有机化学的立体异构
有机化学中的立体异构体
有机化学中的立体异构体有机化学是研究有机化合物的化学性质和反应行为的学科。
有机化合物具有多样的结构和性质，其中立体异构体的性质和反应行为的差异比较显著，是有机化学中的一个重要研究领域。
一、立体异构体的概念立体异构体指同分子式不同结构的化合物，它们的分子式、分子量、化学计量数都相同，唯一的区别在于它们的空间构型不同。
二、立体异构体的分类立体异构体可分为顺反异构体和对映异构体两种。
顺反异构体指分子中存在两个非对映立体异构体，它们在结构上只是空间位置的不同，如顺-反二甲基环五烯。
而对映异构体指分子中存在两个立体异构体，它们不能通过旋转重叠，只能通过镜面反射重叠，如左旋和右旋氨基酸。
三、立体异构体的性质1. 光学性质：对映异构体旋光度相等、异号，具有光学活性，可以分离。
而顺反异构体旋光度相同、同号，无光学活性，不能分离。
2. 熔点和沸点：不同立体异构体的熔点和沸点有差异，这是由于它们之间的非共价键作用不同所致。
3. 非共价键反应：不同立体异构体的非共价键反应性不同，如二甲基体系的异构体可以表现出不同的热力学和动力学性质。
四、形成立体异构体的原因1. 空间位阻效应：由于非键电子对的排斥效应或原子或官能团取代引起的空间位阻效应，在分子中不同的官能团可能处于不同的空间位阻环境中，导致二者形成不同的立体异构体。
2. 键轴效应：众所周知，C—C双键比单键短，其结构也较硬，分子中键轴作用较为明显，不同官能团可引起分子结构的不同，形成不同的立体异构体。
五、应用立体异构体在农药、医药、涂料、香料等领域有着广泛应用。
光学活性的对映异构体在医药领域被广泛研究，如左旋多巴和右旋多巴，前者是帕金森病的主要治疗药物，而后者并无治疗价值。
涂料和香料领域中，单一立体异构体往往具有更优异的性质，因此可以更好地满足市场需求。
立体异构体的研究对于深化对有机化学基础、理论的认识，推动有机合成方法的发展具有重要意义。
也为有机化学的教学和人才培养提供了更加丰富的内容和思路。
有机化学基础知识点整理立体异构的影响因素与应用
有机化学基础知识点整理立体异构的影响因素与应用有机化学基础知识点整理立体异构的影响因素与应用有机化学是研究碳元素化合物及其衍生物的科学，而立体异构则是有机化学中一个重要的概念。
立体异构是指分子在空间中构象不同，但化学式相同的现象。
它对分子的性质、反应性以及生物活性等方面都有很大的影响。
本文将介绍立体异构的常见形式、影响因素以及应用。
一、立体异构的形式1. 手性异构体手性异构体是指由非重合镜像体组成的分子。
它们在化学式上只存在轴外反演（mirror image）的差异，而不考虑其立体构象。
手性异构体可以分为两种类型：(1) 手性中心异构体：如果一个分子中含有一个碳原子，它与四个不同官能团或原子相连接，那么这个碳原子就是手性中心。
手性中心异构体以R/S命名法进行分类，其中R表示“右旋”（顺时针方向），S 表示“左旋”（逆时针方向）。
(2) 其它手性异构体：除了手性中心异构体，还存在一些没有手性中心的手性异构体，如烯烃的锚螺环构象和轴外反转异构体等。
2. 几何异构体几何异构体是指分子中化学键的排列方式不同，从而导致分子形状发生变化。
常见的几何异构体包括：(1) E/Z异构体：双键两侧的官能团或原子不同的排列方式会导致E （欧列森）异构体和Z（蔡尼森）异构体的形成。
E表示对应的官能团相对较远，Z表示相对较近。
(2) 环状异构体：一个分子中，如果有环存在，则分子内的原子布局会对分子的性质产生重要影响。
二、立体异构的影响因素立体异构受许多因素的调控，其中最重要的因素包括键长、键角、电子云的空间取向等。
1. 键长化学键的长度直接影响分子的形状，从而影响其物理性质和化学性质。
键长的变化可以通过拉曼光谱和红外光谱等实验方法来测量。
2. 键角化学键的角度也会影响分子的形状和性质。
例如，饱和碳碳单键通常有109.5°的键角，而一些双键会导致键角的变化。
3. 电子云的空间取向通过理论和实验方法，可以研究和描述分子中电子云的空间取向。
