高考一轮复习鲁科版选修5 第2章第2节 醇和酚(第2课时) 课件(106张)
高三化学第一轮复习第2章 第2节鲁教版选修5知识精讲
高三化学第一轮复习：第2章 第2节鲁教版选修5【本讲教育信息】一. 教学内容：高考复习《化学选修5》第2章 官能团与有机化学反应 第2节 卤代烃、醇和酚1. 卤代烃、醇、酚的典型代表物的组成和结构特点。
2. 卤代烃、醇、酚的典型代表物之间的关系。
3. 碳原子的级数和醇的分类。
4. 卤代烃、醇、酚的性质和应用。
5. 卤代烃中卤素原子的检验方法和酚的检验方法。
二、教学目的：1. 了解卤代烃、醇和酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们的关系。
2. 了解碳原子的级数及醇的分类。
3. 掌握卤代烃、醇和酚的性质和应用。
4. 了解卤代烃中卤素原子的检验方法和酚的检验方法三、重点和难点：1. 卤代烃、醇和酚的典型代表物的组成和结构特点。
2. 卤代烃、醇和酚的性质和应用。
3. 碳原子的级数和醇的分类。
四、考点分析 本节内容在高考中的考查重点是： 1. 卤代烃、醇和酚的性质及应用。
2. 卤代烃、醇和酚的典型代表物的组成、结构特点和性质。
3. 醇的分类以及卤代烃中卤素原子、酚的检验方法。
五、知识要点：1. 4CH 和2Cl 在光照条件下，产物有___________，其中液态的有___________，___________和___________可做灭火剂。
2. →+O H Br CH CH 223___________+___________醇NaOH Br H C 52+___________+___________。
3. 醇是指_________________________________，酚是指______________________。
4. 醇按照羟基的数目分为___________、___________等。
例如，甲醇属于___________，它是___________色的具有___________有___________的液体，是一种重要的___________，也可以直接作为___________；乙二醇是___________色具有___________味的___________液体，是汽车发动机___________的主要化学成分，也是合成___________的主要原料；丙三醇俗称___________，是___________、___________的黏稠液体，能与水___________，吸水能力很强，主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。
高二化学鲁科版选修5学案：第2章第2节醇和酚第2课时 醇的化学性质
第2课时醇的化学性质案例探究石油资源日趋枯竭的趋势迫使人们去解决汽油问题。
为此人们一方面致力于汽油的人工合成，另一方面努力寻找代用汽油。
目前已找到的代用汽油有甲醇、乙醇、氢气等。
工业发达国家相继出现过甲醇汽车、乙醇汽车和氢气汽车。
目前使用和研究较多的是甲醇和乙醇。
甲醇是一种性能优良的汽车新燃料，它的主要优点是辛烷值高，没有污染。
实践证明，当汽油中掺入甲醇后，由于它的抗震性能好，毋需再加四乙基铅。
这种混合燃料燃烧完全，热利用效率高，排放的气体中无铅，一氧化碳和其他残留的碳氢化合物量大大减少，从而减轻了环境 污染 。
思考: 1. 甲醇的结构式怎样？2. 工业酒饮用后为何会引起人体中毒？3. 醇类有哪些化学性质？自学导引乙醇的化学性质1. 羟基中氢的反应（ 1 ）与活泼金属的反应由于氧元素与氢元素电负性的差异 _______ ，羟基中氢氧键的极性 _______ ，_____ 断裂。
所以羟基中的氢原子 _________ ，能与钠、钾、铝等金属发生反应。
例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。
________________________________________实验证明，钠与乙醇的反应要比钠与水的反应 ________ 。
这是由于醇分子中烷基具________ 有作用，使醇中氢氧键极性比水中氢氧键的极性弱，因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子的活泼性 ___ 一些。
（ 2 ）与羧酸的作用乙醇、乙酸在浓H2SO4催化并加热的情况下生成 ________ ，通过示踪原子可知酯化反应中酸脱掉 ______ ，醇脱掉 ___________ 。
如:2. 醇的氧化醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数是 ______ ，未达到碳原子的最高氧化数+4，因此醇具有还原性，易被氧化剂氧化。
答案1. ①大较强易较活泼2C2H5OH + 2Na −−→2C2H5ONa + H2↑缓慢推电子弱②乙酸乙酯—OH —HCH3COOCH2CH2CH （ CH 3）2CH3CH2ONO22. +2 2CO2 + 3H2O 2CH3CH2CHO 2HCHO疑难剖析一、羟基中氢的反应1. 与活泼金属反应由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂。
2020-2021学年高中化学鲁科版选修5 第2章 第2节 醇和酚(第2课时) 课件(75张)
【解析】选D。苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正 确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子 较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B 正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。 苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
5.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（ ）
2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团) 表现出不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要Fe作催化剂
第2节 醇和酚 第2课时 酚
学习 目标
1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚。 2．掌握苯酚的化学性质，理解苯环和羟基之间的相互 影响。
一、酚的结构和物理性质
1.结构特点：羟基与苯环直接相连。
2.命名：
（1）在苯、萘等名称后面加上“酚”字；
