天然药物化学(第二版_吴剑峰)课件第十三章-皂苷
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天然药物化学第二讲PPT课件
膜分离技术
原理
利用半透膜的渗透选择性，使混合物中的某 一组分通过膜而与其他组分分离。
应用
膜分离技术适用于提取具有较小分子量的天 然药物，如生物碱、黄酮类化合物等。
分类
膜分离技术可分为超滤、纳滤、反渗透等。
注意事项
膜分离技术需选择合适的膜材料和操作条件， 以获得最佳分离效果。
色谱分离技术
原理
利用不同物质在固定相和流动相之间的吸附、分配等作用力差异，使 不同物质在色谱柱上先后流出，从而实现分离。
3
黄酮类化合物的提取通常采用溶剂萃取和超声波 辅助提取等方法，分离则采用色谱分离技术。
香豆素类化合物
01
香豆素类化合物是一类具有香豆素结构的化合物， 主要存在于豆科植物中。
02
香豆素类化合物具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
03
提取和分离香豆素类化合物的方法包括溶剂萃取、 沉淀法、结晶法等。
皂苷类化合物
一些天然药物能够抑制炎症反应，减轻红肿、热痛等症状，其 机制主要包括抑制炎症介质释放、促进炎症细胞凋亡等。
一些天然药物能够抑制肿瘤细胞生长、诱导肿瘤细胞凋亡等， 其机制主要包括干扰肿瘤细胞信号转导、调控肿瘤细胞周期等
。
一些天然药物具有清除自由基、抑制氧化应激等作用，能够保 护细胞免受氧化损伤。
天然药物的制剂与生产工艺
02
化学与天然药物化 学的交叉融合
利用化学合成手段对天然产物进 行结构修饰和改造，以提高药物 的活性和选择性。
03
中医学与天然药物 化学的交叉融合
结合中医学的理论和实践，研究 中药方剂和配伍规律，为中药现 代化提供科学依据。
THANKS
感谢观看
化学合成法
对于一些难以通过降解或 波谱解析确定的复杂结构， 可以通过化学合成的方法 进行验证。
天然药物化学ppt课件完整版
天然药物化学ppt课件完整版
2024/1/30
1
目录
2024/1/30
• 绪论 • 天然药物的化学成分 • 天然药物化学成分的提取与分离 • 天然药物的开发与应用 • 天然药物化学的实验技术与方法 • 天然药物化学的研究进展与趋势
2
01
绪论
Chapter
2024/1/30
3
天然药物化学的定义与任务
24
06
天然药物化学的研究进展与趋 势
Chapter
2024/1/30
25
天然药物化学的研究热点与难点
热点 活性成分的发现与结构优化 多组分协同作用与机制研究
2024/1/30
26
天然药物化学的研究热点与难点
• 天然药物质量控制与标准化
2024/1/30
27
天然药物化学的研究热点与难点
01
难点
特点
天然药物化学的研究对象复杂，成分多样，结构新 颖，活性广泛。研究方法涉及化学、生物学、医学 等多个学科领域，具有多学科交叉融合的特点。
2024/1/30
5
天然药物化学的发展历史与现状
2024/1/30
发展历史
天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程 。随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状
目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中 药现代化提供了有力支持。同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物 化学的研究领域也在不断扩展和深化。
6
02
天然药物的化学成分
Chapter
2024/1/30
7
生物碱
2024/1/30
1
目录
2024/1/30
• 绪论 • 天然药物的化学成分 • 天然药物化学成分的提取与分离 • 天然药物的开发与应用 • 天然药物化学的实验技术与方法 • 天然药物化学的研究进展与趋势
2
01
绪论
Chapter
2024/1/30
3
天然药物化学的定义与任务
24
06
天然药物化学的研究进展与趋 势
Chapter
2024/1/30
25
天然药物化学的研究热点与难点
热点 活性成分的发现与结构优化 多组分协同作用与机制研究
2024/1/30
26
天然药物化学的研究热点与难点
• 天然药物质量控制与标准化
2024/1/30
27
天然药物化学的研究热点与难点
01
难点
特点
天然药物化学的研究对象复杂，成分多样，结构新 颖，活性广泛。研究方法涉及化学、生物学、医学 等多个学科领域，具有多学科交叉融合的特点。
2024/1/30
5
天然药物化学的发展历史与现状