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体命名
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体命名有机化学基础知识点整理：立体化学中的立体异构体命名在有机化学中，立体异构体是指分子结构相同但空间排列不同的同分异构体。
立体异构体的命名是有机化学中的一个重要环节，在正确理解和运用立体异构体的过程中，可以帮助我们更好地理解有机化合物的结构、性质和反应。
一、立体异构体的分类立体异构体分为两大类：构象异构体和配置异构体。
1. 构象异构体构象异构体是指化学物质在空间中两个或多个构象之间的相互转变，其中没有发生化学键的断裂或新键的形成。
构象异构体的命名一般采用相对描述方式，如顺式-反式异构体、轴式等。
这种命名方式通常不涉及具体的CIP规则。
2. 配置异构体配置异构体是指在空间中两个或多个立体异构体能够通过化学键的断裂或新键的形成而相互转化的异构体。
配置异构体的命名需要根据CIP规则进行命名，以确保名字的唯一性和准确性。
二、立体异构体命名的基本原则立体异构体的命名遵循Cahn-Ingold-Prelog（CIP）规则，也称为优先序列规则。
这是一种确定立体异构体优劣的方法，采用这种方法可以准确地描述立体异构体的构型。
CIP规则主要有以下几个基本原则：1. 视为未饱和原子团的部分是一致的。
2. 按照原子的原子序数递增排序。
3. 当碰到同样原子序数的原子时，需要考虑与它们连接的原子。
根据以上原则，我们可以通过一系列的步骤来确定立体异构体的优劣顺序，从而进行准确的命名。
三、立体异构体命名的步骤以下是立体异构体命名的一般步骤：1. 确认重要的手性中心在立体异构体中，手性中心是决定优劣顺序的关键。
通过标记手性碳原子，可以方便地确定手性中心。
2. 给手性中心的四个连接原子编上ABC的顺序根据CIP规则，将连接在手性中心上的原子编号为ABC，编号时遵循一定的次序。
次序是通过比较连接原子的原子序数，赋予编号。
3. 根据ABC的顺序确定优劣按照编号的次序，从A到C，进行逐一比较。
有机化合物的立体异构与立体化学
有机化合物的立体异构与立体化学有机化合物是由碳原子与其他元素原子通过共价键连接而成的化合物。
其中，碳原子可以形成四个共价键，因此有机化合物的分子结构非常复杂多样。
立体异构是指化学结构相同但空间结构不同的化合物，而立体化学研究的是化合物的空间结构对其化学性质的影响。
本文将就有机化合物的立体异构与立体化学展开讨论。
一、立体异构的概念与分类立体异构是指分子结构中的原子在空间中的不同排列方式，导致化学性质的差异。
常见的立体异构类型有构象异构、顺反异构、光学异构等。
1. 构象异构构象异构是由于化学键自由旋转或者某些键的自由旋转受到空间位阻等因素的影响，从而使分子构象发生改变。
构象异构体具有相同的化学式、结构式，但空间取向不同。
常见的构象异构有顺式异构和反式异构。
2. 顺反异构顺反异构是指分子中的取代基或配位基在空间中的相对位置不同。
顺式异构指取代基或配位基在空间中相对位置相邻，反式异构则相对位置相对。
顺反异构体可表现出不同的化学性质，如催化活性、环境稳定性等。
3. 光学异构光学异构是指化合物中存在手性碳原子，使得分子不对称并能够存在两个非重叠的镜像异构体。
这两种异构体被称为手性体或对映异构体。
手性体的化学性质不对称，例如对光线的旋光性质，称为旋光异构体。
二、立体化学的基本原理立体化学是研究有机化合物的空间结构对其化学性质的影响，包括光学性质、化学反应活性等。
在立体化学中，需要关注的几个重要概念包括手性、手性中心、手性体和立体异构。
1. 手性手性是指产生镜像异构体的性质。
在有机化合物中，手性由手性中心决定。
手性中心是指一个碳原子与四个不同取代基围绕着它的排列方式。
当一个化合物包含一个或多个手性中心时，该化合物就是手性的。
2. 手性体手性体是指一个化合物的嗅觉或味觉特性因其立体异构而产生的变化。
手性体可以是对映体，也可以是非对映体。