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如
【解题探究】 （1）什么是同系物，同系物在结构上有什么特点？ 提示：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的 有机化合物之间互称为同系物。互为同系物的有机物一定具有 相同的分子通式，且官能团的种类相同、数目相等。
（2） 系？ 提示：不是同一类物质，
是同一类物质吗？二者什么关 属于酚类物质，而
称为对甲基苯酚。
3.苯酚的结构和物理性质： （1）组成和结构。 分子式为_C_6_H_6O_，结构简式为______或______，俗称_石__炭__酸__。 （2）物理性质。
鲁教版高中化学选修5化学课件：2.2醇和酚 (共16张PPT)
△
CH3COOC2H5+H2O
实质：酸失羟基，醇失氢
9/26/2017 12:31 AM
(4)氧化反应
①燃烧
点燃 C2H5OH＋ 3 O2 ― ― → 2CO2＋3H2O
②催化氧化
Cu或Ag 2CH CHO ＋2H O 2 C2H5OH＋O2 ― 3 2 ― ― → △
2CH3CHCH3 ＋ O2 OH
9/26/2017 12:31 AM
(1)羟基上的反应
a 加热条件下与浓氢溴酸反应
C2H5-OH+HBr CH3CH2CH2OH+HBr
C2H5-Br+H2O CH3CH2CH2Br+H2O
b 乙醇的分子间脱水反应
C2H5-OH+HO-C2H5
浓硫酸 140℃
C2H5-O-C2H5+H2O
9/26/2017 12:31 AM
2CH3—C—CH3 +
Cu或Ag
2H2O
O
讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？
9/26/2017 12:31 AM
：醇类被氧化的分子结构条件及规律：
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛；羟基碳上有 1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能 被氧化。
9/26/2017 12:31 AM
小结：醇与其他类别有机物的转化关系
9/26/2017 12:31 AM
知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系 练习1 乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙 醇在各种反应中断裂键的部位：
(1)和金属钠反应时断键__________ 。 ① ②⑤ 。 (2)和浓硫酸共热至170 ℃时断键__________ (3)和浓硫酸共热至140 ℃时断键__________ 。 ①② ①③ (4)在银催化下与O2反应时断键__________ 。
高中化学 第2节 醇和酚课件 鲁科版选修5
有 毒
__易__
溶
燃料、化工原料
乙二 甘 _无___色、甜味、 无 _互___ 防冻剂、合成涤
栏 目 链 接
醇 醇 黏__稠__的液体
毒溶 纶
丙三 甘 无____色、甜味、 无 _互___ 日用化妆品、硝
醇 油 黏__稠__的液体
毒 溶 化甘油
5.醇的物理性质。
(1)沸点：饱和一元醇的通式 __________C_n_H__2n_＋_1_O__H_____，沸点比与其相对分子质量接 栏
______；
CH3CH2CH2OH
＋
HBr
―△ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ→
_____________C__H__3_C__H__2_C__H__2_B__r_＋__H__2_O______________________________
______。
B．成醚反应。
CH2CH2OH
＋
CH3CH2OH
浓―14硫―0℃→酸
_________C__H__3_C__H___2_O__C__H__2_C___H__3_＋___H__2_O_________________________________。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的 衍生物烃
第2节 醇和酚
栏 目 链 接
1．了解醇和酚的物理性质及化学性质、用途和一些 常见的醇和酚，能够用系统方法对简单的醇进行命名。
2．能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反 栏
目
应机理(断键和成键规律)，并且会设计醇到烯烃、卤代烃、
链 接
醛、酮、酯的转化路线。
(2)羟基中氢的反应。
①与活泼金属的反应。
2CH3CH2OH
＋
2019-2020学年化学鲁科版选修5 第2章第2节 醇和酚 第2课时 课件(48张)
【解析】 由较强酸能与较弱酸的盐反应生成较弱酸和 【答案】 BC
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
【问题导思】 ①脂肪醇、芳香醇与酚在结构上有何区别？ 【提示】 脂肪醇中—OH与链烃基相连，芳香醇中 —OH与苯环侧链相连，酚中—OH与苯环直接直连。 ②芳香醇与酚在结构上都有苯环和羟基，其性质是否具 有相似性？ 【提示】 芳香醇与酚是不同类物质，其性质不具有相 似性，芳香醇具有醇的一般通性。
导致物质化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是
A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
()
B．在空气中
易被氧化，而
不易被氧化 C．苯酚与浓溴水作用可得三溴苯酚，而苯与纯溴要在 催化剂作用下才得到一溴代物 D．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
【解析】 【答案】 D
Байду номын сангаас
1．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应 不用加热也不需要催化剂，原因是( )
【提示】 —OH与苯环直接相连的是酚，故前者是 酚；后者属于芳香醇。
苯酚
1.分子组成和结构
分子式： C6H6O ，结构简式：
。
2．物理性质
俗名
颜色 状态 气味 毒性
溶解性
石炭酸
纯净的苯酚 无色，久置 固体 呈 粉红 色
常温下溶解度不 大，65 ℃以上与 特殊 有毒 水 互溶 ；易溶 于 酒精
浑浊
2.羟基对苯环的影响 羟基的存在，使得苯酚中苯环上的氢原子变得活泼，更 易被取代，特别是羟基邻、对位上的氢原子更易发生反应。 下面把苯与苯酚的取代反应对比如下：
用溴水和苯酚反应检验苯酚时，应该用浓溴水。若用稀 溴水，生成的三溴苯酚的量很少，容易溶于苯酚，而不易观 察到白色沉淀。
高中化学 第二章 第二节 醇和酚课件 鲁科版选修5