2024/1/30
发展历史
天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程 。随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状
目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中 药现代化提供了有力支持。同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物 化学的研究领域也在不断扩展和深化。
6
02
天然药物的化学成分
Chapter
2024/1/30
7
生物碱
《天然药物化学》PPT课件
2024/1/29
微生物药物的来源与种类
介绍微生物药物的来源，包括细菌、真菌等微生物，以及常见的微生 物药物种类。
微生物药物的提取与分离技术
阐述从微生物中提取和分离有效成分的方法和技术手段，如发酵工程 、萃取技术等。
微生物药物的药理作用与机制
探讨微生物药物的药理作用及其机制，包括抗生素、抗病毒等方面的 研究内容。
物学和人工智能等新技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
6
02
天然药物的化学成分与结构
2024/1/29
7
天然药物的化学成分类型
2024/1/29
糖类成分
01
单糖、低聚糖、多糖等。
苯丙素类成分
02
简单苯丙素、香豆素、木脂素等。
醌类成分
03
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。
8
天然药物的化学成分类型
03
通过实验数据的处理和分析，得出科学、合理的结 论，撰写实验报告。
31
创新性实验探索与挑战
鼓励开展创新性实验 ，探索新的天然药物 化学成分或活性物质 。
挑战高难度实验，锻 炼意志品质和团队协 作精神。
2024/1/29
培养创新思维和独立 开展科研工作的能力 ，提高学术素养。
32
THANK YOU
探讨海洋药物的药理作用及其机制，包括抗肿瘤 、抗炎、抗菌等方面的研究内容。
ABCD
2024/1/29
海洋药物的提取与分离技术
阐述从海洋生物中提取和分离有效成分的方法和 技术手段，如溶剂提取、色谱分离等。
海洋药物的开发与应用前景
分析海洋药物的开发和应用前景，以及在医药、 保健品等领域研究与应用
2024/1/29
2024年天然药物化学课件(含多场景)
天然药物化学课件(含多场景)天然药物化学课件一、引言天然药物化学是研究天然药物中化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定、生物活性及其应用的一门学科。
在我国，天然药物化学的研究已有数千年的历史，其研究成果广泛应用于中医药、民族医药等领域。
随着科学技术的不断发展，天然药物化学在药物研发、疾病治疗等方面发挥着越来越重要的作用。
本课件旨在介绍天然药物化学的基本概念、研究方法、进展及其在医药领域的应用。
二、天然药物化学的基本概念1.天然药物：指来源于植物、动物、微生物等自然界生物体的药物，包括中药材、民族药材等。
2.化学成分：指天然药物中的有效成分和辅助成分，具有生物活性和药理作用。
3.提取：指从天然药物中分离出化学成分的过程，包括溶剂提取、水蒸气蒸馏、超临界流体提取等。
4.分离：指将提取液中的化学成分进行分离纯化的过程，包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
5.鉴定：指确定化学成分的结构和性质的过程，包括质谱、核磁共振、红外光谱等。
6.生物活性：指化学成分在生物体内的药理作用，包括抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
三、天然药物化学的研究方法1.提取与分离：根据化学成分的溶解性、极性等性质，选择合适的溶剂和方法进行提取与分离。
2.结构鉴定：通过质谱、核磁共振、红外光谱等方法确定化学成分的结构。
3.生物活性评价：采用体外细胞实验、体内动物实验等方法评价化学成分的生物活性。
4.作用机制研究：通过分子生物学、细胞生物学等技术探讨化学成分的作用机制。
5.药代动力学研究：研究化学成分在生物体内的吸收、分布、代谢、排泄等过程。
四、天然药物化学的进展1.新型提取与分离技术：超临界流体提取、超声波提取、微波辅助提取等技术在天然药物化学研究中的应用。
2.高效液相色谱-质谱联用技术：提高了化学成分的分离鉴定速度和准确性。
3.系统生物学技术在天然药物化学研究中的应用：基因组学、蛋白质组学、代谢组学等技术在天然药物化学研究中的应用。
