第4章 生物碱
中药化学《生物碱》重点总结及习题
生物碱的碱性强弱与pKa的关系：pKa＜2为极弱碱，pKa2~7为弱碱，pKa7~11为中强碱，pKa11以上为强碱
3．影响碱性强弱的因素
（1）氮原子的杂化方式：SP3>SP2>SP1
四氢异喹啉（SP3pKa9.5） 异喹啉（SP2pKa5.4） 氰类（SP 中性 ）
③碱性极弱的生物碱（酰胺类生物碱）和酸生成的盐不稳定，其酸水溶液用氯仿萃取时，生物碱可转溶于氯仿而被分离。
表10-2 生物碱溶解性规律
水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 苯 乙醚 CHCl3、 CCl4石油醚
亲脂性生物碱-+-++ （++）-
亲水性生物碱++++--
生物碱盐 ++-+--
※两性生物碱、酰胺类生物碱、内酯型生物碱：既可溶于酸水，也可溶于碱水中，其余同脂溶性生物碱。
二、旋光性
大多有旋光（不对称碳原子或不对称中心），且多呈左旋性。通常左旋体的活性大于右旋体。
三、溶解性
1．游离态 指大多数的仲胺、叔胺类生物碱，多为亲脂性的，极性较小。
2．盐 为离子型，极性大。
生物碱盐溶解性规律：
①无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。
②无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐。
③卤代酸盐中，盐酸盐的水溶度最大，氢碘酸盐的水溶度最小。
附注：用方法二分离时，应采用多缓冲纸色谱（分配原理）进行先导分离。
* 碱性弱的生物碱易游离（脂溶性，易于CHCl3）。
** 碱性强的生物碱易成盐（离子型，易于水）。
（2）利用生物碱的极性（溶解性）差异分离
分子结构的不同 极性的差异 对特殊溶剂的溶解性能不同而分离
西医药理学第4章胆碱受体阻断药
2019/11/21
药物代谢动力学
13
3.眼科
• 虹膜炎 与缩瞳药交替使用
• 验光配眼镜 • 眼底检查
作用时间长，用 后马托品、
托吡卡胺
代替
2019/11/21
儿童仍用阿托品
药物代谢动力学
14
4.缓慢型心律失常 治疗窦性心动过缓和房室传导阻滞
2019/11/21
药物代谢动力学
15
5.抗感染中毒性休克
5.阿托品可用于
A.窦性心动过速 B.窦性心动过缓
C.青光眼
D.支气管哮喘
2019/11/21
药物代谢动力学
41
6.可代替阿托品用于散瞳检查眼底的药物是
A.东莨菪碱
B.山莨菪碱
C.后马托品
D.毒扁豆碱
7. N2受体被阻断后可引起
Ａ.腺体分泌减少 B.肠蠕动加快
C. 骨骼肌松弛 D. 血压下降
8.阿托品禁用于
现已被山莨菪碱取代。
对于休克伴有高热或心 率过速者能用阿托品吗？
2019/11/21
药物代谢动力学
16
6.解救有机磷酸酯类中毒
• 解除M样症状； • 解除部分N样症状； • 兴奋中枢。
小结：五大作用,六大用途
2019/11/21
药物代谢动力学
17
[不良反应] 1.副作用：口干、便秘、视力模糊、皮肤干燥、
特点：抗AchE药新斯的明能解除其肌松作用。 因本类药物代谢不受AchE的影响。
2019/11/21
药物代谢动力学
37
筒箭毒碱(d-tubocurarine)
肌松顺序及恢复顺序
眼部肌肉
四肢肌
躯干肌
肋间肌
天然有机化学-第4章生物碱
乌头碱
多少个手性碳？
9. 甾体类生物碱
甾体类生物碱是一类含有甾体结构的生物碱，例如孕 甾烷衍生物生物碱枯其林，有止泻、解毒的功能。异甾 烷衍生物生物碱黎芦碱，有催吐、祛瘀等功效。
O
CH3 CH3 H N CH3
HO
H
H HO
(H3C)2N
HO
枯其林
黎芦碱
10.大环类生物碱
美登素，分子式C34H46ClO10N3 ，mp：183.5~184℃。 1972年报道，新型抗癌活性物质，得率为千万分之二。 最终结构：经美登素的溴丙醚衍生物的X单晶衍射分析 而确定，是个含有8个手性中心与一对共轭双健的19元大 环内酰胺化合物。其全合成工作在1982年由Corey等首 先完成，我国化学工作者近来也完成了其全合成方法。
OH CH3 H C C H NHCH3
