《氨基酸蛋白质核酸》PPT课件
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5、受热后的反应（p453） γ-或δ-氨基酸：
O
O
CH2
C OH H
CH2 CH NH
R
其它氨基酸(m>4)：
CH2 CH2
C CH NH+H2O
R γ-内酰胺
n N H 2 (C H 2 )m C O O H
N H 2 (C H 2 )m C ON H (C H 2 )m C O n -2 N H (C H 2 )m C O O H +(n -1 )H 2 O
肽键
《有机化学》教学课件
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7、两性和等电点 R CH COOH
强碱中的主要存在形式 NH2
强碱中的主要存在形式
R
CH COO
H+
R
CH
COO
H+
NH2
OH
NH 3+
OH
负离子
两性离子或偶极离子
R CH COOH NH3+
正离子
pH >pI
pH =pI （等电点）
pH < pI
溶液中的两性离子浓度 最高，净电荷为零，对 应的pH值。
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第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸
19-1 氨基酸
一、氨基酸的结构、分类和命名
D/L：L型
R–CH–COOH
R/S：除了半胱氨酸均是S型
NH2 R基的结构：脂肪族、芳香族和杂环
分子中氨基与羧基的相对数目：
氨基<羧基：酸性氨基酸
分类
氨基=羧基：中性氨基酸
氨基>羧基：碱性氨基酸
蛋白质的元素组成：
C(50~55%), H(6.0~7.5%) , O(19~24%),
【精选】氨基酸蛋白质及核酸PPT文档
蛋白质的基本结构单元是氨基酸，不论哪一类蛋白质水
解都生成-氨基酸的混合物。
蛋白质
H+、OH- 或酶
- 氨基酸（约20多种）
从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物；氨基酸是构成 蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了 解-氨基酸。
§20—1 α-氨基酸
氨基酸——分子中含有氨基和羧基的化合物或羧酸分子中 烃基上的氢原子被氨基（－ＮＨ2）取代后的衍生物叫做氨基酸。
蛋 白 质 中 的 氨 基 酸
—
续上表
二、氨基酸的结构和性质
㈠α-氨基酸的结构 α-氨基酸中除甘氨酸（R为氢）外，其 他所有氨基酸的α-碳均为手性碳原子，因此它们都有旋光性，而 且都是L-型。氨基酸的构型与乳酸相关联（也就是由甘油醛导 出的），即将氨基酸看作是乳酸中的羟基被氨基取代的产物。 例如L-丙氨酸的构型为：
R-CH-COOH NH2
R-CH-COO+ NH3 内盐（亦称为偶极离子或两性离子）
等电点的概念
当氨基酸溶于水时，其羧基部分电离出质子而带负电荷， 氨基部分则接受质子而带正电荷。但是羧基的离解能力与氨 基接受质子的能力并不相等。因此纯粹氨基酸水溶液不一定 是中性，当羧基的电离能力大于氨基结合质子能力时，则溶 液偏酸性，氨基酸本身带负电荷；反之则溶液偏碱性，氨基 酸本身带正电荷。如果用酸、碱调整氨基酸水溶液的pH时， 氨基酸在水溶液中可建立起下列平衡体系：
如：R-Cβ H-Cα H2-COOH NH2 β-氨基酸
α
R-CH-COOH NH2
-氨基酸
一、氨基酸的存在、分类和命名