4.计算机辅助药物设计：基于化学成分的结构和生物活性，利用计算机技术进行药物设计。
天然药物化学PowerPointP
O
OH
HO
2
HOOC
OO
OH 1
HO
OH
O
H
E
C
HD
A HB
O
H
甘草酸（也叫甘草皂 苷、甘草甜素）
酸水解
HO
H O
H H H
甘草次酸
COOH
O
+ OH
HO
OH
OH
+
HOOC
OOH
OH
HO OH
三萜及其苷类 第二节、结构分类
三、五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 2、乌苏烷型（Ursanes）
三萜及其苷类 第三节 理化性质
二 、化学性质 1、沉淀反应
皂苷的水溶液可以和铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸 性皂苷（通常指三萜皂苷）：加入硫酸铵、醋酸铅
中性皂苷（通常指甾体皂苷）:加入碱式醋酸铅或氧化钡 利用这一性质可进行皂苷的提取和初步分离。
三萜及其苷类 第三节 理化性质
二 、化学性质 2、颜色反应
单糖链苷（monodemosides） 双糖链苷（bisdemosides） 三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）
（4）根据苷是否被降解，分为： 原生苷 次皂苷（prosapogenins）
三萜及其苷类
一、含义：
第一节、概 述
4、皂苷中连接的糖：D-glc、D-半乳糖、D-Rha、D-葡萄糖醛 酸
(4)4、20 位各有一对偕-CH3
三萜及其苷类 第二节、结构分类
三、五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 1、齐墩果烷型( Oleananes ）
代表药材及代表化合物：
OH
HO
2
HOOC
OO
OH 1
HO
OH
O
H
E
C
HD
A HB
O
H
甘草酸（也叫甘草皂 苷、甘草甜素）
酸水解
HO
H O
H H H
甘草次酸
COOH
O
+ OH
HO
OH
OH
+
HOOC
OOH
OH
HO OH
三萜及其苷类 第二节、结构分类
三、五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 2、乌苏烷型（Ursanes）
三萜及其苷类 第三节 理化性质
二 、化学性质 1、沉淀反应
皂苷的水溶液可以和铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸 性皂苷（通常指三萜皂苷）：加入硫酸铵、醋酸铅
中性皂苷（通常指甾体皂苷）:加入碱式醋酸铅或氧化钡 利用这一性质可进行皂苷的提取和初步分离。
三萜及其苷类 第三节 理化性质
二 、化学性质 2、颜色反应
单糖链苷（monodemosides） 双糖链苷（bisdemosides） 三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）
（4）根据苷是否被降解，分为： 原生苷 次皂苷（prosapogenins）
三萜及其苷类
一、含义：
第一节、概 述
4、皂苷中连接的糖：D-glc、D-半乳糖、D-Rha、D-葡萄糖醛 酸
(4)4、20 位各有一对偕-CH3
三萜及其苷类 第二节、结构分类
三、五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 1、齐墩果烷型( Oleananes ）
代表药材及代表化合物：
教学课件 天然药物化学(第二版)吴剑峰
灵芝多糖能使免疫抑制剂、抗肿瘤药引起的免疫功 能抑制和衰老所致的免疫功能障碍明显恢复；
雷公藤甲素（triptolide）等成分对风湿性关节炎、 系统性红斑狼疮等自身免疫性疾病有独特治疗作用。 ⑥ 抗生育药：
天花粉蛋白用于中期孕妇引产，与前列腺素合用。
可用于抗早孕； 棉酚是新型男性不育化合物
⑦ 抗疟疾药： 青蒿素（artemisinin）及其衍生物作用快、毒性低，
学习中需要注意的方面：
奠定有机化学、分析化学等课程的扎实基础。 熟练提取分离和鉴定的基本操作技术，掌握各种方法技术
的原理、操作特点及适用范围。 注意采用归纳比较的学习方法，理解各知识点的特性和适
用性。 切实把握培养自己实际操作能力的实训机会，熟练掌握各
种实验技术的基本方法和技能。
第二章
天然药物化学成分 一般提取方法
l-麻黄碱
d-伪麻黄碱
➢ 天然药物阿片
吗啡碱（morphine）：镇痛作用 罂粟碱（papaverine）：解痉作用 可待因（codeine）：止咳作用 具有不同的临床用途。
HO