NH CH3 HO OCH3 COO(CH2)4NHCNH2
麻黄碱
益母草碱
2.吡咯衍生物类生物碱
最简单的吡咯烷生物碱如古豆碱是从古柯叶中分出 的液体生物碱，沸点195℃。从一叶萩的叶与根中分离 出的一叶萩碱，临床可用于治疗脊髓灰白质炎及某些 植物神经系统紊乱所引起的头晕等病症。
+
N:
HCl
N :H
Cl
生物碱盐
另外，含有酚羟基或羧基的生物碱也能溶于碱水溶液， 因而显现两性，例如吗啡。
4.溶解度
生物碱及其盐类的溶解度与其分子中N原子的存在形 式、极性基团的数目和溶剂等有关。 游离生物碱极性极小，大多数不溶于水或难溶于水， 能溶于氯仿、乙醚、丙酮、乙醇或苯等有机溶剂。 生物碱的盐类极性较大，大多易溶于水及醇，不溶或 难溶于氯类、季铵碱类生物碱多数水溶性较大。 含酸性基团（酚羟基、羧基）的生物碱难溶于一般有 机溶剂中，因具有两性可溶于酸水或碱水中。
执业药师第四章各种沉淀反应
考察常用溶剂极性顺序：水> 甲醇> 乙醇> 丙酮> 正丁醇> 乙酸乙酯> 乙醚> 氯仿> 苯> 四氯化碳> 石油醚一般情况下，各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强，可大致排列成下列顺序：水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液。
莨菪碱 > 山莨菪碱 > 东莨菪碱和樟柳碱酸水解的易难顺序为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。
花色素>二氢黄酮（醇）/异黄酮>黄酮（醇）/查耳酮黄酮类化合物酸性由强至弱的顺序7，4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基极性大小顺序：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱极性大小顺序：羧基＞羟基＞氨基＞酰基＞醛基＞酮基＞酯基生物碱沉淀反应碘化汞钾（类白色沉淀）碘-碘化钾（棕色沉淀）硅钨酸（灰白色或淡黄色沉淀）雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀莨菪烷类生物碱的鉴别反应具生物碱通性，与多种生物碱沉淀试剂反应。
（1）氯化汞沉淀反应氯化汞加热莨菪碱（阿托品）—红色沉淀莨菪碱在氯化汞的乙醇溶液中发生反应生成黄色沉淀，加热后沉淀变为红色发烟硝酸和苛性碱醇液。
莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱：阳性DDL）樟柳碱：阳性（含羟基莨菪酸）莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱：阴性糖和苷类化合物最重要的反应：Molish反应试剂：5%α-萘酚乙醇液，浓硫酸现象：液面间产生紫色环醌类显色反应1.菲格尔反应（Feigl反应）范围：醌类衍生物试剂：碱、醛类、邻二硝基苯现象：紫色2.无色亚甲蓝反应苯醌与萘醌专用显色剂，显蓝色斑点。
3.Borntr ger反应羟基蒽醌类化合物遇碱液显红-紫色的反应相应的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只显黄色，需经氧化成蒽醌后方变为红色4.Kesting-Craven反应活性次甲基试剂反应。
反应官能团：苯醌和萘醌中未被取代的位置。
现象：蓝绿色或蓝紫色。
黄酮类显色反应1.还原反应（1）HCL-Mg 盐酸-镁粉反应，是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应现象：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮（醇）橙红—紫红说明：查耳酮、橙酮、儿茶素、大多异黄酮不显色花青素、部分橙酮、查耳酮单加盐酸也变色（2）四氢硼钠反应方法：生成紫色或紫红色应用：二氢黄酮类专属反应2.与金属盐类试剂的络合反应分子中具有3-羟基，4-羰基或5-羟基，4-羰基或邻二酚羟基的黄酮类化合物（1）三氯化铝显色应用：定性及定量分析现象：鲜黄色荧光（2）铅盐显色中性乙酸铅只沉淀邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基的黄酮；碱式乙酸铅可沉淀一般的酚类化合物。