氨基酸的种类很多，迄今为止，在自然界发现的氨基酸
已有200余种，大多数都以游离状态存在于植物体内，不参与 蛋白质的组成。组成蛋白质的氨基酸已知的约有30余种，其 中常见的有20多种，而且除个别例外都是α-氨基酸。即羧酸 分子中的α-碳原子上的氢被氨基取代而生成的化合物，它是 组成蛋白质的基本单位。
解都生成-氨基酸的混合物。
蛋白质
H+、OH- 或酶
- 氨基酸（约20多种）
从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物；氨基酸是构成 蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了 解-氨基酸。
§20—1 α-氨基酸
氨基酸——分子中含有氨基和羧基的化合物或羧酸分子中 烃基上的氢原子被氨基（－ＮＨ2）取代后的衍生物叫做氨基酸。
蛋 白 质 中 的 氨 基 酸
—
续上表
二、氨基酸的结构和性质
㈠α-氨基酸的结构 α-氨基酸中除甘氨酸（R为氢）外，其 他所有氨基酸的α-碳均为手性碳原子，因此它们都有旋光性，而 且都是L-型。氨基酸的构型与乳酸相关联（也就是由甘油醛导 出的），即将氨基酸看作是乳酸中的羟基被氨基取代的产物。 例如L-丙氨酸的构型为：
R-CH-COOH NH2
R-CH-COO+ NH3 内盐（亦称为偶极离子或两性离子）
等电点的概念
当氨基酸溶于水时，其羧基部分电离出质子而带负电荷， 氨基部分则接受质子而带正电荷。但是羧基的离解能力与氨 基接受质子的能力并不相等。因此纯粹氨基酸水溶液不一定 是中性，当羧基的电离能力大于氨基结合质子能力时，则溶 液偏酸性，氨基酸本身带负电荷；反之则溶液偏碱性，氨基 酸本身带正电荷。如果用酸、碱调整氨基酸水溶液的pH时， 氨基酸在水溶液中可建立起下列平衡体系：
如：R-Cβ H-Cα H2-COOH NH2 β-氨基酸
α
R-CH-COOH NH2
-氨基酸
一、氨基酸的存在、分类和命名
氨基酸的种类很多，迄今为止，在自然界发现的氨基酸
已有200余种，大多数都以游离状态存在于植物体内，不参与 蛋白质的组成。组成蛋白质的氨基酸已知的约有30余种，其 中常见的有20多种，而且除个别例外都是α-氨基酸。即羧酸 分子中的α-碳原子上的氢被氨基取代而生成的化合物，它是 组成蛋白质的基本单位。
有机化学ppt-氨基酸蛋白质
蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因： 形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
5-2 氨基酸_蛋白质_核酸
NH2 CH2-COOH + H+ NH2 R–CH–COO－ CH2-COO- + H2O NH2 CH2-COOH
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
氨基酸、蛋白质与核酸
将醛、氨和氢氰酸在加热和加压下反应生成α-氨基腈，后者 水解可得到α-氨基酸。例如：
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN H2O
NH2
C6H5CH2CHCO2H 74% NH2
该方法中使用的氢氰酸剧毒，操作不便，因而进行了许多改 进，如海因(Heidantoin)法就是用醛、碳氨和氰化钠反应先生 成海因，然后水解得α-氨基酸。例如：
HNCHCO-NH-多肽-CO2H
NO2 R
R'
O2N
HNCHCO2H + H2NCHCO2H + ......