O N CH3
HO
吗啡
H3CO
N H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
H3CO O
HO
N CH3
可待因
一种天然药物含有多种结构相异的化学成分，如麻黄 中除含有麻黄碱等有效成分外，还含有挥发油、淀粉、 树脂、叶绿素、纤维素、草酸钙等其他成分。
第一章 绪论
Introduction
本章内容
概 述 导 读
概述
概念：天然药物化学是应用现代理论、方 法与技术研究天然药物中化学成分的学科。
研究内容：主要包括天然药物中各类型化 学成分的结构特点、理化性质、提取分离 的方法与技术以及各类型化学成分的结构 检识、鉴定和测定等知识。
雷公藤甲素（triptolide）等成分对风湿性关节炎、 系统性红斑狼疮等自身免疫性疾病有独特治疗作用。 ⑥ 抗生育药：
天花粉蛋白用于中期孕妇引产，与前列腺素合用。
可用于抗早孕； 棉酚是新型男性不育化合物
⑦ 抗疟疾药： 青蒿素（artemisinin）及其衍生物作用快、毒性低，
学习中需要注意的方面：
奠定有机化学、分析化学等课程的扎实基础。 熟练提取分离和鉴定的基本操作技术，掌握各种方法技术
的原理、操作特点及适用范围。 注意采用归纳比较的学习方法，理解各知识点的特性和适
用性。 切实把握培养自己实际操作能力的实训机会，熟练掌握各
种实验技术的基本方法和技能。
第二章
天然药物化学成分 一般提取方法
l-麻黄碱
d-伪麻黄碱
➢ 天然药物阿片
吗啡碱（morphine）：镇痛作用 罂粟碱（papaverine）：解痉作用 可待因（codeine）：止咳作用 具有不同的临床用途。
HO
O N CH3
HO
吗啡
H3CO
N H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
H3CO O
HO
N CH3
可待因
一种天然药物含有多种结构相异的化学成分，如麻黄 中除含有麻黄碱等有效成分外，还含有挥发油、淀粉、 树脂、叶绿素、纤维素、草酸钙等其他成分。
第一章 绪论
Introduction
本章内容
概 述 导 读
概述
概念：天然药物化学是应用现代理论、方 法与技术研究天然药物中化学成分的学科。
研究内容：主要包括天然药物中各类型化 学成分的结构特点、理化性质、提取分离 的方法与技术以及各类型化学成分的结构 检识、鉴定和测定等知识。
天然药物化学PPT课件
天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识，以探索其防病治病的原理，并根据已阐明结构的成分，按植物亲缘关系寻找同类成分，以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等；研究对象复杂，包括各种类型的小分子化合物；研究 方法多样，包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法，包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法，适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到，具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到，主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到，具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到，主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相，可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛，用适量溶剂提取，得到样品溶液。
实验一：薄层色谱法鉴定天然药物化学成分
天然药物化学基础(第二版) ppt课件
2、亲水性溶剂：甲醇、乙醇、丙酮（与水任 意比例混溶 ）： 提取成分 ：苷类、生物碱、鞣质等。 特点： 介电常数较大，水溶性较大 对植物细胞穿透能力较强 对许多成分的溶解性能好，提取完全 毒性低，价格便宜，回收方便。
提取
分离
纯化
鉴定
相关概念
O
提取：将有效成分从天然药物中提出的过程
O
O
分离：将提取物中各种成分逐一分开的过程
纯化：将有效成分与无效成分或杂质分开并除去的过程
O
(一） 提取方法：
O 按提取原理分类：
O
溶剂法、水蒸气蒸馏法、超临界流体 萃取法 溶剂法最为常用。水蒸气蒸馏法、升 华法、超临界流体萃取法将在挥发油 一章介绍.