非对映体是指具有多个手性中心的化合物，在其各个手性中心构型相同的情况下只存在一种异构体。
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物介绍：有机化学是研究有机物的结构、性质和反应的学科。
其中，立体异构与手性化合物是有机化学中的重要概念。
本文将为您整理基础的有机化学知识点，重点探讨立体异构和手性化合物。
一、立体异构1.1 定义立体异构是指分子的空间结构相同，但是在立体构型方面存在不同的化学物质。
即同一分子式的化合物，其空间结构不同，化学性质和物理性质也会相应变化。
1.2 分类1.2.1 构型异构构型异构是指分子内部原子的排列方式不同，导致空间结构也不同。
主要有以下几种形式：1.2.1.1 同分异构同分异构是指同种原子通过共价键连接，在排列或转动时可形成不同的构型。
如顺反异构、轴官能团异构等。
1.2.1.2 二面角异构二面角异构是指由于碳链之间存在着特定的旋转角度，分子在空间中不同部位产生不同构型的异构体。
如转平面异构。
1.2.2 空间异构空间异构是指构成分子的原子的连接方式不同，导致分子空间结构不同，无法通过旋转或转动使其重合。
主要有以下几种形式：1.2.2.1 键位置异构键位置异构是指在分子中，原子的连接方式或位置不同，导致分子的空间结构也会不同。
如环异构。
1.2.2.2 空间位阻异构空间位阻异构是指分子内部的原子或官能团由于空间位阻的影响，影响了分子的空间构型，从而导致异构体的产生。
二、手性化合物2.1 定义手性化合物是指分子或物体不重合与其镜像体的物质。
手性化合物包括手性立体异构体和不对称分子。
2.2 手性中心手性中心是指分子中一个碳原子与四个不同基团连接。
手性中心是产生手性的必要条件。
根据手性中心的性质，分子可以分为两种类型：2.2.1 单手性中心单手性中心的分子有两个镜像异构体，即L体和D体。
2.2.2 多手性中心多手性中心的分子有2的n次方个立体异构体，其中n为手性中心的个数。
2.3 光学异构体光学异构体是指由于手性中心的存在而产生的非重合的光学异构体。
有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质
有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质引言：有机化学是研究有机物质的组成、结构、性质、合成、反应与应用的科学。
在有机化学中，立体异构体是一种重要的概念。
立体异构体是指具有相同分子式但空间构型不同的有机分子。
本文将对有机分子的立体异构体进行分类和性质的整理。
一、立体异构体的分类1. 构象异构体（conformational isomers）：构象异构体是由于化学键的旋转所产生的异构体。
这种异构体在分子内部的空间构型上有不同的构象，但它们之间的键没有断裂或形成新的键。
常见的构象异构体有转式异构体、扭式异构体和轴式异构体等。
2. 构造异构体（constitutional isomers）：构造异构体是由于分子内部原子连接方式的不同而产生的异构体。
这种异构体在原子的连接方式上有所区别，导致它们具有化学性质和物理性质上的差异。
常见的构造异构体有链式异构体、环式异构体和官能团异构体等。
3. 光学异构体（optical isomers）：光学异构体是由于分子中手性中心的存在而产生的异构体。
光学异构体的分子拥有相同的构成式，但它们的立体构型是镜像对称的，无法重合。
光学异构体对于旋光性是有影响的，其中左旋异构体为L型，右旋异构体为D型。
二、立体异构体的性质1. 空间构象的影响：构象异构体的不同空间构象对于分子的稳定性、形状、反应性等都有影响。
例如，转式异构体的存在使得分子中的取向限制，并影响其反应性能。
2. 化学性质的差异：构造异构体的存在导致分子之间具有不同的化学性质。
例如，链式异构体由于原子连接方式的不同，其分子之间的键能和键长都会有所差异，从而影响分子的化学性质。
3. 光学活性：光学异构体的存在使得有机分子具有光学活性，能够影响其对极化光的旋光性。