H3O+
2 艾德曼(Edman)降解
PhN=C=S + H2NCHCO-NH-多肽-CO2H PhNH-C HNCHCO-NH-多肽-CO2H
RO
Ph N S
S
R PTC衍生物
R HCl
NH + H2N-多肽-CO2H (or CF3CO2H)
(Ananine)MeCH(NH2)CO2H
缬氨酸(Valine)i-Pr-CH(NH2)CO2H 8.9
2.32 9.62
亮氨酸(Leucine)i-Bu-
2.4
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
异亮氨酸(Isoleucine)s-Bu-
4.1
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
蛋氨酸(Methionine)
S
17.2.2 多肽的结构分析
多肽链之间有-S-S-键连接，或多肽内有-S-S-键连成的环。 在测定多肽的氨基酸组分之前，必须首先将-S-S-键断开。
O NH CH C
CH2 S CH2 S NH CH C
氨基酸、蛋白质、核酸PPT下载1
氨基酸
1.定义： 氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢 原子被氨基取代生成的化合物。
例
2.α-氨基酸的通式:
氨基酸中氨基与氨气的化学性质比较接近，都具有一定 的碱性，而羧基具有一定的酸性，它们相互作用，使氨 基酸成为带有正离子和负离子的两性离子，成为内盐， 因此具有类似离子晶体的某些性质。
例
3.物理性质： 常见的氨基酸均为无色晶体，易溶于水， 熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。
氨基酸、蛋白质、 核酸
氨基酸简介
氨基酸是构建生物机体的众 多生物活性大分子之一，是构建 细胞、修复组织的基础材料。氨 基酸被人体用于制造抗体蛋白以 对抗细菌和病毒的侵染，制造血 红蛋白以传送氧气，制造酶和激 显微镜下的氨基酸分子 素以维持和调节新陈代谢；氨基 酸是制造精卵细胞的主体物质， 是合成神经介质的不可缺少的前 提物质；氨基酸能够为机体和大 脑活动提供能源，氨基酸是一切 生命之元。
是组成细胞的基础物质。动物的肌
肉、皮肤、血液、乳汁以及发、毛、
蹄、角等都是由蛋白质构成的。蛋 显微镜下的 白质是构成人体的物质基础，它约 蛋白质分子
占人体里除水分外剩余质量的一半。
在生物新陈代谢中起催化作用的酶，
起调节作用的激素，运输氧气的血
红蛋白，以及引起疾病的细菌、病
毒，抵抗疾病的抗体等，都是蛋白
(CH3COO)2Pb 现
蛋 CuSO4 清 Hg(NO3)2
象
中 酒精
加 甲醛
入 加热
H2SO4
__沉__淀__ 又 __沉__淀__ 加 __沉__淀__ 水 __沉__淀__ 现 __沉__淀__ 象
__沉__淀__ __沉__淀溶__解___ _溶__解___ _溶__解___ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_
有机化学 第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸
氨基酸等电点可由相应氨基酸盐酸盐的pKa值求 出。如丙氨酸盐酸盐，可看作一个二元酸，具有两
个平衡常数K1和K2
用碱调节丙氨酸盐酸盐水溶液pH值，当加入 0.5mol碱时，平衡中氨基酸正离子4的浓度与偶极 离子5的相同，[4] =[5]此时溶液pH值等于pK1，实 际上此溶液中只有50%的偶极离子5。当加入1.5mol 碱时，溶液中氨基酸偶极离子5的浓度等于负离子6， [5]=[6]此时溶液的pH值等于pK2 ，溶液中也含50% 偶极离子5。所以使丙氨酸完全以偶极离子5存在时， pH值应为pK1和pK2的平均值，这个pH值即为丙氨酸 的等电点(pI),pI=(pK1 + pK2)/2。根据表21-2数据， 丙氨酸盐酸盐的pK1为2. 3、pK2为9. 7，可求出丙 氨酸等电点为6. 0:
三、氨基酸的来源与合成 氨基酸不仅是组成蛋白质的结构单元，而且它
们本身也是人体生长的重要营养物质，具有特殊的 生理作用，因此氨基酸的生产和应用早就得到人们 的重视。
生产氨基酸主要有以下四条途径: 1.蛋白质的水解
由蛋白质水解制备氨基酸是从1820年开始的, 这是一个最古老的方法。味精早期就是由小麦蛋白 质—面筋水解得到。胱氨酸、半咣氨酸是由头发水 解制得的。
天然氨基酸，除甘氨酸外， α碳原子都有手 性，且都是L构型。氨基酸的构型是与乳酸相比而 确定的（也就是从甘油醛导出来的）。例如，与L -乳酸相应的L -丙氨酸的构型是：
正像糖类化合物一样，氨基酸的构型习惯于用 D,L标记法。如果用R/S法标记，那么天然氨基酸大 多属于S构型。但也有R构型的，如L-半胱氨酸为R构 型。
胺与羧酸反应很容易形成铵盐，当氨基和羧基存在 于同一分子时，可在分子内发生质子迁移而形成内盐 （zwitterion):
第二十章氨基酸蛋白质和核酸ppt课件
HO
CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸 系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
H2N(CH2)4CHCOOH
N
+ R C H O
O
N H 2
OO