O
一.溶剂提取法
O
依据：天然药物中各种化学成分在不同溶剂中溶解度不同
O
O
基本原理：渗透作用
溶剂提取法的关键是溶剂的选择（根据溶剂的极性、被提取成分的性 质以及共存其他成分的性质）
溶剂分类
1.水：强极性溶剂
提取成分 ：天然药物中亲水成分如糖、蛋白质、氨基酸、鞣质、
有机酸盐、生物碱盐、大多数苷类、无机盐等 特点：安全，经济，易得 缺点：易霉变；易糊化；浓缩困难；苷类易水解
第二章 天然药物化学成分的提取与分离
1. 天然药物化学的提取（溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取 法） 2.天然药物化学的分离（两相溶剂萃取法、沉淀法、结晶与重结晶法、 盐析法、透析法、升华法、分馏法、色谱法）
3.色谱分离法（吸附、分配、聚酰胺、离子交换、凝胶、其他）
提取分离流程图
天然药物粗粉
O
天然药物包含了中药但并不等于是中药
O
天然药物化学基础是应用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成 分的一门科学。 有效成分( 活性成分）：通常把具有一定生物活性、治疗作用，可以 用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数（如熔点、沸点、旋光 度、溶解度等）的单体化合物。
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O
21
18
26
27 25 24
22 20 17
F
23
12
19
E
16
O H
11 8 9
10 1
C 13 D 14 H
7 6
A
2 3 4
H B
5
15
螺甾烷
分布: 薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、 龙舌兰科等植物中。
结 构
（一）结构特点
1. 甾体皂苷多数为中性皂苷 2. 甾体皂苷元共有27个碳原子组成
• 六个环，C22是E环和F环共有的碳原子，以螺缩
酮的形式相连，与甾体母核共同组成螺甾烷 • A/B、B/C 和C/D环的稠合方式 • C3位有羟基，多数为β-型，并与糖结合成苷。羰 基和双键为常见取代基
结 构
（二）结构分类
依据螺甾烷结构中C25构型和F环的环合状态， 分为： 螺甾烷醇类—C25位上甲基位于F环平面上的竖键， 为S构型，又称L型或neo型，为β-取向 异螺甾烷醇类—C25甲基位于F环平面下的横键， 为R构型，又称D型或iso型，为α-取向 呋甾烷醇类—F环为开链衍生物。
1. 羊毛脂甾烷型
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
18
结 构
20
22 23
24
25 27
26
H
8 7
13 14 30
17
16 15
H
6
4个环：17个C C17—8个C侧链 5个CH3： C4—αC28 偕甲基 C4—βC29 C13— βC18 C10—βC19 角甲基 C14—αC30 ———————— 30个C
2. 达玛烷型
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
H
茯苓酸（pachymic acid）
1. 羊毛脂甾烷型
结 构
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
18
20
22 23
24
25 பைடு நூலகம்7
26
HOOC OH
H
8 7
13 14 30
17
16 15
H
6
AcO
H
羊毛脂甾烷
茯苓酸
（pachymic acid）
结 构 1. 羊毛脂甾烷型
茯苓酸 多孔菌科真菌茯苓 具止吐作用
结 构
百合科黄精属植物玉竹根茎
诱生集落刺激因子(CSF)的作用
O O
OH O O OH OH O OH OH O
OH O O OH