光学异构体的相关性质对于化学和生物学领域具有重要的应用价值。
4. 热力学稳定性：不同立体异构体的热力学稳定性各不相同。
有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变
有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变立体异构是有机化合物中分子空间构型不同而化学性质相同的现象。
它是有机化学中的重要概念，对于理解分子结构与化学反应机理具有重要意义。
立体异构可分为构象异构和对映异构两种类型。
本文将以立体异构为主题，对构象异构及构象畸变这两个重要的知识点进行整理。
一、构象异构构象异构是指分子中的原子连接方式不变，但空间取向不同，使得分子具有不同的构象。
常见的构象异构包括顺反异构、环内异构和烯丙异构。
1. 顺反异构顺反异构是分子中两个或多个取代基的空间取向不同，形成不同构象的现象。
最典型的例子是异戊烷的构象异构，分为顺式异构和反式异构。
顺式异构中两个取代基在同一侧，反式异构中两个取代基位于相对的两侧。
2. 环内异构环内异构是指环状化合物中分子内部原子的空间取向不同，形成不同构象的现象。
常见的环内异构有环丙烷的气体异构体和环戊烷的软组织异构体等。
3. 烯丙异构烯丙异构是烯烃化合物中碳碳双键和邻近碳原子取代基的空间取向不同，形成不同构象的现象。
丙烯醇的顺式异构和反式异构就是烯丙异构的典型例子。
二、构象畸变构象畸变是指分子中构象异构所带来的结构变形或扭曲，使得分子具有能量上的偏好或不稳定性。
构象畸变的主要原因是键角张力和空间位阻。
1. 键角张力键角张力是由于共价键的张力而导致的构象畸变。
当分子中的键角与其理想值相差较大时，会出现键角张力，进而导致构象畸变。
例如，环丙烷中的键角是109.5°，但在环丙烷的气体异构体中，这个键角被扭曲到了111.1°，形成了结构的畸变。
2. 空间位阻空间位阻是由于分子中基团的体积过大而导致的构象畸变。
当分子中存在大体积取代基时，它们之间会产生位阻效应，导致构象畸变。
例如，1,2-二氯乙烷中，两个氯原子的位阻使分子具有扭曲的构象。
通过对构象异构和构象畸变的了解，我们可以更好地理解分子结构与化学反应的机理。
有机化学 第四章 立体异构
（二）、旋光仪和比旋光度
Nicol棱镜
旋光仪的工作原理
WXG-4圆盘旋光仪
t： 比旋光度 [ α ]λ
测定温度
比旋光度
[α] t λ=
波长
α
旋光度（旋光仪上的读数）
l × ρ
溶液的浓度（g/ml） 盛液管长度（dm）
质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比
CHO H OH CH2OH COOH [O] HgO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛
D-（-）-甘油酸
If the —OH or —NH2 which attaches to the
chiral carbon atom lies on the right，the
molecule is called ―D‖；if on the left，i H H Cl F H
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性
一般来讲，一种分子不能重叠镜像的条件是这 种分子没有对称面，也没有对称中心。
Plane of Symmetry
对映异构体
对映体的物理性质和化学性质一般 都相同，比旋光度的数值相等，但旋光 方向相反；等量对映体的混合物称为外 消旋体（Racemate） ，用dl或（± ） 表示。 Racemic Mixtures
手性分子
Amino acid possesses a carbon with four different attached groups (R, NH2, H, COOH); there is no such carbon in propanoic acid.