(250).受2 多热反肽应(polypeptide(s蓝) 紫色)
+C O 2+3H 2O
一分子α–氨基酸的氨基 脱水 酰胺键 另一分子α–氨基酸的羧基
肽(peptides) 肽键
R
O
R'
O
H2N
CH
C
+ OH
NH
CH
C
OH
H
－H2O
R
O
R'
O
H2N CH C
H
阴离子
pH < 7 (质子化)
pH
当溶液为某一pH时
pH > 7 (去质子)
[阴离子] ＝ [阳离子]
偶极离子浓度最大
等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等
各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度
和数目不等，不同氨基酸的pI不同。
中性氨基酸: pI: 5.0~6.3 酸性氨基酸 溶液：pH < 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH > 7 pI: 7.6~10.6
NH CH C OH
N端
二肽 肽键
CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸 系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
H2N(CH2)4CHCOOH
N
+ R C H O
O
N H 2
OO
(250).受2 多热反肽应(polypeptide(s蓝) 紫色)
+C O 2+3H 2O
一分子α–氨基酸的氨基 脱水 酰胺键 另一分子α–氨基酸的羧基
肽(peptides) 肽键
R
O
R'
O
H2N
CH
C
+ OH
NH
CH
C
OH
H
－H2O
R
O
R'
O
H2N CH C
H
阴离子
pH < 7 (质子化)
pH
当溶液为某一pH时
pH > 7 (去质子)
[阴离子] ＝ [阳离子]
偶极离子浓度最大
等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等
各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度
和数目不等，不同氨基酸的pI不同。
中性氨基酸: pI: 5.0~6.3 酸性氨基酸 溶液：pH < 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH > 7 pI: 7.6~10.6
NH CH C OH
N端
二肽 肽键
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COOH
COOH
CHO
H2N C H
CH2OH L-丝 氨酸
NH C H CH2
CH2 CH2 L-脯氨酸
HO C HCH2OH L-油醛由蛋白质水解所得α－氨基酸 的α碳原子的构型都是L型的
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14.1.4 氨基酸化学性质
(1)氨基酸的酸碱性 氨基酸分子中含有氨基和羧基。它可以和酸生成盐，也可以和
R
R
NH2 CH COOH + H HN CH COOH
肽键
R
R
H2N CH CO NH CH COOH 二肽
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多肽链的通式
肽键
R
H
O
R
CH
H2N
O
NH C R
C nN H
H
COOH
N端
C端
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(2)多肽结构的测定
氨基酸的种类及数目
将多肽在酸性溶液中进行水解，再用色层分 离法把各种氨基酸分开，然后进行分析。
O
OH
NH2
2
+ R CHCOOH
OH
O 水合茚三酮
O
O
N
O
OH
蓝紫色
+RCHO + + CO2 3H2O
此反应常用于α-氨基酸的比色测 定和色层分析的显色
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(4)受热后的反应：
α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应，生成环状的交酰胺。
NH H HO CO
CH2
CO
CH2
OH H HN
加热
有机化学
14
Amino acids
Proteins
Peptides
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基本内容和重点要求
氨基酸的结构、分类、命名和性质 多肽 蛋白质的结构和性质 核酸
重点要求掌握氨基酸和蛋白质的化学性质 及一些基本概念，如氨基酸的等电点、蛋 白质的一级及二级结构等。
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14.1 氨基酸
14.1.1 氨基酸的分类 14.1.2 氨基酸的命名 14.1.3 氨基酸的物理性质 14.1.4 氨基酸的化学性质 14.1.5 氨基酸的制备
NH CH2
CO
CO
+ CH2 H2O
HN
交酰胺
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β-氨基酸受热后，在分子内脱去一分子氨，生成 α,β -不饱和羧酸。