H
OH O O OH OH OH OH
玉竹皂苷Ⅱ
结 构 3. 呋甾烷醇型
21 22 12 19 1 10 3 7 5 9 14 15 18 20 17
OH
23 24
本章内容
概
述
基本知识 应用实例
本章小结
概 述 皂苷的定义：
一类结构比较复杂的苷类化合物； 水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫； 有较强的生理活性。
概 述
分布：
主要存在于自然界。在单子叶植物和双子叶植 物中均有分布。
如：百合科、薯蓣科、石竹科、远志科、玄参 科、豆科、五加科等植物中。
第十三章
皂苷
saponins
知识目标：
皂苷苷元的结构特征、类型；皂苷的理 化性质；皂苷和苷元的提取分离方法 熟悉皂苷的色谱检识方法；甾体皂苷元 的红外光谱特征 了解皂苷的含义、分布和生物活性
能力目标：
熟练掌握皂苷提取分离的基本操作技能
学会化学检识法和色谱法鉴别不同类型皂 苷的基本技术 能按天然药物中皂苷成分的性质，提出合 理的提取分离步骤和方案
海洋生物如：海参、海星和动物体内也发现并 分离出一些高活性的皂苷。
基 本 知 识
1. 2. 3. 4. 5.
结 构 性 质 提 取 分 离 鉴 定
结 构
按化学结构分类
1. 甾体皂苷 • 螺甾烷醇型 • 异螺甾烷醇型 • 呋甾烷醇型 2. 三萜皂苷 • 四环三萜 • 五环三萜
甾体皂苷
结 构
定义: 是一类由螺甾烷类(spirostane)化合物衍生的 寡糖苷。
豆科、五加科、葫芦科、毛茛科等植物中较多
许多滋补类中药多含有三萜皂苷，如：人参、 黄芪、党参、西洋参、麦冬、甘草等。
结 构
分类：
三萜苷元分类：四环三萜、五环三萜 按酸碱性分类：中性皂苷、酸性皂苷 按糖链分类：单糖链皂苷、双糖链皂苷
按原生与次生分：原生苷、次生苷
结 构
(一)四环三萜皂苷元
结构特点: 基本骨架也是环戊烷并多氢菲的结构 1.羊毛脂甾烷型—C18位-CH3连接在C13位上 2.达玛烷型—C18--CH3由C13位转位到C8位连接 3.葫芦烷型—与羊毛脂甾烷型骨架的主要区别在 A/B环上的取代基不同
O O OH CH 3
OH OH OH OH OH
菝葜皂苷
结 构
2.异螺甾烷醇型
O
O
O
O
HO
HO
异螺甾烷醇 （25R、25D）
薯蓣皂苷元 （diosgenin）
2.异螺甾烷醇型
薯蓣皂苷元 薯蓣科植物穿龙薯蓣的根茎 是薯蓣皂苷的水解产物 是制药工业的重要原料
结 构
2.异螺甾烷醇型
玉竹皂苷Ⅱ
原薯蓣皂苷
薯蓣皂苷
结 构
三萜皂苷
定义：
是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖组成。
三萜的组成：30个C，6个异戊二烯 成苷位置：多在C3 酸性皂苷：有羧基的三萜皂苷 酯皂苷（ester saponins）：有酯苷键的皂苷
结 构
分布：
三萜皂苷在植物界分布比甾体皂苷广泛
结 构 1.螺甾烷醇型
O
O O
O
O
HO
HO
H
螺甾烷醇 （25S、25L）
剑麻皂苷元 （sisalagenin）
1.螺甾烷醇型
剑麻皂苷元 百合科植物剑麻
结 构
是合成激素的重要原料
1.螺甾烷醇型
菝葜皂苷
结 构
百合科植物菝葜干燥根茎
具显著的抗霉菌作用
O OH O O OH OH O O OH OH OH O O H O
OH OH O O O H OH
OH
蒺藜皂苷Ⅰ
OH
3. 呋甾烷醇型
结 构
C26位苷键易被植物体内酶水解失去葡萄糖，随之与C22-OH 环合形成F环，转为具有F环的（异）螺旋甾烷醇型皂苷
glc HO O O
O
O
OH O O OH OH O O CH3 O OH O CH3 OH OH OH OH
OH O O OH OH O O CH3 O OH O CH3 OH OH OH OH
27
O
β -Glc
25
OH
26
O
O
HO
RO
H
2 R=β-gal— —β gal