分析化学第4章 酸碱滴定法
[OH ] [ H ] 1010 104 TE % 100% 100% 0.2% CSP 0.05000
例：同上题，若以酚酞为指示剂，滴定至 pH=9为终点，计算终点误差。 解：已知Cb=0.05000mol/L, 终点溶液pH=9, [H+]=10-9mol/L，则[OH-]=10-14/10-9=10-5 mol/L。
（2）一元弱酸碱滴定
0.1000mol/L NaOH滴定20.00mL 0.1000mol/L HAc
HAC+OH-=AC-+H2O
滴定前：
[ H ] Ca K a
计量点前: HAC-NaAC缓冲系
[ HAC] [H ] Ka [ AC ]
滴入NaOH 19AC ] 20 .00 19 .98
共轭酸碱对概念 例：区分下列物质是酸还是碱？并指出共轭酸碱对
HAc H2CO3 H3PO4 NaAc NaHCO3 NaH2PO4 Na2HPO4 Na3PO4 H2O
NaCO3
酸碱反应的实质
酸碱共轭体系不能单独存在 HAc(酸1)H++Ac-(碱1) H++H2O(碱2) H3O+(酸2)
C C
HAc+OH-
K
b
OH HAc Ac
W
10
14
25C
C
pKa+pKb=pKw
酸的强度与其共轭碱的强度是反比关系。 酸愈强（ pKa愈小），其共轭碱愈弱（ pKb愈 大 ），反之亦然。
第4章 生药的安全性评价
四生药的安全性评价四、一生药中内源性有害物质的检测四、一、一生药中主要的内源性有害物质生药内源性有害物质主要为两大类，即肝毒性成分和肾毒性成分。
1. 肝毒性成分肝毒吡咯里西啶生物碱 (heptotoxic pyrro1izidine alkaloids ， HPAs) 是目前已知的最重要的植物性肝毒成分，其共同的结构特征是 1 ， 2 位具双键的不饱和 necine 酯，如野百合碱(monocrotaline) 和千里光碱 (senecionine) 。
千里光碱野百合碱实际上，这类生物碱本身没有毒性，毒性来自其在体内 ( 主要是肝脏 ) 的代谢产物—代谢吡咯(metabo1ic pyrro1es) ，后者具很强的亲电性，能迅速地同有关的酶、蛋白、 DNA 及 RNA 结合，引起各种毒性反应。
摄入 HPAs 引起的主要病变是肝静脉阻塞性疾病 (HVOD) ，表现为急性肝炎、严重腹痛、呕吐、腹泻、腹水、肝肿大、黄疸、水肿。
慢性 HVOD 可表现为轻度恶心、厌食、疲劳或肝肿大。
如不治疗，可发展为肝硬变和坏死。
除了亚急性 HVOD 外，其余情况下总是表现为血清肝酶水平升高。
流行病学调查显示：在南非、阿富汗、伊朗、牙买加、印度及前苏联等国家，大量肝病的发生与食用含HPAs 的谷物、饮用含 HPAs 的饮料 ( 牛奶、茶叶等 ) 及服用含 HPAs 的草药有关。
因服用含 HPAs 的草药而引起中毒死亡的现象时有报道，从而引起国际医药学界的关注。
世界上约有 3% 的有花植物，即 6000 余种植物含有 HPAs ，但主要分布于紫草科 ( 所有属 ) ，菊科 ( 千里光族及泽兰族 ) 及豆科的猪屎豆属。
初步统计显示含 HPAs 的中草药共 38 种，其中临床常用或较常用的有 12 种如农吉利Crotalaria sessiliflora L. 、猪屎豆C. mucronata Desv ．、千里光Senicio scandens Bunch. –Ham 、款冬Tussilago farfara L. 、佩兰Eupatorium fortunei Turcz ．等。
生物碱知识点总结
生物碱知识点总结一、生物碱的分类生物碱是一类具有碱性的有机化合物，通常可以根据其化学结构和来源进行分类。
1. 植物生物碱植物生物碱是植物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由植物通过生物合成途径合成。
植物生物碱的来源非常广泛，包括但不限于各类植物的根、茎、叶和果实等部位。
