T.S 是一种活化络合物,寿命极短,只有几到几十飞秒(10-15秒),中间体是真实存在的,寿命比T.S 要长些,在超强酸中能稳定存在。
(3) 表示方法:T.S 不能用经典的价键理论去表示,中间体能用价键理论表示其结构。
五、活性中间体与反应类型1、自由基:烷烃的卤代,烯烃、炔烃的过氧化效应,烯烃、芳烃的α-H 卤代,加成聚合。
2、 正碳离子:烯烃、炔烃的亲电加成,芳烃的亲电取代,脂环烃小环的加成开环,卤代烃和醇的S N 1,E1反应。
3、 负碳离子:炔化物的反应,格氏试剂反应,其它金属有机化合物的反应。
六、反应历程及特点:七、化合物的稳定性与结构的关系影响活性因素电子效应立体效应(空间效应)诱导效应 (I)(Introduction)共轭效应(C)(Conjugation)吸电子诱导(-I)供电子诱导(+I)CH 3CH 2π-π共轭P -π共轭σ-π共轭σ-P 共轭CH 2CH CH CH 2CH 2CH2范德华张力:扭转张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH 3SO 3H 和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。
空间阻碍:共轭效应和诱导效应的异、同:相同之处:都是电子效应,都是通过电子的流动或偏移对结构和性质产生影响。
不同之处:(1)存在的体系不同,共轭效应存在于共轭体系中,诱导效应存在于σ键中。
(2)传递距离不同,共轭效应沿共轭链传递而不减弱,为长程效应;诱导效应沿σ键传递减弱很快,对第三个碳原子的影响小到可忽略不计,为短程效应。
(3)电荷分布不同,共轭效应沿共轭链电荷交替分布;诱导效应沿碳链传递只出现一个偶极。
CH 3CH 2δCH 3CH 2CH 2CH 2Cl δδδδδδ八、有关规律1、 马氏规律(Markovnikov Rule ):亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2、 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3、 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4、 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5、 查依切夫规律(Sayrzeff rule ):卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6、 休克尔规则(H ǔckel rule):判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
九、重排反应(rearrangement )--不做要求重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。
1、 碳正离子重排(1) 负氢1,2-迁移:CH 3CH H2CH 3CHCH 3(2) 烷基1,2-迁移:CH 3CCH 23CCH 2CH 3CH 3CH 3(3) 苯基1,2-迁移:C 6H 5CC 626H 5CCH 2C 6H 5OHHC 6H 5CCH 2C 6H 5OC 6CCH 2C 6H 5十、立体结构的表示方法1、伞状透视式:COOHOH3 2、锯架式:CH 3OHHHOH 2H 52、纽曼投影式:4、菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5、构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
4、 三种张力(1) 扭转张力:在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力,叫扭转张力。
(2) 角张力:由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力,叫角张力。
(3) 范氏张力:由于两个原子或基团相距太近,小于两者的范德华半径之和而存在的一种张力,叫范德华张力,简称范氏张力,又叫非键张力。
十一、有机化学中常用的优先顺序1、确定某个原子或基团大小次序的方法称为次序规则:次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中,还用在命名时处理取代基(将次序规则中优先的放后面)。
其要点如下: ①某一个原子或基团的大小次序,按所连第一个原子的原子序数大小来排列,原子序数大者为“较优”基团,排在序列前面,小的排在后面;若为同位素则质量高的为“较优”基团;孤电子对排在末尾(先大后小,先重后轻)。
例如: I >Br >Cl >O >N >C >H >: ,D >H (其中“>”表示“优于”)②若两个原子或基团的第一个原子相同,则向外延伸,比较与它直接相连的几个原子,依次类推(顺藤摸瓜)。