呋甾烷醇型
薤白苷E
3. 呋甾烷醇型
结 构
薤白苷E 百合科葱属植物薤白的干燥鳞茎 有较强的抑制ADP诱导的人血小板聚集作用
3. 呋甾烷醇型
结 构
glc O OH O
OH O OH OH
OH O O OH OH O OH OH O
21
18
26
27 25 24
22 20 17
F
23
12
19
E
16
O H
11 8 9
10 1
C 13 D 14 H
7 6
A
2 3 4
H B
5
15
螺甾烷
分布: 薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、 龙舌兰科等植物中。
结 构
（一）结构特点
1. 甾体皂苷多数为中性皂苷 2. 甾体皂苷元共有27个碳原子组成
• 六个环，C22是E环和F环共有的碳原子，以螺缩
酮的形式相连，与甾体母核共同组成螺甾烷 • A/B、B/C 和C/D环的稠合方式 • C3位有羟基，多数为β-型，并与糖结合成苷。羰 基和双键为常见取代基
结 构
（二）结构分类
依据螺甾烷结构中C25构型和F环的环合状态， 分为： 螺甾烷醇类—C25位上甲基位于F环平面上的竖键， 为S构型，又称L型或neo型，为β-取向 异螺甾烷醇类—C25甲基位于F环平面下的横键， 为R构型，又称D型或iso型，为α-取向 呋甾烷醇类—F环为开链衍生物。
1. 羊毛脂甾烷型
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
18
结 构
20
22 23
24
25 27
26
H
8 7
13 14 30
17
16 15
H
6
4个环：17个C C17—8个C侧链 5个CH3： C4—αC28 偕甲基 C4—βC29 C13— βC18 C10—βC19 角甲基 C14—αC30 ———————— 30个C
2. 达玛烷型
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
H
茯苓酸（pachymic acid）
1. 羊毛脂甾烷型
结 构
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
18
20
22 23
24
25 பைடு நூலகம்7
26
HOOC OH
H
8 7
13 14 30
17
16 15
H
6
AcO
H
羊毛脂甾烷
茯苓酸
（pachymic acid）
结 构 1. 羊毛脂甾烷型
茯苓酸 多孔菌科真菌茯苓 具止吐作用
结 构
百合科黄精属植物玉竹根茎
诱生集落刺激因子(CSF)的作用
O O
OH O O OH OH O OH OH O
OH O O OH
H
OH O O OH OH OH OH
玉竹皂苷Ⅱ
结 构 3. 呋甾烷醇型
21 22 12 19 1 10 3 7 5 9 14 15 18 20 17
OH
23 24
本章内容
概
述
基本知识 应用实例
本章小结
概 述 皂苷的定义：
一类结构比较复杂的苷类化合物； 水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫； 有较强的生理活性。
概 述
分布：
主要存在于自然界。在单子叶植物和双子叶植 物中均有分布。
如：百合科、薯蓣科、石竹科、远志科、玄参 科、豆科、五加科等植物中。
第十三章
皂苷
saponins
知识目标：
皂苷苷元的结构特征、类型；皂苷的理 化性质；皂苷和苷元的提取分离方法 熟悉皂苷的色谱检识方法；甾体皂苷元 的红外光谱特征 了解皂苷的含义、分布和生物活性
能力目标：
熟练掌握皂苷提取分离的基本操作技能
学会化学检识法和色谱法鉴别不同类型皂 苷的基本技术 能按天然药物中皂苷成分的性质，提出合 理的提取分离步骤和方案
海洋生物如：海参、海星和动物体内也发现并 分离出一些高活性的皂苷。
基 本 知 识
1. 2. 3. 4. 5.