植物生物碱的种类非常丰富，包括吗啡类生物碱、喜树碱类生物碱、喜马拉雅星状体碱类生物碱、喍得卡碱类生物碱等。
2. 真菌生物碱真菌生物碱是真菌体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由真菌通过生物合成途径合成。
真菌生物碱的来源主要包括但不限于霉菌、放线菌、酵母菌等。
真菌生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于环毛霉素、紫杉醇、青霉素、链霉素等。
3. 动物生物碱动物生物碱是动物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由动物通过生物合成途径合成。
动物生物碱的来源主要包括但不限于两栖动物、昆虫、海洋生物等。
动物生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于腺苷、肾上腺素、组胺、乙酰胆碱等。
二、生物碱的合成生物碱的合成是指通过化学合成或生物合成的方法获得生物碱化合物。
生物碱的合成途径主要包括天然合成、半合成和全合成。
1. 天然合成天然合成是指生物体内通过生物代谢途径合成生物碱化合物。
天然合成通常由生物体内的酶或酶系催化一系列化学反应生成生物碱化合物。
天然合成的生物碱通常具有高度的立体选择性、反应特异性和效率性。
2. 半合成半合成是指通过对天然生物碱进行结构改造和功能调整而获得新的生物碱化合物。
半合成通常通过化学合成和生物技术手段对天然生物碱进行修饰和改造，以获得更具有药物活性和生物效应的化合物。
3. 全合成全合成是指通过合成化学方法获得生物碱化合物。
全合成通常通过有机合成化学的手段构建生物碱的骨架结构，再通过适当的官能团化学修饰和官能团保护，最终获得目标生物碱化合物。
三、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性，通常具有显著的药用价值和生物效应。
中药炮制学第4章-.1资料
二、液体辅料
19:46
1．酒 传统名称有：清酒、美酒、粳酒、有灰 酒、无灰酒等。当前，用以制药的有黄酒、白酒两 大类。
中药炮制辅料酒，传统采用黄酒，古称清酒、 米酒。有些地区亦用白酒作炮制辅料。白酒又称烧 酒，至元代始有应用。
据所加辅料的不同分为麸炒、米炒、土炒、砂炒、
蛤粉炒、滑石粉炒等），是炮制操作中的一类主
要方法。
7．煅 将药物直接放在火上或置耐火容器中
烧至红透的方法。多应用于矿物药与贝壳类药物
的炮制，有些药物煅后常投入液体辅料中冷却，
以利于粉碎及煎出有效成分，为煅淬。
8．炼 将药物长时间用文火慢慢加热的方法，
其含义比较广泛，如炼丹、炼蜜等。
3.老蜜。将生蜜加热更长的时间或将嫩蜜、中蜜 继续加热，温度达到119℃～122℃，使水分充 分蒸发，气泡呈红棕色，有光泽，手捻甚粘，且 可拉出白丝。适用于含多量纤维性或矿物等粘性 较差的药材制丸。
19:46
19:46
中药炮制常用的是炼蜜，传统炼蜜方法是用敞口容器 直火加热熬炼。现今炼制方法为取清洁纯净的优质蜂蜜， 放入锅内，文火加热，至徐徐沸腾后保持微沸，并用勺子 不断上下搅动，以防蜂蜜沸溢，同时除去浮沫及杂质。然 后用箩筛或纱布滤去死蜂、杂质，再倾入锅内，加热至 116℃～118℃，当蜂蜜颜色转为老黄，泡沫由大泡局部 转为鱼眼泡，用手捻之有粘性，两指间尚无长白丝出现时， 迅速出锅，炼蜜的含水量控制在10﹪～13﹪为宜。2005 版药典规定，蜜炙中药饮片要用炼蜜，要加适量水稀释后 应用。用炼蜜炮制药物，能与药物起协同作用，增强药物 疗效或具有解毒、缓和药物性能、矫味矫臭等作用。常用 蜂蜜炮制的药物有甘草、麻黄、紫菀、百部、马兜铃、白 前、枇杷叶、款冬花、百合、桂枝、桑白皮等。
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N CH3
H N CH3 H
H3C
N
H H H
H
莨菪烷
12
H N CH3
CH2OH C H
H N CH3 OCO
OCO
CH2OH C H
HO
山莨菪碱
H O N CH3 OCO
莨菪碱 （阿托品:消旋莨菪碱）
CH2OH C H