点评：本题从断键的微观角度揭示乙醇发生化学变化 时分子结构的改变，故同学们在学习本节内容时应深刻认 识反应原理。
►变式训练化反应中变化的结构 特点，回答以下问题(以下各问只需填写编号)：
(1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有 ________。
解析：羟基是一极性基团，能够与H2O分子间形成 氢键，故低级醇均易溶于水。
答案：C
►变式训练 2．下列每对物质的沸点高低比较不正确的是( ) A．乙二醇高于2丙醇 B．丁烷高于丙烷 C．乙醇高于甲醇 D．乙醇低于丁烷
解析：羟基个数多的醇分子间形成氢键的几率高，故 A项正确；饱和一元醇随着相对分子质量的增大其沸点升高， 故C项正确；烷烃随着相对分子质量的增大沸点也升高，故 B项正确。
A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓硫酸共热到170 ℃时断裂键②和⑤ C．和浓H2SO4共热到140 ℃时断裂键②，其他键不断 D．在催化剂下与O2反应时断键①和③
解析：解答本题的关键是把乙醇的分子结构即断键位 置与反应类型结合起来，并熟记。A选项，乙醇与钠反应生 成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故正确；B选项是 醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂，也是正 确的；C选项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键，故错 误；D选项是乙醇氧化为乙醛，应断①、③键，故也是正确 的。
4．醇与活泼金属的反应。 (1)反应原理： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa,\s\up6(,乙醇钠)) ＋H2↑ (Li、K、Ca、Mg、Al都可发生此类反应) (2)现象：Na与CH3CH2OH反应较与水反应缓和，钠块在 CH3CH2OH中上下浮动，有气泡冒出，滴加酚酞试液变红。 (3)实质：乙醇分子中的乙基(—CH2CH3)有推电子作用，使羟基 中氢原子比水分子中的氢原子更难电离。
高中化学鲁科版选修五课件：第2章 第2节 第2课时 酚(28张PPT)
氢原子被取代的反应，属于羟基邻位上的反应，属于羟基对苯环的影响。答案：B
3．关于
的下列说法中不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．都能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．都能使酸性 KMnO4 溶液退色 D．都能在一定条件下发生取代反应
()
解析：属于酚类，
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是
()
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚分子中的 13 个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用 NaOH 溶液洗涤
D．苯酚在常温下易溶于水 解析：苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色，苯酚中除酚羟基上 的 H 原子外，其余 12 个原子一定处于同一平面上，当 C—O 键旋 转使 H 落在 12 个原子所在的平面上时，苯酚的 13 个原子将处在 同一平面上，也就是说苯酚中的 13 个原子有可能处于同一平面上； 苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤；苯酚在常温下在水中的溶解度不大。 答案：B
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2．下列有关苯酚的叙述中正确的是
•不习惯读书进修的人，常会自满于现状，觉得没有什么事情需要学习，于是他们不进则退2022年4月15日星期五2022/4/152022/4/152022/4/15 •读书，永远不恨其晚。晚比永远不读强。2022年4月2022/4/152022/4/152022/4/154/15/2022 •正确的略读可使人用很少的时间接触大量的文献，并挑选出有意义的部分。2022/4/152022/4/15April 15, 2022 •书籍是屹立在时间的汪洋大海中的灯塔。
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(3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。
()
提示:×。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然
得不到纯净的苯。
四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_酚__皂__。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造_化__妆__品__。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备_食__品__防__腐__剂__和_抗__癌__药__物__。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
(2)怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应? 提示:从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发 生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机 物;如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物。其中,HBr易溶于水,在溶 液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的 酸性明显增强,则表明反应有HBr生成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
【解题指南】解答本题应注意以下两个方面: (1)原子或原子团的相互影响必须考虑相同的原子团连接不同的取代基; (2)因官能团个数或不同官能团引起的性质不同不是相互影响。 【解析】选D。相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的 H2多,是因为等物质的量的甘油中含有的羟基物质的量多,甘油产生的氢气多,这 是由官能团数目决定的。
溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即
+Na2CO3→
+NaHCO3。
(3)向
溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即
+H2O+CO2→
+NaHCO3。
(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。
【思考·讨论】 (1)如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱? 提示:利用强酸制弱酸,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,溶液变浑浊,发生反 应为
3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显_紫__色__。因而利用这一反应来进行酚类的 鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为
5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
【巧判断】(1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 ( ) 提示:×。苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉 淀。 (2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。 ( ) 提示:√。因为酸性:H2CO3>C6H5OHHC>O3 ,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生 成碳酸氢钠
【微思考】苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质这种说法对 不对? 提示:不对。苯酚属于酚类。
三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响
2.羟基对苯环的影响
【微思考】苯酚与溴水反应时,溴水要过量,为什么? 提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不 到白色沉淀。
2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上 的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
【特别提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使Fra bibliotek碱指示剂变色。
(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>
> HCO3 ,所以
与Na2CO3
(3)比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活 泼性由强到弱的顺序。 提示:⑤>③>④>①>②。
【案例示范】 【典例】有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。 下列叙述不能说明上述观点的是 ( ) A.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不行 B.受羰基影响,丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代 C.受苯环的影响,使甲基氢变得更加活泼,甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色,而苯 却不能 D.相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的H2多
提示:醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,名字是苯甲醇。
二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构
2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的_无__色晶体,熔点为_4_0_._9___℃__。 (2)常温下,苯酚在水中的溶解度_不__大__,温度高于65 ℃时,能与水_互__溶__。 (3)苯酚_有__毒__,其浓溶液对皮肤有强烈的_腐__蚀__性。若不慎沾到皮肤上应立即用 _酒__精__清洗。
第2课时 酚
必备知识·素养奠基
一、酚 1.酚 芳香烃分子中_苯__环__上的一个或几个氢原子被_羟__基__取代的产物称为酚。如:
_______________(邻甲基苯酚)、_______________(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。
【想一想】
判断结构为
的有机物是酚类还是醇类并命名。
【情境·思考】 盛有苯酚的试剂瓶上有如下标识,其含义说明了苯酚的什么性质?
提示:图示的含义是腐蚀性、有毒。
关键能力·素养形成
知识点一 苯酚中苯环与羟基的相互影响 【重点释疑】 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能 够发生电离:
，所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH 和Na2CO3反应。
(3)羟基对其他官能团的影响 ①羟基对C—H键的影响:使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响:使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
【迁移·应用】
1.(2020·南京高二检测)下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚
分子中苯环比苯活泼的是
()
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝 基苯。
(2)苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小: R—OH<H—OH<C6H5—OH ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而苯的同系物可使高锰酸钾酸性 溶液褪色。