结 构 性 质 提 取 分 离 鉴 定
结 构
按化学结构分类
1. 甾体皂苷 • 螺甾烷醇型 • 异螺甾烷醇型 • 呋甾烷醇型 2. 三萜皂苷 • 四环三萜 • 五环三萜
甾体皂苷
结 构
定义: 是一类由螺甾烷类(spirostane)化合物衍生的 寡糖苷。
豆科、五加科、葫芦科、毛茛科等植物中较多
许多滋补类中药多含有三萜皂苷，如：人参、 黄芪、党参、西洋参、麦冬、甘草等。
结 构
分类：
三萜苷元分类：四环三萜、五环三萜 按酸碱性分类：中性皂苷、酸性皂苷 按糖链分类：单糖链皂苷、双糖链皂苷
按原生与次生分：原生苷、次生苷
结 构
(一)四环三萜皂苷元
结构特点: 基本骨架也是环戊烷并多氢菲的结构 1.羊毛脂甾烷型—C18位-CH3连接在C13位上 2.达玛烷型—C18--CH3由C13位转位到C8位连接 3.葫芦烷型—与羊毛脂甾烷型骨架的主要区别在 A/B环上的取代基不同
O O OH CH 3
OH OH OH OH OH
菝葜皂苷
结 构
2.异螺甾烷醇型
O
O
O
O
HO
HO
异螺甾烷醇 （25R、25D）
薯蓣皂苷元 （diosgenin）
2.异螺甾烷醇型
薯蓣皂苷元 薯蓣科植物穿龙薯蓣的根茎 是薯蓣皂苷的水解产物 是制药工业的重要原料
结 构
2.异螺甾烷醇型
玉竹皂苷Ⅱ
原薯蓣皂苷
薯蓣皂苷
结 构
三萜皂苷
定义：
是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖组成。
三萜的组成：30个C，6个异戊二烯 成苷位置：多在C3 酸性皂苷：有羧基的三萜皂苷 酯皂苷（ester saponins）：有酯苷键的皂苷
结 构
分布：
三萜皂苷在植物界分布比甾体皂苷广泛
结 构 1.螺甾烷醇型
O
O O
O
O
HO
HO
H
螺甾烷醇 （25S、25L）
剑麻皂苷元 （sisalagenin）
1.螺甾烷醇型
剑麻皂苷元 百合科植物剑麻
结 构
是合成激素的重要原料
1.螺甾烷醇型
菝葜皂苷
结 构
百合科植物菝葜干燥根茎
具显著的抗霉菌作用
O OH O O OH OH O O OH OH OH O O H O
OH OH O O O H OH
OH
蒺藜皂苷Ⅰ
OH
3. 呋甾烷醇型
结 构
C26位苷键易被植物体内酶水解失去葡萄糖，随之与C22-OH 环合形成F环，转为具有F环的（异）螺旋甾烷醇型皂苷
glc HO O O
O
O
OH O O OH OH O O CH3 O OH O CH3 OH OH OH OH
OH O O OH OH O O CH3 O OH O CH3 OH OH OH OH
27
O
β -Glc
25
OH
26
O
O
HO
RO
H
2 R=β-gal— —β gal
呋甾烷醇型
薤白苷E
3. 呋甾烷醇型
结 构
薤白苷E 百合科葱属植物薤白的干燥鳞茎 有较强的抑制ADP诱导的人血小板聚集作用
3. 呋甾烷醇型
结 构
glc O OH O
OH O OH OH
OH O O OH OH O OH OH O