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体在有机化学中，立体异构体是指具有相同分子式和结构式，但分子间空间结构不同的化合物。
这种不同是由于分子内原子或基团的不同空间排列方式而导致的。
了解立体异构体的性质和特点对于有机化学的学习和应用至关重要，下面将对立体化学中的立体异构体进行整理。
一、立体异构体的分类1. 构象异构体：构象异构体指的是分子中化学键的旋转或改变结构而产生的异构体。
构象异构体的产生是因于原子或基团在空间结构上不同的旋转自由度。
常见的构象异构体包括顺式异构体和反式异构体。
- 顺式异构体：顺式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于同一平面上。
顺式异构体由于取代基间的空间阻碍，其旋转自由度较小。
- 反式异构体：反式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于分子的相对位置。
反式异构体的构象比顺式异构体的旋转自由度更大。
2. 构造异构体：构造异构体指的是分子中原子或基团的连接方式不同而产生的异构体。
构造异构体的产生是由于取代基的不同连接顺序或键的连接方式不同所引起的。
- 键式异构体：键式异构体是替代基在分子中的连接方式不同而产生的异构体。
这一类异构体常见的有链构异构体、环构异构体等。
- 互变异构体：互变异构体指的是通过转移原子或基团的位置而形成的异构体。
互变异构体的转变是通过化学反应来实现的，并会伴随着原子或基团的位置变化。
二、立体异构体的例子1. 光学异构体：光学异构体是指在不对称碳原子或其他不对称中心周围键的连接方式不同而产生的异构体。
光学异构体可以分为两类，即对映异构体和顺式异构体。
- 对映异构体：对映异构体是指分子结构中存在一个不对称碳原子或其他不对称中心，并且分子的空间结构是镜像对称的。
对映异构体彼此之间无法通过旋转或移动而重叠，其物理和化学性质也有所不同。
这种对称性导致对映异构体具有光学活性，可以通过手性分子之间的旋光性来进行检测。
有机化合物空间结构
有机化合物空间结构有机化合物是由碳和氢以及其他可能的元素组成的化合物。
这些化合物的分子结构非常关键，因为它们的结构直接决定了它们的性质和功能。
在有机化学中，研究有机化合物的空间结构是一项非常重要的工作。
本文将探讨有机化合物的空间结构，并讨论其与化学性质之间的关系。
一、立体化学和立体异构1. 局部立体化学在有机化合物中，每个碳原子都有四个化学键。
这些化学键的取向将直接影响分子的空间结构。
根据每个碳原子在分子中的取向，我们可以将化合物的立体化学分类为平面型、三维型和非平面型。
- 平面型：当每个碳原子周围的四个取向相同时，分子将具有平面对称性。
例如，乙烯分子（CH2=CH2）具有平面型立体化学。
这种结构常见于双键化合物。
- 三维型：当每个碳原子周围的四个取向不同时，分子将具有三维立体化学。
例如，丙烷分子（CH3CH2CH3）具有三维型立体化学。
这种结构常见于直链烷烃。
- 非平面型：当有机分子中存在类似环或手性中心的结构时，分子将具有非平面型立体化学。
例如，环状烷烃具有非平面型立体化学。
2. 立体异构立体异构是指具有相同分子式但空间结构不同的化合物。
有机化合物的立体异构可以分为构象异构和对映异构。
- 构象异构：构象异构是指分子内部键角的旋转或双键的翻转而导致的空间结构的变化。
构象异构通常存在于碳链较长的化合物中。
例如，正丁烷和异丁烷就是构象异构体。
- 对映异构：对映异构是指分子结构中的手性中心或不对称碳原子导致的立体异构。
对映异构体是镜像关系，且无法通过旋转或翻转相互转化。
例如，D-葡萄糖和L-葡萄糖就是对映异构体。
二、分子构象和键角的影响有机化合物的分子构象是指分子在空间中的具体排列方式。
分子构象的不同可能导致化合物的物理和化学性质的差异。
1. 键角化学键的取向将直接影响有机化合物的空间结构。
键角的大小和形状将决定分子的几何形状和三维结构。
不同的键角可以导致化学键的极性和强度的变化，并进而影响化合物的化学性质。
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平面偏振光通过旋光性物质振动方 向改变
如下图：
起偏镜 检偏镜 旋光度
光源
尼可尔棱镜
盛液管
尼可尔棱镜
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平面偏振光通过旋光性物质振动方 向改变
如下图：
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左旋体和右旋体