CH3 CH CH COOH NH2 H
+ CH3 CH CH COOH NH3
α ， β -不饱和羧酸
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γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱去一分 子水生成环状的内酰胺。
CH2 CO OH H
α-氨基戊二酸 NH2 谷氨酸
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14.1.3 氨基酸物理性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水 而难溶于无水乙醇、乙醚等有机溶剂。它们 具有较高的熔点，且大多在熔化的同时发生 分解，故也常记录为分解点。
由蛋白质水解所得α-氨基酸的α碳原 子的构型都是S型。但氨基酸习惯上用D/L标 记其构型，并以俗名命名。
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(1)由蛋白质水解
蛋白质在酸、碱或酶的作用下水 解，最后生成多种α-氨基酸的混合物。将 混合物用各种分离手段(如色层分离法、 离子交换法等等)进行分离，即可分别得 到各种氨基酸。
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(2)由卤代酸氨解
卤代酸与过量的氨作用，可以生成氨基酸。
例如：
Br
+ CH3
CH
COOH
2 NH3
H2O 室温
CO
N C(COOC2H5)2
CO
CH2CH2SCH3
NH2
CH3SCH2CH2CHCOOH 蛋氨酸
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14.2 蛋白质
14.2.1 多肽 14.2.2 蛋白质的分类和功
能 14.2.3 蛋白质的性质 14.2.4 蛋白质的结构
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14.2.1 多肽
(1)多肽链的结构
多肽是含有多个氨基酸单元的聚合物。由两个氨基酸单元构成的 是二肽，由三个氨基酸单元构称的是三肽，……。它们统称多肽，或简称 肽。多肽可看作是由多个氨基酸分子，通过氨基和羧基之间脱水缩合而行 成的。
返回
14.1.1 氨基酸分类
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢 原子被氨基取代的化合物叫做氨基酸。
根据氨基和羧基的相对位置
α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸 …………
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根 据
氨基羧基
氨 中性氨基酸 数目相等
基
和 羧 基
氨基数目 碱性氨基酸 多于羧基
的
相
羧基数目
对 数
酸性氨基酸 多于氨基
目
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14.1.2 氨基酸的命名
CH2 CH2 NH
CH2 CO
NH + H2O
CH2 CH2
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分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多 分子脱水，生成聚酰胺。
nNH2(CH2) xCOOH
NH2(CH2)XCO
NH(CH2)XCO
n-2NH(CH2)
COOH
X
+ (n-1) H2O
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14.1.5 氨基酸的制备 (1)由蛋白质水解 (2)由卤代酸氨解 (3)由丙二酸酯制备
酸性氨基酸的等电点为2.8～ 3.2
碱性氨基酸的等电点为7.6～10.8
氨基酸在等电 点时溶解度最 小。可以利用 这一性质，通 过调整溶液的 PH值，将等电 点不同的氨基 酸从氨基酸的 混合溶液中分 别分离出来
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(3)水合茚三酮反应
α-氨基酸的水溶液遇水合茚三酮，能生成有颜色的产物。大多数氨 基酸遇此试剂显蓝紫色。
碱性溶液中,负离子数量多， 电解时氨基酸向阳极移动
酸性溶液中,正离子数量多， 电解时氨基酸向阴极移动
在一定的PH值溶液中，正离子和负离子数量相 等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此 时电解，以偶极离子形式存在的氨基酸不移动。 这时溶液的PH值就叫做氨基酸的等电点。
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等电点不是中性点
中性氨基酸的等电点为5.6～ 6.3
CH3
NH2
CH COOH+ NH4Br
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(3)由丙二酸酯制备
将丙二酸酯转化成N-乙酰胺基丙二酸酯或N-邻苯二甲酰亚胺基 丙二酸酯，然后烷基化、水解，最后再脱羧，即可得到α-氨基酸。