东莨菪碱
13
（三）吡咯里西啶类 (pyrroslizldine)
N
O
H HO
16
qiū
（二）吲哚里西啶类：一叶萩碱（一叶楸）
O H
N
O
N
一叶楸碱，穴位注射治疗小儿麻痹后遗 症，面神经麻痹
17
（三） 喹诺里西啶类
O N
O N
N
N
N O
苦参碱
治疗慢性肝炎
氧化苦参碱
18
三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱
（一）喹啉类
N
HOCH CH 3O
N
CHCH 2
N 奎宁（金鸡钠碱） 存在于金鸡钠树皮中，有抗疟疾疗效
N
莨菪烷
N N N H
N
N
吡啶
喹喏里西啶
Quinolones
嘌呤类
42
O
N N
N
噻嗪类
丫啶酮类
N
N
喹啉
异喹啉
43
吗啡烷类
N CH3
苄基异喹啉
N
N
N
原小檗碱型
小檗碱型
44
§ 4.3 生物碱的性质
(1) 性状：少数为液体
COOCH3 N H N N N Me N Me
毒藜碱 dl-anabasine
N O O H3 C CH3
CH3
石斛碱 解热镇痛
37
（三）二萜类生物碱
OH OCH3 CH3 CH2 HO OCH3 OCH3 N O C O CH3 OCH3 O C O OH
乌头碱，主治关节炎 人口服0.2mg即可引起中毒，致死量为2～5mg
38
七、来源于甾体的生物碱
环常绿黄杨碱D（黄 杨科）
24
（2）双苄基异喹啉类
[biàn]
OMe H3 C N H OMe
MeO N MeO H CH3
O OH
蝙蝠葛碱，抗心律失常药
25
OCH3 3HCO
3HCO
N
OR O O OCH3
N CH 3 R=CH3 R=H 粉防己碱 去甲粉防己碱
26
（3）吗啡烷类
CH3 N CH3 N
OMe HO O OH MeO OH O
(4)硅钨酸试剂(Bertrand试剂，SiO2· I2WO3)：在酸性
麦角新碱 子宫收缩药
N H
34
（四）单萜吲哚：利血平（萝芙木）
MeO
N H H H H3 COOC
N H OCO OMe OMe OMe OMe
利血平 治疗高血压
35
六、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）
O O N
[jiāo]
龙胆碱（秦艽碱甲） 抗炎镇痛
36
（二）倍半萜类生物碱：石斛碱 （石斛）
19
8 10
7
5
N N 1
3 14 18 19 20 16
O
R
喜树碱
R=H
17 21 O
羟基喜树碱 R=OH 具有抗癌活性
HO O
20
（二）丫啶酮类：三油柑碱（鲍氏三油柑）
8 7 6 5
9
1 2
O
OMe
N
10
3 4
N Me
O
丫啶
山油柑碱
具有显著抗癌作用，抗瘤谱 较广，现已有人工合成品。
21
四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 （一）苯丙胺类：麻黄碱（麻黄）
OH
CH OH
CH CH3 NHCH3
CH CH
CH3
NHCH3
麻黄碱
(1R,2S)
伪麻黄碱
(1S,2S)
收缩血管，治疗鼻炎
22
（二）异喹啉类
CH3O
鹿尾草碱 扩血管，降血压 镇静
鹿尾草定
CH3O
23
（三）苄基异喹啉类 （1）苄基异喹啉类：罂粟碱（罂粟）
MeO
N
N MeO
MeO OMe
罂粟碱 舒张血管 治疗脑血管痉挛
菸碱 nicotine
槟榔碱 arecoline
45
颜色：多为无色或白色，少数有色。
O O + N OMe Zn
O O H2SO4 N OMe
小檗碱 （黄色）
OMe
四氢小檗碱 （无色）
OMe
46
O O
一叶萩碱 黄色
N
一叶萩碱成盐后则无色。
47
味觉：多具有苦味。 挥发性：多无挥发性，少数具挥发性。
61
反应原理：生成更大多分子复盐和络盐
NH
+
+ KBiI4
NH BiI4
+
-
+ K
+
生物碱盐 碘化铋钾
NO2 NH
+
O2N NH O
+ -
+
O2N OH NO2
NO2
O2N
生物碱盐
苦味酸
62
(2)碘-碘化钾试剂(Wagner试剂，I2· KI)：在酸性溶液