• 把能使偏振光的振动平面按逆时针方向旋 转的旋光性物质叫左旋体；向顺时针方向 旋转的叫右旋体。通常用“”或“－”表 示左旋；用“d”或“+”表示右旋。
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【实验方法及内容】
• 1.供试液的配制 • 精密称取葡萄糖 (C6H12O6· H2O) 约10g，放置小烧杯加 水溶解，转入100ml量瓶中，加氨试液0.2ml，用水稀释至 刻度，摇匀，静置10分钟，即得供试液。 • 2.调整零点 • 将旋光管用蒸馏水冲洗数次，缓缓注满蒸馏水（注意勿使 发生气泡），小心盖上玻璃片、橡胶垫和螺帽，旋紧旋光 管两端螺帽时，不应用力过大以免产生应力，造成误差， 然后以软布或擦镜纸揩干、擦净，认定方向将旋光管置于 旋光计内，调整零点。 • 3.测定 • 将旋光管用供试液冲洗数次，按上述同样方式装入供试液 并按同一方向置于旋光计内， 同法读取旋光度3次，取其 平均值。
CH3 C C CH3
H
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HLeabharlann 同侧异侧CH3 C C CH3
H
CH3 C C
H
H
H
CH3
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顺反异构的构型
• 在这两个不能自由旋转的碳原子上，分别 连接不同的原子或基团时，就有两种不同 的空间排列方式即有两种构型：相同基团 排在双键的同一侧，称为顺式构型（可用 cis-表示）；相同的基团分别排在双键的两 侧，称为反式构型（可用trans-表示）。
COOH H CH3 OH HO CH3 COOH H
• D－（+）－甘油醛
L－（－）—甘油醛
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3. R-和S-表示法
• R-和S-表示法的方法是：首先按次序规则， 对手性碳原子上连接的四个不同原子或基 团，按优先次序由大到小排列为，然后将 最小的d摆在离观察者最远的位置，最后绕 划圆，如果为顺时针方向，则该手性碳原 子为R型（拉丁文Rectus的缩写，意为 “右”）；如果为逆时针方向，则该手性 碳原子为S型（拉丁文Sinister的缩写，意为 “左”）。
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R－型
• R－型 顺时针
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S－型
• S－型 逆时针
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小结
• 顺反异构 顺反异构的构型：顺式和反式 顺反异构产生条件 及顺反异构体的性质 • 对映异构 基本概念：手性、手性分子、非手性分子、对映 体、偏振光、旋光性、旋光性物质、旋光度、比 旋光度、外消旋体 旋光性异构体：左旋体 、右旋体 对映异构的构型表示：投影式 ；D、L型表示 ； R、S型表示
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对映异构体和手性碳原子
• 凡是手性分子，必有互为镜象的构型。互 为镜象的两种构型异构体叫做对映体，一 对对映体的构造相同，它们在结构上的差 别仅在于空间的排列方位不同，因此它们 是立体异构体，这种立体异构叫做对映异 构体。 • 而与不同的四个基团连接的碳原子叫做手 性碳原子（用C*表示）。
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结论：
• 把这两个模型叠在一起就会发现，无论把 它们怎样放置，都不能使它们完全重合， 这两个模型的关系正像左手和右手的关系 一样：它们不能相互重合，但却互为镜象。 • 手性 ：一个物体若与自身镜象不能重合， 就叫做具有手性。 • 手性分子与非手性分子：在立体化学中， 不能与镜象重合的分子叫做手性分子，而 能重合的分子叫非手性分子
[ ]λ
λ
[α ]λ
t
t
cl
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旋光度与比旋光度之间的关系可用 下式表示：
[α ] λ
t c
α l
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（三）对映异构体的表示方法
• 1．投影式
乳酸对映异构体的模型及投影式
COOH H CH3 OH HO
COOH H CH3
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2. D-和L-表示法