CO NCH(COC2H5)2 C2H5ONa
CO
CH3SCH2CH2Cl
NH2
H2O
CH3SCH2CH2
——CO2 C(COOH)2 加热
氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨 基为取代基来命名的。 但α-氨基酸通常按其来源或 性质所得的俗名来称呼。
H2NCH2COOH α－氨基酸 甘氨酸
NH2CH2CH2COOH β－氨基酸 丙氨酸
NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH HOOCCH2CH2CHCOOH
α,ε-二氨基己酸 NH2 赖氨酸
碱生成盐，所以氨基酸是两性物质。
R
_ H+
NH2 CH
COO _ OH
负离子
R
+ NH3
CH
_ COO
偶极离子
+
H _
OH
R
+ NH3
CH
COOH
正离子
偶极离子是分子内的氨基和羧基生成盐的结果，也称 内盐。氨基酸之所以具有相当高的熔点，且难溶于有 机溶剂等，都是因为它们是内盐的结果。
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(2)氨基酸的等电点
COOH
COOH
CHO
H2N C H
CH2OH L-丝 氨酸
NH C H CH2
CH2 CH2 L-脯氨酸
HO C HCH2OH L-油醛由蛋白质水解所得α－氨基酸 的α碳原子的构型都是L型的
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14.1.4 氨基酸化学性质
(1)氨基酸的酸碱性 氨基酸分子中含有氨基和羧基。它可以和酸生成盐，也可以和
R
R
NH2 CH COOH + H HN CH COOH
肽键
R
R
H2N CH CO NH CH COOH 二肽
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多肽链的通式
肽键
R
H
O
R
CH
H2N
O
NH C R
C nN H
H
COOH
N端
C端
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(2)多肽结构的测定
氨基酸的种类及数目
将多肽在酸性溶液中进行水解，再用色层分 离法把各种氨基酸分开，然后进行分析。
O
OH
NH2
2
+ R CHCOOH
OH
O 水合茚三酮
O
O
N
O
OH
蓝紫色
+RCHO + + CO2 3H2O
此反应常用于α-氨基酸的比色测 定和色层分析的显色
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(4)受热后的反应：
α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应，生成环状的交酰胺。
NH H HO CO
CH2
CO
CH2
OH H HN
加热
有机化学
14
Amino acids
Proteins
Peptides
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基本内容和重点要求
氨基酸的结构、分类、命名和性质 多肽 蛋白质的结构和性质 核酸
重点要求掌握氨基酸和蛋白质的化学性质 及一些基本概念，如氨基酸的等电点、蛋 白质的一级及二级结构等。
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14.1 氨基酸
14.1.1 氨基酸的分类 14.1.2 氨基酸的命名 14.1.3 氨基酸的物理性质 14.1.4 氨基酸的化学性质 14.1.5 氨基酸的制备
NH CH2
CO
CO
+ CH2 H2O
HN
交酰胺
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β-氨基酸受热后，在分子内脱去一分子氨，生成 α,β -不饱和羧酸。
CH3 CH CH COOH NH2 H
+ CH3 CH CH COOH NH3
α ， β -不饱和羧酸
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γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱去一分 子水生成环状的内酰胺。
CH2 CO OH H
α-氨基戊二酸 NH2 谷氨酸
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14.1.3 氨基酸物理性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水 而难溶于无水乙醇、乙醚等有机溶剂。它们 具有较高的熔点，且大多在熔化的同时发生 分解，故也常记录为分解点。
由蛋白质水解所得α-氨基酸的α碳原 子的构型都是S型。但氨基酸习惯上用D/L标 记其构型，并以俗名命名。
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(1)由蛋白质水解
蛋白质在酸、碱或酶的作用下水 解，最后生成多种α-氨基酸的混合物。将 混合物用各种分离手段(如色层分离法、 离子交换法等等)进行分离，即可分别得 到各种氨基酸。