中与生物碱反应生成棕红色沉淀(Alk· HI· In)。 (3)碘化汞钾试剂(Mayer试剂，HgI2· KI)：在酸性溶液 中与生物碱反应生成白色或黄白色沉淀 [AlK· HI· (HgI2)n]。
4
生物碱作为先导化合物
N CH3 CH2OH OCO CH O
N CH3 CH2OH OCO CH
làng dàng
莨 菪 碱 抗胆碱药，解痉
东莨菪碱
5
存在形式 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在 成盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等； 特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等;
无机酸：硫酸、盐酸等。
9
来源于鸟氨酸：吡咯 吡咯里西丁 托品类 NH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOH 来源于赖氨酸：哌啶类 吲哚里西丁 喹诺里西丁 NH2CH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOH 来源于邻氨基苯甲酸：喹啉类 吖啶酮类 来源于氨基酸 生 物 碱 CH2CH2COOH NH2 CH2CH2COOH NH2 HO 来源于色氨酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类 COOH NH2 来源于邻氨基苯丙氨酸/酪氨酸：苯丙胺类 异喹啉类 苄基异喹啉类 苯乙基异喹啉类 苄基苯乙胺类 吐根碱类
7 ~ 11 中强碱
> 11 强碱
54
3. 影响碱性强弱的因素
（a）杂化方式
SP3 ( N ) > SP2 (-N C ) > SP ( C N ) pKa 10~ 5~6 0~1
N
N H
吡啶
胡椒啶
pka= 5.2 ( SP2 )
pka = 11.2 ( SP3 )
55
（b）诱导效应
Me NH2 Me N Me H Me N Me Me
N 来源于异戊烯
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾烷（ C27）
10
一、来源于鸟氨酸的生物碱 （2,5-二氨基戊酸）
（一）吡咯烷类：水苏碱（益母草）
N H
N H3 C
COO CH3
水苏碱，活血调经，利尿消肿
11
（二）莨菪烷（托品）类：莨菪碱（洋金花）
吗啡碱 Morphine 强大镇痛作用
青藤碱 Sinomenine 治疗关节炎
27
吗啡碱
RO O N CH3 R'O
R=R’=H R=CH3,R’=H R=R’=-COCH3 吗啡 可待因 海洛因
吗啡属于异喹啉族生物碱，是微溶于水的结晶，味苦。 它对中枢神经有麻醉作用，有极快的镇痛效力，是医药上 常用的局部麻醉剂，但易成瘾。可待因是吗啡的甲基醚， 与吗啡有同样的生理作用，成瘾性较吗啡差，用于镇咳。 存在于大麻中的毒品海洛因是吗啡的二乙酰基衍生物。
Me N Me H
Me N Me Me
胺
伯胺
仲胺
叔胺
pka 9.3
10.6
10.7
9.74
58
（d）分子内氢键
Me Me O H H H2 H1 H2 O H H1
+ NHMe
H
+NHMe
麻黄碱
伪麻黄碱
伪麻黄碱（9.74）的共轭酸与 C2-OH形成分子内氢 键稳定性大于麻黄碱（9.58），所以伪麻黄碱的碱 性强于麻黄碱。
28
吗啡碱A,D环类似物—杜冷丁，盐酸哌替啶
N HCl
O O
镇痛作用约为吗啡的1/8 ~ 1/6
29
（4）原小檗碱类和小檗碱类
+ N
N
小檗碱类
原小檗碱类
30
O O + N OH
HO + N OH OMe
MeO OMe
OMe
OMe
小檗碱（黄连素） 治疗胃肠炎、细菌性痢疾
药根碱
31
五、来源于色氨酸的生物碱
多易溶于水，不溶或难溶有机溶剂。
含氧酸盐的水溶性往往较大。
与大分子有机酸所形成的盐水溶性差。 与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。
52
（4）酸碱性
1. 碱性的来源
N:
+ + H
+ N:H