• 为研究方便，避免混乱，人为地以甘油醛为标准， 规定手性碳原子的羟基在投影式的右边，氢原子 在左边的为D型，相反的为L型
与
两式为相同的，不是顺反异构体
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顺反异构体的性质
• 顺反异构体不仅理化性质上有差别，它们 的生理活性也有区别。因而生理活性不一 样显示分子构型不同对药理作用的影响。 如两种已烯雌酚，只有反式异构体治疗某 些妇科病有效。
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第二节
对映异构
• 一、对映异构现象 • （一）手性碳原子与对映异构 乳酸的立体结构模型：
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2．旋光度和比旋光度
• 偏振光振动方向旋转的角度，叫做旋光度， 用“α”表示 • 测定物质旋光性的仪器叫旋光仪
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旋光仪结构示意图
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旋光仪的视场图
• 图a 二分视界
图b 暗视场
t
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比旋光度
• 物质旋光度的大小除了与物质的分子结构有关外， 还随测定时所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、 光的波长以及溶剂的性质等而改变。如把这些影响 因素加以固定，不同的旋光性物质的旋光度各为一 常数，通常用比旋光度 [α ]αt 表示 t
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第八章 有机化学的立体异构 学习目标：
1．了解立体异构的分类 2．掌握顺反异构的定义、产生条件及构型表 示法 3．理解物质的旋光性与物质结构的关系，熟 悉旋光度和比旋度 4．了解对映异构的构型表示方法及立体异构 与药物的药效关系
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第一节 顺反异构
• 顺反异构 的定义 分子构造相同，只是由于双键旋转受 阻而产生的原子或基团的空间排列方式不 同，所引起的异构叫做顺反异构 。 • 例如，2-丁烯的两个甲基（或两个氢原子） 被固定在双键的同侧或异侧。
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下列化合物有手性碳原子：
CH3CH2 * CH Cl
CH3 * CH NH2
CH3
CH3
* CH OH
COOH
COOH
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（二）对映异构的旋光性
• 1．偏振光和旋光性 • 偏振光的形成
振动面
偏振光
尼可尔棱镜
自然光
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只有与尼可尔棱镜晶轴平行的光才 可通过尼可尔棱镜
• 偏振光与不同轴向的尼可尔棱镜
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实验十一 葡萄糖的旋光度测定
• 【实验目的】 认识旋光仪的构造，正确使用旋光仪 • 【实验原理】 葡萄糖分子结构中有多个不对称碳原子，具有旋 光性，为右旋体。一定条件下的旋光度是旋光性 物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度，可以鉴 别药物，也可以反映药物的纯杂程度。 • 【实验用品】 WZZ—2B自动指示旋光仪，100ml量瓶，小烧杯， 胶头滴管，玻棒，蒸馏水，分析天平，氨试液， 葡萄糖 (C6H12O6· H2O)
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烯烃存在顺反异构的条件
• 每个双键碳原子都连有不同的原子或基团。 • 顺式 反式
a C b C b
a C b C d b
b
a
a C C
b
a
或
a
a C C
d
a
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当双键碳上其中一个碳原子上连有 两个相同的原子或基团时，则不存 在顺反异构
• 如：
a C a C d b
a d C a C b