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(2)由卤代酸氨解
卤代酸与过量的氨作用，可以生成氨基酸。
例如：
Br
+ CH3
CH
COOH
2 NH3
H2O 室温
CO
N C(COOC2H5)2
CO
CH2CH2SCH3
NH2
CH3SCH2CH2CHCOOH 蛋氨酸
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14.2 蛋白质
14.2.1 多肽 14.2.2 蛋白质的分类和功
能 14.2.3 蛋白质的性质 14.2.4 蛋白质的结构
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14.2.1 多肽
(1)多肽链的结构
多肽是含有多个氨基酸单元的聚合物。由两个氨基酸单元构成的 是二肽，由三个氨基酸单元构称的是三肽，……。它们统称多肽，或简称 肽。多肽可看作是由多个氨基酸分子，通过氨基和羧基之间脱水缩合而行 成的。
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14.1.1 氨基酸分类
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢 原子被氨基取代的化合物叫做氨基酸。
根据氨基和羧基的相对位置
α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸 …………
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根 据
氨基羧基
氨 中性氨基酸 数目相等
基
和 羧 基
氨基数目 碱性氨基酸 多于羧基
的
相
羧基数目
对 数
酸性氨基酸 多于氨基
目
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14.1.2 氨基酸的命名
CH2 CH2 NH
CH2 CO
NH + H2O
CH2 CH2
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分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多 分子脱水，生成聚酰胺。
nNH2(CH2) xCOOH
NH2(CH2)XCO
NH(CH2)XCO
n-2NH(CH2)
COOH
X
+ (n-1) H2O
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14.1.5 氨基酸的制备 (1)由蛋白质水解 (2)由卤代酸氨解 (3)由丙二酸酯制备
酸性氨基酸的等电点为2.8～ 3.2
碱性氨基酸的等电点为7.6～10.8
氨基酸在等电 点时溶解度最 小。可以利用 这一性质，通 过调整溶液的 PH值，将等电 点不同的氨基 酸从氨基酸的 混合溶液中分 别分离出来
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(3)水合茚三酮反应
α-氨基酸的水溶液遇水合茚三酮，能生成有颜色的产物。大多数氨 基酸遇此试剂显蓝紫色。
碱性溶液中,负离子数量多， 电解时氨基酸向阳极移动
酸性溶液中,正离子数量多， 电解时氨基酸向阴极移动
在一定的PH值溶液中，正离子和负离子数量相 等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此 时电解，以偶极离子形式存在的氨基酸不移动。 这时溶液的PH值就叫做氨基酸的等电点。
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等电点不是中性点
中性氨基酸的等电点为5.6～ 6.3
CH3
NH2
CH COOH+ NH4Br
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(3)由丙二酸酯制备
将丙二酸酯转化成N-乙酰胺基丙二酸酯或N-邻苯二甲酰亚胺基 丙二酸酯，然后烷基化、水解，最后再脱羧，即可得到α-氨基酸。
CO NCH(COC2H5)2 C2H5ONa
CO
CH3SCH2CH2Cl
NH2
H2O
CH3SCH2CH2
——CO2 C(COOH)2 加热
氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨 基为取代基来命名的。 但α-氨基酸通常按其来源或 性质所得的俗名来称呼。
H2NCH2COOH α－氨基酸 甘氨酸
NH2CH2CH2COOH β－氨基酸 丙氨酸
NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH HOOCCH2CH2CHCOOH
α,ε-二氨基己酸 NH2 赖氨酸
碱生成盐，所以氨基酸是两性物质。
R
_ H+
NH2 CH
COO _ OH
负离子
R
+ NH3
CH
_ COO
偶极离子
+
H _
OH
R
+ NH3
CH
COOH
正离子
偶极离子是分子内的氨基和羧基生成盐的结果，也称 内盐。氨基酸之所以具有相当高的熔点，且难溶于有 机溶剂等，都是因为它们是内盐的结果。
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(2)氨基酸的等电点